高一化学必修二有机物复习教案 超好.docx

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高一化学必修二有机物复习教案超好

高一<<化学必修二>>有机物复习

一、有机物的物理性质

1、状态：

固态：

饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃以下）；

气态：

C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余为液体。

2、气味：

无味：

甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：

乙烯；

特殊气味：

甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：

乙醇、低级酯；

3、密度：

比水轻：

苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：

溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、硝基苯。

4、水溶性：

不溶：

烃.卤代烃…高级脂肪酸、高级醇醇醛酯、烃

易溶：

低级醇.醛．酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖

与水混溶：

乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。

像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。

一、烃

1、烃的定义：

仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：

甲烷）

脂肪烃（链状）

烃不饱和烃→烯烃（如：

乙烯）

芳香烃（含有苯环）（如：

苯）

（1）烷烃

A）官能团：

无；通式：

CnH2n+2；代表物：

甲烷——CH4

B）结构特点：

键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C）化学性质：

甲烷和烷烃不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

，……

②燃烧

③热裂解

（2）烯烃：

A）官能团：

；烯烃通式：

CnH2n（n≥2）；代表物：

CH2=CH2

B）结构特点：

键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C）化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

（1,2-二溴乙烷）（乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

）

（氯乙烷）

（工业制乙醇）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）（聚乙烯）

③氧化反应

乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。

（3）苯及苯的同系物：

A）通式：

CnH2n—6（n≥6）；代表物：

B）结构特点：

一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，苯分子中键角为120°，平面正六边形结

构，6个C原子和6个H原子共平面。

C）化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

②加成反应（与H2、Cl2等）

③氧化反应：

2C6H6＋15O2→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）。

注意：

苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。

苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（4）醇类：

A）官能团：

—OH（醇羟基）；代表物：

CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B）结构特点：

羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相

应的烃类似。

C）化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③氧化反应：

燃烧：

CH3CH2OH+3O2

2CO2+3H2O（氧化反应）

催化氧化（α—H）

④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

注意：

醇的氧化反应规律：

醇在有催化剂（铜或银）存在的条件下，可以发生催化氧化（又称去氢氧化）反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。

①凡是含有R—CH2OH（R代表烃基）结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：

2R－CH2OH+O2

2R—CHO+2H2O

②凡是含有

结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮

（

）。

③凡是含有

结构的醇通常情况下很难被氧化。

（5）羧酸：

A）官能团：

（或—COOH）；代表物：

CH3COOH

B）结构特点：

羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一

平面上。

C）化学性质：

①具有无机酸的通性：

②酯化反应：

（6）酯类：

A）官能团：

（或—COOR）（R为烃基）；代表物：

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

B）结构特点：

成键情况与羧基碳原子类似

C）化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

※注意：

重要有机化学反应的反应机理：

（1）、醇的催化氧化反应

说明：

若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

（2）、酯化反应:

说明：

酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

【典型例题】

1：

下列各反应中属于加成反应的是（）

2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（）

A．水B．溴水C．溴的四氯化碳溶液D．酸性高锰酸钾溶液

3．工业上生产乙烯最主要的途径是（）

A．乙炔加氢B．乙醇脱水C．石油裂解D．煤炭干馏

4.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是（）

A、苯的一溴代物无同分异构体

B、苯的邻二溴代物无同分异构体

C、苯的对二溴代物无同分异构体

D、苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

5、苯的结构式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

6、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是

（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。

7、某烯烃与H2加成后的产物是

则该烯烃的结构式可能有（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

8、.下列试剂可以用于鉴别乙醇和乙酸的是（）

A.蒸馏水B.酚酞试液C.金属钠D.NaOH溶液

9、某有机物的结构为CH2＝CH－COOH，该化合物不可能发生的化学反应是（）

A.水解反应B.加聚反应C.加成反应D.酯化反应

10、工业上为使95％的酒精变为无水酒精，常加入一种物质，然后蒸馏。

下列适合加入的有（）

A.浓硫酸B.生石灰C.消石灰D.冰醋酸

11、下列物质中，在不同条件下可以发生氧化、消去、酯化反应的为（）

A.乙醇B.乙醛C.乙酸乙酯D.乙酸

12、下列试剂中，能用于检验酒精中是否含水的是（）

A.新制生石灰B.无水硫酸铜C.浓硫酸D.金属钠

13、乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在

各种反应中应断裂的键说明不正确的是（）

A.和金属钠作用时，键①断裂

B.和浓硫酸共热至170℃时，键②和⑤断裂

C.和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂

D.在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂

14、巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH，现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、

④2－丙醇、⑤酸化的KMnO4溶液。

试根据其结构特点，判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的

组合是（）

A.只有②④⑤B.只有①③④C.只有①②③④D.①②③④⑤

15、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（）

A.18O存在于乙酸乙酯中                 

B.18O存在于水中

C.反应中浓硫酸即是催化剂又是脱水剂

D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为104

16、.实验室用乙酸乙醇浓硫酸共热制乙酸乙酯，在饱和碳酸钠溶液的上层得无色油状液体，加入紫色石蕊试液后在两液界面处上层呈红色下层呈蓝色，振荡时，有气泡产生，且红色消失。

其原因是（）

A.产品中有被蒸馏出来的硫酸B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来

C.有部分乙醇和浓硫酸作用生成乙烯D.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来

三、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质：

（1）单糖

A）代表物：

葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B）结构特点：

葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C）化学性质：

①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应；②具有多元醇的化学性质。

（2）二糖

A）代表物：

蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B）结构特点：

蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，

有醛基。

C）化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

②水解反应

（3）多糖

A）代表物：

淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]

B）结构特点：

由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。

淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C）化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

（

（4）油脂

A）组成：

油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。

常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。

天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B）代表物：

油酸甘油酯：

硬脂酸甘油酯：

C）结构特点：

油脂属于酯类。

天然油脂多为混甘油酯。

分子结构为：

R表示饱和或不饱和链烃基。

R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

D）化学性质：

①氢化：

油脂分子中不饱和烃基上加氢。

如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：

类似酯类水解。

酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。

碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。

【典型例题】

1、下列说法正确的是（　　）

A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应

B.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的

C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物

D.油脂有油和脂肪之分，但都属于酯

2、某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A、B，且A和B的相对分子质量相等，该物质可能是（）

A.甲酸乙酯（HCOOC2H5）B.硬脂酸甘油酯

C.葡萄糖（C6H12O6）D.淀粉〔（C6H10O5）n〕

3.下列食用物质中，热值最高的是（）

A.酒精　　　　　　B.葡萄糖

C.油脂D.蛋白质

4.下列关于蛋白质的叙述正确的是（）

A.鸡蛋黄的主要成分是蛋白质B.鸡蛋生食营养价值更高

C.鸡蛋白遇碘变蓝色D.蛋白质水解最终产物是氨基酸

5.尿素（

）是第一种人工合成的有机化合物。

下列关于尿素的叙述不正确的是

（）

A.尿素是一种氮肥

B.尿素是人体新陈代谢的一种产物

C.长期使用尿素不会引起土壤板结、肥力下降

D.尿素的含氮量为23.3%

6.下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是（）

A.取尿样，加入新制Cu（OH）2，观察发生的现象

B.取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu（OH）2，观察发生的现象

C.取尿样，加入新制Cu（OH）2，煮沸，观察发生的现象

D.取尿样，加入Cu（OH）2，煮沸，观察发生的现象

7.饱和高级脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH表示。

营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和高级脂肪酸密切相关。

深海鱼油中提取的DHA就是一种不饱和程度很高的高级脂肪酸。

它的分子中含有六个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，则其分子式应是（）

A.C26H41COOHB.C25H39COOH

C.C26H47COOHD.C25H45COOH

8.某课外活动小组设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：

（1）甲方案：

淀粉液

水解液

中和液

溶液变蓝

结论：

淀粉尚未水解。

（2）乙方案：

淀粉液

水解液

无银镜现象

结论：

淀粉尚未水解。

（3）丙方案：

淀粉液

水解液

中和液

结论：

淀粉水解完全。

三、有机化学计算：

1、有机物化学式的确定

（1）确定有机物化学式的一般途径

（2）有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l

③平均分子组成中，2

有机物化学式的确定方法：

“单位物质的量”法、最简式法、燃烧通式法、商余法（适用于烃类分子式的求法）、平均值法、

讨论法等。

【例1】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2L此化

合物的质量为14g，求此化合物的分子式.

2、某有机物0.6g完全燃烧后生成448mL（标准状况）CO2和0.36g水。

已知该物质的蒸气对氢

气的相对密度为30,求有机物的分子式。

3、某混合气体由两种气态烃组成，取0.1mol该混合气态烃完全燃烧后得4.48LCO2（标准状

况）和3.6gH2O则这两种气体可能是（）

A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4D．C2H2和C2H6

4、某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。

5、吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。

已知吗

啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式。

2、有机物燃烧规律：

烃：

烃的含氧衍生物：

（1）.有机物的质量一定时：

规律1.烃类物质（CxHy）完全燃烧的耗氧量与

成正比.

规律2.有机物完全燃烧时生成的CO2（或H2O）的物质的量一定，则有机物中含碳（或氢）的质量分数

一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保

持不变，则混合物中各组分含碳（或氢）的质量分数相同，可能为⑴同分异构体或⑵最简式

相同。

规律3.燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：

⑴同分异构体或⑵最简式相同。

例1.下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是（）

A．50g乙醇和50g甲醚B．100g乙炔和100g苯

C．200g甲醛和200g乙酸D．100g甲烷和100g乙烷

2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量也一定，不符合上述要求的是

A．甲烷、辛醛B．乙炔、苯乙烯C．甲醛、甲酸甲酯D．苯、甲苯

（2）.有机物的物质的量一定时：

规律4.比较判断耗氧量的方法步聚：

①若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不

同且一多一少，则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再

进行比较即可。

②若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H2O或CO2的形式，即将含氧衍生

物改写为CxHy·（H2O）n或CxHy·（CO2）m或CxHy·（H2O）n·（CO2）m形式,再按①比较CxHy的耗氧量。

例1、下列等体积有机物燃烧耗氧量最大的是（），生成二氧化碳最多的是（），生成水最多的是（）

（A）C6H6（B）C2H6（C）C3H8（D）C7H12

2.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（）

A．C3H4和C2H6B．C3H6和C3H8O

C．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H6O2

3.某混合气体由两种气态烃组成。

2.24L该混合气体完全燃烧后，得到4.48L二氧化碳（气体已折

算成标准状况）和3.6g水。

则这两种气体可能是（）

A、CH4和C3H8B、CH4和C3H4C、C2H4和C3H4D、C2H4和C2H6

4：

有机物A、B只可能为烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的分子量相差不可能为（n为正整数）（）

A.8nB.14nC.18nD.44n

5.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:

1，由此可以得出的结

论是（）

A．该有机物分子中C:

H:

O原子个数比为1:

2:

1

B．分子中C:

H原子个数比为1:

2

C．有机物必定含O

D．无法判断有机物是否含O

6.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n:

（n+1），此烃可能是（）

A．烷烃B．单烯烃C．炔烃D．苯的同系物

7.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机物的分子式．

四.有机物完全燃烧前后气体体积的变化

1.气态烃（CxHy）在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关

①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0

②若y>4,燃烧前后体积增大,△V=

③若y<4,燃烧前后体积减少,△V=

2.气态烃（CxHy）完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确

定即可。

例1.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.则混合烃不可能是（）

（A）CH4C2H4（B）CH4C3H6（C）C2H4C3H4（D）C2H2C3H6

2、某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是（体积在同温同压下测定）

A．C2H4B．C2H5OHC．CH3CHOD．CH3COOH

3.某有机物X燃烧时生成CO2和H2O,1molX完全燃烧时消耗O23mol.

（1）试写出X可能的分子式（三种）：

。

（2）若X不跟钠和氢氧化钠反应,0.1molX与足量银氨溶液反应生成43.2g银,则X的结构简式为.

五．同分异构体的书写：

一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：

CH3

①碳干异构：

由于C原子空间排列不同而引起的。

如：

CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3

②位置异构：

由于官能团的位置不同而引起的。

如：

CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

③官能团异构：

由于官能团不同而引起的。

如：

HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：

烯烃和环烷烃（通式：

CnH2n）：

炔烃和二烯烃（通式：

CnH2n）：

醇和醚：

醛和酮：

羧酸和酯：

氨基酸和硝基化合物：

④顺反异构：

高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。

二、同分异构体的书写方法

基本方法：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），

排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：

指的是支链或官能团的位置。

排布：

指的是支链或官能团的排布。

例如：

己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：

⑴写出没有支链的主链。

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，

但不能到端。

⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间

位或同一个碳原子上。

故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。

①②③④⑤⑥⑦

例如：

以C7H16为例：

1、先写最长的碳链：

C-C-C-C-C-C-C

2、减少1个C，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：

C—C—C—C—C—C

3、减少2个C：

1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：

C—C—C—C—C

2）分为两个-CH3

a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：

C—C—C—C—CC—C—C—C—C

b）两个-CH3在不同的碳原子上：

C—C—C—C—CC—C—C—C—C

三、同分异构体的书写技巧：

1、对称法（又称等效氢法）

一元取代物同分异构体数目的判断方法

等效氢的判断方法：

⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子

⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子

⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子

一元取代物同分异构体数目的判断方法：

物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物

就有多少种同分异构体

例1、某烃的分子式为C2H6，则该烃的一氯代物有种可能。

某烃的分子式为C5H12，则该烃的一氯代物有种可能。

[练习]某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出

A的可能的结构简式。

2、基元法的应用：

（1）写出丁基的四种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2-

丁基（—C4H9）的结构有4种，则：

C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可

写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。

（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO戊醛

（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？

（4）分子式为C5H10O2的酸的各种同分异构体：

（5）分子式为C5H10Cl的各种同分异构体：

3、替代法：

例如：

C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种（将H替代Cl）。

4、不饱和度转换法

根据结构简式判断：

不饱和度=双键数+三键数×2+环数（注：

苯环可看成是三个双键和一个环）

同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环

数，无需数H原子数。

例1、某有机物A的分子式为C5H8O2，能与碳酸钠反应放出气体，试写出其可能的结构式：

5、将“残基”拚成分子结构简式的技巧：

[例3]某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。

[练习]某有机物分子结构中含：

一个；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式：

【跟踪训练】

一、同分异构体：

1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体（）

A.不存在同分异构体B.2种C.3种D.4种

2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基。

则符合该条件的分子结构有（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

3、某苯的同系物，已知R-为C4H9-，则该物质可能的结构有（