有机化学复习要点.docx
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有机化学复习要点
题型
1，命名，由化学式写命名
2，由命名写化学式
3，选择题。
4，填空题
5，鉴别题，怎么鉴别？
化学方法鉴别，格式规范
6，合成题，怎么合成？
连续反应合成产物（条件可以不写，过程写好）
7，结构题，三个未知物质ABC，已知性质几种，推断结果
第一章烷烃
1命名碳普通命名法，系统命名法
碳原子编号取代基最近
写全名取代基名字和先后顺序
取代基+烷基
2熔点，沸点变化规律
3氧化燃烧裂解取代反应
环烷烃
1命名单环烷烃，顺反异构
多环烷烃
2开环加成加成反应
3取代反应
H2NOH对氨基苯酚
分子量越大，沸点越高同系列，直链比支链高
极性越大越相溶相似（结构，极性）相溶
烷烃取代反应都是自由基取代反应类型，包括卤代反应
2个甲基在同侧是顺结构，在不同侧就是反结构
共用一个碳原子螺环
双环烷烃共用两个或以上碳原子桥环
CH3
断断
+HBr+HBr
不断断HBr
氢加在含氢多的碳原子上，断裂只在含氢较多和含氢较少的两个碳原子（电性差最大）
环丙烷用溴鉴别，不能被氧化
甲基环丙烷
高猛酸钾
不褪色
溴水
褪色
乙烯
褪色
褪色
斜的是e键尽可能多的取代基在e键上取代基体积大的优先取代e键看顺反;竖的是a键。
烯烃
1命名母体和取代基
双键活泼性CH3CH3
异构根据结构，CC
HH
两个甲基在一边为顺，一上一下为反
选择碳碳双键在的最长碳链，靠近双键一侧开始编号
2烯丙基和丙稀基
3正异构型ab
CC
cd一大一小为异按原子序数，两个大的在一侧
炔烃
1命名
2熔沸点
3加成反应
氧化反应
水合反应：
库切洛夫反应
4炔化物末端炔
内炔
不规则烯烃加成（马氏规则）电性规律，氢加在含氢较多的碳原子上
CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH2
ClH
HBr
CH3+HBrCH3
工业生产环氧乙烷
CH2=CH2CH2---CH2
AgO
CH=C-CH=CH2归属于炔
芳香烃
1命名官能团优先顺序取代基+母体
2物理性质
3化学性质（易取代，难氧化，难加成）
1亲电取代反应1卤代反应
2硝化反应
3磺化反应
4傅克反应
烷基化反应
酰基化反应
2氧化反应ɑ-氢顺丁烯二酸酐
O
3加成反应Ni加压180-250℃紫外光
4定位规律1原取代基的邻位和对位卤素定位基（邻对位）
2一类定位基（邻对位）二类定位基（间位）
3二取代苯的定位规则
二烯烃（不讲）
碳正离子的稳定性顺序
苄基CH2
对甲基苯基H3C
芳基
狄一阿反应1，3-丁二烯与乙烯生成环己烯
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2（18%）
200℃高压
第五章卤代烃（重点章节）
1命名和分类（伯仲叔三种卤代烃的鉴别）
物理性质
化学性质，1亲核取代（醇解反应水解反应等6大反应）
2消除反应（加成反应的逆过程）
反应机理1亲核取代反应机理（活泼性顺序）
2消除反应机理（碳正离子的稳定性顺序）
：
：
：
考点：
：
：
氯乙烯，氯化苄，稀丙基氯叔丁基氯碘仿氯仿
4-甲基-5-氯-2-戊烯4-溴-1-戊炔
CH3CH=CHCHCHClCH=CCH2CHCH3
CH3Br
3-氯-5-溴异丙苯
Cl
CH（CH3）2
Br
：
：
：
：
必考：
：
：
：
：
环状卤代烃RX氰解反应联立
生成卤代银沉淀的速度
硝酸银的醇溶液鉴别卤代烃
碱性醇溶液消除卤代烃去掉含氢较少的碳原子上的氢（查依采夫规则）
共轭烯烃要稳定
格式试剂烃基卤化镁RMgX性质
反应
叔卤代烃SN1机理
伯卤代烃SN2机理
仲卤代烃两种都有
消除反应机理1支链增加，易取代
2单分子E1
3双分子E2
取代用KOH的水溶液
消除用KOH的醇溶液（高温有利于消除）
乙烯型卤代烃卤素连在双键结构上，卤素极不活泼
卤苯型卤代烃Cl不活泼卤素不反应
烯丙基型
苄基型卤代烃
取代活性
CH2=CHCH2X,CH2X＞R-X（叔＞仲＞伯）＞CH2=CHX,X
芳香性：
1环状结构2共轭体系3π电子数4n+2
休克尔规则
旋光性
1手性，分子里不存在对称中心，一个碳上含4个不痛基团，这个碳叫手性碳
构型横前竖后
D/L型，L-（-）-甘油醛，左羟基D-（+）-甘油醛，右羟基
R/S型
对映体外消旋体
；；；考点；；；；
D型糖和L型糖要会写葡萄糖是醛糖
第八章醇，酚，醚OH
卤代烃〈-〉醇
1命名和分类（考点）不饱和醇的命名3-环己烯-1-醇（以羟基最近碳为首）
2沸点（分子量相近的物质中，只比羧酸低）
3化学性质
1与活泼金属反应（遇水水解）
2与氢卤酸反应（制备卤代烃）
3卤化磷反应
4亚硫酰氯反应（也可以制备卤代烃，用的少）
5脱水反应分子间醚
依采夫规则分子内烯烃（β-消除）
6酯化反应
7氧化反应
1氧化加氧
2脱氢氧化（不加氧）
4常见的醇1丙三醇甘油（分子式）
2苯甲醇（苄醇）
醇的反应活性是烯丙基式（苄基式）醇>叔醇>仲醇>伯醇
卢卡斯试剂（浓HCl+ZnCl）鉴别伯仲叔醇
伯醇卢卡斯试剂加热后出现浑浊
仲醇静置几分钟后出现浑浊
叔醇很快出现浑浊
酚（芳环上的羟基如果不是优先基团，以优先基团和芳环做为母体，羟基作为取代基）
1命名和分类（母体+取代基）【芳香烃中长剑官能团顺序】
2物理性质溶解度变化规律
3化学性质–C-O-难反应-O-H活跃
1酚的酸性变化规律
给（推）电子基，第一类定位基多弱
吸电子基第二类定位基多强
鉴别2酚的显色（烯醇式结构都能和FeCl3显色）
和三氯化铁FeCl3显色，
3酚成醚
酯（酰酐，酸酐）
4氧化反应（不考产物特殊）
5取代反应
1亲电取代反应
醚
1命名和分类（简单醚，混合醚，环醚）
芳香基
2物理性质不溶于水（环醚中才有可能溶于水）
化学性质，稳定性次于烷烃
1yang盐的生成
（必考）2醚键的断裂
形成卤代烃和醇大的形成卤代烃
芳香醚的形成，酚和卤代烃
1乙醚无色液体
2环氧乙烷
1五色有毒气体
2五个特色反应（化学性质）
开环加成反应
第九章醛酮醌
醛和酮
1命名和分类
系统命名法
1有羰基和碳碳不饱和键
2有芳环和脂环
2物理性质沸点比分子质量相近的烃和醚高，但比醇低
沸点丁醇>丁酮>丁醛>戊烷>乙醚
水溶性规律
3化学性质
1羰基
2氢
3α-氢
4醛酮亲核反应
5活泼性顺序
考点6氢氰酸反应2个反应
7亚硫酸氢钠1甲基酮
2
3
8与醇的加成缩醛
半缩醛
9与水的加成
10与氨的衍生物的加成反应
NH2-Y羰基试剂[2，4-二硝基苯肼]
羰基化合物中，C=O加成反应氧上加带正电荷离子
碳上加带负电荷离子
α-氢
4分卤仿反应碘仿反应产物
OO
‖I2/NaOH（NaIO）‖
CH3-C-H（R）NaO-C-H（R）+CHI3
鉴别甲基酮和乙醛
11氧化反应1弱氧化剂托伦试剂（氧化，脂肪醛和芳香醛）
2斐林试剂（氧化脂肪醛，不氧化芳香醛）
12还原反应克里门逊还原法
考克里门逊还原法
锌汞齐Zn-Hg和浓HCl
傅-克烷基化与黄鸣龙法
必考13歧化反应（无α-氢的醛）（浓碱）
苯甲醛醛的沸点比谁强比谁弱
的性质C=O和α-氢两个位置
加成顺序
银镜反应
14羟醛缩合（稀碱）
羧酸
1命名和分类
水杨酸结构和分子式
沸点，分子量
水溶性
2化学性质1酸性（酸性最强的是吸电子基越多，）
2羧酸的衍生物
亚硫酰基（都是羟基变卤素）P156P210
RCOOH+SOCl2△RC（O）Cl+SO2↑+Cl↑
酸酐的形成
酯化反应速度：
α-碳上烃基（R）越多，空间位阻越大，速度越慢
HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH
二元酸与氨反应
考点邻苯二甲酰亚胺O
‖
C
NH
C
‖
O
脱羧脱二氧化碳
羧酸的重要化合物（羧酸衍生物）（命名与合成）
考点酰胺
考点氮氧二甲基乙酰胺
水解，醇解，氨基等化学反应活性（快慢）酰氯最快酸酐次之
RC（O）Cl>RC（O）OC（O）R’>RC（O）OR’>RC（O）NH21水解反应
2醇解反应
3氨解反应
4还原反应（特点加氢去氧）
5酯缩合反应
6酰胺的酸碱性在吸电子多的环境中，显酸性（与强电子基相连显酸性）
（中性，接近中性）不能使石蕊变色（酰亚胺是弱酸性）
考点7酰胺的霍夫曼降级反应
酰胺胺，去羰基-C（O）-
条件NaOH/Br2
酸性变化规律-COOHα-氢
二元酸加热脱热脱羧脱水
相对活泼性顺序
羟基酸
脱水脱羧反应α-醇酸一般发生分子间交叉脱水生成交酯
交酯，内酯具有酯的通性，在中性溶液中较稳定，在碱性溶液中易水解生成原来醇酸的盐。
2CH3CH（COOH）OHCH3-HC－O-C=O
︱︳
O=C-O-CH-CH3α-羟基丙酸丙交酯
思考题11-211-4
乙酰乙酸乙酯怎么合成的
烯醇式与FeCl3显色反应
第十二章含氮含磷
1伯仲叔三种胺氮上连一个烷基
2酯命名甲基哈桑连几个胺
1普通命名法
P241氮上连二个甲基，二个乙基，先说小的再说大的
氮上连
苄胺（苄基胺）（苯甲基）
芳香胺，连有烷基，某某苯胺
氮上连有XY
NX-NH2
Z
必考胆胺先说阴离子再说阳离子
必考胺的物理性质沸点：
比烷烃高，比醇低
下列化合物沸点最高的是（大类化合物之间的关系）
醚烷烃醇羧酸
沸点依次降低伯仲叔
胺有碱性跟酸反应（从酸中夺取氢）
1胺的碱性强弱脂肪胺>无机铵>芳香胺
2胺内氢离子被取代氮上电子密度高低（高，得电强；低，得电弱）
3伯>仲>叔>胺>氨气（碱性强弱的影响因素）
4胺，烷基化，跟卤代烃反应，逐级取代季胺盐
烷基化反应P2472个反应灵活性
酰氯2个反应
必考兴斯堡反应三种胺的鉴别
1鉴别题的格式2常用于胺的分离与鉴定
1RNH2NaOHSO2NHR↓
2R2NH+SO2ClSO2NR2↓
3R3N苯磺酰氯（中和生成的HCL）不反应
1NaOHSO2NRNa
2不溶于碱
解释：
1由伯胺生成的苯磺酰胺由于氮原子上的氢受磺酰基吸电子效应的影响而显酸性，能溶于碱性溶液而成盐。
2伯胺生成的苯磺酰胺氮上无氢，不溶于碱性溶液，呈固体析出。
3叔胺既不发生磺酰化反应，也不溶于碱液。
苯胺用Br2水三溴苯胺
鉴别苯酚用FeCl3
醇
卤代烃
考点12-3考鉴别和命名（有变动）
苯胺
胺的重要化合物
考过己二胺的合成？
苯胺的合成Fe/HCl
（硝基苯的还原）NO2NH2
P257:
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考点：
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P253全部
P252重氮和偶氮化合物
芳香族的重氮盐取代和偶合2个反应
NaNO2/HCl
NO2NH2+HNO2
0~5℃
+
N≡NCl+H2O
＋
N2X
CH3
P254苯的制备（1，3，5-三溴苯）（重氮盐有10分必考）
偶合反应羟基对位
HNO3I2NaNO2OH
重氮盐偶氮基偶合
H2SO4H+H+PH=7~8
P257
硝基化合物-NO2-NH2
特点发生还原反应硝基在Fe/HCl作用下变氨基
硝基（吸电子基）会使取代基变活泼
氰基-CN
1反应卤代烃（对比P135）水解变羧基
RCNCOOH
通式（考还原）还原反应变胺
RCNRNH2（二元胺居多）丁基
氰氢
上氰基在反应的有哪些
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