化学有机化合物的专项培优 易错 难题练习题含答案文档格式.docx

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（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。

如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。

碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

【答案】CDABDbf异丁烷CH3CH2CH2CH3CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br1，2-二溴乙烷33

（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；

A是分子结构示意图；

D是比例模型；

其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；

电子式只反映原子最外层电子的成键情况；

（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；

D苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；

（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，

②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷

③含有4个碳原子的烷烃有CH3CH（CH3）CH3和CH3CH2CH2CH3，a为CH3CH（CH3）CH3，则其同分异构体为：

CH3CH2CH2CH3；

④c为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH2=CH2；

（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH3-CH2-CH（CH3）2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；

（5）在一个面上有邻位和对位两种；

不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH2。

共3种。

3．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。

其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题:

（1）A的名称为________，E中官能团名称为________。

（2）B的结构简式为________。

（3）由C生成D的化学方程式为___________

（4）⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

（5）F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应b．含有-CHO

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________

【答案】甲苯酯基

取代反应加成反应13

由A的分子式及产物的性质，可确定A为

，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B（

），B发生水解反应生成C（

），C催化氧化生成D（

），D与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成

和水。

（1）A为

，名称为甲苯，E为

，官能团名称为酯基。

答案为：

甲苯；

酯基；

（2）由以上分析知，B的结构简式为

。

；

（3）C（

）催化氧化生成D（

）,化学方程式为

（4）⑤为

与（CH3CO）2O在浓硫酸的催化作用下反应生成

和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为

与

反应生成

，反应类型为加成反应。

取代反应；

加成反应；

（5）F的同分异构体中，同时符合：

a．能与FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。

它们为苯环上有-OH（酚）、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH（酚）、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

13；

【点睛】

F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为

，

（其中，-CH3位于序号所在的位置），

（共3种）。

4．根据下列转化关系，回答有关问题：

已知CH3CHO在一定条件下可被氧化为CH3COOH。

（1）A的结构简式为________，C试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。

（2）B溶液的作用是__________。

（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:

④_______，_______________。

⑥________，_________。

（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。

某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。

若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。

（填序号）

①NaOH溶液②新制Cu（OH）2悬浊液③BaCl2溶液④碘水

（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：

取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。

其原因是________（填字母）。

a．蔗糖尚未水解

b．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖

c．加热时间不够

d．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸

【答案】CH2OH（CHOH）4CHO新制Cu（OH）2悬浊液Cu2O中和稀硫酸2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O氧化反应CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O酯化反应部分水解不能I2与过量的NaOH溶液反应①②④d

（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu（OH）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4后才可与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；

故答案为：

CH2OH（CHOH）4CHO；

新制Cu（OH）2悬浊液；

Cu2O；

（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4，故答案为：

中和稀硫酸；

（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO2，D为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O；

氧化反应；

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O；

酯化反应；

（4）淀粉如果部分水解，既能与新制Cu（OH）2悬浊液反应又能使碘水变蓝，由图示转化关系可知淀粉部分水解。

某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，不能说明淀粉水解完全，因为I2与过量的NaOH溶液反应。

若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况需要先加NaOH溶液中和原溶液，再加新制Cu（OH）2悬浊液，若出现砖红色沉淀，说明水解生成葡萄糖；

淀粉的检验时，直接取水解液加碘水若显蓝色，说明有淀粉剩余。

部分水解；

不能；

I2与过量的NaOH溶液反应；

①②④；

（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，检验水解产物前必须加碱来中和酸。

d；

淀粉水解情况有三种：

如果未发生水解，则溶液不能与新制Cu（OH）2悬浊液反应；

如果部分水解，则既能与新制Cu（OH）2悬浊液反应又能使碘水变蓝；

如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色。

操作过程有两点注意事项：

①检验水解产物前必须加碱来中和酸。

②淀粉的检验时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。

5．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：

“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。

与之相关的转化关系如图所示（部分反应条件已略去）:

（1）A的结构式为________；

C中官能团的电子式为________；

反应②的反应类型为________。

（2）写出下列物质的结构简式：

D________；

H________。

（3）C→D的化学方程式为__________；

二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_________。

（4）在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平：

_____。

【答案】H—C≡C—H

加成反应CH3CHO

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O6CO2＋6H2O

C6H12O6＋6O2（C6H10O5）n＋nH2O

3nCH4↑＋3nCO2↑

根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为

（1）A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；

C为CH3CH2OH，官能团的电子式为

反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；

（2）D的结构简式为CH3CHO；

H的结构简式为

（3）C→D的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2

二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO2＋6H2O

C6H12O6＋6O2；

（4）在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：

（C6H10O5）n＋nH2O

3nCH4↑＋3nCO2↑。

本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。

6．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

（1）邻二甲苯的结构简式为____（填编号，从A～E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为____（填序号）。

a．同位素b．同系物　c．同分异构体　d.同素异形体

（3）请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：

_____________。

（4）有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：

______（填编号）。

【答案】Eb取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；

若溶液不褪色，则为苯；

E＞D＞C

（1）邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；

（2）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；

（4）根据结构越对称，熔沸点越低解题。

（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：

E；

（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n-6（n≥6），所以它们互为同系物，故答案为：

b；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；

（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：

E＞D＞C。

7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

则A的相对分子质量为：

___。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

则A的分子式为：

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

用结构简式表示A中含有的官能团为：

___、__。

（4）A的核磁共振氢谱如图：

则A中含有___种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。

【答案】90C3H6O3—COOH—OH4

CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑

（1）有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：

45×

2=90；

（2）9.0g物质A的物质的量为0.1mol；

浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量为：

=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：

=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是

=3，即分子式为：

C3H6O3；

（3）只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2（标准状况）即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；

醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2（标准状况）即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH；

（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子；

（5）综上所述A的结构简式为

与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐，离子方程式为：

CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。

8．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C、D、E；

C又可以转化为B、D。

它们的转化关系如下：

已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。

（1）写出A、D、的结构简式和所含官能团名称A_______、________，D__________、___________

（2）写出反应⑤的化学方程式___________________________________；

（3）从组成上分析反应⑨是___________（填反应类型）。

（4）F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应的共_______种（包含F），写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________

【答案】C2H5OH羟基CH3CHO醛基2C2H5OH+O2

2CH3CHO+H2O氧化反应6CH3COOC2H5+NaOH

CH3CH2OH+CH3COONa

D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH3CHO；

D被氧化生成E为CH3COOH，D被还原生成A为CH3CH2OH；

A可以与浓氢溴酸发生取代生成B，B可以与碱的水溶液反应生成A，则B为CH3CH2Br，B可以在碱的醇溶液中反应生成C，则C为CH2=CH2；

A与E可发生酯化反应生成F，F为CH3COOC2H5。

（1）根据分析可知A为CH3CH2OH，其官能团为羟基；

D为CH3CHO，其官能团为醛基；

（2）反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O2

2CH3CHO+H2O；

（3）C为CH2=CH2，D为CH3CHO，由C到D的过程多了氧原子，所以为氧化反应；

（4）F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3，若为羧酸则有：

CH3CH（COOH）CH3、CH3CH2CH2COOH，所以包括F在内共有6种结构；

酯类与NaOH反应方程式以乙酸乙酯为例：

CH3COOC2H5+NaOH

CH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类：

CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。

9．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：

（1）用乙烯生成有机物A的反应类型__。

（2）有机物B含有的无氧官能团__（填名称）。

A和B合成丙烯酸乙酯的化学方程式：

__，该反应的反应类型为__。

（3）久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有很好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。

写出聚合过程的化学方程式__。

【答案】加成反应碳碳双键CH2=CH-COOH+C2H5OH

H2O＋CH2=CHCOOC2H5取代反应（酯化反应）nCH2=CHCOOH

根据丙烯酸乙酯逆推，A和B反应生成丙烯酸乙酯的反应类型应该是酯化反应；

反应物应该为乙醇和丙烯酸；

结合题目所给的初始物质的结构简式可知，有机物A为乙醇，有机物B为丙烯酸；

（1）根据反应方程式判断反应类型；

（2）利用丙烯酸的分子结构，判断无氧官能团，仿照乙酸乙酯的生成写出反应方程式，判断反应类型；

（3）仿照乙烯的聚合反应，写出丙烯酸乙酯的加聚反应。

（1）由以上分析可知，有机物A为乙醇，乙烯和水生成乙醇的反应为加成反应；

（2）根据上述推测，有机物B为丙烯酸，官能团为碳碳双键和羧基，无氧官能团为碳碳双键；

A为乙醇，A和B发生酯化反应的化学方程式为：

CH2=CH-COOH+C2H5OH

H2O＋CH2=CHCOOC2H5，反应类型为酯化反应（取代反应）；

（3）丙烯酸乙酯含有不饱和键，分子间互相结合发生聚合反应，化学方程式为：

nCH2=CH-COOC2H5

10．短周期元素X、Y、Z组成的化合物Y2X和ZX2。

Y2X溶于水形成的溶液能与ZX2反应生成一种化合物Y2ZX3。

已知三种元素原子的质子总数为25，且Z和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的

倍，试回答：

（1）X、Y、Z元素的名称：

X___，Y___，Z___。

（2）用电子式表示ZX2的形成过程：

（3）Y2X对应水化物的电子式___，其中存在的化学键有___。

（4）写出Y2X溶于水的溶液与ZX2反应的化学方程式___。

【答案】氧钠碳

离子键和共价键2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O

Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的

倍，可设最外层电子数为n，则有关系式：

n=

⨯（2+n），解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；

设X、Y两种元素原子的质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：

x=8，y=11，即X为氧元素，Y为钠元素，然后利用单质及化合物的性质来解答。

x=8，y=11，即X为氧元素，Y为钠元素。

（1）由以上分析可知，X为氧元素，Y为钠元素，Z为碳元素；

（2）ZX2是CO2，CO2是共价化合物，由化合价可知每个氧原子与碳原子之间有2对共用电子对，碳原子共有4个共用电子对，形成过程用电子式可表示为：

（3）Y2X为Na2O，对应水化物为NaOH，NaOH是离子化合物，由钠离子与氢氧根离子构成，电子式为：

钠离子与氢氧根离子之间为离子键，氢氧根离子中氢原子和氧原子之间为共价键；

（4）Y2X为Na2O，溶于水生成NaOH，ZX2为CO2，二者反应的化学方程式为：

2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O。

用电子式表示离子化合物形成过程时，左边是原子的电子式，有几个原子写几个原子，不能合并，后面是化合物的电子式，中间用箭头连接。

11．X、Y、Z、M、Q、R是6种短周期元素，其原子半径及主要化合价如下：

元素代号

X

Y

Z

M

Q

R

原子半径/nm

0.160

0.143

0.102

0.075

0.077

0.037

主要化合价

＋2

＋3

＋6，－2

＋5，－3

＋4，－4

＋1

（1）Z在元素周期表中的位置是_________________________。

（2）元素Q和R形成的化合物A是果实催熟剂，用A制备乙醇的化学方程式是_______________________。

（3）单质铜和元素M的最高价氧化物对应水化物的浓溶液发生反应的离子方程式为___________________。

（4）元素X的金属性比元素Y______（填“强”或“弱”）。

（5）元素Q、元素Z的含量影响钢铁性能，采用下图装置A在高温下将钢样中元素Q、元素Z转化为QO2、ZO2。

①气