编辑大学有机化学阶段复习.docx

编辑大学有机化学阶段复习.docx

《编辑大学有机化学阶段复习.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《编辑大学有机化学阶段复习.docx（12页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

编辑大学有机化学阶段复习

有机化学阶段复习（烷烃~芳烃）2009-4-15

一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）

1、2、

3、5-甲基螺[2.4]庚烷4、反-1,2-二甲基环己烷（优势构象）

5、6.5-硝基-1-萘酚

答：

1、4-异丙基辛烷2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯

3、4、

5、（S）-α-溴代乙苯6.

答：

1:

2,3,5－三甲基己烷2.3,5－二甲基－３－庚烯

答：

1.2,3,4,5－四甲基己烷2.2－乙基－１－丁烯

3.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

1、2、

3、顺-1,2-二甲基环己烷（优势构象）

4、

答：

1、2-甲基-3-乙基己烷2、（Z）-1-氯-2-溴丙烯

3、

4、（R）-α-溴代乙苯

二、选择题（选择所有符合条件的答案）

1.下列化合物中的碳为SP2杂化的是：

（B、D）。

A：

乙烷B：

乙烯C：

乙炔D：

苯

2.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：

（A）。

A：

正戊烷B：

异戊烷C：

新戊烷D：

不存在这种物质

3.下列化合物具有芳香性的有哪些？

（A、C、D）

A：

环戊二烯负离子B：

[10]轮烯C：

D：

4．下列哪些化合物能形成分子内氢键？

（A、B）

A：

邻氟苯酚B：

邻硝基苯酚C：

邻甲苯酚D：

对硝基苯酚

5．下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有（B、C、D）。

A：

噻吩B：

9,10-蒽醌C：

硝基苯D：

吡啶

6．下列化合物中的碳为SP杂化的是：

（C）。

A：

乙烷B：

乙烯C：

乙炔D：

苯

7.某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：

（C）。

A：

正戊烷B：

异戊烷C：

新戊烷D：

不存在这种物质

8.下列化合物具有芳香性的有哪些？

（A、B、D）

A：

[18]轮烯B：

环庚三烯正离子C：

D：

9.CH3C≡CH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？

（B、C）

A：

托伦斯试剂B：

Ag（NH3）2NO3C：

Cu（NH3）2ClD：

酸性KMnO4

理化性质比较题

1.将下列游离基按稳定性由大到小排列：

答案：

稳定性c>a>b

2.两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？

答案：

3.下列化合物中，哪些可能有芳香性？

答案：

b,d有芳香性

4.根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

答案：

电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键

5.将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

答案：

稳定性：

6．写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

2－溴代－1－丁醇

答案：

7．用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物

答案：

Ag（NH3）2+

三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,

1.CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl（C）

（D）

完成下列各反应式

（1）（把正确答案填在题中括号内）

五、分析下列反应历程，简要说明理由

答：

2.写出下列反应的历程

答案；

+HCl

解：

反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：

2+HCl

1

首先：

H+与（Ⅰ）反应，由于受（Ⅰ）中甲基的给电子效应的影响，使（Ⅰ）中C-1的电子云密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl—结合得（Ⅲ）；（Ⅱ）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子（Ⅳ），（Ⅳ）与Cl—结合得（Ⅴ）。

六、指定原料合成（注意：

反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）

1．

以萘为原料合成：

。

解：

2．以苯胺及两个碳的有机物为原料合成：

解：

3．完成下列转化（必要试剂）

答案：

4．以四个碳原子及以下烃为原料合成：

。

解：

CH≡CH+HCNCH2=CH-CN

（CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2CH2=CH-CN）

CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN

5。

以苯为原料合成：

。

解：

路线一：

先硝化，后氧化

路线二：

先氧化，后硝化

路线二有两个缺点，

（1）反应条件高，

（2）有付产物，所以

路线一为优选路线。

△rebuildvt.重建七、结构推导

uniformn.制服1.分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。

B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。

推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

conceptn.观念；概念

pilln.药丸；药片

好斗的答案：

2.分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。

A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。

A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。

推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

nevermind不必担心

anklen.踝（关节）

答案：

inspectvt.检查；视察

watchover看守；监视3.溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。

A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。

推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。

pleasedadj.欣喜的；高兴的；愉快的答案：