有机化学方程式(70个).doc
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有机化学基础反应方程式汇总
1.甲烷（烷烃通式：
CnH2n+2）
甲烷的制取：
CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：
CH4+2O2CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
图1甲烷的制取
注意：
烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃，在四种有机产物中，只有CH3Cl为气体，其它为液体。
CH4+Cl2CH3Cl（一氯甲烷）+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2（二氯甲烷）+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3（三氯甲烷）+HCl（CHCl3又叫氯仿）
图2乙烯的制取
CHCl3+Cl2CCl4（四氯化碳）+HCl
（3）分解反应
甲烷分解：
CH4C+2H2
2.乙烯（烯烃通式：
CnH2n）
乙烯的制取：
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O（消去反应）
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：
CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成：
CH2＝CH2+H2CH3CH3
与氯化氢加成：
CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl
与水加成：
CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nCH2＝CH2[CH2—CH2]n
适当拓展：
CH3CH＝CH2+Cl2CH3－2CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
CH3CH＝CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3
CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3
nCH2＝CH－CH3[CH2—]n（聚丙烯）
3.乙炔（炔烃通式：
CnH2n-2）
乙炔的制取：
CaC2+2H2OHCCH↑+Ca（OH）2
（1）氧化反应
乙炔的燃烧：
HC≡CH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
HC≡CH+Br2CHBr＝CHBr
图3乙炔的制取
注意：
烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃，在四种有机产物中，只有CH3Cl为气体，其它为液体。
CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成：
HC≡CH+H2H2C＝CH2
与氯化氢加成：
HC≡CH+HClCH2＝CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
nCH2＝CHCl[CH2—]n
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHC≡CH[CH＝CH]n
4.1,3-丁二烯
与溴完全加成：
CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br
与溴1,2-加成：
CH2＝CH－CH＝CH2+Br2CH2Br－CHBr－CH＝CH2
与溴1,4-加成：
CH2＝CH－CH＝CH2+Br2CH2Br－CH＝CH－CH2Br
5.苯
苯的同系物通式：
CnH2n-6
（1）氧化反应
苯的燃烧：
2+15O212CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
Fe
—Br
①苯与溴反应
注意：
苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr3。
+Br2+HBr
（制溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
55~60℃
+HO—NO2（硝基苯）+H2O
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃
+HO—SO3H（苯磺酸）+H2O
+3H2
催化剂
△
（3）加成反应
（环己烷）
6.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
注意：
甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
（本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代）
（本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代）
（3）加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3
（甲基环己烷）
二、烃的衍生物
7.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
水
△
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
醇
△
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
8.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa（乙醇钠）+H2↑
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO（乙醛）+2H2O
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
（见“乙烯的制取”）
对比：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
说明：
乙醇分子中不同的化学键：
HOH
2CH3CH2O―H+2Na2CH3CH2ONa +H2↑（乙醇断①键）
C2H5－－OH+H－－O－－C2H5C2H5—O—C2H5（乙醚）+H2O（断①②键）
CH3－－－－OH+H－－O－－C2H5CH3――O―C2H5+H2O（酯化或取代反应：
乙醇断①键）
H——+O2CH3―H+H2O（催化氧化反应：
乙醇断①③键）
H———HCH2＝CH2↑＋H2O（消去反应：
乙醇断②⑤键）
9.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
—ONa
—OH
（1）苯酚的酸性（俗称石炭酸）
+NaOH+H2O
+Na2CO3+NaHCO3
—ONa
—OH
苯酚钠与CO2反应：
—OH
—ONa
+CO2+H2O+NaHCO3
OH
|
（2）取代反应
Br—
—Br↓
—OH
Br
|
+3Br2（三溴苯酚）+3HBr（本反应用浓溴水）
（3）显色反应：
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。
10.乙醛
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH（注：
与氢气加成也叫“还原反应”）
O
||
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
乙醛与弱氧化剂反应：
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓（砖红色）+2H2O
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
11.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOHCH3COO-+H+
O
||
（2）酯化反应
CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，归属于取代反应。
12.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）碱性水解（中和反应）
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
13.糖类
（1）葡萄糖的氧化反应
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓（砖红色）+2H2O
注：
此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（2）糖类的水解反应：
《必修②》教材P80的反应，要记
①C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6②C12H22O11+H2O2C6H12O6
（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）（麦芽糖）（葡萄糖）
③（C6H10O5）n（淀粉或纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
14.合成高分子
（1）nCH2＝CH2[CH2—CH2]n（聚乙烯）
（2）nCH2＝CH－CH3[CH2—]n
（3）nCH2＝CH－CH2[CH2－CH＝CH2]n
（4）nCH2＝CH－CH2+nCH3－CH＝CH2[CH2－CH＝CH2－－CH2]n
（5）nCH≡CH[CH＝CH]n
（6）n＝O[—O]n
（7）nHOCH2CH2OHH[OCH2CH2]nOH+（n-1）H2O
（8）nHO―OH+nHOCH2CH2OHHO[―OCH2CH2O]nH+（2n-1）H2O
（9）nHO――OH+nHOCH2CH2OHHO[――OCH2CH2O]nH+（2n-1）H2O
（10）nH――（CH2）5――OHH[―（CH2）5―]nOH+（n-1）H2O
（11）
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