高考化学二轮复习有机物的结构与性质教案全国通用.docx

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高考化学二轮复习有机物的结构与性质教案全国通用

　　　　　　　　　　　　有机化学基础

第17讲　有机物的结构与性质

考纲定位

命题热点及考频考题

核心素养

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。

1.多官能团物质的性质

2017年Ⅰ卷T36

（1）－（4）；2017年Ⅱ卷T36

（1）－（5）；2017年Ⅲ卷T36

（1）－（4）；2016年Ⅰ卷T38

（1）－（5）；2016年Ⅱ卷T38

（1）－（5）；2016年Ⅲ卷T38

（1）－（4）；2015年Ⅰ卷T38

（1）－（3）；2015年Ⅱ卷T38

（1）－（4）

1.模型认知——能运用有机物的结构模型来描述、解释和预测有机物的性质及其变化，从典型代表物质类推一类物质性质。

2．微观探析——能根据有机物的微观结构预测物质在特定条件下可能具有的性质和可能发生的变化。

3．变化观念——能较全面地分析有机物的化学反应和转化。

2.有机物共线与共面判断

2017年Ⅰ卷T9；2016年Ⅲ卷T10；2015年Ⅰ卷T38（4）

———————核心知识·提炼———————

提炼1　有机物官能团、性质及反应类型

1．常见官能团的特征反应

（1）能使溴水褪色的有机物通常含有

、—C≡C—或—CHO。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有

、—C≡C—、—CHO或苯的同系物。

（3）能发生加成反应的有机物通常含有

、—C≡C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。

（4）能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

（5）能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。

（6）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。

（7）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

（8）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯（油脂）、糖类或蛋白质等。

（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

（10）能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

2．有机反应类型

（1）由官能团转化推测反应类型

（2）由反应条件推测反应类型

反应条件

推测类型

NaOH水溶液作条件的反应

卤代烃的水解；酯的碱性水解

NaOH醇溶液作条件的反应

卤代烃的消去反应

以浓H2SO4作条件的反应

醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应

以稀H2SO4作条件的反应

酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解

当反应条件为光照且与X2反应

通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应

当反应条件为催化剂且与X2反应

通常为苯环上的氢原子直接被取代

当反应条件为催化剂并有氧气

通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸

（3）卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。

（4）有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。

[失分预警]

（1）误认为烯烃、炔烃、醛和酮与氢气的加成反应不是还原反应。

其实，其反应既属于加成反应又属于还原反应。

（2）误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4，加热。

其实，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才发生消去反应。

（3）误认为1mol酯基水解都只消耗1molNaOH，其实不一定。

1mol醇酯与1molNaOH溶液反应，而1mol酚酯与2molNaOH溶液反应。

提炼2　有机物共线与共面问题

1．代表物：

甲烷：

正四面体，乙烯：

同一平面，乙炔：

同一直线，苯：

同一平面。

2．注意审题

看准关键词：

“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

3．规律

（1）凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。

（2）有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。

（3）CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。

（4）有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。

（5）有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。

（6）有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。

———————命题热点·探究———————

命题热点1　多官能团物质的性质

■对点练——沿着高考方向训练·

1．（2017·河南安阳二模）甲酸香叶酯（结构简式如图所示）为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。

下列有关该有机物的叙述正确的是

（　　）

A．分子式为C11H20O2

B．含有羧基和碳碳双键两种官能团

C．能发生加成反应和水解反应

D．23gNa与过量的该物质反应生成标准状况下11.2L气体

C　[根据有机物成键特点，其分子式为C11H18O2，故A错误；根据结构简式，含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C正确；此物质不与金属Na反应，故D错误。

]

2．（2017·福建漳州八校2月联考）某有机物的结构简式如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（　　）

①可以与氢气发生加成反应　②能使酸性KMnO4溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生加聚反应　⑥能发生水解反应

A．①④B．只有⑥

C．只有⑤D．④⑥

B　[①该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；②该有机物中含有—OH和碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；③该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；④该有机物中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，故④正确；⑤该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；⑥该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。

]

3．（2017·甘肃河西五市第二次联考）某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．不能发生银镜发应，能发生水解反应

B．1mol该物质最多可与含2mol溴单质的浓溴水反应

C．1mol该物质最多可与4molNaOH反应

D．与Na、NaHCO3、Na2CO3均能发生反应

C　[含甲酸某酯结构，具有—CHO的性质，能发生银镜发应和水解反应，A错误；碳碳双键、酚羟基的邻对位与溴反应，1mol该物质最多可与3molBr2反应，B错误；（酚）—OH、HCOOC—、—Cl均与NaOH反应，1mol该物质最多可与4molNaOH反应，C正确；不含羧基，不能与碳酸氢钠反应，D错误。

]

4．（2017·吉林实验中学模拟九）一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是（　　）

A．分子式为C17H20O6

B．能与FeCl3溶液显色，1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗1molBr2

C．1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应

D．在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应

D　[由结构可知分子式为C17H20O6，A正确；含酚羟基，能与FeCl3溶液显色反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗1molBr2，B正确；（酚）—OH、—COOH、—COOC—与NaOH反应，则1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应，C正确；该有机物不能发生消去反应，D错误。

]

5．（2017·邵阳第三次联考）化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．化合物X分子式为C16H12O6

B．化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团

C．1mol化合物X最多可与4molBr2发生反应

D．1mol化合物X最多能与3molNaOH反应

C　[化合物X分子式为C16H14O6,A错误；化合物X含有酯基、羰基、酚羟基三种官能团，不含有醚键，B错误；1mol化合物X最多可与4molBr2发生苯环上的取代反应，C正确；1mol化合物X最多能与4molNaOH反应，其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解，D错误。

]

[归纳总结]

有机物的定量反应的关系式

（1）

（2）1molHCHO与足量Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu（OH）2悬浊液充分反应，生成

4molAg或2molCu2O。

（3）2—OH（醇、酚、羧酸）

H2。

（4）2—COOH

CO2，—COOH

CO2。

（6）1mol酚羟基，1mol—COOH,1mol酯基（

）均消耗1mol

NaOH；1mol酚酯基（

）消耗2molNaOH。

■提能力——针对热点题型训练·

（见专题限时集训T1、T3、T4、T6、T7、T8、T9、T10）

命题热点2　有机物共线与共面判断

■对点练——沿着高考方向训练·

1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是（　　）

A．乙烯

B．苯乙烯（

）

C．2甲基丁烷

D．氯乙烯（CH2===CHCl）

C　[

中含有多个“—CH3”结构，所有原子一定不能共平面。

]

2．（2017·安徽江南十校3月联考）下列有关有机物说法不正确的是（　　）

A．CH3CH（OH）CH2COOH用系统命名法命名为3羟基丁酸

B．四苯基乙烯（

）中所有碳原子一定处于同一平面

C．1mol

分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3

溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3mol、4mol、1mol

D．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代

反应

B　[羧基碳序号最小，羟基为取代基，A正确；单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B错误；分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH反应，且酯基水解后生成的酚羟基也消耗NaOH，只有羧基与NaHCO3溶液反应，故C正确；D正确。

]

3．（2017·长郡中学临考冲刺）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的同分异构体有4种

B．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了氧化反应

C．苯分子中所有原子都在同一平面上

D．除去乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和NaOH溶液后经分液除去

C　[分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的有机化合物只有苯甲醇，A错误；乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，B错误；苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确；除去乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去，D错误。

]

4．（2017·曲靖质监八）有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图（无机小分子产物略去）。

下列说法正确的是（　　）

A．该反应是加成反应

B．若R为—CH3时，b中所有原子可能共面

C．若R为—C4H9时，取代b苯环上的氢的一氯代物的可能的结构共有12

种

D．若R为C4H5O—时，1molb最多可以与6molH2加成

C　[烃基取代苯环的氢原子，为取代反应，A错误；与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，因此甲苯分子中所有原子不可能共面，B错误；—C4H9有4种，分别为①CH3—CH2—CH2—CH2—、②CH3—CH2—CH（CH3）—、③（CH3）2CH—CH2—、④（CH3）3C—，取代b苯环上的氢的一氯代物均有邻间对三种，则可能的结构共有3×4＝12种，C正确；R为C4H5O—时，含有2个双键或1个碳碳三键，且苯环也与氢气发生加成反应，则1molb最多可与5molH2加成，D错误。

]

[思维建模]

有机物分子中原子共面、共线的判断方法

■提能力——针对热点题型训练·

（见专题限时集训T2、T3、T5、T6、T9、T10）

复习效果验收|真题试做　预测尝鲜

■体验高考真题·

1．判断下列说法是否正确（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）（2016·全国Ⅲ卷）乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应（　　）

（2）（2016·浙江卷）

的一溴代物和

的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）（　　）

（3）（2016·浙江卷）CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上（　　）

（4）（2016·上海卷）三元轴烯（

）与苯互为同系物（　　）

【解析】　

（1）×。

乙烷在光照条件下能够和纯净的卤素单质发生取代反应，而不能与卤化氢发生取代反应。

（2）√。

甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2甲基丁烷也有四种氢原子，它们的一溴代物都有4种。

（3）×。

乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上。

（4）×。

三元轴烯的分子式为C6H6，和苯互为同分异构体，不是同系物。

【答案】　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×

2．（2017·天津卷）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（　　）

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

B　[A错：

汉黄芩素的分子式为C16H12O5。

B对：

该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应。

C错：

酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1mol。

D错：

分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。

]

3．（2016·全国Ⅲ卷）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

（　　）

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯和苯为同系物

C　[A项，异丙苯的分子式为C9H12。

B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。

C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。

D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

]

■预测2018年高考·

[考情预测]　有机信息给予题起点高、新颖性强，与中学知识联系密切；命题多以新药、新材料的合成为背景，联系生产实际和科技成果应用，串联多个重要的有机反应，能较好地考查学生的自学能力、迁移能力。

预测2018年的高考会延续题目的结构和特点，以框图推断的形式，围绕主要的知识点设置问题，突出围绕官能团性质考查，适当的创新。

1．某有机物的键线式如图所示。

关于该有机物的性质描述不正确的是（　　）

A．3个—OH皆可发生催化氧化反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

D　[与3个—OH直接相连的碳上皆有氢原子，可发生催化氧化反应，故A正确；含碳碳双键、—OH，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；含碳碳双键可发生加成反应，含—OH可发生取代、氧化和消去反应，故C正确；—COOH、

均可与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，故D错误。

]

2．毒豇豆、毒黄瓜等毒蔬菜中含有禁用农药水胺硫磷，水胺硫磷的结构简式如图所示，对该化合物的叙述正确的是（　　）

A．该化合物属于芳香烃

B．该化合物中至少有7个碳原子在同一平面

C．该化合物的分子式为C11H14O4NPS

D．该化合物能发生加聚反应、水解反应和酯化反应

B　[该化合物中除含碳、氢元素外，还含有氮、硫、氧、磷元素，所以不属于烃，A错误；与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面上，所以该化合物中至少有7个碳原子在同一平面，B正确；该化合物的分子式为C11H16O4NSP，C错误；该化合物不能发生加聚反应，D错误。

]