届高三化学一轮复习题型精炼09基于教材中有机物的制备探究实验.docx

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届高三化学一轮复习题型精炼09基于教材中有机物的制备探究实验

2022届高三化学一轮复习题型精炼_09基于教材中有机物的制备探究实验

非选择题（共14题）

1．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。

（1）乙醇、乙酸和浓硫酸的加入顺序是___________。

制取乙酸乙酯的反应原理为：

__________________________________。

（2）为证明浓硫酸在该反应中起到了______和________的作用,为证明其作用，某同学利用上图所示装置进行了以下四个实验。

实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。

实验结束后充分振荡小试管II再测有机层的厚度，实验记录如下:

实验编号

试管I中的试剂

试管II中的试剂

测得有机层的厚度/cm

A

2mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mo/L浓硫酸

5.0

B

3mL乙醇、2mL乙酸

饱和碳酸钠溶液

0.1

C

3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol/L硫酸

1.2

D

3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸

1.2

①验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。

实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是_____mL和_____mol/L。

②分析实验_______（填实验编号）的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是___________。

（3）饱和碳酸钠溶液的作用是溶解没有反应的乙醇,除去没有反应的乙酸和___________,本实验装置有明显的缺陷，其可能造成的后果是__________________________。

（4）加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，一个可能的原因是_______________。

（5）分离饱和碳酸钠溶液和乙酸乙酯的方法是_________。

2．为探究实验室制乙烯及乙烯和溴水的加成反应。

甲同学设计了如图所示的实验装置，并进行了实验。

当温度升至170℃左右时，有大量气体产生，产生的气体通入溴水中，溴水的颜色迅速褪去。

甲同学认为达到了实验目的。

乙同学仔细观察了甲同学的整个实验过程，发现当温度升到100℃左右时，无色液体开始变色，到160℃左右时，混合液全呈黑色，在超过170℃后生成气体速度明显加快，生成的气体有刺激性气味。

由此他推出，产生的气体中应有某杂质，可能影响乙烯的检出，必须除去。

据此回答下列问题：

（1）浓硫酸和无水乙醇要事先混合，混合的方法是________________________。

（2）写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式：

________________________；________________________。

（3）乙同学认为因刺激性气体的存在不能认为溴水褪色是乙烯的加成反应造成的。

原因是（用化学方程式表示）：

____________________________________。

（4）丙同学根据甲、乙同学的分析，认为还可能有CO、CO2两种气体产生。

为证明CO存在，他设计了如下过程（该过程可把实验中产生的有机产物除净）：

发现最后气体经点燃是蓝色火焰，确认有一氧化碳。

①设计装置a的作用是________________________________________________。

②浓氢氧化钠的作用是____________________________________。

③浓溴水的作用是________________________。

④稀溴水的作用是________________________。

3．为探究苯与溴发生反应的原理，某化学兴趣小组用下图所示装置进行了实验。

（1）装置A的名称是______，长导管的作用是______，装置C的作用是______。

（2）制取溴苯的化学反应方程式______。

（3）文献指出，在苯与液溴中加入铁粉发生反应的历程如下：

2Fe＋3Br2=2FeBr3，FeBr3＋Br2⇌FeBr

＋Br＋，

+Br+⇌

，

+FeBr

⇌

+HBr+FeBr3。

关于该反应下列说法不正确的是______

A．该反应起催化作用的是FeBr3

B．有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯

C．苯与溴发生有机反应的类型为取代反应

（4）能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是______，装置B中小试管内苯的作用是______。

（5）小组同学发现三颈烧瓶内制得的溴苯呈褐色，原因是里面混有溴。

小组同学依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。

①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用______洗涤，振荡，分液；③再用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥⑤蒸馏。

4．已知1，2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5℃，密度为1.23g·mL-1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78℃。

某化学课外活动小组为探究1，2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。

请回答下列问题：

（1）为了检查整套装置的气密性，某同学将导管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。

则正确检查整套装置气密性的方法是___________。

（2）向装置A中大试管里先加入1，2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入___________，目的是___________，并向装置C中试管里加入适量溴水。

（3）为了使反应在75℃左右进行，常用的方法是___________。

（4）与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是___________。

（5）能证明1，2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是___________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为___________、___________。

5．氯苯是染料、医药、有机合成的中间体，是重要的有机化工产品。

实验室制取氯苯的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

回答下列问题：

（1）仪器a、b组合成制取氯气的装置，反应不需要加热，则仪器a中的固体反应物可以是__（填标号）。

A．MnO2B．KMnO4C．KClO3

（2）把氯气通入仪器d中（仪器d中有FeCl3和苯），加热维持反应温度为40～60℃，温度过高会生成过多的二氯苯。

对仪器d加热的方法是_______。

（3）仪器c的名称是_______，仪器c出口的气体成分有HCl、Cl2、水蒸气和_______。

（4）制取氯苯的化学方程式为_______。

（5）仪器d中的反应完成后，工业上要进行水洗、碱洗及食盐干燥，才能蒸馏。

①碱洗之前要进行水洗，其目的是_______。

②用10%NaOH溶液碱洗时发生氧化还原反应的离子方程式为_______。

（6）工业生产中苯的流失情况如表所示：

项目

二氯苯

氯化尾气

蒸气

成品

不确定苯耗

合计

苯流失量/（kg·t-1）

11.7

5.4

20.8

2.0

49.3

89.2

则10t苯可得成品氯苯_______t。

（列出计算式即可）

6．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化工行业。

（1）写出实验室制备乙酸乙酯的化学方程式_____________________。

（2）为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用下图所示装置进行了以下四个实验。

实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。

实验结束后充分振荡小试管II再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号

试管I中的试剂

试管II中的试剂

测得有机层的厚度/cm

A

3mL乙醇、2mL乙醇、1 mL 18 mol/L浓硫酸

5.0

B

3mL乙醇、2mL乙酸

0.1

C

3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3 molL硫酸

饱和碳酸钠溶液

1.2

D

3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸

1.2

①干燥管的作用是：

______________；试管II中盛放的饱和碳酸钠溶液______ （填 “能”或“不能”）改为氢氧化钠溶液，原因是_______________。

②实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。

实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL 和______moL/L。

③分析实验__________（填实验编号）的数据，可以推测出浓硫酸提高了乙酸乙酯的产率。

浓硫酸在本反应的中的作用为________和______________。

④加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，一个可能的原因是___________________。

7．苯甲酸可用作食品的防腐剂，实验室用苯乙酮间接电氧化法合成苯甲酸，原理如图所示：

实验步骤如下：

步骤I：

电氧化合成

在电解池中加入适量KI、20mL蒸馏水和20mL的1，4-二氧六环，搅拌至完全溶解，再加入23.30mL苯乙酮，连接电化学装置，恒定电流电解3h；

步骤II：

清洗分离

反应停止后，将反应液转移至烧瓶，蒸馏除去反应溶剂；用蒸馏水和二氯甲烷洗涤烧瓶，将洗涤液转移至分液漏斗；用二氯甲烷萃取除去亲油性杂质，分离出水相和有机相；

步骤III：

制得产品

用浓盐酸酸化水相至pH为1~2，接着加入饱和KHSO3溶液，振荡、抽滤、洗涤、干燥，称量得到产品12.2g；

有关物质的数据如下表所示：

物质

分子式

溶解性

沸点（℃）

密度（g/cm3）

相对分子质量

苯乙酮

C8H8O

难溶于水

202.3

1.03

120

苯甲酸

C7H6O2

微溶于水

249

1.27

122

二氯甲烷

CH2Cl2

不溶于水

40

1.33

85

回答下列问题：

（1）步骤I中，阴极的电极反应式为___，阳极I-失去电子后的产物与OH-反应的离子方程式为_。

（2）步骤II蒸馏过程中，需要使用到的下图玻璃仪器有_______（填字母），除下图外完成蒸馏操作还需的玻璃仪器______（填仪器名称）。

（3）步骤II分液过程中，应充分振荡，静置分层后________（填字母）。

A．依次将有机相、水相从分液漏斗的上口倒出

B．依次将有机相、水相从分液漏斗的下口放出

C．先将有机相从分液漏斗的下口放出，再将水相从下口放出

D．先将有机相从分液漏斗的下口放出，再将水相从上口倒出

（4）步骤III中，加入浓盐酸的目的是_________。

（5）步骤III中，加入饱和NaHSO3溶液，水相中的颜色明显变浅，说明过量的I2被还原为I-，其离子方程式为___________。

（6）本实验的产率是_________。

8．实验室制乙酸乙酯的主要装置如图中A所示，主要步骤：

①在a试管中按2：

3：

2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物；

②按A图连接装置，使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液（加入几滴酚酞试液）中；

③小火加热a试管中的混合液：

④等b试管中收集到约2mL产物时停止加热。

撤下b试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层；

⑤分离出纯净的乙酸乙酯。

请回答下列问题：

（1）步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，写出该反应的离子方程式：

_______

（2）A装置中使用球形管除起到冷凝作用外，另一重要作用______;步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是____。

（3）为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图A所示装置进行了以下4个实验。

实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。

实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度，实验记录如下:

实验编号

试管a中试剂

试管b中试剂

测得有机层的厚度/cm

A

3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol

L-1浓硫酸

饱和Na2CO3溶液

5.0

B

3mL乙醇、2mL乙酸

0.1

C

3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol

L-1H2SO4

1.2

D

3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸

1.2

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。

实验D中应加入6mL浓度为__mol·L-1盐酸。

②分析对比实验_____（填实验编号）的数据，可推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

③为充分利用反应物，该同学又设计了图中甲、乙两个装置（利用乙装置时，待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物）。

你认为更合理的是_______理由是:

________

9．溴苯是医药、染料和材料领域常用的有机合成原料。

某实验小组设计如下实验来制取、提纯溴苯，并探究该制备反应的反应类型。

（实验装置图如下）

先向A中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器B（B下端活塞关闭）中。

实验开始后，观察到B中液体处于微沸状态。

（1）仪器A的名称是___________________。

（2）实验结束时，打开B下端的活塞，让反应液流入C中，充分振荡，目的是____。

然后从C中分离出溴苯的方法是_______________________。

（3）D中盛装的试剂是___________________。

（4）向试管E中加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，则证明苯和液溴发生的反应类型是__________，写出B中反应的化学方程式___________________________。

10．乙醚是有机合成中常用的溶剂。

某实验小组在实验室利用乙醇脱水制备乙醚，装置示意图（夹持和加热装置已略去）、有关数据和实验步骤如下：

​

物质

相对分子质量

密度／（g·mL－1）

沸点／℃

在水中的溶解性

乙醇

46

0.816

78

互溶

乙醚

74

0.713

34.6

不溶

已知：

①相同条件下，乙醚在饱和食盐水中比在水中更难溶。

②氯化钙可与乙醇形成络合物CaCl2·6C2H5OH。

请回答下列问题：

（1）仪器B的名称为________。

（2）由乙醇制备乙醚的总反应为2C2H5OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O，此反应分两步进行，第一步反应的化学方程式为：

CH3CH2OH＋H2SO4

CH3CH2OSO2OH＋H2O，则第二步反应的化学方程式为_____________。

（3）仪器D中盛有冰水混合物，其作用为____________。

（4）操作1的名称为_______________。

（5）若省略步骤Ⅱ会导致的后果是________。

11．1，2−二氯乙烷是一种广泛使用的有机溶剂、黏合剂，也用作谷物和粮仓的熏蒸剂，沸点83.5℃，熔点−35℃。

某研究性学习小组的同学利用下图（加热装置省略）装置制备一定量的1，2−二氯乙烷，制备原理为：

C2H5OH

C2H4

CH2ClCH2Cl。

装置A中的浓硫酸是催化剂、脱水剂，乙醇的密度约为0.8g·mL−1。

（1）根据制备原理，可知装置A中还缺少的一种实验仪器是_____。

使用冷凝管的目的是_______。

（2）实验时A中三颈烧瓶内有刺激性气味的无机气体产生，为吸收反应中生成的无机气体，在装置B中应加入________（填字母）。

a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液

（3）D中a、c两个导管进入仪器中的长度不同，其优点是________，对导管b的进一步处理方法是_____________，装置E是氯气的贮气瓶，则Q中的物质是______________。

（4）写出D中反应的化学方程式________________________。

（5）若得到ag1，2-二氯乙烷，则乙醇的利用率为___________。

12．乙烯是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，也是一种植物生长调节剂,在生产生活中有重要应用。

下列有关乙烯及其工业产品乙醇的性质及应用，请作答。

（1）将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式为_______________________；

（2）下列各组化学反应中，反应原理相同的是___________（填序号）;

①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色和乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

②苯与液溴在催化剂作用下的反应和乙醇使酸性KMnO4溶液褪色

③甲烷光照条件下与氯气反应和苯与硝酸在浓硫酸条件下反应

（3）取等物质的量的乙醇和乙烯，在足量的氧气中完全燃烧，两者耗氧量的关系乙醇___________乙烯（填大于、小于、等于）;

（4）工业上可由乙烯水合法生产乙醇，乙烯水合法可分为两步（H2SO4可以看作HOSO3H）

第一步：

反应CH2=CH2+HOSO3H（浓硫酸）→CH3CH2OSO3H （硫酸氢乙酯）;

第二步：

硫酸氢乙酯水解生成乙醇。

①第一步属于___________（ 填反应类型）反应;

②上述整个过程中浓硫酸的作用是___________（填选项）

A．氧化剂  B．催化剂  C．还原剂

（5）发酵法制乙醇，植物秸秆（含50%纤维素）为原料经以下转化制得乙醇

植物秸秆

C6H12O6

2CH3CH2OH+2CO2↑

现要制取2.3吨乙醇，至少需要植物秸秆___________吨。

13．氯苯在染料、医药工业中用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体。

实验室中制备氯苯的装置如图所示（夹持仪器已略去）。

请回答下列问题：

（1）仪器a中盛有KMnO4晶体，仪器b中盛有浓盐酸。

打开仪器a中的活塞，使浓盐酸缓缓滴下，仪器中产生黄绿色气体，用离子方程式表示产生该现象的原因：

____。

（2）仪器b中细玻璃导管的作用是_____。

（3）仪器d内盛有苯、FeCl3粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入到仪器d中。

①仪器e的名称是洗气瓶，内盛装的试剂是____；

②仪器d中的反应进行过程中，保持温度在40-60℃，以减少副反应发生。

仪器d的加热方式最好采用___加热。

（4）仪器c的作用是___；d中发生的化学反应方程式是____。

（5）该方法制备的氯苯中含有很多杂质，工业生产中通过水洗，然后通过碱洗，再水洗，最后通过分液得到含氯苯的有机物的混合物，混合物成分及沸点如图2表格所示：

有机物

苯

氯苯

邻二氯苯

间二氯苯

对二氯苯

沸点/℃

80

132.2

180.4

173.0

174.1

①碱洗前先进行水洗的目的是____；

②取该有机物的混合物中的氯苯时，采用蒸馏的方法，收集___℃左右的馏分。

14．正丁醚常用作有机反应的溶剂。

实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下：

2CH3CH2CH2CH2OH

（CH3CH2CH2CH2）2O+H2O

反应物和产物的相关数据如下：

相对分子质量

沸点／℃

密度／（g·cm－3）

水中溶解性

正丁醇

74

117.2

0.8109

微溶

正丁醚

130

142.0

0.7704

几乎不溶

合成反应：

①将一定量的浓硫酸和正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。

②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。

分离提纯：

③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有一定量水的分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。

④粗产物依次用蒸馏水、NaOH溶液和蒸馏水洗涤，分液后再加入一定质量的无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。

⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得正丁醚。

请回答：

（1）步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为________。

（2）加热A前，需先从________（填“a”或“b”）口向B中通入水。

（3）步骤②中，若温度控制不当，最容易产生副产物的结构简式为________。

（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并________，步骤③中粗产物应从分液漏斗的________（填“上”或“下”）口分离出。

（5）步骤④中加入NaOH溶液洗涤的目的为________。

（6）步骤⑤中，加热蒸馏时应收集________（填选项字母）左右的馏分。

a．100℃b．117℃C．135℃d．142℃

（7）反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A。

分水器中上层液体的主要成分为________，下层液体的主要成分为________。

参考答案

1．乙醇—浓硫酸—乙酸（或乙醇—乙酸—浓硫酸）CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O催化剂吸水剂66AC浓硫酸吸收酯化反应生成的水，降低了生成物的浓度，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动降低乙酸乙酯的溶解度发生倒吸温度过高，增大了乙醇和乙酸挥发，未经反应就脱离了反应体系（或温度过高，发生了副反应，导致产率降低）分液

【解析】

（1）乙醇、乙酸和浓硫酸的加入顺序是乙醇—浓硫酸—乙酸或乙醇—乙酸—浓硫酸；制取乙酸乙酯的反应原理为：

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O；

（2）反应中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用，故应该设计实验证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用；①既然是对照实验，则氢离子的浓度应是相同的，所以盐酸的浓度是6mol/L，体积是6mL；②根据A和C中生成的乙酸乙酯的量可以判断，浓硫酸吸收酯化反应生成的水，降低了生成物的浓度，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；（3）饱和碳酸钠溶液的作用是溶解没有反应的乙醇,除去没有反应的乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度,本实验装置有明显的缺陷，其可能造成的后果是发生倒吸；（4）加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，一个可能的原因是温度过高，增大了乙醇和乙酸挥发，未经反应就脱离了反应体系（或温度过高，发生了副反应，导致产率降低）；（5）饱和碳酸钠溶液和乙酸乙酯不相溶分层，分离饱和碳酸钠溶液和乙酸乙酯的方法是分液。

2．将浓硫酸缓慢注入无水乙醇中并不断搅拌CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2OCH2=CH2+Br2

CH2Br-CH2BrBr2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4防倒吸装置除去SO2和CO2吸收乙烯检验乙烯、SO2是否除净

【解析】

（1）浓硫酸溶于水放热，且浓硫酸的密度大于乙醇，所以浓硫酸和无水乙醇混合的方法是将浓硫酸缓慢注入无水乙醇中并不断搅拌。

（2）甲同学实验中两个主要反应的化学方程式一是利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应：

CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O，二是乙烯与溴水的加成反应：

CH2=CH2+Br2

CH2Br-CH2Br。

（3）乙同学仔细观察了甲同学的整个实验过程，发现当温度升到100℃左右时，无色液体开始变色，到160℃左右时，混合液全呈黑色，浓硫酸具有强氧化性，能氧化乙醇，把乙醇氧化成碳，同时自身被还原成二氧化硫；二氧化硫和溴发生氧化还原反应生成氢溴酸和硫酸：

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4。

（4）①乙烯易溶于溴水中，装置内的大气压与外面的大气压有一定的差值，设计装置a可防止浓溴水倒吸到制乙烯的反应容器中；②由于二氧化硫和二氧化碳会干扰后续实验，则浓氢氧