高中有机化学知识归纳和总结完整版Word格式.docx
《高中有机化学知识归纳和总结完整版Word格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学知识归纳和总结完整版Word格式.docx（25页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
⑻CnH2n+1NO2：
硝基烷、氨基酸。
CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼Cn（H2O）m：
糖类。
C6H12O6：
CH2OH（CHOH）4CHO，CH2OH（CHOH）3COCH2OH
C12H22O11：
蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律：
⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶芳香族化合物：
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法：
⑴记忆法：
①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：
甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。
②碳原子数目1~4的一价烷基：
甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种
（—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2）、
丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH（CH3）2、—C（CH3）3）
③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
⑵基团连接法：
将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑶等同转换法：
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？
假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑷等效氢法：
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有：
①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。
新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
CH3
CH3—C—C—CH3
③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。
分子中的18个氢原子等效。
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴定主链：
就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵找支链：
就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
⑶命名：
①就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③先写取代基名称，后写烷烃的名称；
取代基的排列顺序从简单到复杂；
相同的取代基合并以汉字数字标明数目；
取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷烷烃命名书写的格式：
2、含有官能团的化合物的命名
⑴定母体：
根据化合物分子中的官能团确定母体。
含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；
含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；
苯的同系物以苯为母体命名。
⑵定主链：
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
，叫作：
2,3—二甲基—2—丁醇
2,3—二甲基—2—乙基丁醛
四、有机物的物理性质
1、状态：
固态：
饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；
气态：
C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态：
油状：
乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：
石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：
甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：
乙烯；
特殊气味：
甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：
乙醇、低级酯；
3、颜色：
白色：
葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：
石油
4、密度：
比水轻：
苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：
溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：
高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：
甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：
乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同的有机物
1、CH：
C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；
2、CH2：
烯烃和环烷烃；
3、CH2O：
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；
4、CnH2nO：
饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；
如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）
5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。
丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物：
⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
⑸天然橡胶（聚异戊二烯）
2、无机物：
⑴－2价的S（硫化氢及硫化物）
⑵+4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶+2价的Fe
6FeSO4+3Br2=2Fe2（SO4）3+2FeBr3
6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3
2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2
⑷Zn、Mg等单质如
⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色
⑹NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐
Br2+H2O=HBr+HBrO
2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2O
HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的（ρ>
1）：
卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；
下层变无色的（ρ<
直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
⑷醇类物质（乙醇等）
⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
⑹天然橡胶（聚异戊二烯）
⑺苯的同系物
⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）
⑵+2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）
⑶－2价的S（硫化氢及硫化物）
⑷+4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑸双氧水（H2O2）
【例题】
例1某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（）
A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C8H18
〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。
〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。
C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。
从CH4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效。
因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。
故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C（CH3）4、（CH3）3C—C（CH3）3一氯代物各有一种。
〖答案〗CD
例2下列各对物质中属于同分异构体的是（）
A.12C与13CB.O2和O3
C.与D.与
〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。
〖解题思路〗
A选项的物质互为同位素。
B选项的物质互为同素异形体。
C选项的一对物质为同一物质的不同写法。
D选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。
〖答案〗D
例3用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）
A.3B.4C.5D.6
〖考点直击〗本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。
〖解题思路〗式量为43的烷基为C3H7—，包括正丙基（CH3CH2CH2—）和异丙基[（CH3）2CH—]，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种
烃及烃基的推算，通常将式量除以12（即C原子的式量），所得的商即为C原子数，余数为H原子数。
本题涉及的是烷基（C3H7—），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了异丙基[（CH3）2CH—]的存在。
【习题】
1、下列各组物质互为同系物的是（D）
A.
B.葡萄糖和核糖[CH2OH（CHOH）3CHO]
C.乙酸甲酯和油酸乙酯
D.α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
2、有机物CH3O—C6H4—CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（D）
A.3种B.4种C.5种D.6种
3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为
CH3—CH（CH3）—CH2——CH（CH3）COOH它为（A）
A.它为芳香族化合物B.甲酸的同系物
C.易溶于水的有机物D.易升华的物质
4、1，2，3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体
Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出。
据此，可以判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（A）
A.4B.5C.6D.7
高中有机化学知识点归纳
（二）
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
（1）烷烃
A）官能团：
无；
通式：
CnH2n+2；
代表物：
CH4
B）结构特点：
键角为109°
28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C）化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
，，……。
②燃烧
③热裂解
（2）烯烃：
；
CnH2n（n≥2）；
H2C=CH2
键角为120°
。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
③燃烧
（3）炔烃：
—C≡C—；
CnH2n—2（n≥2）；
HC≡CH
碳碳叁键与单键间的键角为180°
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
（略）
（4）苯及苯的同系物：
A）通式：
CnH2n—6（n≥6）；
B）结构特点：
苯分子中键角为120°
，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C）化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
②加成反应（与H2、Cl2等）
（5）醇类：
—OH（醇羟基）；
代表物：
CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化（α—H）
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。
与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
（6）醛酮
（或—CHO）、（或—CO—）；
CH3CHO、HCHO、
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°
，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）
（7）羧酸
（或—COOH）；
CH3COOH
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°
①具有无机酸的通性
②酯化反应
（8）酯类
（或—COOR）（R为烃基）；
CH3COOCH2CH3
成键情况与羧基碳原子类似
水解反应（酸性或碱性条件下）
（9）氨基酸
—NH2、—COOH；
B）化学性质：
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
（1）单糖
A）代表物：
葡萄糖、果糖（C6H12O6）
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；
②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；
麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
①蔗糖没有还原性；
麦芽糖有还原性。
②水解反应
（3）多糖
淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
（4）蛋白质
A）结构特点：
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
①两性：
分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：
蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。
变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
（5）油脂
A）组成：
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。
天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B）代表物：
油酸甘油酯：
硬脂酸甘油酯：
C）结构特点：
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D）化学性质：
①氢化：
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
5、重要有机化学反应的反应机理
（1）醇的催化氧化反应
说明：
若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
（2）酯化反应
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
常见的取代反应：
⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；
⑵芳香烃的硝化反应；
⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；
⑷酯类（包括油脂）的水解反应；
⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。
2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应：
⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；
⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；
⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。
3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常见的聚合反应：
加聚反应：
指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
较常见的加聚反应：
①单烯烃的加聚反应
在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节，中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，叫作加聚物（或高聚物）
②二烯烃的加聚反应
4、氧化和还原反应
（1）氧化反应：
有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
常见的氧化反应：
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。
R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、（具有α—
H）、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②醇的催化氧化（脱氢）反应
醛的氧化反应
③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）
（2）还原反应：
有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
（1）确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：
M=22.4ρ（标准状况）
②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：
MA=DMB
③求混合物的平均式量：
M=m（混总）/n（混总）
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。
（2）确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。
③当能够确定有机物的类别时。
可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。
④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。
（3）确定有机物化学式的一般途径
（4）有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26，则一定有CH4
②平均分子组成中，l<
n（C）<
2，则一定有CH4。
③平均分子组成中，2<
n（H）<
4，则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用
（1）物质的量一定的有机物燃烧
规律一：
等物质的量的烃
和
，完全燃烧耗氧量相同。
[
]
规律二：
等物质的量的不同有机物
、
（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。
或者说，一定物质的量的由不同有机物
（其中变量x、y为正整数）组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。
符合上述组成的物质常见的有：
①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。
其组成分别为
与
即
；
②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。
③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯
规律三：
若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式
（其中变量x为正整数）；
若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式
（其中变量x为正整数）。
（2）质量一定的有机物燃烧
从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。
可将
→
，从而判断%m（H）或%m（C）。
推知：
质量相同的烃（
），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。
质量相同的下列两种有机物
完全燃烧生成CO2物质的量相同；
，燃烧生成H2O物质的量相同。
等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。
或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。
（3）由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：
①△V>
0，m/4>
1，m>
4。
分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V=0，m/4=1，m=4。
、CH4，C2H4，C3H4，C
升级会员 