综合反应练习题1.docx
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综合反应练习题1
综合反应练习题
1、一种喹诺酮类抗菌化合物1－（2－吡啶基）－6－氟－1,4－氢－4－氧代－7－（1－哌嗪基）喹啉－3－羧酸可经如下步骤合成：
回答下列问题：
（1）写出B、D、E的结构式：
BDE
（2）简述H3BO3在此起什么作用?
2、比卡鲁胺（Bicalutamide）是捷利康公司开发的一个较新的非甾体抗雄激素类药物，商品名为康士得（Casodex），它是一个纯抗雄激素药物，作用特异性强，口服有效，给药方便，受性好，且有较长的半衰期。
由于其独特的疗效，目前已用于晚期前列腺癌的联合治疗。
康士得的前体A的结构式为：
为原料合成A，其它试剂任选，写出A的合成路线
3、艾多昔芬（Iodoxifene）是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下：
（1）写出A、B、D、F、G的结构式：
AB
DF
G
（2）用“*”标出化合物G中的所有手性碳原子，G的光学异构体数目；
（3）采用Z/E法标注时，H的构型是。
4、写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。
B是两种几何异构体的混合物。
5、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。
棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。
它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。
人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。
其合成路线如下：
问题：
分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。
6、曾有人用金属钠处理化合物A（分子式为C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式为C15H18），请给出A、B、C的结构简式。
说明该反应为什么得不到B却得到C。
当用过量的酸性高锰酸钾溶液处理C时得到D。
请写出D的结构简式。
7环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请完成反应，写出试剂或中间体的结构。
（C16H25N5O4PCl）
注：
NBS即N-溴代丁二酰亚胺
8以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯（限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤）。
9、只有大共轭π电子体系的聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代。
用碘蒸气掺杂后的聚乙炔高分子的导电性与金属铜相当，在光导材料、非线性光学材料、电致发光材料、光电池材料等领域有广阔的应用前景。
但聚乙炔难溶于有机溶剂，加热不熔化，在空气中不稳定，限制了它的实际应用。
对聚乙炔分子结构进行改造成为该领域一项重要工作。
9-1以下是带有液晶结构单元的聚乙炔高分子材料的合成路线，请写出A—I代表的化学试剂。
9-2当聚乙炔分子带上药物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。
以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物分子的结构式：
C
（1）写出A中手性药物小分子羧酸的结构式并命名。
（2）写出B中氨基酸的结构式式并命名。
（3）写出C中糖分子的费歇尔投影式，并给出该糖的名称。
10
10-1化合物A（C10H12O3）具有旋光性，能溶于NaHCO3水溶液，并可起碘仿反应。
将A加热的化合物B，B无旋光性，也能溶于NaHCO3水溶液。
B经臭氧化，并在Zn粉和醋酸存在下分解得化合物C和D，C可进行碘仿反应。
D加强热放出CO2，并得化合物E（C7H6O），E可进行银镜反应，试写出A、B、C、D、E的结构式。
10-2根据以下反应路线推导F、G、H、I的结构式。
11、咖啡因对中枢神经有兴奋作用，其结构式如下。
常温下，咖啡因在水中的溶解度为2g/100gH2O加适量水杨酸钠[C6H4（OH）（COONa）]，由于形成氢键而增大咖啡因的溶解度。
请在附图上添加水杨酸钠与咖啡因形成的氢键。
12、阿司匹林结构式如下，难溶于水。
若和适量柠檬酸三钠混合，即可增大溶解度。
解释原因。
13、氯仿在苯中的溶解度明显比l，1，1-三氯乙烷的大，请给出一种可能的原因（含图示）。
14、新药麦米诺的合成路线如下：
（1）确定B、C、D的结构式（填入方框）。
（2）给出B和C的系统命名：
B为；C为：
。
（3）CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是（填气或液或固），作出以上判断的理由是：
15、1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：
旧合成路线：
新合成路线：
（1）写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。
（2）布洛芬的系统命名为：
。
16、美国国家毒品滥用研究所研究发现“瘾君子”的大脑中的γ-氨基丁酸（GABA）比常人要少，而这种物质能对神经细胞产生抑制作用，可以命令身体不去执行某种行动。
针对上述原理，科研人员开发出可以刺激γ-氨基丁酸增长的药物—Vigabatrin。
2007年12月，该药物通过了双盲测试,结果显示，在为期9个星期的试验中，30%的“瘾君子”摆脱了对毒品可卡因的依赖，这是目前针对可卡因临床治疗中的最好效果。
Vigabatrin为一手性药物，其某一单一异构体的不对称合成路线如下：
注：
（CF3SO2）2O是一种酸酐，CF3SO2O—是一个很好的离去基团。
1．写出A、B、C、D的结构简式。
2．用系统命名法命名D。
17、2004年是俄国化学家马科尼可夫（V.V.Markovnikov，1838－1904）逝世100周年，马科尼可夫因提出C=C双键的加成规则（MarkovnikovRule）而著称于世。
本题就涉及该规则。
给出下列有机反应序列中的A、B、C、D、E、F和G的结构式，并给出D和G的系统命名。
18、不稳定的化合物A分子式C3H4，经三分子聚合得到B。
B与丁炔二酸二甲酯共热得化合物C，后者经酸性高锰酸钾处理生成D并放出二氧化碳1mol。
请给出A、B、C的结构简式并为A、B、D命名。
19、根据文献报道，醛基可和双氧水发生如下反应：
为了合成一类新药，选择了下列合成路线
19-1请写出A的化学式；画出B、C、D和缩醛G的结构式。
19-2由E生成F和由F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。
19-3请画出化合物G的所有光活异构体。
A
BCDG
由E生成F的反应属于________________;由F生成G的反应属于___________
G的异构体：
20、石竹烯（Caryophyllene，C15H24）是一种含有双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的。
可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。
反应1：
反应2：
反应3：
反应4：
石竹烯的异构体—异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B，而在经过反应3后却得到了产物C的异构体，此异构体在经过反应4后仍得到了产物D。
20-1在不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式：
20-2画出石竹烯和异石竹烯的结构式；
20-3指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。
A的结构式：
C的结构式：
C的异构体的结构式：
石竹烯的结构式：
异石竹烯的结构式：
石竹烯和异石竹烯的结构差别：
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