有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版.docx
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有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版
绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2
NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与
NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液
是否相同？
如将
CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物
是否相同？
为什么？
答案：
NaCl与KBr
各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者
溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4
与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，
所以是两组不同
的混合物。
1.3
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？
它们是怎样分布的？
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（
CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢
成键的？
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
C
+6
2
4
H
+1
1
y
y
y
C
1s
2s
2p
2p2p
x
x
x
y
z
z
z
2px
2py
H
x
2pz
z
2s
CH4
中C中有4个电子与氢成键
为SP3杂化轨道,正四面体结构
H
CH4
SP3杂化
C
H
H
H
1.4
写出下列化合物的
Lewis电子式。
a.C2H4
b.CH3Cl
c.NH3
d.H2S
e.HNO3
f.HCHO
g.H3PO4
h.C2H6
i.C2H2
j.H2SO4
答案：
a.
HCCH
或HCC
H
b.
H
c.HNH
d.
HCCl
HSH
H
H
H
H
H
H
O
O
g.
O
O
HH
e.
HON
f.
HOPOH或HOPOH
h.HCCH
O
C
H
H
O
O
HH
H
H
i.HCCH
j.
O
O
HOSOH
或HOSOH
O
O
1.5
下列各化合物哪个有偶极矩？
画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2
c.HBr
d.CHCl3
e.CH3OH
f.CH3OCH3
答案：
Cl
H
b.
c.
HBr
d.
e.
f.
C
C
O
Cl
O
H
Cl
Cl
Cl
H3C
H
H3C
CH3
H
1.6
根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7
下列分子中那些可以形成氢键？
答案：
d.CH3NH2e.CH3CH2OH
1.8
醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？
为什么？
答案：
能溶于水，因为含有
C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，
可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
CH3（CH2）3CH（CH2）3CH3
H
H
H
H
CH3CH2C（CH2CH3）2CH2CH3
a.
b.
C
C
C
c.
C（CH3）2
HC
H
H
H
H
H
2。
4。
1。
CH2CH（CH3）2
H
C
CH
３。
H
H
CH3
CH3
CH3
e.
CH3
（CH3）4C
CH3CHCH2CH3
d.
CH3CH2CHCH2CH
CH
H3C
C
f.
g.
CH2
CH2
CH3
H
CH
5
2
CH3
h.（CH3）2CHCH2CH2CH（C2H5）2
答案：
a.
2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷
５－butyl－2,4,4－trimethylnonane
b.正己
烷
hexane
c.
3,3－二乙基戊烷
3,3－diethylpentane
d.
3－甲基－５－异
丙基辛烷
５－isopropyl－3－methyloctane
e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－
methylpropane
（iso-butane）
f.
2,2－二甲基丙烷（新戊烷）
2,2－dimethylpropane
（neopentane）
g.
3－甲基戊烷
３－methylpentane
h.
２－甲基－５－乙基庚烷
5－ethyl－2－methylheptane
2.3
下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
CH3
CH3
c.CH3CH
CH3
CH3
a.
CH3CH
b.
CH3
CH
CH2
CH
CH
CH3
CHCH
CHCH3
CH2
CH
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH
3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
d.
CH
CH
CH
CH
CH3CHCH2CHCH3
e.CH3CH
CH
CH2CH
CH3
f.
3
CH3CH
CH3
H3C
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
答案：
a=b=d=e
为2,3,5－三甲基己烷
c=f
为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4
写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.
3,3－二甲基丁烷
b.
2,4－二甲基－5－异丙基壬烷
c.
2,4,5,5－四甲基
－4－乙基庚烷
d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷
e.
2,2,3－三甲基戊烷
f.
2,3－二甲基－2－乙基丁烷
g.
2－异丙基－4－甲基己烷
h.
4－乙基
－5,5－二甲基辛烷
答案：
a.错，应为2,2－二甲基丁烷
b.
c.
C
d.
e.
f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷
g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
heptane2-methylhexane
2,4-dimethylpentane
2,3-dimethylpentane3-methylhexane
2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane
3-ethylpentane
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
1、含有两个三级碳原子的烷烃
2、含有一个异丙基的烷烃
2,3-dimethylbutane
2-methylpentane
3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
2,2-dimethylbutane
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
H
Cl
CH3
H
C
H
C
HC
H
H
H
CH3Br
Br
CH2Cl2
Cl
CH3CH2CH3
H3C
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？
说明原因
1、庚烷与己烷。
庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。
壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷
e.2－甲基己烷
答案：
c>b>e>a>d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
Br
Br
Br
Br
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
四种
3种
Cl
Cl
1
2
3
Cl
4
Cl
2.12下列哪一对化合物是等同的？
（假定碳
-碳单键可以自由旋转。
）
Br
CH3
CH3
Br
H
CH3
Br
b.
BrH
HCH3
a.
H
H
Br
CH3
H3C
Br
CH3
H
Br
CH3
Br
H
H
答案：
a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
BrBr
H
Br
BrH
H
Br
A
B
Br
C
D
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
Br
Br
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
这个化合物为
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3
CH3
答案：
稳定性c>a>b
不饱和烃
3.1
用系统命名法命名下列化合物
a.
（CH3CH2）2C=CH2
b.
CH3CH2CH2CCH2（CH2）2CH3
CH2
c.
CH3C=CHCHCH2CH3
d.
（CH3）2CHCH2CH=C（CH
3）2
C2H5CH3
答案：
a.
2－乙基－１－丁烯
２－ethyl－1－butene
b.
2－丙基－１－己烯
２－
propyl－1－hexene
c.
3,5－二甲基－３－庚烯
3,5－dimethyl－3－heptene
d.
2,5－二甲基－２－己烯
2,5－dimethyl－2－hexene
3.2
写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.
2,4－二甲基－2－戊烯
b.3－丁烯
c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.
2－乙基－1－戊烯
e.
异丁烯
f.
3,4－二甲基－4－戊烯
g.
反－
3,4－二甲基－3－己烯
h.
2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a.
b.
错，应为1－丁烯
c.
d.
e.
f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
pent-1-ene（E）-pent-2-ene（Z）-pent-2-ene
3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的
sp2及
sp3杂化碳原子。
分子中的
σ
键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为
sp2杂化，其余为
sp3杂
化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：
a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
OCl
A、；b、；c、；
d、
；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
（CH2）11CH3
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH3
a.CH
3
CH
2
C=CCH2CH3
b.CH=C（Cl）CH
3
c.
CH
CH=CHCH
2
I
2
25
C2H5
d.CH3CH=CHCH（CH3）2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5
答案：
c,d,e,f有顺反异构
c.
C2H5
CHI
H
CH
2
I
d.
H3C
CH（CH3）2
H3C
H
C
2
CC
C
C
C
C
C
H
H
C2H5
H
H
H
H
CH（CH3）2
（Z）－1－碘－2－戊烯（E）－1－碘－2－戊烯
（Z）－4－甲基－2－戊烯
（E）－4－甲基－2－戊烯
e.
H
H
H3C
H
H
H
f.
CC
C2H5
C
C
CC
CH2
CCH2
H3C
CC
C
H
H3C
H
H
H
H
（Z）－1,3－戊二烯
（E）－1,3－戊二烯
（2Z,4Z）－2,4－庚二烯
H
H
H3C
H
H3C
H
H
C2H5
CC
H
CC
CC
H3C
C
C
H
C
C
H
CC
H
C2H5
H
C2H5
H
H
（2Z,4E）－2,4－庚二烯
（2E,4Z）－2,4－庚二烯
（2E,4E）－2,4－庚二烯
3.9用Z、E确定下来烯烃的构型
答案：
a、Z；b、E；c、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.
CH3CH2CH=CH2
H2SO4
b.
（CH3）2C=CHCH3
HBr
c.
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2OH
d.
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH-CH3
OH
O3
e.
（CH3）2C=CHCH2CH3
Zn,H2O
f.
CH2=CHCH2OH
ClCH2CH-CH2OH
OH
答案：
a.
CHCH
CH=CH
2
H2SO4
CH3CH2CH
CH3
32
OSO2OH
b.
（CH3）2C=CHCH
3
HBr
（CH3）2C-CH2CH3
Br
c.
CH3CH2CH=CH2
1）.BH3
CH3CH
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