高中化学 第一部分 专题4 第二单元 第二课时 酚的性质和应用课件 苏教版选修.docx
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高中化学第一部分专题4第二单元第二课时酚的性质和应用课件苏教版选修
专
专
晨背关键语句
晨背关键语句
题
题知识点一
第二
第二
第
第
知识点二
4
4课时
课时理解教材新知
二
理解教材新知
二
知识点三
单
单
烃
烃
考向一
酚的
酚的
元
元
的
的
把握热点考向
把握热点考向
考向二
性质
性质
衍
衍
考向三
和应
和应
醇
醇
生
生
用
用
酚
酚
随堂基础巩固
应用创新演练
应用创新演练
物
物
课时跟踪训练1.分子中羟基与苯环或基他芳环碳原子直接相连的
有机化合物属于酚,最简单的酚是苯酚。
2.苯酚晶体溶于水呈浑浊状态,当温度高于65℃时,
苯酚能与水以任意比例互溶。
3.苯酚易被氧化,酸性比碳酸弱,与浓溴水反应生成
白色的三溴苯酚沉淀,与FeCl溶液反应形成紫色溶液。
34.苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响。
1.酚的概念分子中羟基与苯环或其他芳环碳原子直接相连的有
机化合物,最简单的酚是苯酚。
2.苯酚的结构
分子式结构简式简写
CHOCHOH
66653.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
类别脂肪醇芳香醇苯酚
CHCHOH
实例
32
醇羟基?
OH醇羟基?
OH酚羟基?
OH
官能团
?
OH与链烃基?
OH与苯环侧?
OH与苯环直
结构
特点相连链碳原子相连接相连类别脂肪醇芳香醇
①与钠反应;②取代反①弱酸性;②取代反
应;③脱水反应个别醇
应;③显色反应;④
主要化性
不可以;④氧化反应;
加成反应;⑤与钠反
⑤酯化反应应;⑥氧化反应
红热铜丝插入醇中有刺
遇FeCl溶液显紫色
激性气味的气体生成生
特性
3
成醛或酮1.[双选题]下列物质属于酚类的是
解析:
A为芳香醇,B为环醇。
C和D的结构中,羟基
与苯环直接相连,属于酚。
答案:
CD[自学教材?
填要点]1.物理性质
无色
能
红晶体,因部分被氧化而略带色,常温下
以任意比互溶
有
溶于水,65℃以上与水,毒,对皮肤
腐蚀酒
有强烈的性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用
精
水洗涤,再用冲洗。
2.化学性质
1酸性:
序号实验现象化学方程式
浊液变
苯酚浊液中加
澄清
①
入NaOH溶液
浑浊
苯酚钠溶液中溶液变
②
滴加盐酸序号实验现象化学方程式
苯酚钠溶液浑浊
溶液变
③
中通入CO
2
苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为:
结论2与浓溴水的反应:
白色沉淀
现象:
产生。
化学方程式:
。
3显色反应:
紫色向苯酚溶液中加入FeCl溶液,溶液呈现,该
3
酚
反应常用于类物质的检验。
[师生互动?
解疑难]1苯酚显示酸性,俗称石炭酸。
苯酚的酸性极弱,
比碳酸的酸性还弱。
苯酚在水溶液中电离程度很小,可
用电离方程式表示为:
2由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石
蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在
苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出
-3
苯酚从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1g?
cm的
液体,常用分液法分离。
3苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生
成碳酸钠,因为有:
4相同浓度下酸性强弱:
CHCOOH>HCO>CHOH
32365
>CHCHOH;碱性强弱:
CHCHONa>NaOH>
32325苯酚的检验方法:
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
3+②利用与Fe的显色反应。
利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶
解于苯酚溶液中,故反应时应保持溴水过量,将苯酚
溶液滴加到浓溴水中,反之将看不到沉淀。
2.下列关于苯酚的叙述不正确的是A.苯酚是一种弱酸,滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离:
C.苯酚钠在水溶液中显碱性D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗解析:
苯酚的酸性弱,不能使指示剂变色。
答案:
A1在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢
电离
原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易。
2在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基
活泼
上的氢原子,使邻对位上的氢原子更,更容易被其他
取代
原子或原子团。
3.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是A.苯酚能和溴水迅速反应B.苯酚具有酸性C.室温时苯酚不易溶解于水D.液态苯酚能与钠反应放出氢气解析:
A项,是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活
泼。
C项是苯酚的物理性质。
D项,只要是羟基均可以与
钠反应,不具有可比性。
B项,醇羟基为中性,但酚中却
呈酸性,显然是受苯环的影响,正确。
答案:
B[例1]A、B、C三种物质的分子式都是CHO,若滴入
78
FeCl溶液,只有C呈紫色,若投入金属钠,只有B没有变化。
31若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、
C的结构简式:
A______________________________,
B______________________,C_______________________。
2C的另外两种同分异构体的结构简式:
①_____________________,②____________________。
[解析]根据C能与FeCl溶液发生显色反应判断,C
3
应属酚类;A不和FeCl溶液发生显色反应,但能和金属钠
3
反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析
得出B中不含有羟基,结合三种物质的分子式,可推得三
种物质的结构简式:
为提示:
根据它们的化学性质可知,都能与金属钠反应放出
H,且每个分子中都只含有一个氧原子,说明它们的分子
2
结构中都含有一个羟基。
由于A不溶于NaOH溶液,且不能
使溴水褪色,则A是含有苯环的芳香醇。
B能使溴水褪色并
生成白色沉淀,且B能溶于NaOH溶液,说明B为酚类,由
分子式可判断为甲基苯酚。
但甲基苯酚有邻、间、对三种
同分异构体,其中对甲基苯酚苯环上的一溴代物有两种结
构。
A为苯甲醇,B为对甲基苯酚[例2]各取1mol下列物质与溴水充分反应,消耗
Br的物质的量按①②顺序排列正确的是
2A.2mol、6molB.5mol、6molC.4mol、5molD.3mol、6mol[解析]苯酚的苯环上的取代反应,是酚羟基邻、
对位上的H被溴取代,同时双键要与Br发生加成反应,
2
所以1mol①消耗Br5mol,②消耗Br6mol。
22[答案]B在分析酚与Br反应所需物质的量的多少时,除苯环
2
上的取代反应外,还要考虑与或发生
加成反应所消耗的Br。
2丁香油酚的结构简式是:
从它的结构简式推测,它不可
能具有的化学性质是
A.既可以燃烧,也可以使酸性KMnO溶液褪色
4
B.可以与NaHCO溶液反应放出CO气体
32
C.可以与FeCl溶液反应显色
3
D.可以与H发生加成反应
2解析:
丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有
机物可以催化加氢;酚羟基的存在决定了该有机物可
以与FeCl溶液发生显色反应,但由于其酸性不及碳
3
酸强,故不能与NaHCO溶液反应产生CO;碳碳双
32
键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性
KMnO溶液氧化;可以发生燃烧反应。
4
答案:
B[例3]欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下
列操作:
①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量的
金属钠;⑤通入过量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH
溶液;⑦加入足量的FeCl溶液;⑧加入硫酸与NaBr溶液
3
共热。
最合理的步骤是A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③[解析]苯酚和乙醇的沸点相差不大,并且加热易
使苯酚变质,故不能直接蒸馏,应先将苯酚转化为沸点
较高的苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出,剩下的
物质是苯酚钠的水溶液,再通入过量的二氧化碳,生成
水中溶解度较小的苯酚,最后利用分液的方法即可得到
纯净的苯酚。
[答案]B答案:
1苯中混有苯酚
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