有机化学实验练习题及问题详解文档格式.docx

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（1）简述薄层色谱的分离原理。

（2）简述薄层色谱的实验过程及其中的注意事项。

（3）比移值Rf的计算公式。

1．当一个化合物含有杂质时，其熔点会，熔点距会。

2．蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个，以防止的侵入。

3．液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的尽可能，不应见到有。

4．蒸馏时，如果加热后才发现没加沸石，应立即，待后再补加，否则会引起。

5．减压过滤的优点有：

（1）；

（2）；

（3）。

6．可以用反应来鉴别糖类物质。

1．蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？

2．在乙酰乙酸乙酯制备实验中，加入50％醋酸和饱和食盐水的目的何在？

3．重结晶操作中，活性炭起什么作用？

为什么不能在溶液沸腾时加入？

4．在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？

1．如何除去苯甲醛中的少量苯甲酸，写出简要步骤。

2．回答水蒸气蒸馏中的有关问题。

（1）水蒸气蒸馏中被提纯物质必须具备哪几个条件？

（2）请画出水蒸气蒸馏简易装置。

（3）水蒸气蒸馏是否何以停止，怎样来判断？

1．液体的沸点与有关，越低，沸点越。

2．蒸馏沸点差别较大的液体时，沸点较低的蒸出，沸点较高的蒸

出，留在蒸馏器，这样可达到分离和提纯的目的。

3．干燥前，液体呈，经干燥后变，这可简单地作为水分基本除去的标志。

4．当重结晶的产品带有颜色时，可加入适量的脱色。

5．分馏是利用将多次汽化—冷凝过程在一次操作中完成的方法。

6．乙酰苯胺可以由苯胺经过乙酰化反应而得到，常用的酰基化试剂有、、。

7．在制备苯乙酮的回流装置中，安装有恒压漏斗及氯化钙干燥管，其目的是。

1．乙酰苯胺的制备实验中采取了哪些措施来提高乙酰苯胺的收率？

2．在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？

3．Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？

在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可以用金属钠代替？

4．何谓减压蒸馏？

适用于什么体系？

请回答有关熔点测定的有关问题

1．写出熔点测定的简要步骤。

2．画出b型管法测熔点的装置图。

3．测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？

（2）熔点管不洁净；

（3）试料研的不细或装得不实；

（4）加热太快；

（5）第一次熔点测定后的样品管接着做第二次测量。

1．分液漏斗使用过后，要在活塞和盖子的磨砂口间垫上，以免日久后难以打开。

2．薄层吸附色谱中常用的吸附剂有、。

3．减压蒸馏时，装入烧瓶中的液体应不超过其容积的，接受器应用。

4．Abbe折光仪在使用前后，棱镜均需用或洗净。

5．用无水氯化钙作干燥剂是，适用于类和类有机物的干燥。

6．乙酰苯胺可以由苯胺经过乙酰化反应而得到，常用的酰基化试剂有、

、。

8．色谱法中，比移值Rf=。

1．在环己烯的制备过程中为什么要控制分馏柱顶部的温度？

在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的是什么？

2．在正溴丁烷制备实验中，硫酸起何作用？

其浓度太高或太低会带来什么结果？

3．制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏。

4．有机实验中有哪些常用的冷却介质？

应用围如何？

请回答制备乙酸乙酯的有关问题

2．粗制乙酸乙酯中有哪些杂质？

3．当粗乙酸乙酯用碳酸钠洗过后，为什么不能直接用氯化钙洗？

4．简述制备过程的主要步骤。

5．画出回流及蒸馏装置图。

1．测定熔点时，熔点管中试样的高度约为，样品要装得和

。

2．当重结晶的产品带有颜色时，可加入适量的脱色，其在

溶液中或在溶液中脱色效果较好。

3．蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个，

以防止的侵入。

4．对于沸点相差不大的有机混合液体，要获得良好的分离效果，通常采用

方法分离。

5．Fehling试剂包括Fehling试剂A和Fehling试剂B。

6．在进行水蒸气蒸馏时，被提取的物质必须具备的三个条件是：

、

1．冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？

2．用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？

3．合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？

加多少合适？

4．减压过滤比常压过滤有什么优点？

请回答减压蒸馏操作的有关问题

1．写出减压蒸馏的基本原理。

2．装置由哪几部分组成？

3．画出减压蒸馏装置图。

4．简述操作的及注意事项。

二、填空题

1．Abbe折光仪在使用前后，棱镜均需用或洗净。

2．蒸馏沸点差别较大的液体时，沸点的先蒸出，沸点的后蒸

3．Benedict试剂由、、配制成。

4

．在环己烯的制备中，最后加入无水CaCl2即可除去，又可除去。

5．肉桂酸的制备中，用代替醋酸钾作为催化剂，可提高产率。

6．实验室使用乙醚前，要先检查有无过氧化物存在，常用来检查，如有过氧化物存在，其实验现象为，若要除去它，需。

1．蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒。

2．什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？

3．什么时候用气体吸收装置？

如何选择吸收剂？

4．为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥？

请回答重结晶操作的有关问题

1．重结晶的基本原理是什么？

2．简述重结晶操作的主要步骤。

4．在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？

1．蒸馏装置的安装一般是由热源开始，，。

2．干燥前，液体呈，经干燥后变，这可简单地作为水分基本除去的标志。

3．减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出，成为液体沸腾的，同时又起到搅拌作用，防止液体。

4．在环己烯的制备中，最后加入无水CaCl2即可除去，又可除去。

5．蔗糖用浓盐酸水解后，与Benedict试剂作用会呈现色，说明。

6．锌粉在制备乙酰苯胺实验中的主要作用是。

7．蒸馏操作开始应先，后。

1．什么时候用气体吸收装置？

2．减压蒸馏中毛细管的作用是什么？

3．在实验室用蒸馏法提纯久置的乙醚时，为避免蒸馏将近结束时发生爆炸事故，应用什么方法预先处理乙醚？

4．在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么？

请回答有关沸点测定的有关问题

1．写出微量法测沸点的简要步骤。

2．画出微量法测沸点的装置图。

3．沸石（即止暴剂或助沸剂）为什么能止暴？

1．熔点管不洁净，相当于在试料中，其结果将导致测得的熔点。

2．减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将部位仔细涂油；

操作时必须先后才能进行。

3．鸡蛋白溶液与茚三酮试剂有显色反应，说明鸡蛋白结构中有。

4．在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是。

6．实验室使用乙醚前，要先检查有无过氧化物存在，常用或

来检查。

7．在薄层吸附色谱中，当展开剂沿薄板上升，被固定相吸附能力小的组分移动。

8．金属钠可以用来除去、、等有机化合物中的微量水分。

1．在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？

3．在正溴丁烷制备实验中，硫酸起何作用？

4．合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105º

C左右？

设计一方案分离提纯苯酚、苯胺和苯甲酸混合物。

并写出分离步骤。

1．何谓减压蒸馏？

2．怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？

4．Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？

设计一方案苯甲酸、邻甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醛。

参考答案

练习一

1．熔程（熔点距、熔点围）；

熔点；

熔程

2水银球的上沿与蒸馏头支管口下沿相平

2．间苯二酚/浓HCl

3．0~5℃；

水解

4．防止暴沸；

沸石；

素烧瓷片（或一端封闭的毛细管）

5．Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离

6．馏出液无油珠

四、简答题

1．答：

（1）熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。

（2）试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。

（3）加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。

2．粗品乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇、水；

先加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸，分液，用饱和食盐水洗涤后再加入饱和氯化钙除去乙醇，分液，干燥，蒸馏收集乙酸乙酯。

2．

（1）打钠珠；

（2）加入原料乙酸乙酯；

（3）加热回流；

（4）调PH值至5~6；

（5）纯化：

洗涤、萃取、干燥；

（6）常压蒸馏除去苯和未作用的乙酸乙酯；

（7）减压蒸馏收集乙酰乙酸乙酯。

3.答：

因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多（pKa=10.654），反应后生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。

用饱和食盐水洗涤的目的是降低酯在水中的溶解度，以减少产物的损失，增加乙酰乙酸乙酯的收率。

4．减压蒸馏装置图见书48页2-29图。

练习二

1.活性炭2.干燥的三角烧瓶3.氧化；

分解；

常压；

减压

4.0～5℃；

水解5.防止暴沸；

6.溶液出现浑浊或有沉淀产生

1．漏斗脚端应插入液面以下，防止乙醇未作用就被蒸出。

2．本实验采用的是增加反应物醇的用量和不断将反应产物酯和水蒸出等措施。

用过量乙醇是因为其价廉、易得。

蒸出酯和水是因为它们易挥发。

3．

（1）溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；

（2）重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；

（3）杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；

（4）溶剂应容易与重结晶物质分离；

（5）溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。

1．

（1）沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。

（2）如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。

（3）中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。

2．

（1）薄层色谱又称薄层层析（TLC），是将吸附剂均匀地涂在玻璃板上作为固定相，经干燥、活化、点样后，在展开剂中展开。

当展开剂沿薄板上升时，混合样品在展开剂中的溶解能力和被吸附能力的不同，最终将各组分分开。

（2）I．制板。

薄层厚度0.25~1mm，表面平整，没有团块。

II．点样。

点样次数适当，斑点直径约1~2mm。

III．展开。

展开液高度低于点样点。

IV．显色。

V．描点，计算Rf值。

（3）Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离

练习三

1.下降；

变宽2.干燥管；

空气中的水分3.水分；

除尽；

水层

4.停止加热；

液体冷却至沸点以下；

暴沸

5.过滤和洗涤速度快；

固体和液体分离的比较完全；

滤出的固体容易干燥

6．Molish

1．蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。

加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。

2．因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多（pKa=10.654），反应后生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。

3．

（1）重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。

（2）千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。

4．对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。

1．

2．

（1）采用水蒸气蒸馏，被提纯化合物应具备下列条件：

①不溶或难溶于水；

②在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应；

③在100℃左右，被提纯物质应具有一定的蒸气压（一般不少于1.3332KPa）

（2）

（3）①馏出液是否由浑浊变为澄清；

②取一支试管收集几滴馏出液，加入少量水摇动，如无油珠出现，则表示有机物已被蒸完。

练习四

1.外界气压；

气压；

低2.先；

后；

不挥发3.浑浊状；

澄清

4.活性炭5.分馏柱6.乙酸；

乙酸酐；

乙酰氯

7.防止空气中的水蒸气侵入，影响产率

1．

（1）增加反应物之一的浓度（使冰醋酸过量一倍多）。

（2）减少生成物之一的浓度（不断分出反应过程中生成的水）。

两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

2．不能。

因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

3．该缩合反应的催化剂是醇钠。

在乙酰乙酸乙酯的合成中，因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少量乙醇，后者与金属钠作用则生成乙醇钠，故在该实验中可用金属钠代替。

4．在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。

减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。

1．⑴熔点管的制备。

注意封口要严密。

⑵样品的装入。

样品的高度约为2～3mm，装样要结实

⑶仪器的安装。

⑷熔点的测定。

加热先快后慢（距熔点10℃左右时控制升温速度为每分钟不超过1℃～2℃）。

先粗测，再精确测量。

记录初熔和全熔温度的读数，初熔至全熔的温度记录为该物质的熔点。

2．

3．

（1）熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。

（2）熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。

（3）试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。

（4）加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。

（5）第一次加热完毕的样品其晶型已经发生了变化，继续使用回导致测量结果不准确。

练习五

1.纸片2.硅胶；

Al2O33.1/2；

圆底烧瓶

4.乙醚；

丙酮5.烃类；

醚类6.乙酸；

7乙酰氯溶质移动的距离/溶液移动的距离

1．

（1）控制好柱顶温度，减少未作用的环己醇蒸出。

（2）加入食盐使水层饱和的目的是起到盐析的作用，减小环己烯在水溶液中的溶解度。

2．反应中硫酸与溴化钠作用生成HBr。

硫酸浓度太高：

（1）会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。

2NaBr+3H2SO4（浓）→Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4

（2）加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。

硫酸浓度太低：

生成的HBr量不足，使反应难以进行。

3．因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

4．有机实验中常用的冷却介质有：

自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0℃以下。

2．杂质：

H2O少量乙醇（未反应）乙醚乙酸

↓↓↓↓

除杂：

无水MgSO4饱和CaCl2挥发饱和Na2CO3

3．当酯层用Na2CO3洗过后，若紧接着就用CaCl2洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难。

所以，在两步之间必须用水洗一次。

又因为乙酸乙酯中有一定的溶液度，为了尽可能减少损失，用饱和食盐水洗涤效果好一些。

4．

（1）安装仪器。

（回流装置1次，蒸馏装置2次）

（2）加料：

无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、几粒沸石。

（3）反应。

小火加热，回流，蒸馏，得乙酸乙酯粗品。

（4）粗品的纯制

（5）精馏。

收集乙酸乙酯。

5．

回流装置蒸馏装置

练习六

1.2~3mm；

均匀；

结实2.活性炭；

极性；

水3.干燥管；

空气中的水蒸气

4.分馏5.CuSO4；

酒石酸钾钠，NaOH溶液

6.不溶或难溶于水；

在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应；

在100℃左右，被提纯物质应具有一定的蒸气压（一般不少于1.3332KPa）

1．冷凝管通水是由下而上，反过来不行。

因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：

其一，气体的冷凝效果不好。

其二，冷凝管的管可能炸裂。

2．

（1）磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；

（2）无刺激性气体SO2放出。

3．只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn（OH）2，给产物后处理带来麻烦。

4．减压过滤的优点是：

过滤和洗涤速度快；

液体和固体分离比较完全；

滤出的固体容易干燥。

1．用抽真空的方法，可以降低蒸馏装置的大气压力，从而降低液体表面分子逸出所需的能量，达到降低液体沸点的目的。

2．常用的减压蒸馏装置可以分为蒸馏、抽气、安全系统和测压四部分。

3．见书48页图2-29

4．

（1）安装仪器，检查不漏气后，加入待蒸的液体，其量不得超过蒸馏瓶的一半。

（2）打开减压系统，调节毛细管的螺旋夹，使液体维持有连续的小气泡产生，待压力恒定后开始加热。

（3）蒸完后，应先移去加热浴，待蒸馏瓶冷却后慢慢打开安全瓶上的活塞放气和关闭抽气泵。

否则有些化合物易氧化，加热时突然放入大量空气有可能发生爆炸。

练习七

1.丙酮；

乙醚2.低；

高；

不挥发3.CuSO4；

柠檬酸；

Na2CO3

4.水；

乙醇5.K2CO3

6.KI淀粉溶液；

溶液变蓝；

加入FeSO4溶液，振荡分液

四、简答题1．蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。

因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。

2．下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

（1）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

（2）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

（3）在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

3．

（1）反应中生成的有毒和刺激性气体（如卤化氢、二氧化硫）或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体（如氯气），进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。

（2）选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。

可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；

也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。

4．因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降低产率。

1．固体有机化合物的溶解度与温度有着密切的关系。

利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（或被过滤除去），从而达到提纯的目的。

2．选择溶剂，溶解固体，除去杂质，结晶析出，晶体的收集与洗涤，晶体的干燥

3．一个良好的溶剂需要具备下列条件：

（1）不与提纯的物质起化学反应；

（2）温度高时能溶解大量被提纯物质，在室温或低温下对被提纯物质溶解度很小；

（3）对杂质的溶解非常大或非常小。

前者可将杂质留在母液中，不随被提纯物析出；

后者可将杂质在热过滤时除去；

（4）溶剂沸点不宜过低或过高。

（5）能结出较好的晶型；

（6）价格便宜、毒性小，回收容易，操作安全。

4．

（1）正确选择溶剂；

（2）溶剂的加入量要适当；

（3）活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭；

（4）吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；

（5）滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整；

（6）最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。

练习八

1.从左到右；

由下至上2.浑浊壮；

澄清3.气泡；

汽化