中药化学试题Word格式.docx
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C.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醚中的溶解度
8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。
A.向高波数移动B.向低波数移动C.不发生改变D.增加吸收强度
9.挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。
A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价
10.区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。
A.A带>
B带B.B带>
C带C.C带>
D带D.D带>
A带
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：
（每小题2分，共10分）
1.2.
3.4.5.
六、用化学方法区别下列各组化合物：
1.
2
3.
5.
七、分析比较：
（每个括号1分，共20分）
1.比较下列化合物的酸性强弱：
（）>
（）>
（）.
并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：
2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是（）>
（）.
A.R1=R2=H
B.R1=H,R2=Rham
C.R1=Glc,R2=H
D.R1=Glc,R2=Rham
3.比较下列化合物的碱性强弱：
碱性强弱：
（）>
（）
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：
（）>
（）。
八、提取分离：
（每小题5分，共10分）
1．某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。
A
B
C
D
2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
（）浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀滤液
（）回收乙醇，通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的（）（）
n-BuOH萃取
水层正丁醇层（）
九、结构鉴定：
1．有一黄色针状结晶，mp285-6℃（Me2CO），FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。
EI-MS给出分子量为284。
其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。
UVλmaxnm：
MeOH,266.6,271.0,328.2；
+MeONa,267.0（sh）,276.0,365.0；
+NaOAc,267.0（sh）,275.8,293.8,362.6；
+NaOAc/H3BO3,266.6,271.6,331.0；
+AlCl3,266.6,276.0,302.0,340.0；
+AlCl3/HCl,266.6,276.2,301.6,337.8.
1H-NMR（DMSO-d6）δppm：
12.91（1H,s,OH）,10.85（1H,s,OH）,8.03（2H,d,J=8.8Hz）,7.10（2H,d,J=8.8Hz）,6.86（1H,s）,6.47（1H,d,J=1.8Hz）,6.19（1H,d,J=1.8Hz）,3.84（3H,s）.
2.化合物A，mp:
250～252℃，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色，IRVmax（KBr）cm-1：
3400（-OH）,1640（>
C=C<
）,890（δCH,β-吡喃糖甙），用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose，苷元为原人参三醇（PPT）（分子量476），经50%HAc部分水解未检出糖。
FD-MS,M+638,EI-MS有m/z620（M+-H2O）。
13C-NMR数据如下:
20（S）PPT化合物A20（S）PPT化合物A化合物A糖部分
甙元部分甙元部分
C-139.239.2C-1626.827.2C-1′105.8
C-228.027.7C-1754.654.6C-2′75.7
C-378.378.0C-1817.517.3C-3′80.0
C-440.240.2C-1917.417.4C-4′71.7
C-561.761.3C-2072.973.0C-5′79.4
C-667.678.6C-2126.926.8C-6′63.0
C-747.445.1C-2235.735.7
C-841.141.0C-2322.923.0
C-950.150.1C-24126.2126.2
C-1039.339.6C-25130.6130.5
C-1131.932.0C-2625.825.7
C-1270.971.0C-2717.117.6
C-1348.148.1C-2831.631.6
C-1451.651.5C-2916.416.3
C-1531.331.1C-3017.016.7
试写出化合物A的结构并说明推导过程。
天然药物化学试题
（2）
一、名词解释（每题2分，共20分）
1、二次代谢产物 2、苷化位移3、HR-MS 4、有效成分5、Klyne法
6、天然药物化学7、UV 8、NMR 9、盐析10、透析
二、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）
1．通常，蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。
（）
2．有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
（）
3．用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
4．根据13C-NMR（全氢去偶谱）上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。
5．大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。
6．挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
7．Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别含亚甲二氧基结构。
8．络合薄层即为硝酸银薄层，可用于分离化合物的顺反异构体。
9．强心苷类化学结构中，A/B环顺反式皆有，B/C环为反式，C/D环为顺式。
10．对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱，质子化则往往并非发生在氮原子上。
三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1．（）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类
2．能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
3黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）。
Aα-C向低场位移Bα-C向高场位移
C邻位碳向高场位移D对位碳向高场位移
3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿
6．用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（）。
A.α位有氢B.β位有氢C.α、β位均有氢D.α、β位均无氢
7．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（）条件下进行的。
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂
8．合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱
9.具有溶血作用的甙类化合物为（）。
A.蒽醌甙B.黄酮甙C.三萜皂甙D.强心甙
10.季铵型生物碱分离常用（）。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：
1．
2．
3．
4.
5.
五、用化学方法区别下列各组化合物（每小题2分，共10分）
2.
六、分析比较：
1.分离下列黄酮化合物，
（1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是（）>
（2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是（）>
2.下列糖苷进行酸水解，水解易难顺序为：
3.完成下列反应并写出反应产物：
4.比较下列化合物的碱性强弱：
5.比较下列化合物的沸点：
（）。
七、提取分离：
1．某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
（）CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20
NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
（）Na2CO3液CHCl3液（）（）
E
2.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
酸化；
雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀碱水层CHCl3层
（）经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
CHCl3层酸水层CHCl3层
（）（）（）
八、结构鉴定：
1．有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。
IRγmax（KBr）cm-1:
3520,3470,1660,1600,1510,1270,1100~1000,840.（I）的UVλnm如下:
MeOH252267（sh）346
NaOMe261399
AlCl3272426
AlCl3/HCl260274357385
NaOAc254400
NaOAc/H3BO3256378
（I）的1H-NMR（DMSO-d6,TMS）δppm:
7.41（1H,d,J=8Hz）,6.92（1H,dd,J=8Hz,3Hz）,6.70（1H,d,J=3Hz）,6.62（1H,d,J=2Hz）,
6.43（1H,d,J=2Hz）,6.38（1H,s）,5.05（1H,d,J=7Hz）,其余略。
（I）酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。
FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。
试回答下列各问：
（1）该化合物为根据
（2）是否有3-羟基根据
（3）苷键构型为根据
（4）是否有邻二羟基根据
（5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
2.某化合物S为白色粉末，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阳性。
其分子式为C42H66O14。
酸水解检出甙元为齐墩果酸。
糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖Glc（1:
1）。
碱水解检出葡萄糖。
化合物S的13C-NMR化学位移值如下：
化合物S甙元的13C-NMR数据化合物S糖部分13C-NMR化学位移值
碳位齐墩果酸化合物SGlaUA
138.339.8107.2
228.027.074.4
378.191.278.3
439.740.475.8
555.956.977.4
618.719.5172.4
733.334.2Glc
840.140.897.4
948.249.074.2
1037.137.978.8
1123.624.371.1
12123.0124.179.5
13144.3145.262.8
1442.343.2
1528.429.3
1623.924.7
1747.248.4
1841.942.8
1946.447.4
2030.931.8
2134.235.0
2232.733.5
2328.329.2
2417.218.0
2515.716.6
2617.718.5
2726.327.0
28180.1178.8
2933.334.3
3023.824.7
（1）写出苷元的结构式
（2）糖与苷元的连接位置
（3）写出该化合物完整结构式
天然药物化学试题（3）
一、填空题（每空0.5分，共18分）
1.不经加热进行的提取方法有_____和_____；
利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。
2.硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物Rf____；
极性小的化合物Rf______。
3利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。
4.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和________。
5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________。
6.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；
根据连接单糖基的个数分为______、_____等;
根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。
7.利用1HNMR谱中糖的端基质子的__判断苷键的构型是目前常因用方法。
8.苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；
麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。
9.按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：
______>
______。
10.总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。
11.Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。
12.苷化位移使糖的端基碳向____________移动。
二、选择题（每题1分，共15分）
1.高压液相层析分离效果好的主要原因是：
A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录
2.人体蛋白质的组成氨基酸都是：
A.L-α-氨基酸B.δ-氨基酸C.必需氨基酸D.D-氨基酸
3.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?
A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液
D.近中性水溶液E.稀丙酮水溶液
4.蛋白质等高分子化合物在水中形式：
A.真溶液B.胶体溶液C.悬浊液D.乳浊液
5.纸层析属于分配层析,固定相为：
A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水
6.化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：
A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整
7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：
A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来
8.氧化铝适于分离哪类成分：
A.酸性成分B.苷类C.中性成分D.碱性成分
9.有效成分是指
A.需要提取的成分B.含量高的化学成分
C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分
10.与水不相混溶的极性有机溶剂是：
A.EtOHB.MeOHC.Me2COD.n-BuOH
11.比水重的亲脂性有机溶剂有：
A.CHCl3B.苯C.Et2OD.石油醚
12.利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：
A.煎煮法B.浸渍法C.回流提取法
13.判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：
A.《中药大辞典》B.《中国药学文摘》 C.《美国化学文摘》
14.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：
A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚
B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C.石油醚→水→EtOH→Et2O
15.对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：
A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法
三、判断正误（每题1分，共15分）
1.中草药中某些化学成分毒性很大。
2.蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。
3.松材反应就是检查木质素。
4.目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。
5.蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
6.苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
7.在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
8.化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
9.植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
10.同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。
11.某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。
12.植物油脂主要存在于种子中。
13.中草药中的有效成分都很稳定。
14.聚酰胺层析原理是范德华力作用。
15.硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。
四、指出下列结构的名称及类型（每题2分，共14分）
五、结构鉴定（每空2分，共6分）
写出下列化合物质谱中的碎片离子：
六、简答题（每题4分，共24分）
1.苷键的水解方法？
2.简述中草药有效成分的提取分离方法？
3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？
4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮多无色？
5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律？
6.天然药物中所含化学成分的主要类型？
天然药物化学试题（4）
一、填空题（每空0.5分，共20分）
1.香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。
其母核为_______________。
2香豆素的结构类型通常分为下列四类：
________、________、________及________。
3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光
4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；
另一类由______和______二种单体组成，称为______。
5.醌类按其化学结构可分为下列四类：
①________②_______③_______④________。
6.萘醌化合物从结构上考虑可以有α（1,4）、β（1,2）及amphi（2,6）三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。
7.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。
8.羟基蒽醌能发生Borntrager'
s反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
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