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中药专业中药化学教学大钢

《中药化学》教学大纲

(供中药学专业本科使用)

前言

《中药化学》是一门结合中医药基本理论,运用现代科学技术,特别是运用化学及物理学的理论和方法研究中药化学成分的学科,是中药、药物制剂和制药工程类专业的一门专业课或专业基础课。

因此,本课程应紧密结合中医药理论、中药的临床功效及其所含化学成分的化学结构、性质与药理作用等进行教学。

《中药化学》是一门实践性很强的学科。

其教学内容要突出为中药现代化和产业化服务的指导思想,注意理论联系实际,既要与我国经济发展和社会进步情况相适应,又要突出科学性、先进性和时代感,充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用,注重培养学生分析问题和解决问题的能力以及勇于开拓的创新精神。

【课程目的】通过教学使学生在中医药理论基础上,掌握中药中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识方法的基本理论、基本知识和基本技能;熟悉中药所含有效成分的结构鉴定方法;为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要的基础。

【课程内容简介】《中药化学》内容分绪论,中药有效成分研究的一般方法,糖和苷类化合物,醌类化合物,苯丙素类化合物,黄酮类化合物,萜类化合物和挥发油,三萜类化合物,甾体类化合物,生物碱,鞣质,其他类成分等十二部分。

绪论简要介绍中药化学的研究对象和任务,中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用,中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋向等内容,重点突出了为中药现代化和产业化服务的指导思想;中药有效成分研究的一般方法简单阐述了中药化学成分及生物合成途径,中药有效成分的提取分离方法,中药有效成分化学结构的研究方法等,重点讲解了二维核磁共振谱等中药有效化学结构的先进研究方法。

第3到12章分别论述了糖和苷类化合物,醌类化合物,苯丙素类化合物,黄酮类化合物,萜类化合物和挥发油,三萜类化合物,甾体类化合物,生物碱,鞣质,其他类成分的结构与分类,提取与分离,检识方法,结构研究等,旨在使学生通过学习掌握中药中有效成分的结构类型,提取分离技术,检识方法和结构鉴定方法等技能。

【教学要求】通过学习,要求学生掌握中药有效成分的化学结构、理化性质、提取、分离、检识、结构鉴定或确定、生物合成途径和必要的化学结构的修饰或改造。

本课程总学时140学时,其中课堂讲授74学时,实验66学时。

教学目的要求和内容

第一章绪论

【目的要求】

明确《中药化学》学科性质、研究的内容和在本专业中所处的地位以及学习《中药化学》的目的意义,了解本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等。

【教学内容】

1、了解中药化学的任务和研究范围及其在本专业中的地位。

2、了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。

3、了解当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。

【授课方法与学时】

课堂讲授,2学时

第二章中药有效成分研究的一般方法

【目的要求】

1、掌握中药化学成分的类型、一般理化性质、提取、分离的一般方法。

2、了解中药化学成分生合成及结构鉴定的一般方法。

【教学内容】

1、中药中所含各类化学成分及生合成简介。

2、提取中药有效成分常用的方法:

溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超声波提取法及超临界流体萃取法等。

3、分离中药有效成分常用的方法:

系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及各种色谱法等。

4、中药有效成分结构研究方法简介:

中药化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱(一维谱:

1H-NMR谱、13C-NMR谱、INEPT谱、DEPT谱;二维谱:

1H-1HCOSY谱、HMQC谱、HMBC谱应用简介)、质谱(EI-MS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等)、旋光谱、圆二色谱等在中药化学成分结构研究中的应用及晶体X射线衍射法简介。

【授课方法与学时】

课堂讲授,8学时。

第三章糖和苷类化合物

第一节糖和苷类化合物

【目的要求】

1、了解糖和苷的含义、分类和分布。

2、掌握糖和苷类化合物一般理化性质溶解性、旋光性、化学性质和检识方法。

【教学内容】

1、糖和苷的含义和分布。

2、糖和苷的结构与分类。

3、糖和苷的理化性质及检识:

性状、溶解性、旋光性、化学反应及其在结构鉴定和检识中的应用。

4、苷键的裂解:

酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等。

【授课方法与学时】

课堂讲授,2学时。

第二节糖和苷的提取、分离及检识方法

【目的要求】

1、掌握糖和苷的一般提取、分离方法。

2、熟悉糖和苷的结构研究方法。

【教学内容】

1、糖和苷的提取、分离方法。

2、糖和苷的检识方法。

3、糖和苷的结构研究方法:

化学法、波谱分析法(重点是NMR谱及MS谱法)。

【授课方法与学时】

课堂讲授,波谱分析可增添实例进行课堂讨论;4学时。

 

第四章醌类化合物

第一节醌类化合物的结构分类及理化性质

【目的要求】

1、了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。

2、掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。

【教学内容】

1、醌类化合物的含义、分布和生理活性。

2、醌类化合物的结构类型和分类。

3、醌类化合物的理化性质:

性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。

【授课方法与学时】

课堂授课,3学时。

第二节醌类化合物的提取、分离及检识方法

【目的要求】

1、掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。

2、熟悉蒽醌类化合物的波谱分析。

【教学内容】

1、蒽醌类化合物的提取分离方法。

2、蒽醌类化合物的检识方法。

3、蒽醌类化合物的结构测定:

化学法(甲基化反应、乙酰化反应),波谱分析法(紫外光谱、红外光谱、:

1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱)。

4、实例:

大黄、丹参、紫草。

【授课方法与学时】

课堂讲授,3学时。

第五章苯丙素类化合物

第一节简单苯丙素类

【目的要求】

了解简单苯丙素类的分布、生源途径和生理活性。

【教学内容】

1、简单苯丙素(烯、醇、醛、酸)类结构类型、分类、生源途径和生理活性。

2、苯丙酸的提取、分离方法。

【授课方法与学时】

课堂授课,2学时。

第二节香豆素类

【目的要求】

1、熟悉香豆素结构及分类。

2、掌握香豆素理化性质和检识方法。

3、掌握香豆素的提取、分离方法。

4、熟悉香豆素波谱分析。

【教学内容】

1、香豆素的理化性质和显色反应。

2、香豆素提取、分离方法。

3、香豆素的检识方法。

4、香豆素的结构测定(以波谱法为主)。

5、实例:

秦皮、前胡。

【授课方法与学时】

课堂讲授,2学时。

第三节木脂素类

【目的要求】

1、熟悉木脂素的结构及分类。

2、掌握木脂素理化性质和检识方法。

3、掌握木脂素的提取、分离方法。

4、熟悉木脂素波谱分析。

【教学内容】

1、木脂素的理化性质和显色反应。

2、木脂素提取、分离方法。

3、木脂素的检识方法。

4、木脂素的结构测定(以波谱法为主)。

5、实例:

连翘、细辛、五味子。

【授课方法与学时】

课堂讲授,2学时。

第六章黄酮类化合物

第一节黄酮类化合物的结构分类和理化性质

【目的要求】

1、了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。

2、熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。

3、掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。

【教学内容】

1、黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。

2、黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类

3、黄酮类化合物的理化性质:

性状、溶解度、酸碱性、显色反应(基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应)。

【授课方法与学时】

课堂讲授,4学时。

第二节黄酮类化合物的提取、分离及检识方法

【目的要求】

1、掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。

2、掌握黄酮类化合物的结构测定。

【教学内容】

1、黄酮类化合物的提取、分离方法。

2、黄酮类化合物的检识方法。

3、黄酮类化合物的结构测定:

UV光谱(黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响)、NMR谱(1H-NMR谱和13C-NMR谱)、MS谱(黄酮和黄酮醇类苷元的EI-MS谱及黄酮苷MS谱)。

4、实例:

槐米、黄芩、葛根、银杏叶。

【授课方法与学时】

课堂讲授与实验,结构测定可拟思考题进行课堂讨论;6学时。

第七章萜类化合物和挥发油

第一节萜类

【目的要求】

1、熟悉萜类的结构特点和分类。

2、熟悉萜类的提取、分离方法。

3、了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。

【教学内容】

1、萜的含义、分类和生源途径。

2、单萜类的结构与分类,提取实例。

3、环烯醚萜类的结构与分类,提取实例。

4、倍半萜类的结构与分类,提取实例。

5、二萜类的结构与分类,提取实例。

6、二倍半萜类。

7、萜类化合物的结构测定。

8、实例:

青蒿、穿心莲。

【授课方法与学时】

重点讲授规定需要掌握的内容;4学时。

第二节挥发油

【目的要求】

1、掌握挥发油的组成、通性和检识方法。

2、掌握挥发油的提取、分离方法。

【教学内容】

1、挥发油的组成。

2、挥发油的通性。

3、挥发油的提取、分离方法。

4、挥发油的检识与鉴定方法。

5、实例:

陈皮、薄荷、莪术。

【授课方法与学时】

课堂授课与实验,4学时。

第八章三萜类化合物

第一节三萜类化合物的结构分类和理化性质

【目的要求】

1、了解三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。

2、熟悉三萜及其苷类的结构类型和分类。

3、掌握三萜及其苷类的理化性质。

【教学内容】

1、三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。

2、三萜及其苷类化合物的结构类型和分类:

重点是四环三萜(羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型)和五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等)。

3、三萜类化合物的理化性质:

性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应。

【授课方法与学时】

课堂授课,2学时。

第二节三萜类化合物的提取、分离及检识方法

【目的要求】

1、掌握三萜及其苷类的提取、分离方法。

2、掌握三萜及其苷类的结构测定方法。

【教学内容】

1、三萜类化合物的提取、分离方法。

2、三萜类化合物的检识方法。

3、三萜类化合物的结构测定(重点是核磁共振谱和质谱)。

4、实例:

人参、甘草、柴胡。

【授课方法与学时】

课堂讲授,结构测定可进行课堂讨论;2学时。

第九章甾体类化合物

第一节概述

【目的要求】

1、了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素。

胆汁酸的结构特点与一般性质。

2、熟悉植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。

【教学内容】

1、甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性

2、胆汁酸、植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。

3、胆汁酸的理化性质、显色反应、提取分离方法、检识方法。

4、实例:

熊胆、牛黄。

【授课方法与学时】

课堂授课,2学时。

第二节强心苷类化合物

【目的要求】

1、了解强心苷的含义、分布和生理活性。

2、熟悉强心苷类的结构类型和分类。

3、掌握强心苷类的理化性质和检识方法

4、掌握强心苷的提取、分离方法

5、掌握强心苷的结构测定。

【教学内容】

1、强心苷的结构和分类。

2、强心苷的理化性质、显色反应。

3、强心苷的提取、分离方法及检识方法。

4、强心苷结构测定UV光谱、IR光谱、1H-NMR谱和13C-NMR谱以及MS谱。

5、实例:

毛地黄、夹竹桃、羊角拗、蟾酥。

【授课方法与学时】

课堂授课,2学时。

第三节甾体皂苷

【目的要求】

1、了解甾体皂苷的含义、分布和生理活性。

2、熟悉甾体皂苷类的结构类型和分类。

3、掌握甾体皂苷类的理化性质和检识方法

4、掌握甾体皂苷的提取、分离方法

5、掌握甾体皂苷的结构测定。

【教学内容】

1、甾体皂苷的结构和分类。

2、甾体皂苷的理化性质、显色反应。

3、甾体皂苷的提取、分离方法及检识方法。

4、甾体皂苷结构测定UV光谱、IR光谱、1H-NMR谱和13C-NMR谱以及MS谱。

5、实例:

麦冬、薤白。

【授课方法与学时】

课堂授课,2学时。

第一十章生物碱

第一节生物碱的结构分类和理化性质

【目的要求】

1、了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性

2、掌握主要生物碱的结构,熟悉主要生物碱的生理活性。

3、掌握生物碱的理化性质。

【教学内容】

1、生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性。

2、生物碱的分类。

3、生物碱的理化性质:

性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应。

【授课方法与学时】

课堂授课,6学时。

第二节生物碱的提取、分离及检识方法

【目的要求】

1、掌握生物碱的提取、分离和检识方法。

2、熟悉生物碱的结构研究方法。

【教学内容】

1、生物碱的提取、分离方法。

2、生物碱的检识方法。

3、生物碱的结构测定:

化学法、波谱分析。

4、实例:

麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉。

【授课方法与学时】

课堂讲授与实验,4学时。

第十一章鞣质

【目的要求】

1、掌握鞣质的结构类型、理化性质。

2、掌握鞣质的提取、分离和检识方法。

3、熟悉鞣质的结构鉴定方法。

4、了解鞣质的含义、分类和生理活性。

【教学内容】

1、鞣质的含义、分类和生理活性。

2、鞣质的理化通性。

3、鞣质的提取、分离和检识方法。

4、鞣质的结构测定。

【授课方法与学时】

课堂授课,4学时。

第十二章其他类成分

【目的要求】

1、掌握其他成分的提取、分离方法。

2、熟悉其他成分的理化性质和检识方法。

3、了解其他成分的类别及生理活性。

【教学内容】

1、脂肪酸类及其相关化合物

2、有机含硫化合物

3、氨基酸、环肽、蛋白质和酶

4、矿物质

【授课方法与学时】

课堂讲授或指导学生自学,2学时。

第十三章中药复方药效物质基础的化学研究

【目的要求】

1、了解中药复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性。

2、了解中药复方药效物质基础化学研究的现状、存在的主要问题。

3、了解中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。

【教学内容】

以科技部中药现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料、中药复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题、以及中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势等为主。

【授课方法与学时】

以学生自学为主,或辅以讲座;2学时。

课时分配安排

授课内容

学时

实验内容

学时

1、绪论

2

1、芦丁的提取

6

2、中药化学成分的一般研究方法

8

2、芦丁的精制

8

3、芦丁的水解

8

3、糖和苷类化合物

6

4、芦丁及其水解产物的的鉴定

8

4、醌类化合物

6

5、汉防已总生物碱的提取

8

5、苯丙素类化合物

6

6、汉防已总生物碱的纯化

8

6、黄酮类化合物

10

7、汉防已甲素和乙素的柱色谱分离与鉴定

8

7、萜类化合物和挥发油

8

8、艾叶挥发油的提取

6

8、三萜类化合物

4

9、艾叶挥发油的的鉴定

6

9、甾体类化合物

6

10、生物碱

10

11、鞣质

4

12、其他成分

2

13、中药复方药效物质基础研究

2

合计

74

合计

66

主要参考书目

1、《中药化学》.肖崇厚主编.上海科技出版社.20XX年4月

2、《中药化学成分提取分离与制备》.宋小妹主编.科学技术文献出版社.20XX年4月

3、《中药化学基础》.张梅主编.化学工艺出版社.20XX年1月

4、《中药化学应用技术》.杨红主编.化学工艺出版社.20XX年9月

(药学院药化教研室)

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