有机化学总复习要点Word文档格式.docx

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③引入烃基：

④引入羧基：

先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

3─

①与，，23反应

2—2→2—2↑

—→─2O

─23→─3

[注意]酚与3不反应。

─

─3（3，）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：

邻位或对位。

③酚与醛发生缩聚反应的位置：

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；

②与新制的（）2悬浊液共热。

8、羧基：

1与，，23，3溶液反应

2酯化反应：

3酰胺化反应R─2N─→R───2O

9、酯基：

水解

R──O─+2→─

[延生]醇解

10、肽键：

[应用]①定性分析：

官能团性质；

常见的实验现象与相应的结构：

（1）遇溴水或溴的4溶液褪色：

C═C或C≡C；

（2）遇3溶液显紫色：

酚；

（3）遇石蕊试液显红色：

羧酸；

（4）与反应产生H2：

含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

（5）与23或3溶液反应产生2：

（6）与23溶液反应但无2气体放出：

（7）与溶液反应：

酚、羧酸、酯或卤代烃；

（8）发生银镜反应或与新制的（）2悬浊液共热产生红色沉淀：

醛；

（9）常温下能溶解（）2：

（10）能氧化成羧酸的醇：

含“─2”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；

能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

（11）能水解：

酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：

（13）能使酸性高锰酸钾褪色的：

本的同系物，醇，醛，酚类；

（14）与浓溴水产生白色沉淀：

酚类；

（15）淀粉变蓝：

单质碘；

（16）遇浓硝酸呈黄色，灼烧有烧焦羽毛味:

蛋白质。

②定量分析：

由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

（1）与X2、、H2的反应：

取代

（2）；

加成（C═2或或H2；

C≡2X2或2或2H2；

~3H2）

（2）银镜反应：

─2；

（注意：

4）

（3）与新制的（）2反应：

─2（）2~─2O

（4）与钠反应：

─

2

（5）与反应：

一个酚羟基；

一个羧基；

一个醇酯；

一个酚酯~2；

R─；

~2。

（6）一步氧化为羧酸是醛，两步是醇；

（7）发生酯化反应，每生成1酯键，必生成1水（即生成酯的分子量比酸和醇分子量之和少18）。

推论：

①当一元羧酸与乙醇发生酯化反应生成酯后，酯的式量比一元羧酸的式量增加28。

可推导出，n元羧酸与乙醇发生酯化反应后，生成酯的式量比n元羧酸增加28n。

②当一元醇与乙酸发生酯化反应后，酯的式量比一元醇增加42.可推导出，n元醇与乙酸发生酯化反应，生成酯的式量比n元醇的式量增加42n。

③官能团的引入：

（1）引入C─C：

C═C或C≡C与H2加成；

（2）引入C═C或C≡C：

卤代烃或醇的消去；

（3）苯环上引入

（4）引入─X：

①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；

②不饱和碳原子上与X2或加成；

③醇羟基与取代。

（5）引入─：

①卤代烃水解；

②醛或酮加氢还原；

③C═C与H2O加成。

（6）引入─或酮：

①醇的催化氧化；

②C≡C与H2O加成。

（7）引入─：

①醛基氧化；

②─水化；

③羧酸酯水解；

④增加C且引入如：

2O→32≡2O→2。

（8）引入─：

①醇酯由醇与羧酸酯化；

②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

（9）引入高分子：

①含C═C的单体加聚；

②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（10）成环：

①分子内酯化反应②醇分子间脱水

（11）

三、同分异构体

1、概念辨别（五“同”：

同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：

对称轴法；

“多”取代产物：

一定一动法；

数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

4、常见的异类异构

（1）烯烃与环烷烃，通式2n（n≥3）

（2）二烯烃与炔烃通式22（n≥4）（（3）饱和一元醇和醚，通式22O（n≥2）（4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式2（n≥3）（5）饱和一元羧酸和酯，羟基醛，通式22（n≥2）（6）芳香醇、芳香醚和酚，通式26O（n≥7）（7）硝基化合物和氨基酸，通式212（n≥2）

注意：

没见过的也可能是同分异构体：

如：

322与H22

（2）2（尿素）与4（氰酸铵）

四、单体的聚合与高分子的解聚

1、单体的聚合：

（1）加聚：

①乙烯类或1,3─丁二烯类的（单聚与混聚）；

②开环聚合；

（2）缩聚：

①酚与醛缩聚→酚醛树脂；

②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；

③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

2、高分子的解聚：

（1）加聚产物→“翻转法”

（2）缩聚产物→“水解法”

五、有机合成

1、合成路线：

2、合成技巧：

六、有机反应基本类型

1、取代；

2、加成；

3、消去；

4、氧化或还原；

5、加聚或缩聚。

七、燃烧规律

（1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；

若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：

①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；

②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

（2）烃或烃的含氧衍生物

或

耗氧量相等

生成2量相等

生成H2O量相等

等质量

最简式相同

含碳量相同

含氢量相同

等物质的量

等效分子式

碳原子数相同

氢原子数相同

注释：

“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

与

（2）m（H2O）n或

（2）a（H2O）b

①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的2量一定，生成的水的量也一定；

②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的2的量也一定；

③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的2的量也一定；

⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

八、常见的分子量：

1、甲烷：

162、乙烯（氮气和一氧化碳）：

283、乙炔：

26

4、乙烷（一氧化氮）：

305、乙醇（甲酸）：

466、乙酸：

60

7、苯：

788、乙醛（丙烷和二氧化碳）：

44

9、醇和羧酸的C相差一个的时候，他们的式量相等。

九、空间构型：

1、双键共面；

2、三键共线；

3、苯环共面，而且注意对角线。

4、单键为四面体（如甲烷，甲基等）

确定几个原子共面，以双键位置开始分析。