有机物官能团的性质及相关反应.docx
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有机物官能团的性质及相关反应
有机物官能团的性质及相关反应
有机物官能团的性质及相关反应
1.有机反应主要类型归纳
下属反应
涉及官能团或有机物类型
其它注意问题
取代反应
卤代烃水解（强碱水溶液）、酯水解（强酸或者强碱溶液）、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等
卤代反应中卤素单质的消耗量（1个H消耗1个卤素分子，同时生成一个HX分子。
条件：
光照）；
苯环上H取代定位规则（甲基，羟基等活化苯环邻对位H）；
酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意，水解得到的酚亦能中和NaOH）。
加成反应
氢化、油脂硬化
C=C、C≡C、C=O、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成；
C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
特征：
断一加二，1个C＝C消耗1个X2（或者H2）分子；1个C≡C消耗2个X2（或者H2）分子；1个C≡C相当于2个C＝C；1个苯环在特定条件下加成相当于相当于3个C＝C
消去反应
醇分子内脱水
卤代烃脱卤化氢（强碱醇溶液）
醇、卤代烃等
、
等不能发生消去反应。
（与羟基或卤素相连C的邻位C上面无H）
氧化反应
有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可发生氧化反应
醇氧化规律（伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化）；
醇和烯都能被氧化成醛；
银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；（1个醛基均消耗2个银氨溶液或者氢氧化铜）
苯的同系物被KMnO4氧化规律（苯环上有烃基均能被氧化）。
还原反应
加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯、炔、芳香烃、醛、酮等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应
乙烯型加聚、不同单烯烃间共聚
烯烃
由单体判断加聚反应产物；
由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应
酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较；
化学方程式的书写。
2.官能团与有机物性质的关系
官能团
化学性质
－C＝C－
1.加成反应：
（与H2、X2、HX、H2O等）
CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br（乙烯使溴水褪色）
2．氧化反应：
能燃烧、使酸性KMnO4褪色
3．加聚反应：
ab催化剂ab
nC＝C[C－C]n
cdcd
－C≡C－
1．加成反应：
（与H2、X2、HX、H2O等）如：
乙炔使溴水褪色
CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2
2．氧化反应：
能燃烧、使酸性KMnO4褪色
醇－OH
1．与活泼金属（Al之前）的反应
如：
2R－OH+2Na→2RONa+H2↑
2．取代反应：
（1）与HXROH＋HX
RX＋H2O
（2）分子间脱水：
2R－OHROR＋H2O
3．氧化反应：
①燃烧：
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡蓝色火焰）
②催化氧化：
2C2H5OH+O2
2CH3CHO＋2H2O
4．消去反应：
C2H5OHCH2＝CH2＋H2O
5．酯化反应：
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
〔O〕
注意：
醇氧化规律
（1）R－CH2OH→R－CHO
（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮
（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。
酚－OH
1．弱酸性：
（1）与活泼金属反应放H2
（2）与NaOH：
（酸性：
H2CO3＞酚－OH）
2．取代反应：
能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。
如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。
3．与FeCl3的显色反应：
苯酚溶液遇FeCl3显紫色。
－X
1．
取代反应：
NaOH的水溶液得醇C2H5X＋NaOH→C2H5OH＋NaX
2．消去反应：
NaOH的醇溶液C2H5X＋NaOHCH2＝CH2＋NaX＋H2O
－CHO
1．加成反应：
R－CHO＋H2RCH2OH（制得醇）
2．氧化反应：
（1）能燃烧
（2）催化氧化：
2R－CHO＋O22RCOOH（制得羧酸）
（3）被新制Cu（OH）2、银氨溶液氧化。
－COOH
1．弱酸性：
（酸性：
R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）
RCOOH
RCOO－＋H＋具有酸的通性。
2．酯化反应：
R－OH＋R，－COOH
R，COOR＋H2O
－COO－C
水解反应：
R，COOR＋H2OR－OH＋R，－COOH
R，COOR＋NaOH→R－OH＋R，－COONa
3.同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用对象
原子
单质
有机物
有机物
判断依据
①原子之间②质子数相同，中子数不同
①单质之间②属于同一种元素
①结构相似的同一类物质②符合同一通式③相对分子质量不同（相差14n；名称及分子式亦不同）
①分子式相同②结构不同③不一定是同类物质
性质
化学性质相同；物理性质有差异
化学性质相同；物理性质不同
化学性质相似；物理性质不同（熔点、沸点、密度呈规律性变化）
化学性质可能相似，也可能不同；物理性质不同
实例
H、T、D
红磷与白磷；金刚石与石墨
甲烷与乙烷；乙烯与丙烯
戊烷有正、异、新戊烷三种
相关强化练习
1．1999年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。
其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为：
下列有关该化合物的说法中正确的是（）
A．分子式为C12H8O2Cl4
B．是一种可溶于水的气体
C．是最危险的致癌物之一D．是一种多卤代烃
2．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。
结构简式如右图
关于苏丹红说法错误的是
A．分子中含一个苯环和一个萘环B．属于芳香烃
C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．能溶于苯
3．过去的2006年，与老百姓息息相关的食品安全问题红灯频闪。
刚刚送走了“苏丹红”，不想又“迎”来了“孔雀石绿”，福寿螺事件、有毒多宝鱼、红心鸭蛋、瘦肉精等一系列与市民食品安全有关的新闻引起了人们的广泛关注。
2002年我国农业部发布的193号公告以及NY507-2002标准《无公害食品渔用药物使用准则》中已明确规定在渔业领域禁用孔雀石绿。
孔雀石绿（盐酸盐）的结构式如右下图所示，常用的还有其草酸盐，称坚牢绿。
下列关于孔雀石绿的说法正确的是（）
Ａ．该化合物的晶体为分子晶体
Ｂ．它的化学式为C23H27ClN2，所有碳原子在同一平面
Ｃ．该化合物能形成盐酸盐与其结构中的氮原子有关
Ｄ．该化合物含有苯环，所以属于芳香烃
加成反应
4.2008年9月的“结石宝宝”事件主要是婴儿饮用了添加有三聚氰胺的奶制品导致的肾结石和输尿管结石。
三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品,长期服用该物质后会引起肾衰竭。
其结构式如右图:
下列关于三聚氰胺的说法不正确的是（）
A.三聚氰胺是劣质蛋白质
B.三聚氰胺中氮元素的含量高于蛋白质中氮的含量
C.三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应
D.三聚氰胺的化学式为C3H6N6
5.维生素C（VitaminC）又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种常见的食品和饮料的添加剂（如苹果汁等），其结构如右图。
下列有关说法中正确的是（）
A．维生素C的分子式为C6H10O6
B．维生素C由于含有酯基而难溶于水
C．维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反应
D．维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的
6．霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素结构如图所示。
下列说法中不正确的是
A．霉变的大米、花生等绝对不能食用
B．黄曲霉素属于芳香烃
C．该化合物能与H2发生加成反应
D．1mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
7．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：
下列对该化合物叙述正确的是（）
A．属于芳香烃B．属于卤代烃
C．在酸性和碱性条件下都不能水解D．在一定条件下可以发生加成反应
8.对于有机物的叙述中不正确的是（）
A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生水解反应，1mol该有机物能与8mol的NaOH反应
C．与稀硫酸共热能生成两种有机物
D．该物质的化学式是C14H10O9
9．漆酚（
）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：
①可以燃烧；②可以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体；⑤可以与烧碱溶液反应。
其中有错误的描述是（）
A．①②B．②③C．④D．④⑤
10.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构为：
，它可能具有的化学性质是
A不与氢氧化钠溶液反应B能与浓溴水发生取代反应
C不能被氧化D遇三氯化铁溶液呈现紫色
11.丁香油酚的结构简式为：
。
从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是（）
A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可与三氯化铁溶液发生显色反应
D.可与烧碱发生反应
12.天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是
A.可与溴水反应，且1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2
B.可与NaOH溶液反应，1mol该物质可与4molNaOH反应
C.一定条件下1mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
13．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。
能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1摩尔1摩尔B．3.5摩尔7摩尔
C．3.5摩尔6摩尔D．6摩尔7摩尔
14.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图：
下列关于茉莉酮的说法正确的是
A.该有机物的化学式为C11H16O
B.1mol该有机物与H2充分反应，消耗H24mol
C.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
15从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮。
这是一种值得进一步研究应用的药物，推断该物质不具有的化学性质是（）
A.能与NaOH溶液反应B.能与溴水反应
C.能与NaHCO3溶液反应D.在催化剂作用下能被氧化成含醇羟基的物质
16．乙酰水杨酸（俗称阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为
，易溶于水，能和碱反应。
当1mol阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠（ ）
A．1molB．2molC．3molD．4mol
17.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”，其主要
成分的结构式如图它属于（）
Ａ.芳香族化合物Ｂ.苯甲酸的同系物
Ｃ.易溶于水的有机物Ｄ.易升华的物质
18.酚酞的结构简式如左图，下列关于酚酞的说法一定正确的是（
A．酚酞的分子式是C20H12O4
B．分子中的所有碳原子不在同一平面
C．1mol酚酞最多可能消耗2molNaOH
D．1mol酚酞可与10molH2加成
19.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。
关于EGC的下列叙述中不正确的是
A．分子中所有的原子共面
B．遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1molEGC能与3molNaOH完全反应
D．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
20．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构
如右图。
下列叙述正确的是（）
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
21．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。
下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）
A．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
B．两种酸都能与溴水反应
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．两种酸都属于芳香族化合物
22.有机物的结构可用“键线式”简化表示。
如CH3—CH===CH—CH3可简写为
。
有机物X的键线式为
。
下列说法不正确的是A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性的高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
C．该化合物能与H2发生加成反应
D．1mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
23.
，叫做异戊二烯．已知维生素A的结构简式可写为
，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（ ）
A．维生素A的分子式为C20H30O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D．1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
24.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸5min后溶液颜色变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。
取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色。
该有机物可能是
25．某有机物结构为，它可能发生的反应类型有
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚（）
A．①②③⑤⑥B．②③④⑤⑧C．①②③⑤⑥⑦D．③④⑤⑥⑦⑧
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