高中化学选修五重要知识点.docx

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高中化学选修五重要知识点

只有碳、氢两种元素组成的化合物称为烃。

烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机物称为烃的衍生物。

在烃中，分子的碳原子间结合成链的称为链烃（又称脂肪烃），分子中含有碳环的称为环烃。

链烃中，分子中的碳原子之间都以单键相连的称为烷烃；分子中的碳原子间有碳碳双见得称为烯烃；分子中碳原子间有碳碳三键的称为炔烃。

环烃中，分子中有苯环的称为芳香烃，分子中没有苯环的称为脂环烃。

脂环烃中，碳环中的碳原子之间完全以单键相连的称为环烷烃。

烃分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为卤代烃。

有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并放映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。

含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。

分子结构相似，组成上彼此相差一个—CH2或其整数倍的一系列有机化合物为同系列。

同系列中的各化合物互称为同系物。

分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。

碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构的现象都是结构异构现象不同的表现形式。

取代反应是有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α-C）上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。

加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

与有机化合物发生加成反应的试剂有：

H2、卤素单质、氢卤酸、水和氢氰酸等。

消去反应是在一定条件下，有机化合物拖脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。

溴己烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应。

欲由醇脱去水制烯烃，常选用浓硫酸等试剂；欲由卤代烷脱去氢卤酸时，常选用NaOH的乙醇溶液等碱性试剂。

将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制的氢氧化铜的悬浊液。

将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。

在还原反应中，常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼化氢钠（NaBH4）等。

烷烃、烯烃与炔烃具有相似的物理性质。

它们均为无色液体，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

分子中有1~4个碳原子的链烃在室温下均为气体；随着分子中碳原子数的增加链烃的熔点和沸点逐渐升高，其存在状态逐渐由液态过渡到气态。

烷烃、烯烃与炔烃的物理性质随分子中碳原子数的递增，呈现如下变化规律：

1.沸点逐渐升高

2.相对密度（或密度）逐渐增大

3.分子式相同的烃，支链越多，沸点越低

不同的烃，碳元素所占的质量分数有所不同。

质量相同时分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多。

烷烃[CnH2n（n≥1）]的化学性质较稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能是酸性高锰酸钾溶液褪色。

在特殊条件下才能发生化学反应。

1.烷烃在光照条件下发生取代反应。

燃烧发生氧化反应。

2.分解反应。

（制取炭黑）

烯烃[CnH2n（n≥2）]的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。

考虑到烯烃中的碳碳双键比烷烃中的碳碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。

1.氧化反应。

a燃烧

b强氧化剂氧化。

能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.加成反应。

a能使溴的四氯化碳溶液褪色：

b与H2加成：

c与水加成

d与HX加成

3.加聚反应

实验室制乙烯

原理：

浓硫酸与乙醇以体积比3:

1混合，加碎瓷片防止爆沸。

浓硫酸作用是催化剂，脱水剂。

副反应：

炔烃[CnH2n-2（n≥2）]不稳定并且非常活跃。

因此乙炔燃烧发出大量的热，乙炔火焰常被用来焊接。

1.氧化反应。

a氧化燃烧

（火焰明亮并伴有浓烈黑烟）

b强氧化剂氧化。

能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2.加成反应。

a能使溴的四氯化碳溶液褪色a

b与HX加成

实验室制乙炔。

原理

烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。

用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳叁键可以减短碳链。

苯为无色液体，有毒，沸点为80℃，熔点为5.5℃；不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。

1.氧化反应

（发出明亮并带有浓烈黑烟的火焰）

2.取代反应

3.加成反应

苯的同系物

1.取代反应

[甲苯和浓硝酸反应制三硝基甲苯（TNT）]

2.加成反应

3.氧化反应。

在苯的同系物中，如果侧链所连烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化侧链烃基，常被氧化成羧基。

卤代烃

所有的卤代烃与NaOH的水溶液发生反应时，分子中的官能团—卤原子被羟基所取代，发生取代反应生成相应的醇。

某些卤代烃在一定条件下发生消去反应。

醇、酚

烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。

芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。

甲醇是组成最简单的一元醇，也称木醇。

甲醇是无色，具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至死亡。

乙二醇是无色、无臭、具有甜味的粘稠液体，熔点为-16℃，沸点为197℃，能与水任意比例互溶，能够降低水的凝固点，是汽车发动机防冻液的主要化学成分。

丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的粘稠液体，沸点为290℃（分解），能与水任意比例互溶，具有很强的吸水能力。

若醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇。

CnHn+1OH（n≥1）

常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇能与水任意比例互溶；分子中碳原子数为4~11的醇为油状液体，尽可部分溶于水；分子中碳原子更多的醇为固体，不溶于水。

多元醇分子中的羟基较多，增加了醇分子与水分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点较高，易溶于水。

所有的醇与浓的氢卤酸发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子所取代生成相应的卤代烃和水。

在酸做催化剂及加热的条件下可发生分子间的取代反应，生成醚和水。

分子中含有β-H的醇在一定温度下发生消去反应生成相应的烯烃。

醇羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾等活泼金属反应。

醇与羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。

酯化反应中与脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。

醇可以燃烧生成二氧化碳和水。

有些醇还可以被催化氧化。

醇被氧化成醛的条件是至少有两个α-H。

醇被氧化成酮的条件是只有一个α-H。

并不是所有的醇的催化氧化反应能够实现由醇到酮、醛的转化。

苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。

常温下苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。

有一定的杀菌能力，可以做杀菌消毒剂。

因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

受苯环影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱的电离产生H。

苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液发生反应，而醇不能。

苯酚的酸性比碳酸弱。

苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。

苯酚分子的羟基使苯环容易发生取代反应，在发生取代反应时，羟基的邻位和对位上的氢原子较容易被取代。

（这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成白色沉淀。

此反应可用于鉴别苯酚。

）

苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。

大多数酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色。

苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。

酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。

它不易燃烧，具有良好的绝缘性，俗称电木。

醛、酮

在醛分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。

在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不相同。

饱和一元酮和饱和一元醛的通式均为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。

甲醛是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为-21℃，易溶于水。

乙醛是有刺激性气味的无色液体，沸点为20.8℃，易溶于水，可由乙醇氧化而得。

苯甲醛是一种有杏仁气味的液体，沸点为178℃，工业上称其为苦杏仁油。

丙酮是一种有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物。

羰基中的不饱和碳原子，可以发生加成反应。

能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。

酮或醛与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子中多了一个碳原子。

所以此类反应在有机合成中可用长碳链。

醛和酮都能发生氧化反应。

空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜的悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。

而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。

醛与新制银氨溶液的反应，因生成的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称银镜反应。

醛与酮的羰基可以发生多种还原反应，还原产物一般为醇。

糖类是指分子中含有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

1mol糖水解后能产生2mol单糖的称为低聚糖。

双糖是最重要的低聚糖。

单糖是不能水解为更小的糖分子的糖类。

葡萄糖和果糖是最重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。

葡糖糖分子[CH2-OH（CHOH）4-CHO]中有一个醛基、五个羟基，是一种六碳醛糖，可发生银镜反应和酯化反应。

果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳酮糖。

核糖（C5H10O5）和脱氧核糖（C5H10O4）是单糖中两种重要的五碳醛糖。

双糖又称二糖，1mol双糖能水解成2mol单糖。

常见的双糖有麦芽糖和蔗糖。

它们分子式均为C12H22O11。

但麦芽糖分子式中含有醛基，具有还原性，蔗糖分子中不含醛基，不具有还原性。

多糖是1mol能水解成nmol（n＞10）单糖的糖类。

多糖广泛存在于自然界，是一类天然的有机高分子化合物。

常见的多糖有淀粉和纤维素，组成通式为（C6H10O5）n。

淀粉与纤维素没有甜味且不溶于水。

淀粉和纤维素水解的最终产物相同，都是葡萄糖。

淀粉是植物的主要储能子形式，也是人类膳食纤维中糖类的主要来源。

纤维素是自然界里分布最广的天然高分子有机化合物。

它是植物细胞壁的主要成分，木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。

纤维素分子中约有几千个葡萄糖单元（C6H10O5），其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基，因此纤维素的组成通式可写成[C6H7O2（OH）3]n。

纤维素比淀粉难水解，但可以表现出醇的性质。

羧酸

分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物叫做羧酸。

根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸（如乙酸、硬脂酸）和芳香酸（如苯甲酸）。

分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。

随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

羧酸的沸点较高，比其相应得醇的沸点高。

甲酸（HCOOH），又称蚁酸。

甲酸是有刺激性气味的无色液体，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

甲酸在工业上可用作催化剂，在医疗上可用作消毒剂。

苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

乙二酸（HOOC-COOH）俗称草酸，是无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水或乙醇，以钠盐或钙盐的形式广泛存在于植物中。

草酸钙难溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。

与醇羟基相比，羧基中的羟基可发生取代反应。

羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，多以羧酸具有酸性，且酸性强于碳酸。

羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定的条件或催化剂的条件下，反应才能进行。

羧酸很难通过催化加氢的方式被还原，用强氧化剂如氢化铝锂（LiAlH4）时才能将羧酸还原为相应的醇。

另外，羧酸分子中的α-H比较活跃，易被取代。

酯

羧酸分子中羧基上的羟基被其他源自或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。

羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团被称为酰基。

酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基（RO—）相连构成。

酯广泛的存在于自然界中，密度一般比水小，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

低级酯是有香味的液体。

酯能水解是酯的重要化学性质。

在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸或醇。

酯的水解反应是酯化反应的逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件的水解程度。

肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐（钠盐或钾盐）。

高级脂肪酸盐可通过油脂在碱性条件下水解制得，所以油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。

氨基酸

氨基酸是氨基羧酸分子中羟基上的氢原子形成的取代羧酸。

蛋白质水解后可以得到氨基酸且得到的均为α-氨基酸，即分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为

。

氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在。

溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。

构成蛋白质的氨基酸有20中，其中8种是人体不能合成的，需要从食物中摄取，它们是赖氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和色氨酸。

这八种氨基酸称为必需氨基酸。

一个α-氨基酸分子的羧基和另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键称为肽键，生成的化合物称为肽。

由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，以此类推。

三肽以上均可称为多肽。

蛋白质

蛋白质是有α-氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子。

α-氨基酸是构成蛋白质的物质基础，α-氨基酸分子的排列顺序决定了蛋白质的特殊功能。

α-氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。

在一条多肽链中，不相邻生物碳氧双键和氢氧键之间可以生成氢键，使多肽具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构。

在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以生成氢键、二硫键（-S-S-）等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态。

由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构。

它们是蛋白质分子的最高级结构。

酶

酶是一种高效的生物催化剂，生物新陈代谢过程中的许多化学反应都是在酶的催化作用下进行的。

大多数酶属于蛋白质。

酶催化的主要特点：

1.需要比较温和的条件。

温度、pH等。

2.具有高度的专一性。

3.效率非常高。

酶的催化效率是普通催化剂的107~1013倍。