有机化学优秀教学导案 修改页.docx

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有机化学教案

第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应

第五节烷烃和环烷烃的化学性质

一、卤代反应

卤素反应的活性次序为：

F2>Cl2>Br2>I2

对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。

大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。

二、氧化反应

三、环烷烃的反应

1.卤代反应

2.氧化反应

不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似，在通常条件下不易发生氧化反应，在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应，因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应

环烯烃的化学性质与烯烃相同，很容易被氧化开环。

3.加成反应

（1）加氢

环烷烃加氢反应的活性不同，其活性为环丙烷>环丁烷>环戊烷。

（2）卤素

（3）加卤化氢环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环。

第六节烷烃的卤代反应历程

一、甲烷的氯代反应历程

卤代反应机理：

实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。

其反应过程如下：

（1）链引发:

在光照或加热至250—400度时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。

（2）链增长：

氯原子游离基能量高，反应性能活泼。

当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。

甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.

反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。

（3）链终止：

随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。

第三章烯烃和炔烃亲电加成反应

第五节烯烃与炔烃的化学性质

一、加成反应

定义：

碳碳双键中的π键断裂，两个一价原子或原子团分别加到π键两端的碳原子上，形成两个新的σ键，生成饱和的化合物。

1．催化加氢

2．加卤素

将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。

当分子中同时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。

3．加卤化氢

同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。

不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。

例如：

在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，生成氯乙烯。

在光或过氧化物作用下，炔烃与溴化氢的加成反应，得到反马氏规则的加成产物。

如：

4.加硫酸（加水）

烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。

硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水

解生成醇。

工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。

在稀酸（10℅H2SO4）中，炔烃比烯烃容易发生加成反应。

例如，在10℅H2SO4和5℅硫酸汞溶液中，乙炔与水加成生成乙醛，此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应。

汞盐是催化剂。

其他的炔烃水化得到酮。

如

5.加次卤酸

烯烃与次卤酸加成，生成β-卤代醇。

由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。

如：

二、氧化反应

烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。

氧化反应发生时，首先是碳碳双键中的π键打开；当反应条件强烈时，σ键也可断裂。

这些氧化反应在合成和定烯烃分子结构中是很有价值的。

1.被高锰酸钾氧化

用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。

若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅π键打开，σ键也可断裂。

双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。

炔烃被高锰酸钾或臭氧化时，生成羧酸或二氧化碳。

如：

2.臭氧化

在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。

如：

+

臭氧化物在游离状态下很不稳定，容易发生爆炸。

在一般情况下，不必从反应溶液中分离出来，可直接加水进行水解，产物为醛或酮，或者为醛酮混合物，另外还有过氧化氢生成。

为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸，臭氧化物水解时需在还原剂存在的条件下进行，常用的还原剂为锌粉。

不同的烯烃经臭氧化后再在还原剂存在下进行水解，可以得到不同的醛或酮。

例如：

烯烃经臭氧化再水解，分子中的CH2=部分变为甲醛，RCH=部分变成醛，R2C=部分变成酮。

这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。

三、聚合反应

在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。

在不同的催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。

与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。

例如，将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时，可发生二聚或三聚作用。

四、炔化物的生成

与叁键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大。

因SP杂化的碳原子表现出较大的电负性，使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键，显示出弱酸性，可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物。

乙炔与熔融的钠反应，可生成乙炔钠：

丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应，生成炔化钠：

炔化钠与卤代烃（一般为伯卤代烷）作用，可在炔烃分子中引入烷基，制得一系列炔烃同系物。

如：

末端炔烃与某些重金属离子反应，生成重金属炔化物。

例如，将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时，则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀：

上述反应很灵敏，现象也很明显，常用来鉴别分子中的末端炔烃。

利用此反应，也可鉴别末端炔烃和叁键在其他位号的炔烃。

五、α-H的活性反应

双键是烯烃的官能，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢，因受双键的影响，表现出一定的活泼性，可以发生取代反应和氧化反应。

例如，丙烯与氯气混合，在常温下是发生加成反应，生成1，2-二氯丙烷。

而在500℃的高温下，主要是烯丙碳上的氢被取代，生成3-氯丙烯。

第六节二烯烃

三、共轭二烯烃的化学特性

1.稳定性

物质的稳定性取决于分子内能的高低，分子的内能愈低，其稳定。

分子内能的高低，通常可通过测定其氢化热来进行比较。

例如：

从以上两反应式可以看出，虽然1，4-戊二烯与1，3-戊二烯氢化后都得到相同的产物，但其氢化热不同，1，3-戊二烯的氢化热比1，4-戊二烯的氢化热低，即1，3-戊二烯的内能比1，4-戊二烯的内能低，1，3-戊二烯较为稳定。

2.亲电加成

与烯烃相似，1，3-丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应。

但由于其结构的特殊性，加成产物通常有两种。

例如，1，3-丁二烯与溴化氢的加成反应：

这说明共轭二烯烃与亲电试剂加成时，有两种不同的加成方式。

一种是发生在一个双键上的加成，称为1，2-加成另一种加成方式是试剂的两部分分别加到共轭体系的两端，即加到C1和C4两个碳原子上，分子中原来的两个双键消失，而在C2与C3之间，形成一个新的双键，称为1，4-加成。

3.双烯合成

共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1，4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成，也叫第尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应。

这是共轭二烯烃特有的反应，它将链状化合物转变成环状化合物，因此又叫环合反应。

一般把进行双烯合成的共轭二烯烃称作双烯体，另一个不饱和的化合物称为亲双烯体。

实践证明，当亲双烯体的双键碳原子上连有一个吸电子基团时，则反应易于进行。

如：

4.聚合反应

共轭二烯烃在聚合时，即可发生1，2-加成聚合，也可发生1，4-加成聚合。

第七节亲电加成反应历程

一、烯烃亲电加成反应历程

将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液，反应产物除了BrCH2CH2Br外，还有少量BrCH2CH2Cl生成，但没有ClCH2CH2Cl.

这一实验表明，乙烯与溴的加成反应，不是简单地将乙烯的双键打开，溴分子分成两个溴原子，同时加到两个碳原子上这样一步完成的。

如果是这样的话，则生成物应该只有BrCH2CH2Br，不应该有BrCH2CH2Cl，因Cl-是不能使BrCH2CH2Br转变为BrCH2CH2Cl的。

由此可知，乙烯与溴的加成反应不是一步完成的，而是分步进行的。

当溴分子接近双键时，由于π电子的排斥，使非极性的溴溴键发生极化，离π键近的溴原子带部分正电荷，另一溴原子带部分负电荷。

带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻，生成一个环状的溴鎓正离子。

可用下式表示：

接着溴负离子进攻溴鎓正离子中的一个碳原子，得到加成产物。

从上述的反应过程可以看出：

（1）在这个有机反应过程中，有离子的生成及其变化，属于离子型反应。

（2）两个溴原子的加成是分步进行的，而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子，在整个反应中，这一步最慢，是决定反应速度的一步。

所以这个反应称为亲电性离子型反应，溴在这个反应中作亲电试剂。

（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧，属于反式加成。

第五章芳香烃亲电取代反应

第一节单环芳香烃：

四、单环芳环化学性质

1.取代反应

（1）卤代

Δ

+Cl2+HCl

（2）硝化反应

Δ

+浓HNO3

（3）磺化反应

+浓H2SO4

（4）傅-克反应

A.傅-克烷基化反应

+RX

苯和1-氯丙烷的傅-克反应，产物比较复杂。

因为在反应过程中，碳正离子稳定

性（3ºC+>2ºC+>1ºC+），正丙基碳正离子发生重排而形成较稳定的异丙基碳正离子，因而使产物有两种：

+CH3CH2CH2Cl+

70℅30℅

B.傅-克酰基化反应

在无水三氯化铝催化下，苯可以与酰卤或酸酐反应，在苯环上引入一个酰基而生成酮。

+RCOCl

从上述反应可看出，反应首先由正电基团或缺电子试剂进攻苯环引起的，这些试剂称

为亲电试剂。

与苯所发生的取代反应称为亲电取代反应。

用下列通式表示其反应机理：

快

慢

+H+

（5）苯环侧链上的取代反应

甲苯在光照情况下与氯的反应，不是发生在苯环上而是发生侧链上。

+Cl2

2.加成反应

（1）加氢

Ni

在加热、加压和催化剂作用下，苯能加三分子氢生成环已烷。

+3H2

（2）加氯

+3Cl2

3.氧化反应

（1）苯环的侧链氧化

H+

若侧链上不含α-H，则不能发生氧化反应。

当用酸性高锰酸钾做氧化剂时，随着苯环的侧链氧化反应的发生，高锰酸钾的颜逐渐褪去，这可作为苯环上有无α-H的侧链的鉴别反应。

（2）苯环的氧化

苯环一般不易氧化，但在高温和催化剂作用下，苯环可被氧化破裂。

+O2

五、苯环亲电取代反应历程

1.卤代反应历程

2.硝化反应历程

3.磺化反应历程

4.傅－克反应历程

六、亲电取代反应的定位规则及其应用

1.定位规则

定位基分为两类：

第一类定位基（邻对位定位基）和第二类定位基（间位定位基）。

第一类定位基：

能使苯环的亲电取代反应变得比苯容易，将苯环活化，把第二个取代基引入它的邻对位。

常见的有：

-NHCH3-NH2-OH-OCH3-NHCOCH3-R-X

第二类定位基：

能使苯环的亲电取代反应变得比苯困难，将苯环钝化，把第二个取代基引入它的间位，常见的有：

-N（CH3）3-NO2-CN-SO3H-CHO-COOH

2.定位规律的应用

（1）预测反应产物

A.两个取代基定位方向一致

当两个取代基定位效应一致时，它们的作用具有加和性。

如：

B.两个取代基定位方向不一致

当两个定位基定位效应发生矛盾时，又分为三种情况。

两个都是邻对位定位基，但是强弱不同，总的定位效应是强的取代基起主导作用。

一个是邻对位定位基，一个是间位定位基，邻对位定位基起主导作用。

两个均是间位定位基，二者的定位效应又互相矛盾时反应很难发生。

（2）选择适当的合成路线

如以甲苯为原料制备4-硝基-2-氯苯甲酸

Δ

第二节稠环芳烃

2.萘的化学性质

（1）取代反应由于萘环上α位电子云密度比β位高，所以取代反应主要发生在α位。

Δ

在三氯化铁的催化下，萘能顺利地与氯发生反应。

+Cl2

萘的硝化比苯容易，α位比苯快750倍，β位也比苯快50倍。

因此萘的硝化在室温下也能顺利进行。

萘的磺化反应随反应温度不同，产物也不一样，低温产物主要为α-萘磺酸，高温条件下主要产物为β-萘磺酸。

+H2SO4

（2）氧化反应

萘比苯易氧化，氧化反应发生在α位。

在缓和条件下，萘氧化生成醌；在强烈条件下，萘氧化生成邻苯二甲酸酐。

第三节非苯芳烃

一、休克尔规则

1931年，休克尔从分子轨道理论角度提出了断芳香化合物的规则，这个规则强调了两点：

①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一平面；②离域的π电子数为4n+2时,该类化合物具有芳香性。

这个规则称为休克尔规则，也叫4n+2规则。

二、非苯芳烃

1.环丙稀正离子

2.环戊二烯负离子

3.环庚三烯正离子

4.环辛四烯负离子

5.轮烯

第七章卤代烃亲核取代反应

第三节卤代烃的化学性质

一、亲核取代反应；

由于卤素的电负性较大，碳卤键是极性较大的化学键，因此卤代烃的化学性质比较活泼。

在不同试剂作用下，碳卤键断裂，生成一系列的化合物。

1.被羟基取代－水解反应

卤代烷水解可得到醇。

例如：

RX+H2OROH+HX

卤代烷水解是可逆反应，而且反应速度很慢。

为了提高产率和增加反应速度，常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热，使水解能顺利进行。

Δ

RX+H2OROH+NaX

2.被烷氧基取代

Δ

卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。

RX+NaOEtROEt+NaX

3.被氰基取代

卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。

RX+NaCNRCNRCOOH

氰基经水解可以生成为羧基（-COOH），可以制备羧酸及其衍生物。

也是增长碳链的一种方法。

如：

由乙烯来制备丙酸

CH2═CH2CH3CH2ClCH3CH2CNCH3CH2COOH

4.被氨基取代

卤代烷与过量的NH3反应生成胺。

RX+NH3RNH2

5.与硝酸银的醇溶液反应

卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。

RX+AgNO3RONO2+AgX↓

醇

RCH2X反应速度最慢过1小时或加热下才有沉淀

R2CHXAgX↓反应速度第二过3-5分钟产生沉淀

R3CX反应速度最快马上产生沉淀

不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应活性不同，叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。

另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼，同叔卤代烷一样，与硝酸银的反应速度很快，加入试剂可立即反应，仲卤代烷次之，伯卤代烷加热才能反应。

二、消除反应

Δ

卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反应称为消除反应，以E表示。

RCH2CH2Br+NaOHRCH═CH2+NaBr+H2O

不同结构的卤代烷的消除反应速度如下：

3ºR-X>2ºR-X>1ºR-X

Δ

不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。

如：

RCH2CHXCH3+NaOHRCH═CHCH3（主要产物）

RCH2CH═CH2（次要产物）

札依采夫规则：

被消除的β-H主要来自含氢较少的碳原子上。

三、与金属反应

1.伍尔兹反应

2CH3CH2Cl+2NaCH3CH2CH2CH3+NaCl

2.格氏试剂反应

在卤代烷的无水乙醚溶液中

RX+MgRMgX烷基卤化镁

CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr乙基溴化镁

与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物

RMgXRH+MgX2

RH+Mg（OH）X

RH+Mg（OR）X

RH+Mg（NH2）X

与二氧化碳反应制备羧酸

RMgX+CO2RCOOMgXRCOOH

与酰卤、酯反应制备酮，进一步反应得叔醇

RMgX+RCOClRCOR

RMgX+RCOOEtRCOR

RCOR+RMgXR3COH

与环氧乙烷反应制备醇

RMgX+

RCH2CH2OH

四、还原反应

还原剂有H2+Ni（Pd）,Zn+HCl和LiAlH4/NaBH4等。

例如：

第四节饱和碳原子上的亲核取代反应

一、反应历程

两类典型的亲核取代反应，一类是反应速度只与卤代烃的浓度有关，而与进攻试剂的浓度无关。

RX+OH-ROH+X-

υ=k[RX]

这类反应称为一级反应，也叫单分子反应，全称是单分子亲核取代反应，以SN1表示。

另一类是反应速度不仅与卤代烃的浓度有关，也与进攻试剂的浓度有关。

RX+OH-ROH+X-

υ=k[RX][OH-]

这类反应称为二级反应，也叫双分子反应，全称为双分子亲核取代反应，以SN2表示。

1.双分子亲核取代（SN2）

2.单分子亲核取代（SN1）

单分子亲核取代反应分两步进行：

第一步叔丁基溴发生碳溴键异裂，生成叔丁基正碳离子和溴负离子。

在解离过程中碳溴键逐渐削弱，电子云向溴偏移，形成过渡态A，进一步发生C-Br键断裂。

第一步反应速度很慢。

（CH3）3CBr[（CH3）3C•••Br]（CH3）C++Br-

第二步生成的叔丁基正碳离子很快与进攻试剂结合形成过渡态B，最后生成叔丁醇。

（CH3）C++OH-[（CH3）3C•••OH]（CH3）3COH

对SN1历程反应来说，与生成的活性中间体—碳正离子的稳定性有关。

碳正离子的稳定性取决于碳正离子的种类。

烷基是一个给电子基，它通过诱导效应和共轭效应使用权碳正离子的正电荷得到分散，而增加了碳正离子的稳定性。

显然碳正离子所连的烃基越多，其稳定性越大。

碳正离子稳定性顺序如下：

3ºC+>2ºC+>1ºC+>+CH3

三、影响亲核取代反应的因素

1.烃基结构的影响

卤代烃反应类型的取向取决于亲核试剂进攻烃基的部分。

亲核试剂若进攻α-碳原子，则发生取代反应；若进攻β-氢原子，则发生消除反应。

显然α-碳原子上所连的取代基越多，空间位阻越大，越不利于取代反应（SN2）而有利于消除反应。

3º卤代烃在碱性条件下，易发生消除反应。

1º卤代烃与强的亲核试剂作用时，主要发生取代反应。

2.亲核试剂的影响

亲核试剂的碱性强，浓度大有利于消除反应，反之利于取代反应。

这是因为亲核试剂碱性强，浓度大有利进攻β-氢原子而发生消除反应。

3.溶剂的影响

一般来说，弱极性溶剂有利于消除反应，而强极性溶剂有利于取代反应。

4.温度的影响

温度升高对消除反应、取代反应都是有利的。

但由于消除反应涉及到C-H键断裂，所需能量较高，所以提高温度对消除反应更有利。

第五节卤代烃的制法

一、烷烃的卤代

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl

CH3CH2Cl+Cl2CH3CHCl2+CH2ClCH2Cl+HCl

二、由不饱和烃制备

不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。

光

此外，烯烃分子中（如丙烯）由于α-氢的活性，在高温下，能被卤素原子取代，生成卤代烯烃。

可以提供自由基的卤化物如N-溴代丁二酰亚胺（简称NBS），可以在室温下发生α-氢的取代反应。

CH3CH═CH2+NBSCH2BrCH═CH2

三、芳烃的卤代

Δ

+Br2+

+Cl2

四、醇与卤化氢反应

ROH+SOCl2RCl+SO2+HCl

第七节重要的卤代烃

一、三氯甲烷又称氯仿。

是一种无色有甜味的透明液体，不溶于水，是一种不燃性的有机溶剂。

二、四氯化碳是一种无色液体。

它是常用的灭火剂，用于油类和电器设备灭火。

四氯化碳也是良好的有机溶剂，但其毒性较强能损害肝脏，被列为危险品。

三、二氟二氯甲烷俗名氟里昂，常用作致冷剂和分散剂。

使用较多的致冷剂是氟里昂

-12，即F12。

四、四氟乙烯为无色气体，不溶于水，溶于有机溶剂。

四氟乙烯在过硫酸铵引发下，经加压可制备取胜聚四氟乙烯。

聚四氟乙烯有“朔料王”之称。

第七章　　醇、酚、醚消除反应

第一节　醇

三、化学性质

1.与活泼金属反应

HOH+NaNaOH+H2

ROH+NaRONa+H2

各种不同结构的醇与金属钠反应的速度是：

甲醇>伯醇>仲醇>叔醇

2.与无机酸的反应

（1）与氢卤酸反应

ROH+HXRX↓+H2O

不同种类的氢卤酸活性顺序为：

氢碘酸>氢溴酸>盐酸

不同结构的醇活性顺序为：

烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇

因此不同结构的醇与氢卤酸反应速度不同，这可用于区别伯、仲、叔醇。

所用的试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成的溶液，称为卢卡斯试剂。

如：

RCH2OH常温下无变化，加热后反应

R2CHOH＋卢卡斯试剂↓放置片刻混浊分层

R3COH立即混浊分层

（2）与含氧无机酸反应

CH3CH2OH+HNO3CH3CH2O─NO2硝酸乙酯

醇与硫酸作用，因硫酸是二元酸，随反应温度、反应物比例和反应条件不同，可生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯。

CH3OH+H2SO4CH3O─SO3H

硫酸氢甲酯在减压下蒸馏可得到硫酸二甲酯。

CH3O─SO3HCH3O─SO2─OCH3

3.脱水反应

CH3CH2OH+HOCH2CH3+浓H2SO4CH3CH2OCH2CH3

CH3CH2OH+浓H2SO4CH2═CH2

醇脱水生成烯烃的难易与醇的结构有关。

例如：

CH3CH2CH2CH2─OH+75℅H2SO4CH3CH2CH═CH2（主要产物）

CH3CH2CHOHCH3+66℅H2SO4CH3CH═CHCH3（主要产物）

CH3CH2COH（CH3）2+46℅H2SO4CH3CH═C（CH3）2（主要产物）

从以上例子可以看出，三类醇中最容易脱水的是叔醇、仲醇次之，伯醇最难。

4.氧化或脱氢反应

RCH2OHRCHORCOOH

仲醇氧化成含相同碳原子数的酮，由于酮较稳定，不易被氧化，可用于酮的合成。

RCHOHRRCOR

5.α－二醇的特殊反应

（1）与金属离子生成络合物

绛蓝色溶液

（2）与高碘酸或四乙基铅反应

加入硝