版高中化学选修五导学案第一章 认识有机化合物.docx
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版高中化学选修五导学案第一章认识有机化合物
第三节 有机化合物的命名
[目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。
一 烷烃的命名
1.烷基命名法
（1）烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。
（2）甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫甲基；乙烷失去一个H，得到—CH2CH3，叫乙基。
像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。
（3）丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是
。
2.烷烃习惯命名法
（1）根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。
（2）碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在（碳原子数）烷名前面加正、异、新等。
（3）分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；
②
；
③
。
（4）含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3.烷烃系统命名法
（1）分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
（2）总结烷烃系统命名法的步骤
①选主链，称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号，定支链。
选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。
③取代基写在前，注位置，短线连。
先写取代基编号，再写取代基名称。
④不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。
例如：
名称为3甲基 4乙基己烷。
烷烃的命名
（1）系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字（用“，”隔开） （汉字数字）支链名称、主链名称
↓ ↓
（取代基位置） （取代基总数，若只有一个，则不用写）
（2）烷烃命名的原则
①选主链
②编序号
（3）烷烃命名的注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
1.用系统命名法命名下列烷烃。
（1）
______________________________________________。
（2）
________________________________________________。
（3）
_____________________________________________。
（4）
_______________________________________________。
（5）
____________________________________。
答案
（1）2甲基丁烷
（2）2,4二甲基己烷 （3）2,5二甲基 3乙基己烷 （4）3,5二甲基庚烷 （5）2,4二甲基 3乙基己烷
解析 烷烃命名必须按照三条原则进行：
①选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链最多的为主链。
②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。
③命名要规范。
2.下列烷烃的命名是否正确？
若有错误，请加以改正。
（1）
2乙基丁烷
（2）
3,4二甲基戊烷
（3）
1,2,4三甲基丁烷
（4）
2,4二甲基己烷
答案
（1）、
（2）、（3）命名错误，正确的烷烃命名分别是
（1）3甲基戊烷，
（2）2,3二甲基戊烷，（3）3甲基己烷。
（4）正确。
解析
（1）、（3）选错了主链，
（1）中主链不是最长的，（3）中误把主链末端当成了取代基。
（2）是起点定错了，应是离支链最近的一端为起点：
。
二 烯烃、炔烃的命名
1.写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称：
（1）CH2===CH2乙烯；CH2===CH—CH3丙烯。
（2）CH≡CH乙炔；CH≡C—CH3丙炔。
2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
烯烃、炔烃的命名方法步骤
（1）选主链，定某烯（炔）：
将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）近双（三）键，定位号：
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）标双（三）键，合并算：
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
3.某烯烃的结构简式为
，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基 4乙基 4戊烯、2异丁基 1丁烯、2,4二甲基 3己烯、4甲基 2乙基 1戊烯。
下列对四位同学的命名判断正确的是（ ）
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
答案 D
解析 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：
①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。
据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。
4.
（1）有机物
的系统命名是__________________。
将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是______。
（2）有机物
的系统命名是________。
将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________。
答案
（1）3甲基 1丁烯 2甲基丁烷
（2）5,6二甲基 3乙基 1庚炔 2,3二甲基 5乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编序号，具体编号如下：
，
，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
三 苯的同系物的命名
1.苯的同系物的结构特征
（1）分子中含有一个苯环；
（2）分子中侧链均为烷基。
如
、
、
不是苯的同系物。
2.习惯命名法
以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。
3.系统命名法
以二甲苯为例，若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
苯的同系物的命名方法
（1）以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。
（2）若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
注意：
当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯；
的名称为苯乙炔。
5.苯有多种同系物，其中一种结构简式为
，则它的名称为（ ）
A.2,4二甲基 3乙基苯B.1,3二甲基 2乙基苯
C.1,5二甲基 6乙基苯D.2乙基 1,3二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，
。
因此命名为1,3二甲基 2乙基苯。
6.下列有机物命名是否正确？
若不正确，请写出正确的名称。
（1）
苯基甲烷________。
（2）
二乙苯________。
（3）
1,5二甲基 6乙基苯______。
答案
（1）甲苯
（2）邻二乙苯（或1,2二乙苯） （3）1,3二甲基 2乙基苯
解析 苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。
编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。
（1）有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。
同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“”隔开，数字之间用“，”隔开。
（2）烯烃、炔烃（或烃的衍生物）中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1.有机物（CH3CH2）2CHCH3的名称是（ ）
A.3甲基戊烷B.2甲基戊烷
C.2乙基戊烷D.3乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为
。
2.下列选项中是3甲基 2戊烯的结构简式的是（ ）
答案 C
解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。
书写时可按如下过程：
先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。
3.下列有机物的命名正确的是（ ）
A.二溴乙烷：
B.3乙基 1丁烯：
C.邻二甲苯：
D.2,2,3三甲基戊烷：
答案 C
解析 A项应为1,2二溴乙烷；B项应为3甲基 1戊烯；D项应为2,2,4三甲基戊烷。
4.下列各物质的名称不正确的是（ ）
A.3甲基 2戊烯B.3甲基 2丁醇
C.3乙基 1丁炔D.2,2二甲基丁烷
答案 C
解析 根据名称写出结构简式重新命名，C项
应命名为3甲基 1戊炔。
5.
（1）用系统命名法命名下列几种苯的同系物：
①____________，②____________，③____________。
（2）上述有机物的一氯代物的种类分别是
①____________，②____________，③____________。
答案
（1）①1,2,4三甲基苯 ②1,3,5三甲基苯
③1,2,3三甲基苯
（2）①6 ②2 ③4
40分钟课时作业
[基础过关]
1.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为（ ）
A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2,2,4三甲基戊烷
C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷
答案 D
解析 根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为
，因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。
2.下列有机物的命名正确的是（ ）
A.3,3二甲基 4乙基戊烷B.3,3,4三甲基己烷
C.3,4,4三甲基己烷D.1,2,3三甲基己烷
答案 B
解析 此类题目可以先按名称写出相应的结构简式重新命名，再判断原名称是否正确。
A项
，正确命名为3,3,4三甲基己烷；
C项，
，正确命名为3,3,4三甲基己烷；D项
，正确命名为3,4二甲基庚烷；B项命名正确。
3.下列各化合物的命名中正确的是（ ）
A.CH2===CH—CH===CH2 1,3二丁烯
B.
对二甲苯
C.
2甲基 2丙烯
D.
2乙基丙烷
答案 B
解析 A项，由于在1号和3号碳原子上存在两个碳碳双键，故应称之为1,3丁二烯；B项，在苯环的对位上存在两个甲基，故命名为对二甲苯，正确；C项，应把靠近碳碳双键一端的碳称为1号碳，所以应命名为2甲基 1丙烯；D项，没有选择最长的碳链为主链，最长主链应含4个碳原子，在2号碳原子上有一个甲基，故应命名为2甲基丁烷。
4.下列名称的有机物实际上不可能存在的是（ ）
A.2,2二甲基丁烷B.2甲基 4乙基 1己烯
C.3甲基 2戊烯D.3,3二甲基 2戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为
3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。
5.下列对有机物
的命名正确的是（ ）
A.2乙基 3,3二甲基戊烷B.3,3二甲基 4乙基戊烷
C.3,3,4三甲基己烷D.3,4,4三甲基己烷
答案 C
解析 对于烷烃而言，命名的第一步是找准主链，考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基（—C2H5），所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。
根据烷烃的命名方法可知，该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷，C项正确。
6.下列说法中正确的是（ ）
A.
1,3,4三甲苯
B.2,2,3三甲基戊烷的结构简式为
C.
2甲基 3丁炔
D.
4乙基 2己烯
答案 D
解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯，原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷；炔类物质命名时，应从离碳碳三键最近的一端编号，故C中有机物应命名为3甲基 1丁炔。
7.下列有机物的命名错误的是（ ）
①
1,2,4三甲苯
②
3甲基戊烯
③
2氯 3戊炔
④
1,3二溴丙烷
A.①②B.②③
C.①④D.③④
答案 B
解析 根据有机物的命名原则可知：
②应为3甲基 1戊烯，③应为4氯 2戊烯。
8.某有机物的结构简式为
，其名称是（ ）
A.5乙基 2己烯B.3甲基庚烯
C.3甲基 5庚烯D.5甲基 2庚烯
答案 D
解析 该有机物的结构简式展开为
，从离双键最近的一端编号，命名为5甲基 2庚烯。
9.下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（ ）
A.2甲基丙烷B.环戊烷
C.2,2二甲基丁烷D.2,2二甲基戊烷
答案 B
解析 先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。
A项，结构简式为
，有两种不同化学环境的氢原子，故有两种一氯代物；B项，结构简式为
，五个碳原子完全等效，只有一种一氯代物；C项，结构简式为
，有三种不同化学环境的氢原子，故有三种一氯代物；D项，结构简式为
，有四种不同化学环境的氢原子，故有四种一氯代物。
10.萘环的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应为（ ）
A.2,6二甲基萘B.1,4二甲基萘
C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘
答案 D
解析 从（Ⅰ）、（Ⅱ）知，在（Ⅰ）中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。
（Ⅲ）中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等。
显然，选项中只有D项符合。
[能力提升]
11.写出下列各有机物的结构简式：
（1）2,3二甲基 4乙基己烷________________________________________________________。
（2）支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为_________________________________。
（3）4甲基 2乙基 1己烯________________________________________________________。
（4）乙苯________________________________________________________________________。
（5）2,4,6三甲基 5乙基辛烷______________________________________________________。
（6）3甲基 1丁炔_____________________________________________________________。
（7）2,5二甲基 3乙基 2,4己二烯___________________________________________________
____________________________________________________________________。
答案
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
解析 由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，然后再在相应位置添加取代基。
在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上，故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为
，其系统命名为3乙基戊烷。
12.按要求回答下列问题：
（1）
的名称为______________________________。
（2）
的名称为___________________________________________。
（3）
的名称为________________。
（4）分子式为C4H8的所有烯烃（不包括顺反异构）的结构简式及名称为________________________________________________________________________。
（5）某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是________________________________________________________________________。
答案
（1）2,5二甲基 4乙基庚烷
（2）3,4二甲基 2乙基 1戊烯
（3）2甲基 1,3丁二烯
（4）CHCH2CH2CH3、1丁烯，
CH3CHCHCH3、2丁烯，
、2甲基 1丙烯
（5）2,2,4,4四甲基戊烷
13.根据下列物质的结构简式，回答下列问题：
（1）四者之间的关系是________________________________________________________。
（2）四者的习惯命名依次为__________、____________、____________、____________。
（3）四者苯环上的一氯代物分别有几种：
____________，____________，____________，____________。
答案
（1）互为同分异构体
（2）乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
（3）3 2 3 1
14.A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。
请回答下列问题。
（1）若A为环状，则其结构简式为________________。
（2）若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“
”基团，则其可能的结构简式为________________________________（任写一种）。
（3）若C为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为________________________。
答案
（1）
（2）CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3（其他合理答案也可）
（3）CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1己炔，
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2己炔，
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3己炔
解析 由题干知该物质属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子数为14，缺4个氢可能为含一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。
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