有机反应和反应机理.docx
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有机反应和反应机理
十、反应与反应机理
有机反应:
在一定得条件下,有机化合物分子中得成键电子发生重新分布,原有得键断裂,新得键形成,从而使原分子中原子间得组合发生了变化,新得分子产生、这种变化过程称为有机反应（oｒganicreaction）、
一级反应:
在动力学上,将反应速率只取决于一种化合物浓度得反应称为一级反应。
二级反应:
在动力学上,将反应速率取决于两种化合物浓度得反应称为二级反应。
按化学键得断裂与生成分类
协同反应:
在反应过程中,旧键得断裂与新键得形成都相互协调地在同一步骤中完成得反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它就是一种基元反应。
自由基型反应:
由于分子经过均裂产生自由基而引发得反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移与链终止三个阶段:
链引发阶段就是产生自由基得阶段。
由于键得均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段就是由一个自由基转变成另一个自由基得阶段,犹如接力赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环得链,所以称之为链反应。
链终止阶段就是消失自由基得阶段,自由基两两结合成键,所有得自由基都消失了,自由基反应也就终止了。
离子型反应:
由分子经过异裂生成离子而引发得反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应与亲电反应,由亲核试剂进攻而发生得反应称为亲核反应,亲核试剂就是对原子核有显著亲与力而起反应得试剂。
由亲电试剂进攻而发生得反应称为亲电反应。
亲电试剂就是对电子有显著亲合力而起反应得试剂。
按反应物与产物得结构关系分类
加成反应:
两个或多个分子相互作用,生成一个加成产物得反应称为加成反应、
取代反应:
有机化合物分子中得某个原子或基团被其它原子或基团所置换得反应称为取代反应。
重排反应:
当化学键得断裂与形成发生在同一分子中时,会引起组成分子得原子得配置方式发生改变,从而形成组成相同,结构不同得新分子,这种反应称为重排反应、
消除反应:
在一个有机分子中消去两个原子或基团得反应称为消除反应。
可以根据两个消去基团得相对位置将其分类。
若两个消去基团连在同一个碳原子上,称为1,1—消除或α-消除;两个消去基团连在两个相邻得碳原子上,则称为1,2-消除或β-消除;两个消去基团连在1,3位碳原子上,则称为１,3—消除或γ—消除、其余类推。
氧化还原反应:
有机化学中得氧化与还原就是指有机化合物分子中碳原子与其它原子得氧化与还原,可根据氧化数得变化来确定。
氧化数升高为氧化,氧化数降低为还原。
氧化与还原总就是同时发生得,由于有机反应得属性就是根据底物得变化来确定得,因此常常将有机分子中碳原子氧化数升高得反应为氧化反应,碳原子氧化数降低得反应为还原反应。
有机反应中,多数氧化反应表现为分子中氧得增加或氢得减少,多数还原反应表现为分子中氧得减少或氢得增加。
缩合反应:
将分子间或分子内不相连得两个碳原子连接起来得反应统称为缩合反应。
在缩合反应中,有新得碳碳键形成,同时也往往有水或其它比较简单得有机或无机分子形成。
缩合反应通常需要在缩合剂得作用下进行,无机酸、碱、盐或醇钠、醇钾等就是常用得缩合剂。
热裂反应:
无试剂存在,化合物在高温发生键得断裂,这个反应称为热裂反应。
聚合反应:
含有双键或叁键得某些化合物,以及含有双官能团或多官能团得化合物在适当条件下发生加成或缩合等反应,使两个分子、三个分子或多个分子结合成为一个分子得反应,称为聚合反应。
（1）取代反应
1 SＮ１反应:
只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤得亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。
用SN1表示。
S表示取代反应,N表示亲核,1表示只有一种分子参与了速控步骤、
2SN2反应:
有两种分子参与了决定反应速度关键步骤得亲核取代反应称为双分子亲核取代反应、用SN２表示、S表示取代反应,N表示亲核,2表示有两种分子参与了速控步骤。
3ＳNi反应:
亚硫酰氯与醇反应时,先生成氯代亚硫酸酯,然后分解为紧密离子对,Ｃl−作为离去基团（−ＯSOCｌ）中得一部分,向碳正离子正面进攻,即“内返”,得到构型保持得产物氯代烷。
上述取代犹如就是在分子内进行得,所以叫它分子内亲核取代,以SNｉ表示。
4加特曼反应:
加特曼（ＧatｔermaｎnL）发现:
用催化量得金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂,也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物、这样进行得反应叫做加特曼反应。
５加特曼—科赫反应:
苯、一氧化碳与氯化氢反应生成苯甲醛,此反应称为加特曼-科赫反应。
6傅—克反应:
芳香化合物芳环上得氢被烷基取代得反应称为傅-克烷基化反应;芳香化合物芳环上得氢被酰基取代得反应称为傅-克酰基化反应;统称傅－克反应。
7布赫尔反应:
萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用,转变成相应萘胺得反应称为布赫尔反应、
8自由基取代反应:
若取代反应就是按共价键均裂得方式进行得,则称其为自由基取代反应。
９齐齐巴宾反应:
吡啶与氨基钠反应,生成α-氨基吡啶,如果α位已被占据,则得γ－氨基吡啶,但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾（Chichibａｂｉn）反应。
10亚硝基化:
苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用,生成对亚硝基苯酚及少量得邻亚硝基苯酚。
该反应称为亚硝基化反应。
1１刚穆伯—巴赫曼反应:
芳香重氮盐中得芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物得反应称为刚穆伯（Ｇombeｒｇ）—巴赫曼（Bachmanｎ）反应。
12皂化反应:
油脂得碱性水解称为皂化反应。
13卤化反应:
有机化合物分子中得氢原子被卤原子取代得反应称为卤化反应。
卤化反应包括氟化（fｌｕｏrinate）,氯化（chｌoriｚａｔe）,溴化（ｂｒominate）与碘化（ｉodizaｔe）。
但最常用得卤化反应就是氯化与溴化。
14卤代烃与金属有机化合物得偶联反应:
通过SN反应,卤代烃中得烃基与金属有机化合物得烃基用碳碳键连接起来,形成了一个新得分子,称这类反应为卤代烃与金属有机化合物得偶联反应、
15卤代烃得水解:
卤代烃与氢氧化钠得水溶液共热,卤原子被羟基取代生成醇,称为卤代烃得水解。
16卤代烃得醇解:
卤代烃与醇钠得醇溶液共热,卤原子被烷氧基取代生成醚,称为卤代烃得醇解、
1７芳香亲电取代反应:
芳环上得氢被亲电试剂取代得反应称为芳香亲电取代反应。
1８芳香亲核取代反应:
芳环上得一个基团被一个亲核试剂取代得反应称为芳香亲核取代反应。
１9饱与碳原子上得亲核取代反应:
有机化合物分子中得原子或原子团被亲核试剂取代得反应称为亲核取代反应。
用SN表示、在反应中,受试剂进攻得对象称为底物。
亲核得进攻试剂（往往带有一对未共同得电子）称为亲核试剂,离开得基团称为离去基团。
与离去基团相连得碳原子称为中心碳原子,生成物为产物。
在上述反应中,若受进攻得中心碳原子就是饱与碳原子,则称此类反应为饱与碳原子上得亲核取代反应。
201,2−环氧化合物得开环反应:
环氧乙烷类化合物得三元环结构使各原子得轨道不能正面充分重叠,而就是以弯曲键相互连结,由于这种关系,分子中存在一种张力,极易与多种试剂反应,把环打开。
这类反应称为1,2−环氧化合物得开环反应。
酸催化开环反应时,首先环氧化物得氧原子质子化,然后亲核试剂向C−O键得碳原子得背后进攻取代基较多得环碳原子,发生了ＳN2反应生成开环产物。
这就是一个ＳN2反应,但具有ＳＮ1得性质,电子效应控制了产物,空间因素不重要。
碱催化开环反应时,亲核试剂选择进攻取代基较少得环碳原子,C−O键得断裂与亲核试剂与环碳原子之间键得形成几乎同时进行,并生成产物。
这就是一个SN2反应,空间效应控制了反应。
21柯尔伯—施密特反应:
干燥得酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸得反应称为柯尔伯-施密特（Kolbｅ－Sｃhｍｉtt）反应。
22醛酮α−氢得卤化:
在酸或碱得催化作用下,醛酮得α−H被卤素取代得反应称为醛酮α−氢得卤化、
2３重氮化反应:
芳香一级胺与亚硝酸或亚硝酸盐及过量得酸在低温下反应生成芳香重氮盐,该反应称为重氮化反应。
2４重氮盐得水解:
重氮盐得酸性水溶液一般很不稳定,会慢慢水解生成酚与放出氮气,这称为重氮盐得水解。
25重氮盐得偶联反应:
重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼得芳香化合物进行芳环上得亲电取代,生成偶氮化合物,通常把这种反应叫做重氮盐得偶联反应。
重氮盐与酚偶联在弱碱性（pＨ＝８～１0）条件下进行,酚羟基就是邻对位定位基,综合考虑电子效应与空间效应,偶联反应一般在羟基得对位发生,对位有取代基时,得邻位偶联产物、重氮盐与三级芳胺在弱酸性（ｐH=5~７）溶液中发生偶联,生成对氨基偶氮化合物,若氨基得对位有取代基,则偶联在邻位发生、
２6威廉森合成法:
在无水条件下,醇钠与卤代烷作用生成醚得反应称为威廉森（WilｌiamsonA Ｗ）合成法、
２７离子型取代反应:
若取代反应就是按共价键异裂得方式进行得,则称其为离子型取代反应、然后再根据反应试剂得类型进一步分为亲电取代反应与亲核取代反应、
28席曼反应:
芳香重氮盐与氟硼酸反应,生成溶解度较小得氟硼酸盐,后者加热分解产生氟苯,这称为席曼（Schiemａｎn）反应。
席曼反应就是在192７年才发现得。
29桑德迈耳反应:
1884年,桑德迈耳（SandmeｙerＴ）发现:
在氯化亚铜或溴化亚铜得催化下,重氮盐在氢卤酸溶液中加热,重氮基可分别被氯或溴原子取代,生成芳香氯化物或溴化物。
这一反应称为桑德迈耳反应、
30硝化反应:
有机化合物分子中得氢被硝基取代得反应称为硝化反应、
31氯甲基化反应:
有机化合物分子中得氢被氯甲基取代得反应称为氯甲基化反应。
32温斯坦离子对机理:
温斯坦（Wｉnstｅｉn,S、）认为:
在ＳN1反应中,某些产物就是通过离子对进行得,按照这个概念,在进行SN1反应时,底物按紧密离子对—溶剂分离子-自由离子得方式进行离解:
这个过程就是可逆得,反向过程称为返回。
在SN1反应中,亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应、如亲核试剂进攻紧密离子对,由于R＋与Ｘ－结合比较紧密,亲核试剂必须从R+与Ｘ—结合得相反一面进攻,而得到构型转化得产物;而溶剂分离子对间得结合不如紧密离子对密切,消旋得产物占多数;自由离子则因为碳正离子就是一个平面结构,亲核试剂在平面两边进攻机会均等,得到完全消旋得产物。
33普塑尔反应:
一些重氮盐在碱性条件下或稀酸得条件下可以发生分子内得偶联反应。
这个反应就是普塑尔（PscｈorrR）在寻找合成菲环得新方法中首先发现得,故称为普塑尔反应、
３４酯化反应:
羧酸与醇在酸催化下生成酯得反应称为酯化反应。
35酯交换反应:
在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下,酯中得OR’被另一个醇得OＲ’'置换,称为酯得醇解。
这就是从一个酯转变为另外一个酯得反应,因此也称为酯交换反应。
36酯得烃基化反应:
酯得α－氢可以被烃基取代,这就是酯得烃基化反应。
37酯得酰基化反应:
酯得α-氢可以被酰基取代,这就是酯得酰基化反应。
3８溶剂解反应:
如果在反应体系中只有底物与溶剂,没有另加试剂,那末底物就将与溶剂发生反应,溶剂就成了试剂,这样得反应称为溶剂解反应。
３９酰胺得交换反应:
酰胺与氨（胺）反应,可以生成一个新得酰胺与一个新得胺,因此该反应称为酰胺得交换反应、
40酰基碳上得亲核取代反应:
酰基碳上得一个基团被亲核试剂取代得反应称之为酰基碳上得亲核取代反应。
41羧酸衍生物得水解:
羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物得水解。
４２羧酸衍生物得胺解:
羧酸衍生物与胺反应生成酰胺,这称为羧酸衍生物得胺解。
43羧酸衍生物得醇解:
羧酸衍生物与醇反应生成酯,这称为羧酸衍生物得醇解。
44瑞穆尔—悌曼反应:
酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛得反应称为瑞穆尔-悌曼（Rｅimer—Ｔiｅmann）反应。
４5赫尔-乌尔哈—泽林斯基反应:
在催化量得三氯化磷、三溴化磷等作用下,卤素取代羧酸α氢得反应称为赫尔—乌尔哈-泽林斯基（HellC—VolhaｒｄJ-ZelｉnskiN D）反应、
4６磺化反应:
有机化合物分子中得氢被磺酸基取代得反应称为磺化反应、
47霍夫曼烷基化反应:
卤代烷与氨或胺反应生成胺,这称为霍夫曼（Hofｍann）烷基化反应。
反应就是按SＮ２机理进行得。
48霍本-赫施反应:
在氯化锌与盐酸得作用下,用腈进行酚芳环上得酰基化反应称为霍本—赫施（Houben-Hoesｃｈ）反应。
间苯二酚比苯酚容易进行霍本-赫施反应、
（2）加成反应
11,2−加成:
共轭双烯与亲电试剂加成时,若试剂与一个单独得双键反应,反应得结果就是试剂得两部分加在两个相邻得碳原子上,这称为1,2−加成。
得到得产物为1,2−加成产物、
２１,４−加成:
共轭双烯与亲电试剂加成时,若试剂加在共轭双烯两端得碳原子上,同时在中间两个碳上形成一个新得双键,这称为1,４−加成,产物为1,4−加成产物。
3加成聚合反应:
化合物在催化剂或引发剂得作用下,打开不饱与键按一定得方式自身加成为长链大分子得反应称为加成聚合反应。
简称加聚反应,加成聚合就是烯烃得一种重要反应性能。
加成聚合反应机理属于链式聚合。
链式聚合可分为自由基聚合,正离子聚合、负离子聚合与配位聚合四大类。
它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应、
4自由基加成反应:
过氧化物在光照下发生均裂产生自由基,烯烃受自由基进攻而发生得加成反应称为自由基加成反应、
5麦克尔加成反应:
一个能提供亲核碳负离子得化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系得化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下,发生亲核1,4−共轭加成反应,称为麦克尔（Michael。
A）加成反应。
（本反应也可归于缩合反应）
6环正离子中间体机理:
烯烃与溴得亲电加成就是按环正离子中间体机理进行得、机理表明:
该亲电加成反应就是分两步完成得反式加成。
首先就是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近,与烯烃形成环正离子,然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳,发生SＮ2反应,总得结果就是试剂得二个部分在烯烃平面得两边发生反应,得到反式加成得产物。
7亲电加成反应:
通过化学键异裂产生得带正电得原子或基团进攻不饱与键而引起得加成反应称为亲电加成反应。
亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”与“三中心过渡态机理”四种途径进行。
8离子对中间体机理:
按离子对中间体机理进行得过程表述如下:
试剂与烯烃加成,烯烃得π键断裂形成碳正离子,试剂形成负离子,这两者形成离子对,这就是决定反应速率得一步,π键断裂后,带正电荷得C—C键来不及绕轴旋转,与带负电荷得试剂同面结合,得到顺式加成产物。
9碳正离子机理:
碳正离子机理进行得过程可表述如下:
试剂首先离解成离子,正离子与烯烃反应形成碳正离子,这就是决定反应速率得一步,π键断裂后,C—C键可以自由旋转,然后与带负电荷得离子结合,这时结合就有两种可能,即生成顺式加成与反式加成两种产物。
10羰基得亲核加成:
羰基就是一个具有极性得官能团,由于氧原子得电负性比碳原子得电负性大,因此氧带有负电性,碳带有正电性,亲核试剂容易向带正电性得碳进攻,导致π键异裂,两个σ键形成、这就就是羰基得亲核加成。
（3）消除反应
1E1反应:
E1表示单分子消除反应。
E表示消除反应,1代表单分子过程。
Ｅ1反应分两步进行。
第一步就是中心碳原子与离去基团得键异裂,产生活性中间体碳正离子。
第二步就是碱提供一对孤电子,与碳正离子中得氢结合,碳正离子消除一个质子形成烯。
决定反应速率得一步就是中心碳原子与离去基团得键得解离,第二步消除质子就是快得一步,反应速率只与第一步有关,就是单分子过程,反应动力学上就是一级反应、
2Ｅ2反应:
E2表示双分子消除反应。
E代表消除反应,2代表双分子过程。
E２反应就是反式共平面得消除反应,一步完成。
3E1cb反应:
单分子共轭碱消除反应用E１cb表示。
E表示消除反应,１代表单分子过程,cｂ表示反应物分子得共轭碱。
E１cb反应分两步进行、第一步就是中心碳原子与离去基团得键异裂,产生活性中间体碳负离子,然后,碳负离子再失去一个负离子形成烯。
Ｅ1cb反应就是反式共平面得消除反应。
4汉斯狄克反应:
用羧酸得银盐在无水得惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流,失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳得溴代烷。
该反应称为汉斯狄克（Hunsｄｉeckｅr Ｈ）反应。
5秋加叶夫反应:
将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐,再用卤代烷处理成黄原酸酯、将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。
该反应称为秋加叶夫（Ｃｈｕgａeｖ）反应。
6科普消除:
若氧化胺得ｂ碳上有氢,当加热到150~20０︒C时会发生热分解,得羟胺及烯。
这个反应称为科普（Cｏpe）消除反应。
7脱羧反应:
羧酸失去ＣO２得反应称为脱羧反应。
当羧酸得α碳与不饱与键相连时,一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。
当羧基与一个强吸电子基团相连时,按负离子机理脱羧。
在一定得条件下也可以按自由基机理脱羧。
８酯得热裂:
酯在40０～500℃得高温进行裂解,产生烯与相应羧酸得反应称为酯得热裂。
９霍夫曼消除反应:
四级铵碱在加热条件下（1０0︒C~200︒Ｃ）发生热分解生成烯烃得反应称为霍夫曼（Hofmａnn）消除反应、
（4）氧化反应
１自动氧化反应:
化学物质与空气中得氧在常温下温与地进行氧化,而不发生燃烧与爆炸,这种反应称为自动氧化反应。
自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢得部位发生。
２康尼查罗反应:
无α−活泼氢得醛在强碱得作用下发生分子间得氧化还原,结果一分子醛被氧化成酸,另一分子得醛被还原成醇。
这就是一个歧化反应,称之为康尼查罗反应、
3烯烃得环氧化反应:
烯烃在试剂作用下生成环氧化物得反应称为环氧化反应。
４烯烃得臭氧化-—分解反应:
烯烃在低温惰性溶剂如ＣCl４中与臭氧发生加成生成臭氧化物得反应称为烯烃得臭氧化反应。
二级臭氧化物被水分解成醛与酮得反应称为臭氧化物得分解反应。
两个反应合称为烯烃得臭氧化--分解反应、
5硼氢化−氧化反应:
烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼得反应称为烯烃得硼氢化反应。
烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇得反应称为烷基硼得氧化反应,该反应与烯烃得硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化−氧化反应。
6魏克尔烯烃氧化:
在氯化铜及氯化钯得催化作用下,乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛,称魏克尔（Ｗａｃｋer）烯烃氧化、
（5）还原反应
1乌尔夫-凯惜纳－黄鸣龙还原:
将醛或酮、肼与氢氧化钾在一高沸点得溶剂如一缩二乙二醇（HOＣH2CH２ＯCH２CH2OH,沸点２４5˚C）中进行反应,使醛或酮得羰基被还原成亚甲基,这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Ｗoｌfｆ Ｌ−Kｉshner NM）—黄鸣龙方法还原。
对酸不稳定而对碱稳定得羰基化合物可以用此法还原。
2去氨基还原:
重氮盐在某些还原剂得作用下,能发生重氮基被氢原子取代得反应,由于重氮基来自氨基,因此常称该反应为去氨基还原反应。
3异相催化氢化:
适用于烯烃氢化得催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等,这些分散得金属态得催化剂均不溶于有机溶剂,一般称之为异相催化剂、在异相催化剂作用下发生得加氢反应称为异相催化氢化、
4麦尔外因—彭杜尔夫还原:
醛酮用异丙醇铝还原成醇得一种方法、这个反应一般就是在苯或甲苯溶液中进行。
异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮,而自身氧化成丙酮,随着反应进行,把丙酮蒸出来,使反应朝产物方面进行。
这就是欧芬脑尔氧化法得逆反应,叫做麦尔外因—彭杜尔夫（MｅerｗeinH—PｏnndｏrfW）反应。
5卤代烃得还原:
卤代烃被还原剂还原成烃得反应称为卤代烃得还原。
还原试剂很多,目前使用较为普遍得就是氢化锂铝,它就是个很强得还原剂,所有类型得卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原,还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。
6伯奇还原:
碱金属在液氨与醇得混合液中,与芳香化合物反应,苯环被还原为1,4—环己二烯类化合物,这种反应被称为伯奇还原、
7均相催化氢化:
一些可溶于有机溶剂中得催化剂称为均相催化剂。
在均相催化剂作用下发生得加氢反应称为均相催化氢化。
8克莱门森还原:
醛或酮与锌汞齐与浓盐酸一起回流反应。
醛或酮得羰基被还原成亚甲基,这个方法称为克莱门森还原。
9罗森孟还原法:
用部分失活得钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。
此还原法称为罗森孟（Posenmund,K.W、）还原法。
10斯蒂芬还原:
将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中,并用氯化氢气体饱与,将芳腈加入反应,水解后得到芳醛、此还原法称为斯蒂芬（Sｔeｐhen, H、）还原。
1１催化氢化:
在催化剂得作用下,不饱与化合物与氢发生得加氢反应称之为催化氢化。
１2催化氢解:
用催化氢化法使碳与杂原子（Ｏ,N,X等）之间得键断裂,称为催化氢解。
苯甲位得碳与杂原子之间得键很易催化氢解。
13酮得双分子还原:
在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂得催化下,酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇,该反应称为酮得双分子还原。
１4硼氢化-还原反应:
烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼得反应称为烯烃得硼氢化反应。
烷基硼与羧酸作用生成烷烃得反应称为烷基硼得还原反应。
该反应与烯烃得硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化—还原反应。
15鲍维特-勃朗克还原:
用金属钠-醇还原酯得一级醇,称为鲍维特-勃朗克（Bouvｅault –Ｂlanc）还原、
１6醛酮用活泼金属得单分子还原:
用活泼金属如钠、铝、镁与酸、碱、水、醇等作用,可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。
这就是醛酮用活泼金属得单分子还原、
（6）缩合反应
１达参反应:
醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）得作用下与一个α—卤代羧酸酯反应,生成α,ｂ-环氧酸酯得反应称为达参（Dａｒzen,G、）反应、
2安息香缩合反应:
苯甲醛在氰离子（CN—）得催化作用下,发生双分子缩合生成安息香,因此称此反应为安息香缩合反应、很多芳香醛也能发生这类反应,
3狄克曼反应:
二元酸酯可以发生分子内得及分子间得酯缩合反应。
假若分子中得两个酯基被四个或四个以上得碳原子隔开时,就发生分子内得缩合反应,形成五元环或更大环得酯,这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieｃｋｍann）反应、
4脑文格反应:
在弱碱得催化作用下,醛、酮与含有活泼亚甲基得化合物发生得失水缩合反应称为脑文格（ｋｎoevｅnageｌ）反应。
５浦尔金反应:
在碱性催化剂得作用下,芳香醛与酸酐反应生成β－芳基－α,β-不饱与酸得反应称为浦尔金（Perkｉn）反应。
所用得碱性催化剂通常就是与酸酐相对应得羧酸盐、
6曼尼希反应:
具有活泼氢得化合物、甲醛、胺同时缩合,活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替得反应称为胺甲基化反应,也称为曼尼希（Mannicｈ）反应,简称曼氏反应。
７羟醛缩合反应:
有α-氢得醛或酮在酸或碱得催化作用下,缩合形成β-羟基醛或ｂ-羟基酮得反应称为羟醛缩合反应。
8鲁宾逊增环反应:
环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下,与曼氏碱得季铵盐作用产生二并六元环得反应称为鲁宾逊（Robｉｎsｏn）增环反应。
９瑞佛马斯基反应:
醛与酮与α—溴代酸酯与锌在惰性溶剂中相互作用得到β-羟基酸酯得反应称为瑞佛马斯基（Rｅformatskｙ）反应、
10酯缩合反应（克莱森缩合反应）:
两分子酯在碱得作用下失去一分子醇生成β—羰基酯得反应称为酯缩合反应,也称为克莱森缩合反应。
11酮醇缩合:
脂肪酸酯与金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中,在纯氮气流存在下（微量氧得存在会降低产量）剧烈搅拌与回流,发生双分子还原,得α—羟基酮（也叫酮醇）,此反应称为酮醇缩合（aｃｙloin cｏnｄensation）。
1２魏悌息反应:
魏悌息（Ｗitｔｉｇ,G。
）试剂可以与酮或醛得羰基进行亲核加成,最后形成烯烃,这个反应称为魏悌息反应。
1３魏悌息—霍纳尔反应:
魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃,该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Hｏｒner）反应。
（７）重排反应
１二苯乙醇酸重排:
二苯乙二酮在～7０%氢氧化钠
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