高考化学三轮通关演练题型16新信息新情境的有机合成与推断题含答案Word文件下载.docx

高考化学三轮通关演练题型16新信息新情境的有机合成与推断题含答案Word文件下载.docx

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（2）有机物A能发生如下转化。

其中G分子中的碳原子在一条直线上。

（2）R—O—CH3R—OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）

①C→D中反应①的化学方程式是__________________________________。

②G的结构简式是_______________________________________________。

③同时符合下列条件的E的同分异构体有________种。

a．遇FeCl3溶液显色

b．不能发生水解反应，能发生银镜反应

c．苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基

写出其中至少2种的结构简式：

____________________________________。

2．已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如H2C==CH2HOCH2CH2OH。

现以CH2==C（CH3）2为原料按下列方式合成环状化合物D和高分子化合物G。

（1）A―→B的反应类型是________，C―→E的反应类型是________，E―→F的反应类型是________。

（2）D的结构简式是____________，G的结构简式是________。

（3）B―→C的化学方程式是_________________________________________。

（4）E―→F的化学方程式是________________________________________。

（5）C物质的同分异构体中，与C所含官能团种类和数目都相同的同分异构体有________种（不包括C）。

解析　由甲基丙烯―→A是题给信息的利用，故A为（见下式）；

由A―→B，应注意到有α－H的醇羟基可以被氧化，而没有α－H的醇羟基则不能被氧化，故B为（见下式）；

B―→C是将醛基氧化为羧基，C为（见下式）；

由D为环状化合物且C―→D反应条件为浓硫酸、加热可知，C―→D是生成了二元环内酯；

C―→E的转化没有条件，难以判断，但若注意到后面的加聚反应需要碳碳双键，则C―→E的转化应是醇的消去反应，则E为（见下式）。

答案　

（1）氧化反应　消去反应　酯化反应（或取代反应）

（2）

（5）4

3．（2013·

湛江调研）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。

E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）A的结构简式______________。

（2）B可以发生的反应有________（填序号）。

①取代反应　②加聚反应　③氧化反应

（3）C、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。

（4）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式________、________。

（5）E可用于生产氨苄青霉素等。

已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇（

）和甲酸在一定条件下制取E。

该反应的化学方程式是______________________________________。

解析　由B→C→D为连续氧化，可知B、C、D分别为醇、醛、酸，而D与E互为同分异构体，则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物，结合B分子中没有支链，则B为正戊醇，D为正戊酸，而E的一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，故可写出A的结构简式。

答案　

（1）（CH3）3CCOO（CH2）4CH3

（2）①③（3）醛基　碳碳双键

4．（2013·

茂名一模）普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成线路如下：

回答以下问题：

（1）化合物Ⅲ的分子式：

________，该化合物所含的官能团有：

硝基、________（填名称）。

（2）化合物Ⅱ（HOCH2CH2Cl）与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为____________________________________________________________。

（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ时的反应类型是________。

（4）普鲁卡因在酸性条件下的水解生成

和化合物Ⅵ。

①已知

的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，该同分异构体的结构简式是________；

②另一种水解产物化合物Ⅵ可以通过化合物Ⅴ[HN（CH2CH3）2]在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，写出该反应的化学方程式：

__________________________________。

解析　

（2）卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解反应，卤素原子被羟基取代。

（4）①含有氨基的羧酸和硝基化合物往往互为同分异构体。

②酯类在酸性条件下水解得到酸和醇，所以Ⅵ为HOCH2CH2N（CH2CH3）2，再结合化合物V可推出X的分子式为C2H4O，由于X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，即只有一种类型的氢，所以X是环氧乙烷，即

。

答案　

（1）C9H8NO4Cl　氯原子、酯基

（2）HOCH2CH2Cl＋NaOHHOCH2CH2OH＋NaCl

（3）酯化反应（或取代反应）

5．（2013·

广东六校统考，33）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A―→B的反应类型是________，D―→E的反应类型是________，E―→F的反应类型是________。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体_______________（写结构简式）。

①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu（OH）2反应

（3）C中含有的官能团名称是________。

已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率

b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂

d．D的分子式为C9H9NO4

（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________（写结构简式）。

（5）已知

在一定条件下可水解为

和

，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_____________________________________________________________。

解析　本题主要考查芳香烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。

（1）对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应（取代反应），C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO-取代的反应。

（2）满足条件的酯能与新制的Cu（OH）2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为

（甲基还可与酯基处于邻位和间位）或

（3）C中含有硝基和羧基。

酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；

浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；

固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；

D的化学式为C9H9NO4。

（4）苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。

（5）F分子中的肽键和酯基在题示条件下都能水解。

答案　

（1）氧化反应　还原反应　取代反应

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