高中化学 第2章 第2节 共价键与分子的空间构型 第3课时学案 鲁科版选修3.docx

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高中化学第2章第2节共价键与分子的空间构型第3课时学案鲁科版选修3

学习资料专题

第3课时 分子的空间构型与分子性质

[学习目标定位] 1.知道手性分子的概念,会判断手性碳原子。

2.理解共价键的极性、分子的空间构型与分子极性的关系,学会判断简单分子极性的方法。

                   

一、分子的对称性

1.对称分子与对称性

概念

依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子

性质

对称性

与分子性质的关系

分子的极性、旋转性及化学性质都与分子的对称性有关

2.手性分子

手性

一种分子和它在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似而不完全相同,即它们不能重叠

手性分子

具有手性的分子

手性碳原子

与4个不同的原子或基团连接的碳原子

手性分子的理解

(1)手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。

(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。

两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。

关键提醒 手性分子都是不对称分子,手性碳原子采取sp3杂化。

例1

 下列化合物中含有手性碳原子的是(  )

A.CCl2F2B.CH3CH2OH

C.

D.

答案 D

解析 中心原子连有四个不同的原子或基团的化合物才具有手性。

A项中C原子只连有Cl、F两种原子,故A项不是手性分子;

分子中两个C原子分别连有2种和3种不同的原子或基团,故B项不是手性分子;

分子中1、3号C原子结构对称,故2号C原子连有3种原子或基团,1、3号C原子均连有2个氢原子,即连有3种不同原子或基团,故C项不是手性分子;

分子中2号C原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的原子或基团,故D项是手性分子。

方法规律

判断分子是否是手性分子就要判断分子中是否含有手性原子(如碳原子)。

例2

 下列物质中不存在手性异构体的是(  )

A.BrCH2CHOHCH2OHB.

C.CH3CHOHCOOHD.CH3COCH2CH3

答案 D

解析 若同一个碳原子上连接四个不同的原子或基团,则该碳原子称为手性碳原子,含有手性碳原子的物质存在手性异构体,D项中不存在手性异构体。

易错警示 

连接双键或叁键的碳原子不可能是手性碳原子。

二、分子的极性

1.分析讨论下列分子中的电荷分布情况,填写下表。

共价分子

HF

N2

H2O

CO2

键的极性

极性键

非极性键

极性键

极性键

整个分子电荷分布

不对称

对称

不对称

对称

正电荷与负电荷重心

不重合

重合

不重合

重合

结论

分子有极性

分子无极性

分子有极性

分子无极性

 

2.由上述分析可知

3.分子极性的判断方法

分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型两方面共同决定的。

判断分子极性时,可根据以下原则进行:

(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子,如O2、H2、P4、C60。

(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子,如HCl、HF、HBr。

(3)含有极性键的多原子分子,空间构型对称的是非极性分子;空间构型不对称的是极性分子。

(1)判断分子极性的一般思路

(2)键的极性和分子极性的关系

(3)判断ABn型分子极性的经验规律

①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子,若不等则为极性分子。

②若中心原子有孤对电子,则为极性分子;若无孤对电子,则为非极性分子。

如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子;H2S、SO2、NH3为极性分子。

例3

 下列分子中,属于非极性分子的是(  )

A.SO2B.NH3C.BBr3D.COCl2

答案 C

解析 根据价电子对互斥理论可得四种分子的结构如下:

SO2、NH3分子中含有极性键,各键空间排列不对称,为极性分子;C项,虽然分子中含有极性键,但各键的空间排列对称,为非极性分子;D项,分子中正负电荷的重心不重合,为极性分子。

方法规律

含极性键的多原子分子

例4

 下列分子是极性分子的是(  )

A.PCl3B.SO3C.BF3D.CS2

答案 A

解析 PCl3中P的最外层有5个电子,其化合价为+3价,中心原子的化合价的绝对值不等于原子的最外层电子数,属于极性分子,A项符合题意;SO3中S的最外层有6个电子,其化合价为+6价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子,B项不符合题意;BF3中B的最外层有3个电子,其化合价为+3价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子,C项不符合题意;CS2中C的最外层有4个电子,其化合价为+4价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子,D项不符合题意。

方法规律——ABm型分子极性的判断方法

(1)

(2)

1.下列关于分子的极性的说法中正确的是(  )

A.极性分子中可能含有非极性键

B.极性分子中只含有极性键

C.非极性分子中不可能含有极性键,一定含有非极性键

D.非极性分子中只含有非极性键

答案 A

解析 极性分子中可能只含有极性键,也可能既含有极性键,又含有非极性键。

例如:

HCl分子为极性分子,只含极性键;H2O2分子为极性分子,既含有极性键,又含有非极性键。

故A正确,B不正确。

非极性分子中可能只含非极性键,如O2,也可能只含极性键,如CO2,也可能既含极性键,又含非极性键,如C2H2,C、D不正确。

2.下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的一组是(  )

A.CH4和Br2B.NH3和H2O

C.H2S和CCl4D.CO2和HCl

答案 B

解析 A项中CH4、Br2为非极性分子;C项中CCl4为非极性分子;D项中CO2为非极性分子。

3.下列分子中,不含手性碳原子的是(  )

A.

B.

C.

D.CH3CHClCH2CHO

答案 B

解析 如果一个碳原子连接四个不同的原子或基团,这样的碳原子叫手性碳原子,B选项中的物质不含这样的碳原子。

4.NF3分子中的中心原子采取sp3杂化,下列有关叙述正确的是(  )

A.NF3分子的空间构型为三角锥形

B.NF3分子的空间构型为平面三角形

C.NF3分子的N—F键夹角与CH4分子中的C—H键的夹角相等

D.NF3分子是非极性分子

答案 A

解析 N原子以sp3杂化形成四个杂化轨道,其中一个轨道填充孤对电子,另外三个则与F原子的p电子形成共价键,所以NF3分子的空间构型为三角锥形,由于孤对电子对成键电子的排斥作用,N—F键的键角小于CH4分子中的键角。

5.下列叙述正确的是(  )

A.NH3是极性分子,分子中N原子处在3个H原子所组成的三角形的中心

B.CCl4是非极性分子,分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心

C.H2O是极性分子,分子中O原子不处在2个H原子连线的中央

D.CO2是非极性分子,分子中C原子不处在2个O原子连线的中央

答案 C

解析 NH3中的N原子以sp3杂化,形成三角锥形结构,电荷分布不对称,是极性分子;CCl4分子中C—Cl键为极性键,碳原子采取sp3杂化,且无孤对电子,分子构型为正四面体形,碳原子位于正四面体的中心;H2O分子中H—O键为极性键,氧采取sp3杂化,且有两对孤对电子,分子构型为V形,整个分子电荷分布不对称,为极性分子;CO2分子中碳采取sp1杂化,分子构型为直线形,分子为非极性分子,碳原子位于2个氧原子连线的中央。

6.回答下列问题:

(1)双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂,已知H2O2分子的结构如下图所示:

H2O2分子不是直线形的,两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面夹角为93°52′,而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。

试回答:

①下列关于H2O2的说法中正确的是______(填字母)。

a.分子中有极性键

b.分子中有非极性键

c.氧原子的轨道发生sp2杂化

d.分子是非极性分子

②H2O2分子的电子式为______________________________________________。

③H2O2分子中氧元素的化合价为______________________________________________,

原因是________________________________________________________________________。

(2)已知白磷(P4)的结构如图所示,可知每个磷原子以__________个共价键与另外的__________个磷原子结合成正四面体形结构,它应该是________(填“极性”或“非极性”)分子,磷原子的杂化方式为____________。

答案 

(1)①ab ②

 ③-1价因为O—O键为非极性键,O—H键为极性键,共用电子对偏向于氧,故氧元素显-1价

(2)3 3 非极性 sp3杂化

解析 

(1)①H2O2中H—O键为极性键,O—O键为非极性键,各键排列不对称,H2O2为极性分子,O原子价电子对数为

=4,O原子采取sp3杂化。

②H2O2分子中H与O之间,O与O之间各形成一个共价键,故电子式为

③只有共用电子对发生的偏移才能决定元素在化合物中的化合价。

(2)P4分子中每个P原子与3个P原子以3个共价键结合成正四面体形结构,各键排列对称,属非极性分子,P原子形成3个σ键,且有一对孤对电子,所以P原子采取sp3杂化。

[对点训练]

题组1 手性分子的判断

1.下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是(  )

A.

B.

C.

D.

答案 C

解析 A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3,D项中的有机物中不含有手性碳原子。

2.下列有机物分子中属于手性分子的是(  )

①乳酸[CH3CH(OH)COOH]②2丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]

 ④丙三醇

A.只有①B.①和②C.①②③D.①②③④

答案 C

解析 写出各分子的结构简式:

、②

、③

、④

,可知①②③中存在手性碳原子(用*标记的),而④中中间的碳原子连有2个相同的—CH2OH,不是手性碳原子。

题组2 分子极性的判断

3.X、Y为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定有极性的是(  )

A.XY4B.XY3

C.XY2D.XY

答案 D

解析 XY4一定为正四面体结构,结构对称所以一定为非极性分子。

XY3若为平面正三角形,则为非极性分子;若为三角锥形结构,则为极性分子。

XY2若为直线形分子,则为非极性分子;若为V形分子,则为极性分子。

XY分子中含有极性键,一定是极性分子。

4.用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流,现象如图所示。

试分析A、B两种液体分子的极性正确的是(  )

A.A是极性分子,B是非极性分子

B.A是非极性分子,B是极性分子

C.A、B都是极性分子

D.A、B都是非极性分子

答案 B

5.PH3是一种无色剧毒气体,下列判断错误的是(  )

A.PH3分子的空间构型与NH3相似,呈三角锥形

B.PH3分子是极性分子

C.PH3沸点低于NH3沸点,因为P—H键键能小

D.PH3分子稳定性低于NH3分子,因为N—H键键能大

答案 C

解析 PH3中的P的杂化轨道数为

=4,所以P采取sp3杂化,因中心原子上有一对孤对电子,为三角锥形结构,属于极性分子,故A、B正确;PH3的沸点高低与键能大小无关,C不正确;PH3的稳定性低于NH3,是因为N—H键的键能大,D正确。

6.已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非极性分子,NH3、H2S、H2O、SO2都是极性分子,由此可推知ABn型分子是非极性分子的经验规律是(  )

A.分子中不能含有氢原子

B.在ABn分子中A原子没有孤对电子(或A原子最外层电子均已成键)

C.在ABn分子中每个共价键的键长和键能都相等

D.分子中所有原子在同一平面内

答案 B

解析 CO2、CH4、BF3、SO3中所有电子都参与形成了共价键,都不含孤对电子,分子都是对称结构,为非极性分子。

H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤对电子,分子都是不对称结构,为极性分子。

ABn分子的极性取决于分子的空间构型是否对称,而对称性与分子是否含有孤对电子有关,与其他因素无关。

7.有一种AB2C2型分子,在该分子中A为中心原子。

下列关于该分子的空间构型和极性的说法中,正确的是(  )

A.假设为平面四边形,则该分子一定为非极性分子

B.假设为四面体,则该分子一定为非极性分子

C.假设为平面四边形,则该分子可能为非极性分子

D.假设为四面体,则该分子可能为非极性分子

答案 C

解析 

题组3 键的极性与分子极性的关系

8.下列叙述正确的是(  )

A.含有非极性键的分子一定是非极性分子

B.非极性分子中一定含有非极性键

C.由极性键形成的双原子分子一定是极性分子

D.分子的极性只与键的极性有关

答案 C

解析 含有非极性键的分子不一定是非极性分子,如H2O2;非极性分子中不一定含有非极性键,如CH4、CO2均是只含有极性键的非极性分子;分子的极性除与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关。

9.实验测得BeCl2为共价化合物,两个Be—Cl键间的夹角为180°。

由此可见,BeCl2属于(  )

A.由极性键构成的极性分子

B.由极性键构成的非极性分子

C.由非极性键构成的极性分子

D.由非极性键构成的非极性分子

答案 B

解析 Be—Cl键为极性键。

键长相等,夹角为180°,分子为直线形,因此分子内正负电荷重心重合,为非极性分子。

10.下列各组物质中均属于含有极性键的非极性分子的是(  )

A.CO2、H2SB.C2H4、CH4

C.

、C2H2D.NH3、HCl

答案 B

解析 CO2为直线形,所以CO2为非极性分子;H2S中的S为sp3杂化,分子为V形,所以H2S为极性分子。

C2H4结构式为

,C==C键为非极性键,C—H键为极性键,且分子完全对称,为非极性分子;

中C原子为sp3杂化,所以该分子为四面体结构,各键排列不对称,为极性分子;C2H2的结构式为H—C≡C—H,各键排列对称,为非极性分子;NH3为含极性键的极性分子;HCl为含极性键的极性分子。

11.下列化合物中,化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是(  )

A.CO2和SO2B.CH4和PH3

C.BF3和NH3D.HCl和HI

答案 D

解析 题目所给各物质分子中均含极性键。

CO2、CH4、BF3为非极性分子,SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。

12.下列有关锗(Ge)及其化合物的叙述中不正确的是(  )

A.Ge的第一电离能高于碳而电负性低于碳

B.GeCl4和CCl4分子都是正四面体构型

C.GeO2和CO2都是非极性分子

D.GeCl4和CCl4分子都是含有极性键的非极性分子

答案 A

解析 A项,Ge和C同处于周期表中第ⅣA族,Ge原子比C原子的电子层多,则Ge的第一电离能和电负性均小于C;B项,GeCl4中Ge原子和CCl4分子中C原子均采取sp3杂化,均为正四面体形分子;C项,GeO2和CO2均为直线形分子,分子存在对称性,故二者均为非极性分子;D项,GeCl4和CCl4中含有极性键(Ge—Cl键、C—Cl键),分子均为正四面体结构,存在对称性,则二者均为非极性分子。

[综合强化]

13.将下列粒子的符号填入相应的空格内:

CO2、(NH4)2SO4、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、NH3、H2O2、NaOH。

(1)只含非极性键的非极性分子:

__________________________________________________;

(2)含极性键的非极性分子:

______________________________________________________;

(3)既含极性键,又含非极性键的非极性分子:

______________________________________;

(4)含非极性键的极性分子:

______________________________________________________;

(5)含极性键的极性分子:

_________________________________________________________;

(6)既含极性键,又含非极性键的极性分子:

__________________________________________;

答案 

(1)Cl2 

(2)CO2、SiCl4、C2H4 (3)C2H4 (4)H2O2 (5)H2S、NH3、H2O2 (6)H2O2

14.

(1)3氯2丁氨酸的结构简式为

,该有机物分子中含有______个手性碳原子,其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。

(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如图所示,则青蒿素分子中含有________个手性碳原子。

(3)下列分子中若有手性分子,请用“*”标出其手性碳原子;若无手性分子,此小题不必作答。

a.

b.

c.

d.CH3CHClCH2CHO

答案 

(1)2 sp3 

(2)7 (3)a.

 d.CH

CHClCH2CHO

解析 

(1)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,3氯2丁氨酸的结构简式为HOOC*CHNH2*CHClCH3,标“*”的碳原子为手性碳原子,所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子,其中—NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键,则N的价层电子对数为4,采取sp3杂化。

(2)手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中手性碳原子标识如图

,共7个。

15.元素X和Y属于同一主族。

负二价的元素X和氢的化合物在通常状况下是一种液体,其中X的质量分数为88.9%;元素X和Y可以形成两种化合物,在这两种化合物中,X的质量分数分别为50%和60%。

(1)确定X、Y两种元素在周期表中的位置:

________________________________________。

(2)在X和Y两种元素形成的化合物中,写出X质量分数为50%的化合物的化学式________;该分子的中心原子以sp2杂化,是________(填“极性”或“非极性”)分子,分子构型为________。

(3)写出X的质量分数为60%的化合物的化学式______;该分子的中心原子以sp2杂化,是________(填“极性”或“非极性”)分子,分子构型为________。

(4)氢、X、Y三种元素能形成两种常见的化合物,其水溶液均呈酸性,试分别写出其分子式________________________________________________________________,并比较酸性强弱:

______________________。

(5)由氢元素与X元素形成的化合物中,含有非极性键的是______(写分子式),分子构型为V形的是__________(写分子式)。

答案 

(1)X:

第2周期ⅥA族,Y:

第3周期ⅥA族

(2)SO2 极性 V形 

(3)SO3 非极性 平面三角形

(4)H2SO3,H2SO4 H2SO4>H2SO3 

(5)H2O2 H2O

解析 根据氢化物化学式H2X知,

×100%=88.9%,Mr(X)≈16。

则X为O,Y为S,X和Y形成的两种化合物分别为SO2、SO3,根据杂化轨道理论易确定其分子的空间构型、极性。

氢、X、Y三种元素组成的两种常见的化合物为H2SO3、H2SO4,酸性:

H2SO4>H2SO3。

X与H元素形成的两种化合物为H2O和H2O2,其中H2O的分子构型为V形,H2O2分子中含有非极性键“—O—O—”。

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