必修2烷烃知识点总结学案Word文档下载推荐.docx
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若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·
L－1，含碳75%，含氢25%，请确定它的分子式。
甲烷分子式的推导过程：
M＝ρ×
22.4L·
mol－1＝0.717g·
L－1×
mol－1＝16g·
mol－1
含碳原子的个数：
N（C）＝
＝1
含氢原子的个数：
N（H）＝
＝4
所以，甲烷的分子式为CH4。
2．甲烷的分子结构及其特点
在甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键，分子式为CH4，结构如下：
（1）在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。
省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。
甲烷的结构简式为CH4（它同时也是甲烷的分子式）。
（2）图中的式子或模型，从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。
电子式和结构式突出表达了分子里原子间连接的顺序和方式（化学键），结构简式是结构式的简化形式，但它们不能表示分子真实的空间结构。
球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺序、方式以及原子的相对体积和空间分布、分子的空间构型。
（3）从表达效果和便于使用等方面综合考虑，在平时的学习中最常使用的是结构简式，其次是电子式和结构式。
（4）在CH4分子里，每个氢原子都以单键与碳原子结合，任意2个C—H键之间的夹角都是109°
28′，使CH4分子的空间构型为正四面体。
甲烷在组成与结构上是最简单的有机化合物，但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。
（5）判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不是平面正方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确定。
若甲烷分子呈正四面体形，则其二氯代物只有一种（Ⅰ）。
而若甲烷分子呈平面正方形，则其二氯代物可以有两种（Ⅱ、Ⅲ）。
（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）
事实是甲烷的二氯代物只有一种，由此可判断甲烷分子的空间构型为正四面体形而非平面正方形。
二、甲烷的化学性质
甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
但是在一定条件下，甲烷也能发生某些反应。
1．氧化反应——甲烷的燃烧
甲烷完全燃烧的化学方程式：
CH4＋2O2
CO2＋2H2O
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色
火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有水珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。
因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。
[特别提醒]
经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性，在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。
CH4通入酸性KMnO4溶液中，现象是溶液不褪色，证明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，即CH4分子结构很稳定。
2．取代反应
在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应，但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。
在光照条件下，CH4与Cl2发生下述反应：
反应并没有到此终止，生成的一氯甲烷继续与氯气反应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷（又叫氯仿）和四氯甲烷（又叫四氯化碳），这些反应可分别表示如下：
在这些反应里，甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代，生成四种取代产物（CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4）及HCl的混合物。
①甲烷的取代反应要注意：
反应条件：
光照（室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸）。
反应物：
纯卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。
反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。
1molH被取代需要1molCl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。
②有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“===”而用“―→”表示。
3．甲烷的高温分解反应
甲烷在1500℃以上的高温条件下能较完全分解，生成炭黑和氢气。
反应的化学方程式为CH4
C＋2H2。
三、取代反应与置换反应的区别
取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替，含义是指连接上某些原子或原子团的同时，要断下来某些原子或原子团。
对小分子而言，自身要分成两部分，一部分参加取代，同时，另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子，因此取代反应要形成两种产物。
从反应物的类型来看，取代反应中至少有一种是有机物，另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物；
从分子组成的变化形式上看，有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团，代替连接到有机物分子中去的同样既可以是原子又可以是原子团。
而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应，产物是另一种单质和化合物，它一定是氧化还原反应。
类别
取代反应
置换反应
实例
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
区
别
定义
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物
另一化合物和另一种单质
电子得失
不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
是否可逆
有不少是可逆反应
一般是不可逆反应
典例导析
知识点1：
甲烷燃烧的计算
例1 瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%～15%（体积分数）时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为（ ）
A．10.5%B．9.5%C．8%D．5%
跟踪练习1 将标准状况下的11.2L甲烷和22.4L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共（ ）
A．11.2LB．22.4L
C．33.6LD．44.8L
知识点2：
甲烷的取代反应
例2 将1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为（ ）
A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol
跟踪练习2 在光照条件下，将1molCH4与1molCl2混合充分反应后，得到的产物是（ ）
A．CH3Cl和HCl
B．CH2Cl2和HCl
C．CH3Cl和CH2Cl2
D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl
同步测控
1．在西部大开发中，国家投入巨资兴建“西气东输”工程，将西部蕴藏的丰富资源通过管道输送到东部地区。
这里所指的“西气”的主要成分是（ ）
A．COB．CH4C．H2D．NH3
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中不能反映出甲烷是正四面体结构的是（ ）
A．
B．
C．
D．
5．某有机物在O2中完全燃烧，生成CO2和H2O，则下列关于该有机物组成的叙述中最合理的是（ ）
A．一定含C、H、O三种元素
B．一定含C、H两种元素，可能含O元素
C．一定含C、H两种元素，一定不含O元素
D．一定含C元素，可能含H元素和O元素
9．等物质的量的甲烷和氯气组成的混合气体，经较长时间的光照，生成物中物质的量最大的是（ ）
A．CH3ClB．CH2Cl2
C．CCl4D．HCl
10．甲烷的电子式为__________，结构式为__________。
1g甲烷约含______个甲烷分子，4g甲烷与______molH2O所含的分子数相等，与______gCO所含的原子数相等，与________L（标准状况下）NH3所含的电子数相等。
答案
；
3.7625×
1022；
0.25；
17.5；
5.6
11．将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶，用玻璃片盖好瓶口后，分别作如下处理。
写出实验现象：
（1）置于黑暗中：
________________。
（2）将点燃的镁条靠近集气瓶外壁：
__________________。
（3）放在有光线的房间里：
__________________________________，甲烷和氯气发生的一系列反应都是____________（填反应类型），请写出甲烷和氯气反应生成四氯化碳的化学方程式：
______________________________。
答案
（1）无明显现象
（2）爆炸
（3）黄绿色逐渐变浅，有油状液滴生成；
取代反应；
CH4＋4Cl2
CCl4＋4HCl
14．将一定量的甲烷与足量的O2混合后充分燃烧，将所生成的气体依次通过装有足量无水CaCl2和NaOH固体的玻璃管。
结果盛NaOH固体的玻璃管质量增加了1.1g，则原来甲烷在标准状况下的体积为（ ）
A．2.24LB．1.12L
C．0.56LD．0.28L
第2课时 烷 烃
知识概括
一、烷烃的组成和结构特点
1．烃：
只由碳和氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，也叫烃。
2．烷烃：
烃的分子中碳原子之间只以单键结合，剩余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态，这样的烃叫饱和烃，也叫烷烃。
由于C—C连成链状，所以烷烃又叫饱和链烃。
3．烷烃的组成通式为CnH2n＋2（n≥1）。
思考题1 烷烃分子中碳元素的质量分数随着碳原子数的增大会如何变化？
答案 逐渐增大。
二、烷烃的命名及性质
1．烷烃的简单命名
碳原子数在十个以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字；
碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字来代表碳原子数。
如CH4：
甲烷；
C4H10：
丁烷；
C7H16：
庚烷；
C12H26：
十二烷；
C17H36：
十七烷。
2．烷烃的性质
（1）烷烃的物理性质
随着分子中碳原子数的增加，烷烃的物理性质呈现规律性的变化：
烷烃熔沸点变化规律
（1）常温下，碳原子小于或等于4时均为气体（新戊烷常温下也为气体）；
随着碳原子数增加，分子间作用力增大，烃沸点增大。
（2）碳原子数相同时，一般支链越多熔沸点越低。
（3）随着碳原子数增加，相对密度逐渐增大，但都小于水的密度。
技巧：
先比较相对分子质量，再看支链！
（烷烃同分异构体熔沸点变化规律：
碳数越多，熔沸点越高；
支链越多，越对称，熔沸点越低；
.邻二甲苯>
间二甲苯>
对二甲苯）
状态：
由气态到液态再到固态，C小于等于4的烷烃为气态（新戊烷例外）、C5~C16的烷烃为液态；
C的个数在17个以上的，为固态）
烷烃的命名
1、习惯命名法：
①根据分子里所含碳原子的数目来命名：
碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
如：
戊烷、辛烷等。
碳原子数在十以上的，就用数字来表示。
十一烷、十七烷等。
②简单烷烃的同分异构体用：
正、异、新来区别。
戊烷
2、系统命名法
选主链，称某烷；
编号位，定支链；
取代基，写在前，标位置，短线连；
不同基，简到繁，相同基，合并算。
取代基写在前，注位置，连短线；
不同基，简在前，相同基，二三连。
①长：
主链要最长，据主链碳数叫"
某烷"
②多：
把支链数最多的作为主链，支链作取代基。
1近：
主链中离支链较近的一端为起点依次编号：
1、2、3…
2小：
支链位置之和要最小。
3简：
跟起点靠近的取代基要最简单。
1并：
取代基如果相同，合并；
如果不同，简单在前，复杂在后。
2，5—二甲基—3—乙基己烷；
8种。
考查命名一氯代物
（2）烷烃的化学性质
①烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
②取代反应：
是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
条件：
光照、卤素单质（气态）特点：
连锁反应
③氧化反应：
燃烧：
CnH2n+2+O2
nCO2+（n+1）H2OC%火焰越大越明亮，烟越浓
不能使酸性KMnO4溶液褪色。
思考题2 若乙烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，得到的产物中物质的量最多的是什么？
答案 HCl。
5个同
注意：
同系物：
结构相似分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物如CH4、CH3CH3
同分异构体：
分子式相同，结构式不同的化合物
同位素：
具有相同质子数和不同中子数的同一种元素的不同原子如
、
同素异形体：
同一种元素形成的几种性质不同的单质如：
O2和O3白磷和红磷金刚石和石墨
同种物质：
组成、结构、性质都相同。
分子式，结构式的形式或状态可能不同。
如二氯甲烷、邻二甲苯
3．同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
同系物为重点考察内容：
要求官能团、苯环的种类和个数相等即为同系物
分子式与同系物考察例如C2H4只可能为乙烯C3H6可以为丙烯、环丙烷（注意官能团异构）
所以CH3CH=CH2的同系物为C2H4而不是C3H6
三、同分异构现象和同分异构体
1．同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异构现象。
2．同分异构体
分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。
3．存在
同分异构现象广泛存在于有机化合物中，也存在于无机物中以及有机物与无机物之间。
思考题3 互为同分异构体的物质必然具有相同的分子式和相对分子质量，那么具有相同的相对分子质量的物质是否一定互为同分异构体？
答案 不一定，如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等，它们的相对分子质量相同而分子式不同，不是同分异构体。
同分异构体
（1）概念：
化合物具有相同分子式而分子结构不同的现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（2）条件：
两化合物分子式相同、结构不同。
（3）分类
1）碳链异构：
由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象
2）官能团位置异构：
由于官能团的位置不同而引起的异构现象
3）官能团种类异构：
由于官能团的不同而引起的异构现象，
主要有：
单烯烃与环烷烃；
二烯烃、炔烃与环烯烃；
醇和醚；
酚与芳香醇或芳香醚；
醛、酮与烯醇、环醚、环醇；
羧酸与酯；
硝基化合物与氨基酸；
葡萄糖与果糖；
蔗糖与麦芽糖等。
4）顺反异构：
立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键
顺式异构体：
两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。
反式异构体：
两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。
顺反异构体产生的条件：
a分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；
b双键上同一碳上不能有相同的基团；
5）同分异构体常见模型：
一价饱和烃基分析CnH2n+1—：
烃基的写法重点掌握
n=11种
n=21种
n=32种
n=44种
n=58种
……
二价饱和烃基分析—CnH2n—：
n=1A—CnH2n—A1种，A—CnH2n—B1种；
n=2A—CnH2n—A2种，A—CnH2n—B2种；
n=3A—CnH2n—A4种，A—CnH2n—B5种；
n=4A—CnH2n—A9种，A—CnH2n—B12种；
苯环三元取代分析：
3—A3种，2—A、—B6种，—A、B、C10种。
4.烷烃的同分异构体的书写
C4H10（2种）、C5H12（3种）、C6H14（5种）、C7H16（9种）
一、烷烃的结构特点
1．碳原子和碳原子之间以碳碳单键（C—C）相连。
2．碳原子和碳原子之间结合成链状。
3．碳原子的其余价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。
烃分子中的氢原子个数一定为偶数，烃分子的相对分子质量一定为偶数。
二、同系物和同分异构体
1．同系物的特点
（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团（决定有机化合物化学特性的原子或原子团）的种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。
（2）同系物的相对分子质量相差14或14的倍数。
（3）同系物有相似的化学性质，而物理性质有一定的递变规律。
如乙烷和丁烷都是烷烃，是饱和烃，分子中碳原子间都是以碳碳单键相连，故结构相似，且C4H10－C2H6＝C2H4，即其分子组成相差2个CH2原子团，所以乙烷和丁烷属于同系物。
2．同分异构体的特点
分子式相同，结构不同，性质也不同。
如正丁烷（CH3—CH2—CH2—CH3）和异丁烷CH（CH3）3的分子式都是C4H10，但它们的碳原子排列不同，即结构不同，所以正丁烷和异丁烷互称为同分异构体。
同系物和同分异构体的研究对象都是化合物。
三、有机物种类繁多的原因
碳在地壳中的含量不高，质量分数只占0.087%，但是它的化合物，尤其是有机化合物，不仅数量众多，而且分布极广。
迄今为止，从自然界发现的和人工合成的有机物已超过3000万种，而且新的有机物仍在以每年近百万种的速度增加。
有机物种类繁多的原因主要有：
1．有机物中每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
2．多个碳原子可相互结合形成碳链，也可形成碳环。
3．一个有机物的分子中可能只含有一个碳原子，也可能含有几千甚至上万个碳原子，而且有机物中普遍存在着同分异构现象。
四、确定有机物分子式的一般方法
实验式（也叫最简式）是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
用化合物的相对分子质量除以其实验式的式量就可以确定其分子式。
在有机化学的学习中，确定有机物的结构式或结构简式是每个中学生应该具备的一种分析和推导能力，而确定有机物的结构式或结构简式的前提是先确定其分子式，在分子式的基础上再根据某些性质推导出结构特点，从而确定出结构式或结构简式。
―→分子式
1．确定实验式的方法
（1）根据各种元素的质量之比：
如丁烷中m（C）∶m（H）＝24∶5，则n（C）∶n（H）＝
∶
＝2∶5，可知其实验式为C2H5。
（2）根据燃烧产物的量：
如1mol某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1.5，可知该烃的实验式为CH3。
2．计算化合物的相对分子质量
（1）在标准状况下的气体，M＝22.4ρ。
（2）根据气体的相对密度，M＝D·
Mr（D为相对密度，Mr为已知气体的相对分子质量）。
（3）平均相对分子质量＝Μ1×
a%＋Μ2×
b%＋…（Μ1、Μ2……表示各组分气体的相对分子质量，a%、b%……表示各组分气体的体积分数）。
（4）根据定义计算：
M＝m/n（m：
质量，n：
物质的量）。
3．用相对分子质量除以实验式的式量，得到的整数倍数值，与实验式相乘，就得到了分子式。
如果实验式的式量等于其相对分子质量，那么实验式就是该化合物的分子式。
关于有机物分子式的确定，是有机化学中经常要解决的一个问题，也是经常遇到的一种题型。
同系物的概念及判断
例2 下列各组物质中不属于同系物的是（ ）
解析 对题中的各组物质以同系物的概念为标准进行判断可知，只有C项中的物质不属于同系物。
C
跟踪练习2 下列关于同系物的说法中错误的是（ ）
A．同系物一定具有相同的实验式
B．同系物能符合同一通式
C．相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化
答案 A
知识点3：
例3 CH4分子的结构是由碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）
A．CH3Cl不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CHCl3不存在同分异构体
D．CCl4不存在同分异构体
跟踪练习3 正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是（ ）
A．具有相同的通式
B．具有相似的化学性质
C．具有不同的物理性质
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
答案 D
4.不饱和烃：
分子里含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数小于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫不饱和烃。
饱和烃：
在烃中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的结合使每个碳原子的化合价都以充分利用，都达到“饱和”。
这样的烃叫饱和烃，又叫烷烃。
5.基：
中性的原子或原子团，不能电离，烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。
官能团：
决定化合物特殊性质的原子或原子团—X（卤原子）—OH（羟基）-CHO（醛基）-COOH（羧基）—NO2（硝基）--SO3H（磺酸基）
（碳碳双键）—C≡C—（碳碳叁键）
（醚键）
（羰基）
（酯基）-NH2（氨基）等
（二）基本的化学用语：
种类
含义
应用范围
化学式（分子式）
CH4、C2H2
用元素符号表示物质分子组成的，可反映出一个分子中原子的数目和种类。
多用于研究分子晶体
最简式（实验式）
乙烷的最简式CH3，C6H12O6的最简式为CH2O
（1）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。
（2）由最简式可求最简分子量。
（1）有共同组成的物质
（2）离子化合物、原子晶体常用它来表示组成。
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。
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