高考化学8 模块综合检测选修 有机化学基础.docx

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高考化学8模块综合检测选修有机化学基础

模块综合检测（选修　有机化学基础）[学生用书P353（单独成册）]

（时间：

60分钟；满分：

90分）

1.（15分）（2018·高考全国卷Ⅰ）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为　　　　。

（2）②的反应类型是　　　　。

（3）反应④所需试剂、条件分别为___________________________。

（4）G的分子式为　　　　。

（5）W中含氧官能团的名称是　　　　。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（1H核磁共振谱为两组峰，峰面积比为1∶1）：

_________________________________________________________________

_________________________________________________________。

（7）苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：

_______________________________________________________

_________________________________________________________（无机试剂任选）。

解析：

（1）A的化学名称为氯乙酸。

（2）反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。

（3）比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。

（4）由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。

（5）由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。

（6）根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为

（7）由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。

联系题图中反应②③④设计合成路线。

答案：

（1）氯乙酸　

（2）取代反应　（3）乙醇/浓硫酸、加热

（4）C12H18O3　（5）羟基、醚键

2.（15分）化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为　　　　和　　　　。

（2）D→E的反应类型为　　　　。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

_________________________________________________________。

（5）已知：

（R代表烃基，R′代表烃基或H）

请写出以

和（CH3）2SO4为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：

（1）C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。

（2）D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。

（3）能水解，说明含有酯基；产物之一为α氨基酸，即含有

对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为

（4）对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。

已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为

。

（5）

与HBr发生取代反应生成

，模仿A→B的反应可知：

可转化成

，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与

中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为

。

答案：

（1）醚键　酯基

（2）取代反应

（4）

（5）

3.（15分）（2016·高考全国卷Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是　　　（填标号）。

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为　　　　　　。

（3）D生成E的反应类型为　　　　　　。

（4）由F生成G的化学方程式为_____________________________________________

_________________________________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有　　　　种（不含立体异构），其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________

_________________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：

______________________________________________________

_________________________________________________________。

解析：

（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。

（2）B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

（3）D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

（4）F为己二酸，己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏写。

（5）W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2，说明W分子中含有2个羧基，则有4种情况：

①—CH2COOH，—CH2COOH；②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH（CH3）COOH；

④—CH3，—CH（COOH）COOH。

每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。

在1H核磁共振谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为

（6）流程图中有两个新信息反应原理：

一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。

结合这两个反应原理可得出合成路线。

答案：

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）

（3）消去反应

4.（15分）（2017·高考天津卷）2氨基3氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

（1）

分子中不同化学环境的氢原子共有　　　　种，共面原子数目最多为　　　　。

（2）B的名称为　　　　。

写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________。

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_________________________________________________________

_________________________________________________________。

（4）写出⑥的化学反应方程式：

________________________________________，

该步反应的主要目的是_________________________________________________

_________________________________________________________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：

　　　　；F中含氧官能团的名称为　　　　。

（6）在方框中写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

解析：

（1）

中有如

所示4种不同化学环境的氢原子。

可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物，根据苯分子中12个原子共平面，知—CH3中的C一定与苯环上11个原子共平面，根据CH4分子中最多3个原子共平面，知—CH3中最多只有1个H与苯环共平面，故

中共平面的原子最多有13个。

（2）

的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。

根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构体为

和

（3）

若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。

（4）C为

根据反应物和生成物的结构简式，可知反应⑥为

中—NH2上的1个H被

中的

取代，该反应为取代反应，化学方程式为

根据C→…→F，可知反应⑥的作用是保护氨基。

（5）根据图示转化关系，可知E为

，反应⑧为D与Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）。

含氧官能团为羧基。

（6）

发生水解反应得到

发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物

答案：

（1）4　13

（2）2硝基甲苯（或邻硝基甲苯）

（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）

　保护氨基

（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）　羧基

5.（15分）（2019·郑州高三检测）香料G的一种合成工艺如图所示：

1H核磁共振谱显示A有两种峰，其强度之比为1∶1。

（1）A的结构简式为　　　　　　，G中官能团的名称为　　　　　　　　　　。

（2）检验M已完全转化为N的实验操作是______________________________________

_________________________________________________________。

（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4（H＋）代替O2，老师认为不合理，原因是

_________________________________________________________。

（4）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：

K→L___________________________________________，

反应类型　　　　。

（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子。

满足下列条件的F的同分异构体有　　　　种。

（不考虑立体异构）

①能发生银镜反应

②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

③苯环上有2个对位取代基

（6）以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）。

请用以下方式表示：

A

B……

目标产物

解析：

G由

与

通过酯化反应获得。

K→L条件为CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应，M含有—CHO，N含有—COOH，所以N为

M为

K为

E为

，由反应条件可推知D为

，

C为

，B为

，A为

。

（5）M为

，所以F中除苯环外还有4个碳原子，1个氧原子，2个不饱和度。

能发生银镜反应，说明有—CHO，能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有碳碳双键，另外还有1个饱和碳原子。

2个取代基可以是—CHO与—CH===CHCH3、—CH2CH===CH2、—C（CH3）===CH2；—CH2CHO与—CH===CH2；

—CH===CH—CHO与—CH3；—C（CHO）===CH2与—CH3，共6种。

答案：

（1）

　碳碳双键、酯基

（2）取少量反应后的溶液于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制Cu（OH）2悬浊液加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N（其他合理操作均可）

（3）KMnO4（H＋）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键

6.（15分）（2019·铜川高三模拟）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。

Ⅰ.用乙炔等合成烃C

（1）A分子中的官能团名称是　　　　、　　　　　。

（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是　　　　　　　　　　　　　。

（3）B转化为C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，其反应类型是_________________________________。

Ⅱ.用烃C或苯合成PMLA的路线如下：

已知：

R—CH2OH

R—COOH

（4）1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，H有顺反异构，其反式结构的结构简式是　　　　　　　　　　　　。

（5）E的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　。

（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是_________________________

_________________________________________________________。

（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）：

_________________________________________________________。

解析：

Ⅰ.由A的分子式及结合已知信息，可知2分子甲醛与1分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C为CH2===CHCH===CH2。

（1）A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，含有官能团为羟基、碳碳叁键。

（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，根据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为CH3COOCH===CH2。

（3）B应为1，4丁二醇，在浓硫酸催化下发生消去反应，化学方程式为

CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O。

Ⅱ.1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，即生成2molCO2，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中含有碳碳双键，则H为HOOC—CH===CH—COOH。

由H、H2MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H2MA，则H2MA为

，H2MA发生缩聚反应得到PMLA，从G到H2MA发生水解、酸化，故G为

，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH2CH===CHCH2Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为

，E与HCl发生加成反应生成F为

，F与琼斯试剂反应得到G。

（4）H为HOOC—CH===CH—COOH，其反式结构的结构简式是

（5）由上述分析可知，E的结构简式为

（6）G中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应，G与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

＋3NaOH

（7）由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为

答案：

Ⅰ.

（1）羟基　碳碳叁键

（2）CH3COOCH===CH2