第三章有机化合物知识点总结1.docx

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第三章有机化合物知识点总结1

第三章有机化合物

本章包括最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容，就其主要题型有：

（1）甲烷的组成与结构；

（2）甲烷的物理与化学性质；

（3）同分异构体同系物；确定未知气态烃分子结构

（4）乙烯的分子结构；

（5）乙烯的性质；

特点

（6）苯的化学性质；

（7）苯的分子结构；

（8）乙醇的性质；

（9）酯化反应；

（10）乙酸的化学性质；

（11）酯、油脂的性质；

（12）糖类的性质；

（13）蛋白质的性质等等。

本章从日常生活中我们熟悉的物质开始，介绍了它们的来源、性质、用途等若干知识，有助于我们常识性、基础性地了解这些物质。

同时有机化学是高考内容的重要组成部分，学好本章内容会对以后进一步学习有机化学打下坚实的基础。

第一节最简单的有机物——甲烷

甲烷：

CH4正四面体结构

1.氧化反应

CH4（g）＋2O２（g）→CO2（g）+2H2O（l）

2.取代反应

CH4＋Cl2（g）→CH3Cl（g）+HCl反应条件为光照

生成的一氯甲烷与氯气进一步反应依次生成难溶于水的油状液体：

二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳；

3.烷烃的通式：

CnH2n+2n≤4为气体、所有1-4个碳内的烃为气体，都难溶于水，比水轻；

4.命名：

碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，其后加“烷”字；碳原子数在十以上的以汉字数字代表；

5.同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

6.同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构；

7.同素异形体：

同种元素形成不同的单质；

8.同位素：

相同的质子数，不同的中子数的同一类元素的原子；

“四同”的区别

对比

同系列（物）

同分异构体

适用范围

有机物

有机物和少数无机化合物

内涵

相同

通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质

化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质

不同

化学式不同，但相差一个或几个“CH2”原子团

结构不同

互含关系

互为同系列的物质不可能又互为同分异构体

互为同分异构体的物质不可能又互为同系物

举例

甲烷和丁烷等

正戊烷和新戊烷等

对比

同位素

同素异形体

同系列

同分异构体

适用范围

原子

单质

有机物

有机物和少数无机化合物

含义

相同

质子数

元素

通式相同、结构相似

化学式

不同

中子数

结构

化学式相差一个或几个“CH2”原子团

结构、性质

举例

H和D、T

金刚石和石墨

甲烷和乙烷

正丁烷和异丁烷

在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：

（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：

一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。

二是结构式不同。

结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：

CH3—CH2—CH2—CH3、

，（CH3）2—CH—CH3；

（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。

如：

CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。

（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

题1.下列物质中互为同系物的是（）

　　A.C2H4和C3H6　　B.C3H6和C4H8　　C.C3H8和CH4　　D.C2H2和C3H8

总结：

烷烃分子式相同的确认方法：

C原子数相同，烷烃结构不同的确认方法：

（1）有无支链，

（2）支链数目；（3）支链位置。

题2.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）

　　A.CH3Cl只代表一种物质　　　　　　　　　　B.CH2Cl2只代表一种物质

　　C.CHCl3只代表一种物质　　　　　　　　　　D.CCl4只代表一种物质

总结：

化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。

在写结构式时，要做到：

“写在平面，想到空间”。

有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式；

题3.在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；

（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。

总结：

在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

一.乙烯：

乙烯的产量是衡量国家石油化工发展水平的标志；

分子式：

C2H4结构简式：

CH2=CH2含不饱和的C=C双键，能使KMnO4溶液和溴的溶液褪色；

石油化工最重要的基本原料，植物生长调节剂和果实的催熟剂，乙烯是最简单的单烯烃（CnH2n，n﹥=2）；

点燃

1.氧化反应

2C2H4+3O2→2CO2+2H2O

2.加成反应

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

先断后接，变内接为外接

3.加聚反应：

nCH2=CH2→—【—CH2-CH2—】n—

在聚乙烯这种高分子化合物中，乙烯称为单体，重复结构单元—CH2-CH2—称为链节，n称为聚合度

二.苯：

C6H6是一种无色、有特殊气味的液体,有毒，不溶于水，良好的有机溶剂；苯的结构特点：

苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键；

1.氧化反应

点燃

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O

2.取代反应

①溴代

Fe

C6H6+Br2—>C6H5-Br+HBr

浓硫酸

②硝化反应

C6H6+HO-NO2—>C6H5-NO2+H2O 水浴加热50---60摄氏度

题4.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（）

A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

　　B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:

2

　　C.乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等

　　D.乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质

　　总结升华：

乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。

题5.使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）

A.3mol　　　　　　B.4mol　　　　　C.5mol　　　　　D.6mol

　　总结：

氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。

题6.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（）

1苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;

2能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷

③经实验测得邻二甲苯只有一种结构

　　A.②③　　　　　　B.①②　　　　　　C.①③　　　　　D.①②③

　　总结：

结构决定性质，苯的性质又进一步反映了其分子结构。

　④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。

第三节生活中两种常见的有机物

1.乙醇　　

①物理性质：

无色、透明，具有特殊香味的液体，密度小于水沸点低于水，易挥发。

良好的有机溶剂，溶解多种有机物和无机物，与水以任意比互溶,

醇官能团为羟基-OH

②化学性质：

a、与金属钠的反应：

2CH3CH2OH+Na→2CH3CHONa+H2↑

乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼；

b、氧化反应：

点燃

完全氧化：

CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O

Cu

不完全氧化：

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O条件为加热

例：

A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:

6:

2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）

　　A.3:

2:

1　　　　　B.2:

6:

3　　　　　C.3:

1:

2　　　　　D.2:

1:

3

总结：

含有—OH的有机物都能与Na反应放出H2，与足量金属钠反应生成H2体积与原分子中羟基个数有关，羟基数目越多生成H2体积越大。

2.乙酸（CH3COOH可看作由 甲基 和羧基两种基团构成）

官能团：

羧基-COOH，无水乙酸又称冰乙酸或冰醋酸。

化学性质：

⑴弱酸性：

（比碳酸强）具有酸的通性

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+CaCO3→Ca（CH3COO）2+H2O+CO2↑

⑵酯化反应：

醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应。

原理：

酸脱羟基醇脱氢。

酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。

浓硫酸

△

CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

实验装置图：

⑶、实验中的注意事项（这是本节知识的考点）

1、加药品的先后顺序：

乙醇、浓硫酸、冰醋酸。

2、浓硫酸的作用：

催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。

3、加热的目的：

加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。

（注意：

加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。

）

4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：

防止受热不均引起倒吸。

5、饱和碳酸钠溶液的作用：

吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。

6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：

因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。

7、提高乙酸乙酯的产率的方法：

加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。

⑷酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解

反应关系

CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

催化剂

浓H2SO4　

稀H2SO4或NaOH溶液

催化剂的其他作用

吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

最佳加热方式

酒精灯火焰加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应，取代反应

水解反应，取代反应

例题.用CH3CO18OH和CH3CH2OH发生酯化反应，反应后18O原子存在于下列哪些物质中（）

　　A.乙酸　　　　　B.乙醇　　　　　C.乙酸乙酯　　　　　D.水

思路点拨：

要了解酯化反应的原理“酸去羟基醇去氢”。

O=

O=

3.乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性

CH3CH2—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH中均有羟基，

由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：

乙醇

水

碳酸

乙酸

氢原子活动性

逐渐增强

电离情况

极难电离

微弱电离

部分电离

部分电离

酸碱性

中性

中性

弱酸性

弱酸性

与Na

反应

反应

反应

反应

与NaOH

不反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3　

不反应

不反应

反应

注意：

利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。

第四节基本营养物质

人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质；

1.糖类：

元素组成：

CHO三种元素

是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。

又叫碳水化合物

单糖

C6H12O6

葡萄糖

互为同分异构体

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

多羟基醛

在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银；与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀；应用上述反应可检验葡萄糖（醛基的性质）；

果糖

　CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH

双糖

C12H22O11

蔗糖

互为同分异构体

水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:

麦芽糖

水解生成两分子葡萄糖

多糖

（C6H10O5）n

淀粉

n不同不是同分异构

遇碘变蓝

水解最终产物为葡萄糖

纤维素

双糖、多糖可以在稀酸的催化下最终水解为葡萄糖

2.油脂：

比水轻（密度在之间），不溶于水。

是产生能量最高的营养物质

植物油

C17H33-较多，不饱和酯

液态（C=C）

油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇（甘油），

油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应

脂肪

C17H35、C15H31较多，饱和酯

固态

3.蛋白质

蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的天然高分子化合物

蛋白质水解产物是氨基酸，人体必需的氨基酸有8种，非必需的氨基酸有12种

①蛋白质的性质：

盐析：

提纯

变性：

失去生理活性

显色反应：

加浓硝酸显黄色

灼烧：

呈焦羽毛味

误服重金属盐：

服用含丰富蛋白质的新鲜牛奶或豆浆

主要用途：

组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质

②、蛋白质盐析和变性的比较

这个知识点必修2教材没有提及，可以了解一下；

盐析

变性

变化条件

浓的（钾、钠、铵）盐

受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛

反应类别

物理变化

化学变化

变化过程

可逆

不可逆

用途

分离、提纯蛋白质

杀菌、消毒

4.淀粉、纤维素水解实验的注意问题

（1）淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热；

（2）检验产物时，必须用NaOH溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制Cu（OH）2，进行检验。

（3）淀粉是否发生水解的判断：

利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。

如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。

【例】某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：

方案甲：

淀粉溶液

水解液

中和液

溶液变蓝，结论：

淀粉未水解；

方案乙：

淀粉溶液

水解液

，无银镜生成；

结论：

淀粉未水解；

方案丙：

淀粉溶液

水解液

中和液

红色沉淀

结论：

淀粉已完全水解。

根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。

典例剖析

【例1】下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（  ）

A、甲酸甲酯    B、蔗糖    C、葡萄糖   D、麦芽糖

【例2】将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu（OH）2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是________________。

【例3】下列关于油脂的叙述不正确的是（  ）

 A、油脂属于酯类     B、油脂没有固定的熔、沸点   

C、油脂是高级脂肪酸甘油酯D、油脂都不能使溴水褪色

有机化合物燃烧规律

有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。

烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。

设烃的通式为：

CxHy，

烃的含氧衍生物的通式为：

CxHyOz

烃燃烧的通式：

CxHy+（x+y/4）O2=xCO2+y/2H2O

烃的含氧衍生物燃烧的通式：

CxHyOz+（X+Y/4-Z/2）O2→xCO2+y/2H20

（1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：

根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：

　　①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。

还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。

②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4-z/2）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。

也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·（CO2）m·（H2O）n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。

③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。

（2）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。

1若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。

符合该规律的有机物有：

烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。

②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。

由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。

符合该规律的有机物有：

最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：

CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。

2同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。

；

判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。

对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。

如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。

例：

CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。

而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。

所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。

（3）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：

　①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。

　②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。

　③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则（x+y/4-z/2）相同。

有机反应类型总结

有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。

（1）取代反应。

有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

（2）加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。

（3）氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。

如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

　　（4）还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。

乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。

（5）酯化反应（属于取代反应）。

醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。

如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

（6）蛋白质的颜色反应。

（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。

常见有机物的检验与鉴定

（1）有机物的检验与鉴别的常用方法

　　①利用有机物的溶解性

　　通常是加水检验，观察其是否能溶于水。

例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

②利用液态有机物的密度

观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。

例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况

如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。

④利用有机物中特殊原子团的性质

　　例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。

（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象

物质

试剂与方法

现象与结论

烷烃和含双键的物质

加入溴水或酸性KMnO4溶液

褪色的是含双键的物质

苯与含双键的物质

同上

同上

醛基检验

碱性条件下加新制Cu（OH）2悬浊液

煮沸后有砖红色沉淀生成

醇

加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4　

有气体放出；有果香味酯生成

羧酸

加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液

显红色；有气体逸出

酯

闻气味；加稀H2SO4　

果香味；检验水解产物

淀粉检验

加碘水

显蓝色

蛋白质检验

加浓硝酸微热（或灼烧）

显黄色（有烧焦羽毛气味）

结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。

例题.下列区分物质的方法不正确的是（）

A.用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯　　　　　　　B.用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4

C.用新制的Cu（OH）2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖　　　　D.用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液

总结：

要牢记一些典型代表物的特征反应。