第九次 乙醇 乙酸.docx

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第九次乙醇乙酸

食品中的有机化合物乙醇

1、乙醇的分子结构、性质、制备、用途

（1）分子结构

某有机物中只含C、H、O三种元素，其蒸气的密度是同温同压下氢气的23倍，2.3g该物质完全燃烧后生成0.1mol二氧化碳和2.7g水，求该化合物的分子式。

根据C、H、O三种元素在有机物中的价键特征，你能否推测乙醇具有的可能的结构简式？

可能的结构简式1：

可能的结构简式2：

乙醇的分子式为C2H6O，结构式为：

结构简式为或，它的官能团是，－OH决定乙醇的特殊性质，乙醇分子是极性分子。

（2）乙醇的物理性质※

乙醇俗称，是色具有味的易的液体，密度比水，可与水。

沸点为78.5℃，易挥发，乙醇的官能团－OH是亲水基团，能和水以任意比混溶，本身是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物，正是由于乙醇能和水以任意比混溶，水中溶解的碘或溴不能用乙醇加以萃取。

（3）乙醇的化学性质

乙醇在发生化学反应时，其分子中有几处化学键可以发生断裂，表现出不同的化学性质?

1氧化反应

a．燃烧：

乙醇燃烧时放出大量的热，常被用作酒精灯和内燃机的燃料。

b．催化氧化时，键断裂

【实验探究】：

在试管中加入3～4ml乙醇，将铜丝在酒精灯外焰上灼烧至红热，迅速插入乙醇中。

观察铜丝颜色变化，闻试管中气味变化。

观察并思考

①、铜丝灼烧后是什么颜色，趁热插入乙醇后呢？

②、铜丝先后发生了什么反应？

乙醇呢？

<总结>:

①、本质

例、判断下列各醇能否被氧化，如果能被催化氧化写出氧化产物。

②、反应规律

如果与羟基相连接碳原子上没有氢原子，则不能发生催化氧化。

如（CH3）3COH，就不能发生催化氧化反应，而CH3OH可以发生催化氧化反应。

c．乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去。

2.向上述小试管中加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。

※现象：

反应，开始时钠沉入底部，表面产生，反应过程中上下浮动

①、乙醇与钠反应产生氢气的H是来自于乙醇分子结构中的哪一部分？

②、结合以上知识思考如何通过实验确定乙醇的分子结构为“1”式还是“2”式？

反应方程式：

例、用如图装置，取4.6克乙醇与足量的金属钠反应，生成标准状况下的氢气1.12L，计算1mol乙醇生成氢气的物质的量。

①与K、Ca、Na、Mg、Al等活泼金属反应时，a键断裂，发生置换反应也可视为取代反应。

方程式：

此反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性小于水分子中的氢原子，乙醇比水难电离，乙醇是非电解质，水是弱电解质。

3.脱水反应a．分子内脱水时，键断裂

醇发生消去反应时，是羟基与羟基相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去，如果羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

b.分子间脱水时，a、b键断裂

（4）乙醇的制备

①乙烯水化法CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH

②发酵法淀粉→葡萄糖→乙醇

（5）乙醇的主要用途：

①用作燃料；②用作有机溶剂；③用作化工原料；④用作消毒剂；⑤用于饮料

2、醇类简介

醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

（1）根据醇分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇，如，CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇。

（2）根据醇分子中烃基的种类，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

（2）根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇，一元醇的分子通式可简写为R－OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH

（3）物理性质：

①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

②同系物中醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。

（4）化学性质：

醇的化学性质与乙醇相似，可发生①与活泼金属的置换反应；②氧化反应（燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等）；③消去反应；④与乙醇生成乙醚相类似的取代反应等。

但要注意有些醇不能发生消去反应，另有些醇不能被催化氧化成醛，或不能被催化氧化。

（6）其他重要的醇①甲醇：

甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。

工业酒精中往往甲醇含量超标，是不能兑制成白酒饮用的。

②乙二醇和丙三醇：

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠；有甜味的液体。

乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。

它们都是重要的化工原料。

此外，乙二醇和丙三醇的水溶液具有较低的熔点，常被用作抗冻剂，它们还被用作食品的甜味添加剂，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油，且丙三醇还可用于制备硝化甘油炸药。

乙醇练习题

1．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为（　　）

A．CH3CH2NO2B．CH2===CHBr

C．CH2Cl2D．

2．关于乙醇的说法中正确的是（　　）

A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性

B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性

C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性

D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼

3．丙烯醇（CH2===CH—CH2OH）可发生的化学反应有（　　）

①加成　②氧化　③燃烧　④与钠反应

A．①②③B．②③④

C．①②③④D．①③④

4．下列说法正确的是（　　）

A．检测乙醇中是否含有水可加入钠，若有氢气生成则含水

B．除去乙醇中微量水，可加入金属钠，使其完全反应

C．获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏

D．获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏的方法

5．能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是（　　）

A．乙醇完全燃烧生成水

B．0.1mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05mol氢气

C．乙醇能与水以任意比例互溶

D．乙醇容易挥发

6．下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是（　　）

A．甲烷B．乙烯C．乙醇D．苯

7．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是

（　　）

A．和金属钠反应时键①断裂

B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③

C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤

D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤

8．CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH（OH）CH2OH分别与足量的金属钠反应，在

相同条件下产生相同体积的氢气，则消耗醇的物质的量之比为（　　）

A．1∶1∶1B．1∶2∶3

C．6∶3∶2D．3∶2∶1

9．催化氧化的产物是

的醇是（　　）

10．2001年6月21日，河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式，

试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。

乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麦、薯类等为

原料经发酵、蒸馏而制成的。

乙醇进一步脱水，再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。

而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。

请回答以下问题：

（1）写出乙醇燃烧的化学方程式：

___________________________________

________________________________________________________________________。

（2）乙醇汽油是清洁能源的原因：

__________________________________

________________________________________________________________________。

（3）乙醇燃烧时如果氧气不足，还有CO生成。

现用下列装置（如图所示）验证乙醇的燃烧

产物中有CO、CO2、H2O三种气体：

①应将乙醇燃烧的产物依次通过（填写装置的序号）________________，最后进行尾气处

理，其中装置A中反应的化学方程式是__________________________，

装置C的作用是__________________________________________________

________，装置E的作用是_________________________________。

②若乙醇燃烧的产物中，水的质量是24.3g，则参加反应的乙醇的质量是________。

参考答案

1．B　[A、C项分别含有硝基、氯原子各一种官能团；D项不含官能团；B项中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。

]

2．D　[乙醇不能电离出氢氧根离子，-OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼。

]

3．C　[丙烯醇中含有碳碳双键和羟基两种官能团，碳碳双键可发生①②③，羟基可发生②③④，而丙烯醇的性质为二者性质的加和，则C项正确。

]

4．D　[水和乙醇均与金属钠反应生成氢气，所以A、B项不正确；含水的酒精直接加热蒸馏，水也会挥发，酒精不纯；向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可得无水酒精。

]

5．B　[乙醇分子中的6个氢原子有5个与碳原子成键，1个与氧原子成键，当0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05mol氢气时，可证明分子中含有一个羟基。

]

6．C　[甲烷、苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色；乙烯使二者都能褪色；乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色，但不与溴水反应，不能使之褪色。

]

7．C　[乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O-H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。

]

8．C　[1molCH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH（OH）CH2OH分别含-OH的物质的量依次为1mol、2mol、3mol，完全反应生成氢气体积之比为1∶2∶3。

所以，生成等量的氢气，需要醇的物质的量之比为6∶3∶2。

]

9．A　[醇发生催化氧化反应时，只与分子中的-CH2OH原子团有关，与其他基团无关，则被氧化的醇为，答案为A。

]

10．

（1）C2H6O＋3O2――→点燃2CO2＋3H2O　

（2）燃烧充分，产生热量多，且燃烧产物不污染空气　（3）①E、D、B、C、A（或E、D、B、C、A、D）

CO＋CuO=====△Cu＋CO2　除去水蒸气　验证产物中的水蒸气　②20.7g

解析　在验证乙醇的不充分燃烧产物时要注意顺序。

必须先验证水，因为通过其他溶液时可能会带入水。

其次验证CO2，因为验证CO时产生的CO2会影响结果。

乙酸

阅读材料——醋的来历：

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。

他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。

后来，从山西迁到镇江。

黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。

到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。

黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。

烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。

故醋在古代又叫“苦酒”

【思考】：

长期露置于空气中的酒为什么会变酸？

一、物理性质：

二、分子结构：

【思考】：

⑴、根据已有知识试写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、官能团

⑵、填写下表并分析乙酸具有怎样的化学性质。

 主要化学性质

 官能团

乙烯

乙醇

乙酸

三、化学性质：

1、醋酸的酸的通性：

⑴、电离方程式：

。

⑵、醋酸酸性的证明：

【问题思考】:

①、请书写乙酸和碳酸钠发生反应化学方程。

②、什么是酸的通性，除上述物质外乙酸还能和那些类物质发生反应？

④、为什么老酒越陈越香呢？

老酒中的乙醇和乙酸（少量）常温下经过缓慢反应，生成一种有特殊香味叫做乙酸乙酯的物质。

⑤、能否通过改变反应条件快速生成乙酸乙酯呢？

能。

以浓硫酸为催化剂，加热下可快速生成乙酸乙酯

2、酯化反应：

⑴、【实验探究】：

①、操作过程：

在试管中先加入3mL乙醇，再慢慢加入2mL浓硫酸，摇动试管混合均匀。

再加入2mL冰醋酸，加入小量碎瓷片，如图连好装置。

接上导管到3mL饱和碳酸钠的液面上（不接触液面）。

用酒精灯小心加热，观察现象。

②、现象：

饱和碳酸钠溶液的液面上有色的状液体，并可闻到。

乙酸乙酯：

⑵、反应原理：

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

①、酯化反应：

。

②、本质探究：

【思考】I、乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应中水分子是怎样形成的？

有几种可能？

第一种可能

第二种可能：

Ⅱ、如何证明哪种反应本质是正确的？

（乙醇中含有氧—18）

<总结>：

酯化反应的本质。

练习1：

写出下列物质的酯化反应

①丙酸与乙醇②甲酸（HCOOH）与甲醇

_____________________________________________________________________________

③甲酸与乙醇④丙酸与甲醇

____________________________________________________________________________

⑵、实验要点分析：

①、实验中的注意事项：

②、加药品顺序：

。

③、试管倾斜加热：

。

④、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方：

。

⑤、长导管的作用：

。

⑥、浓H2SO4的作用：

。

催化剂:

加快化学反应速率

吸水剂:

吸收生成的水分，增大反应进行的程度

※酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。

⑦.加热的目的：

提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集及提高乙醇、乙酸的转化率

⑧、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？

习题归纳：

1．关于乙酸的下列说法中不正确的是（）．

A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体　　

D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸

2、酯化反应属于（）．

A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应

3关于乙酸的性质叙述正确的是

A、它是四元酸B、清洗大理石的建筑物用醋酸溶液

C、它的酸性较弱，能使酸碱指示剂变色

D、它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸

4．可以说明乙酸是弱酸的事实是（）

A．乙酸不能使酚酞溶液变红色B．乙酸能使紫色石蕊液变红色

C．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2D．0.1mol/L的乙酸溶液PH>1

4．CH3COOH、CH3CH218OH和浓硫酸混合共热,反应后的混合液中,关于18O的存在,下列正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．只存在于水中　　　　　　　　　B．只存在于乙酸乙酯中　

C．只存在于乙酸乙酯和乙醇中　　　D．存在于乙酸中

6.下列物质中各含有少许杂质，其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是

A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸

C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯

8.写出下列化学方程式

①碳酸钙与乙酸反应②甲酸和甲醇酯化反应

__________________________________________________________________________

③乙醇和乙酸④乙酸和钠反应

__________________________________________________________________________

⑤甲醇和乙酸⑥甲酸与乙醇

__________________________________________________________________________

9．（6分）实验室用右图所示的装置制取乙酸乙酯。

（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：

将_________________________然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。

（2）装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面上，而不能插入液面中，原因是：

_________。

（3）饱和碳酸钠溶液的作用是________________；浓硫酸的作用是：

____________。

（4）实验制取的乙酸乙酯，其密度比水______，有_______气味。