高考化学一轮复习 第八单元 有机化学基础能力提升.docx

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高考化学一轮复习第八单元有机化学基础能力提升

2019-2020年高考化学一轮复习第八单元有机化学基础能力提升

有机物的脱水反应规律

1.醇分子内脱水

规律:

醇分子内的C—O键及羟基所连C原子的相邻C原子上的C—H键断裂，脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。

2.醇分子间脱水

规律:

一个醇分子内的C—O键断裂，另一个醇分子内的H—O键断裂，脱水成醚，属于取代反应。

3.羧酸和醇的酯化脱水

（1）生成链状酯

（2）生成环状酯

（3）生成聚酯

规律:

羧基脱羟基，醇脱氢，生成酯和水，属于取代反应。

4.羟基酸分子间脱水

（1）生成环状酯

规律:

两个羟基酸分子间酯化脱水生成环状化合物（交酯）。

（2）生成聚酯

+（n-1）H2O

规律:

羟基酸一定条件下酯化脱水缩聚成高分子化合物（聚酯）。

5.总结

羟基和羧基可以发生以上脱水反应，同样，氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状化合物，还可以生成高分子化合物。

2019-2020年高考化学一轮复习课时36有机推断与合成检测与评估

1.美国化学家R.F.Heck因发现Heck反应而获得xx年诺贝尔化学奖。

例如经由Heck反应合成一种防晒剂:

反应①:

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:

（1）化合物Ⅰ核磁共振氢谱显示存在　　　　组峰，化合物Ⅰ的分子式为　　　　。

（2）1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗　　　　molO2，其完全水解的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是　　　　;化合物Ⅴ与浓硫酸共热生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的结构简式是　　　　　　。

（4）化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件:

苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。

化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

2.化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢的质量分数为7.0%，其余为氧。

A的相关反应如下图所示:

已知:

（烯醇）不稳定，很快转化为R—CH2CHO。

根据以上信息回答下列问题:

（1）A的分子式为　　　　　　　。

（2）反应②的化学方程式是　。

（3）A的结构简式是　　　　　　　　　　　　　。

（4）反应①的化学方程式是　。

（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足（i）能发生水解反应;（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　。

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为　　　　　　　　。

3.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成a-萜品醇G的路线之一如下:

已知:

请回答下列问题:

（1）A所含官能团的名称是　　　　　　，B的分子式为　　　　　　。

（2）B→C、E→F的反应类型分别为　　　　、　　　　。

（3）C→D的化学方程式为　。

（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　　。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰　　　　②能发生银镜反应

（5）试剂Y的结构简式为　　　　　　　　　　　。

（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式:

　　　　　　　　　。

4.化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。

从A出发，可发生如图所示的一系列反应。

图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物;化合物H的分子式为C6H6O;G能进行银镜反应。

完成以下问题:

（1）写出下列化合物可能的结构简式:

A　　　　　　　　　　;E　　　　　　　　　　;K　　　　　　　　　　。

（2）写出反应类型:

（Ⅰ）　　　　　　;（Ⅱ）　　　　　　;（Ⅲ）　　　　　　。

（3）写出反应的化学方程式:

H→K:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　;

C→E:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　;

C+F→G:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

5.钯/碳高效绿色催化Suzuki交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①:

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

（1）化合物Ⅱ的分子式为　　　　，含有的官能团名称为　　　　　　　　。

（2）化合物Ⅳ的结构简式为　　　　　　　　　　　。

（3）化合物Ⅵ与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（注明条件）。

（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1，写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（注明条件）。

（5）化合物

与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　。

6.Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。

其反应①如下（Ph—代表苯基）:

反应①:

化合物Ⅰ可以由以下途径合成:

（1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　　，1mol化合物Ⅲ完全燃烧消耗氧气　　　　mol。

（2）化合物Ⅳ的结构简式为　　　　　　　　　，化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ的反应类型为　　　　。

（3）写出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共热反应的化学方程式:

　。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有4种峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1，且1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4molAg单质，写出化合物Ⅶ的结构简式:

　　　　　　　　　。

（5）化合物（

）与化合物[

]能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式:

　　　　　　　　　　　　。

7.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应:

现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下述一系列反应。

试回答下列问题:

（1）X为　　　　（填元素符号）。

（2）A中所含的官能团为　　　　，上述转化中其中属于氧化反应的共有　　　　（填数字）步;M与NaOH溶液共热反应的所属类型是　　　　反应。

（3）M的结构简式为　　　　　　　　　。

（4）写出下列反应的化学方程式。

①B→D:

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

②E和银氨溶液反应的化学方程式:

　　　　　　　　　　　　　　　　　。

8.人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。

它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下:

已知:

多巴胺的结构简式为

。

请回答下列问题:

（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团的名称是　　　　、　　　　。

（2）多巴胺的分子式是　　　　　　　　　　。

（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是　　　　（填反应序号）。

反应②的反应条件是　。

（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　　。

①属于1，3，5-三取代苯

②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基

③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1

（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式:

　　　　　　　　　　　　　　　　。

课时36　有机推断与合成

1.

（1）3　C7H7OCl或C7H7ClO

（2）10.5　CH2＝CHCOOCH2CH2CH（CH3）2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH（CH3）2

（3）醛基　（CH3）2CHCH＝CH2

【解析】　

（2）化合物Ⅱ的结构简式为

完全水解即在碱性条件下水解。

化学方程式为

CH2＝CHCOOCH2CH2CH（CH3）2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH（CH3）2。

（3）由合成路线逆推可知,化合物Ⅳ和化合物Ⅴ在浓硫酸作用下发生酯化反应,化合物Ⅳ为CH2＝CHCOOH,化合物Ⅴ为OHCH2CH2CH（CH3）2。

化合物Ⅲ经催化氧化得到化合物ⅣCH2＝CHCOOH,化合物Ⅲ的结构简式为CH2＝CHCHO,化合物Ⅴ与浓硫酸共热发生消去反应,生成化合物Ⅵ（CH3）2CHCH＝CH2。

（4）化合物Ⅶ的结构简式为化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热,发生反应的化学方程式为

2.

（1）C4H6O2

（2）CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O

（4）

【解析】　根据题意,A分子中碳的原子数为4个,氢原子的个数为6个,则氧原子的个数为2个,即A的分子式为C4H6O2。

由于A可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键,在硫酸存在条件下生成两种有机物,则为酯的水解,即A中含有酯基。

根据不饱和度,没有其他功能团。

由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等,均为两个。

则A的结构为CH3COOCH＝CH2,因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2＝CHOH,碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定,转化为CH3CHO。

A聚合反应后得到的产物B为,在酸性条件下水解,除了生成乙酸还生成。

3.

（1）羰基、羧基　C8H14O3

（2）取代反应　取代（或酯化）反应

（3）

（4）

（5）CH3MgBr

（6）

【解析】　

（1）由有机物A的结构可知,A中含有羰基。

（2）由B到C的反应条件可知,B发生水解反应生成

属于取代反应,结合信息反应、G的结构以及E→F转化条件可知,F为

故E发生酯化反应生成F。

（3）由反应条件可知,

在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,同时发生中和反应生成,C→D的化学方程式为

+NaBr+2H2O;（4）根据B的结构简式可知B的分子式为C8H14O3,B的同分异构体中,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中含有2种H原子,由B的结构可知,分子中H原子数目很多,故该同分异构体为对称结构,为链状,不饱和度为2,能发生银镜反应,故含有2个醛基—CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为

。

（5）结合G的结构与反应信息可知,试剂Y为CH3MgBr。

（6）G与H2O催化加成的产物不含手性碳原子,羟基接在连接甲基的不饱和C原子上,H的结构简式为

。

4.

（1）

（2）水解反应　酯化反应　取代反应

（3）

2CH3OH+O22HCHO+2H2O

CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O

【解析】　根据A的物理性质知A为酯类。

由H与溴水反应产生白色沉淀知H为苯酚,逆推知D为苯酚钠。

由实验室制CH4的反应:

由A的分子式推知A为甲酯。

根据A硝化时可生成四种一硝基取代物,可确定A的结构简式为或

则A水解生成CH3OH（C）,进而氧化为甲醛HCHO（E）,再氧化为HCOOH（F）,C和F酯化生成甲酸甲酯G。

5.

（1）C8H7O2Br　　酯基、溴原子

（2）

（3）

（4）

（5）

【解析】　

（2）化合物Ⅲ在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应,生成化合物Ⅳ。

（3）化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在铜作催化剂下与氧气发生氧化反应生成了化合物Ⅵ,化合物Ⅵ与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为

（4）“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基,符合条件的化合物Ⅷ的结构简式为。

化合物Ⅷ在足量NaOH水溶液中,溴原子被羟基取代,酚羟基与NaOH发生酸碱中和反应,其化学方程式为

（5）反应①的反应原理:

化合物Ⅰ中的苯环取代了化合物Ⅱ中的溴原子。

由此可知:

化合物中的取代中的碘原子,产物为

6.

（1）C8H7Br　10

（2）

　加成反应

【解析】　

（2）由Ⅳ（C10H10O2）发生水解反应生成羧酸Ⅴ（分子式为C9H8O2）,可推出另一有机产物的分子式为CH4O,其结构简式为CH3OH,从而可知Ⅳ的结构简式为

。

（3）有机化合物中的溴原子在加热的条件下与氢氧化钠溶液发生水解反应,—COOH与氢氧化钠发生酸碱中和反应,化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共热反应的化学方程式为

。

（4）由“1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4molAg单质”可知Ⅶ含有两个—CHO,其结构简式为

。

7.

（1）Br

（2）醛基　4　取代（或水解）

（3）

（4）①2CH3OH+O22HCHO+2H2O

②HCOOH+2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3↑+H2O

【解析】　根据反应可以判断A中有醛基和羧酸钠,B为醇,由于醇B经两步氧化得到的羧酸也能发生银镜反应,说明E是甲酸,则B为甲醇。

进而推断M中存在一个酯基,两个溴原子（在氢氧化钠溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基,进而转化为醛基存在于A中）,再加上F与盐酸反应的产物结构,可得到A和M的结构简式。

8.

（1）羟基　醚键

（2）C8H11O2N

（3）①③　浓硫酸、加热

（4）

（5）

【解析】　生成A的过程发生了脱水的消去反应,条件是加热和浓硫酸。

A的结构简式为

。

①③是发生了加成反应,⑤发生了取代反应,④发生了还原反应。

（4）苯环上直接连有一个羟基和一个氨基,以及还含有一个醇羟基,该物质的结构简式为

。

（5）与溴水反应时,发生碳碳双键的加成反应和酚羟基的邻位取代反应,

。