学案导学221醇.docx

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学案导学221醇

第2节　醇和酚

第1课时　醇

[学习目标定位]　1.了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。

2.能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理（断键和成键规律），并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。

一、醇类概述

1．概念

烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。

2．分类

（1）按烃基是否饱和分

（2）按羟基数目分

（3）按烃基是否含苯环分

3．醇的通式

（1）烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH（或CnH2n＋2O），饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。

（2）烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO。

4．三种重要的醇

名称

俗名

色、味、态

毒性

水溶性

用途

甲醇

木醇

无色、特殊气味、易挥发液体

有毒

互溶

燃料、化工原料

乙二醇

甘醇

无色、无臭、具有甜味、黏稠液体

无毒

互溶

防冻剂、合成涤纶

丙三醇

甘油

无色、无臭、具有甜味、黏稠液体

无毒

互溶

制日用化妆品、制硝化甘油

5.物理性质

（1）沸点

①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。

②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。

③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。

（2）溶解性

①碳原子数为1～3的饱和一元醇和多元醇能与水以任意比例互溶。

碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。

碳原子数目更多的高级醇为固体，不溶于水。

②含羟基较多的醇易溶于水。

6．醇的命名

（1）普通命名法：

用于结构简单的一元醇的命名。

方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。

例如：

CH3CH2CH2CH2OH，（CH3）2CHCH2OH

　正丁醇　　　　　　异丁醇

（2）系统命名法

—

↓

—

↓

—

例如：

的名称为5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。

1．醇的熔沸点与水溶性的理解

醇的沸点高于相对分子质量接近的烷烃、烯烃的主要原因是醇分子间形成氢键，低级醇与水以任意比例互溶的原因是醇与水分子间形成氢键。

2．醇的同分异构现象

（1）—OH位置不同产生的位置异构。

如：

CH3CH2CH2OH和

。

（2）碳链的长短不同产生的碳链异构。

如：

CH3CH2CH2CH2OH和

。

（3）官能团不同产生的类别异构（醇和醚）。

如：

CH3CH2OH和CH3—O—CH3。

（4）芳香醇的同分异构体更广泛。

如

、

与

互为同分异构体。

例1　（2017·郑州高二期末）下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（　　）

A．

B．

C．

D．CH3CH2OH

答案　B

解析　A、D项分子中均无苯环，不属于芳香化合物；C项分子为苯酚。

【考点】　醇的概念、分类

【题点】　醇的概念

易错警示　苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚，而苯环侧链上的氢原子、脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇。

例2　下列说法正确的是（　　）

A．

的名称为2-甲基-2-丙醇

B．

的名称为2-甲基-3,6-己二醇

C．

的名称为4-甲基-3,4-己二醇

D．

的名称为3,6-二己基1--庚醇

答案　A

解析　B的名称为5-甲基-1,4-己二醇，C的名称为3-甲基-3,4-己二醇，D的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。

【考点】　醇的命名

【题点】　由结构确定正确的名称

易错警示　

（1）含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。

（2）醇命名时从靠近—OH的一端编号，—OH距两端同样近时再从近支链端编号。

例3　分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有（　　）

A．6种B．7种

C．8种D．9种

答案　C

解析　先写C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构。

共8种。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元醇同分异构体的书写与数目的判断

方法规律　醇的同分异构体的写法

书写一般按官能团异构―→碳链异构―→官能团位置异构。

如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。

二、醇的化学性质

1．醇分子的结构特点

（1）氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。

（2）由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-H和β-H都较为活泼。

2．化学性质（以乙醇为例）

反应物及条件

断键位置

反应类型

化学方程式

Na

①

置换反应

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

HBr

②

取代反应

CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O

O2（Cu），△

①③

氧化反应

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

浓硫酸，170℃/140℃

②④

消去反应

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

①②

取代反应

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

CH3COOH，

浓硫酸△

①

酯化反应

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O

1.醇脱水反应的比较（乙醇为例）

分子内脱水

分子间脱水

反应类型

消去反应

取代反应

结构特点

与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子

有醇羟基

反应条件

浓硫酸，170℃

浓硫酸，140℃

反应原理

2.醇的催化氧化的机理

醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及α-H的个数：

例4　乙醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）、甘油（丙三醇：

HOCH2CHOHCH2OH）分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为（　　）

A．6∶3∶2B．1∶2∶3

C．3∶2∶1D．4∶3∶2

答案　A

解析　醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1mol羟基可以产生0.5molH2，三种醇产生等量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶（1/2）∶（1/3）＝6∶3∶2。

【考点】　醇与钠反应

【题点】　醇与钠反应的简单计算

方法规律　醇与钠反应的定量关系：

—OH～Na～

H2。

例5　（2017·青岛高二检测）以下是丁醇的四种同分异构体：

A．CH3CH2CH2CH2—OH

B．

C．

D．

请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点，回答以下问题（以下各问只需填写字母）：

（1）在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有__________________________。

（2）只得到一种消去产物的结构是____________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是____________________________________。

（4）不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是_____________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）B　

（2）A、C、D　（3）A、C　（4）D

【考点】　醇的结构和性质

【题点】　醇结构和性质的综合

1．（2017·湖南湘阴一中高二月考）某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（　　）

A．甲醇B．乙醇

C．乙二醇D．丙三醇

答案　C

解析　金属与醇反应，醇中—OH中的氢原子被还原生成氢气，根据—OH～

H2，n（—OH）＝

n（H2），产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则说明该醇中含有两个羟基，C项正确。

【考点】　醇与钠反应

【题点】　醇与钠反应的简单计算

2．丙烯醇（CH2===CH—CH2OH）可发生的化学反应有（　　）

①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代

A．①②③B．①②③④

C．①②③④⑤D．①③④

答案　C

解析　物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。

丙烯醇中含有两种官能团“

”和“—OH”，因此上述五种反应均能发生。

【考点】　醇的化学性质综合

【题点】　醇的化学性质综合

3．今有四种有机物：

①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。

它们的沸点由高到低排列顺序正确的是（　　）

A．①②③④B．④③②①

C．①③④②D．①③②④

答案　C

解析　醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。

【考点】　醇的物理性质

【题点】　醇的沸点比较

4．（2017·吉林东北师大附属实验中学高二期末）下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是（　　）

A．CH3OHB．

C．

D．

答案　D

解析　CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A错误；

可以发生消去反应生成丙稀，能发生催化氧化反应生成丙酮，故B错误；

不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成2,2-二甲基丙醛，故C错误；

既能发生消去反应生成2,3-二甲基-1-丁烯，又能发生催化氧化反应生成2,3-二甲基丁醛，故D正确。

【考点】　醇的化学性质综合

【题点】　醇的化学性质综合

5．（2017·安徽六安一中高二月考）芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。

它们的结构简式如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．两种醇都能与溴水反应

B．两种醇互为同分异构体

C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛

D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应

答案　C

解析　两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。

【考点】　醇的结构和性质

【题点】　醇结构和性质的综合

6．（2017·黑龙江铁人中学高二段考）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工产品如图所示：

回答下列问题：

（1）C中含有的官能团名称是________。

（2）E是一种常见的塑料，其化学名称是________。

（3）由乙醇生产F的化学反应类型为________。

（4）由乙醇生成G的化学方程式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）写出由A生成B的化学方程式：

_________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）羟基、氯原子　

（2）聚氯乙烯　（3）消去反应

（4）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（5）CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

解析　乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到的F为CH2===CH2；根据G的分子式可知，乙醇与氧气在Cu催化作用下反应得到的G为CH3CHO；根据A的分子式可知，乙醇被氧化得CH3COOH（A），CH3COOH与C2H5OH发生酯化反应得CH3COOCH2CH3（B），乙醇与氯气发生取代反应得CH2ClCH2OH（C），CH2ClCH2OH在浓硫酸的作用下发生消去反应得CH2===CHCl（D），CH2===CHCl发生加聚反应得

（1）C为CH2ClCH2OH，含有的官能团有羟基和氯原子。

（2）E为

，化学名称为聚氯乙烯。

（3）F为CH2===CH2，乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应。

（4）G为CH3CHO，可以由乙醇发生催化氧化生成，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（5）B为CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O。

【考点】　醇的结构和性质

【题点】　醇的性质与有机合成推断的综合