高中化学高二化学新坐标人教 选修5课件1819 第2章 第2节 芳香烃.docx

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高中化学高二化学新坐标人教选修5课件1819第2章第2节芳香烃

第二节　芳香烃

学习目标：

1.了解苯的结构和性质。

2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。

3.简单了解芳香烃的来源及其应用。

[自主预习·探新知]

一、苯

1．苯的结构

2．苯的物理性质

颜色

状态

气味

密度

溶解性

毒性

无色

液态

带有特

殊气味

比水

小

不溶于水，易溶于有机溶剂

有毒

3.苯的化学性质

微记忆：

苯虽然不与溴水发生化学反应，但是可以因为萃取而使溴水褪色。

二、苯的同系物

1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6（n≥7）。

2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）

（1）氧化反应

①甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。

②燃烧。

燃烧通式为

CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，方程式为

（3）加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为

微点拨：

苯的同系物发生取代反应时，反应条件不同，其取代的位置也不同。

如：

三、芳香烃的来源及其应用

1．概念

分子中含有一个或多个苯环的烃，如

（苯乙烯）、

（萘）、

（蒽）等。

2．来源

（1）1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。

（2）20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。

3．应用

简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）符合CnH2n－6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。

（　　）

（2）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。

（　　）

（3）甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯，说明苯环对甲基的性质有影响。

（　　）

（4）分子式为C8H10属于芳香烃的同分异构体只有三种。

（　　）

（5）

所有原子可在同一平面上。

（　　）

【答案】　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）×　（5）√

2．下列关于苯的性质的叙述中不正确的是（　　）

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体

C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D．苯不具有典型的碳碳双键结构，故苯不能发生加成反应

D　[苯分子可与H2发生加成反应。

]

3．下列物质属于苯的同系物的是（　　）

【导学号：

40892068】

B　[A、C、D的结构中不符合苯的同系物的定义，其通式也不符

合CnH2n－6。

]

[合作探究·攻重难]

苯和苯的同系物

[背景材料]

苯和甲苯均为无色的液体，物理性质相似，但是化学性质不同。

苯

甲苯

实验操作

[思考交流]

结合相关实验，思考下列问题：

（1）如何鉴别甲苯和苯？

（2）

与Br2在什么条件下发生烷基上的取代反应？

（3）在苯的同系物分子中，苯环和侧链发生了怎样的相互影响？

【提示】　

（1）取两液体少许于试管中，分别加入少量酸性KMnO4溶液，如果酸性KMnO4溶液褪色，该试管中盛放的是甲苯，不褪色的是苯。

（2）

与Br2发生烷基上的取代反应是在光照的条件下与Br2蒸气发生反应。

（3）侧链影响苯环，使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被取代，苯环也影响侧链，使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化。

1．苯的结构特点

（1）苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。

（2）苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。

2．苯的同系物的结构特点

（1）只含有一个苯环。

（2）侧链都是烷基，不含有其他官能团。

3．苯和苯的同系物的异同

苯

苯的同系物

相同点

组成与

结构

①都有一个苯环

②都符合通式CnH2n－6（n≥6）

化学

性质

①具有可燃性　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应

物理

性质

都能萃取溴水中的Br2，使溴水分层

不同点

取代

反应

易发生取代反应，主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应，常得到多元取代产物

氧化

反应

难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

有些能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代

[对点训练]

1．下列说法中，正确的是（　　）

【导学号：

40892069】

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6）

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

D　[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6（n≥7，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。

]

溴苯、硝基苯的制备实验方案

[典例]　制备溴苯的实验装置如下图，将液溴从恒压滴液漏斗慢慢滴入盛有苯和铁粉的烧瓶A。

反应结束后，对A中的液体进行后续处理即可获得溴苯。

（1）写出A中制备溴苯的化学反应方程式：

___________________________

______________________________________________________________。

（2）B中盛放的CCl4的作用是_______________________________________

______________________________________________________________。

（3）冷凝管的作用是________，冷凝管中的水应从______（填“a”或“b”）口进入。

（4）向C中加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液可证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应，反应现象是_________________________________________

______________________________________________________________，

也可使用________试纸更简便地证明上述结论。

（5）取出A中的粗溴苯，要用如下操作提纯：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。

正确的操作顺序是________（填序号）。

【解析】　

（1）在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，则A中制备溴苯的化学反应方程式为

（2）根据相似相溶原理，溴极易溶于四氯化碳，所以B中盛放的CCl4的作用是除去溴化氢气体中的溴蒸气。

（3）冷凝管的作用是冷凝回流反应物，使反应物充分利用；水逆流冷凝效果最好，则冷凝管中的水应从a口流入。

（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氢易溶于水电离出H＋和Br－，只要检验含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：

取C中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，如果有淡黄色沉淀生成，就证明含有溴离子；氢离子的检验：

如果C中溶液能使蓝色石蕊试纸变红，就证明含有氢离子。

（5）粗溴苯含有苯、溴苯、溴化铁和溴，提纯时，为减少氢氧化钠的用量，可先用水洗，除去溴化铁和少量的溴，然后加入10%的NaOH溶液洗涤，除去溴，再用水洗除去碱液，经过干燥后进行蒸馏可以得到溴苯，所以顺序为②④②③①。

【答案】　

（1）

（2）除去溴化氢气体中的溴蒸气

（3）冷凝回流　a

（4）有淡黄色沉淀生成　蓝色石蕊

（5）②④②③①

1．溴苯的制取

（1）实验原理

（2）实验装置

（3）实验步骤

①安装好装置，检查装置气密性；

②把苯和少量液态溴放入烧瓶中；

③加入少量铁屑作催化剂；

④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。

（4）实验现象

①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气形成）；

②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色溴化银沉淀生成；

③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。

（5）注意事项

①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；

②实质上是FeBr3作催化剂；

③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下；

④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；

⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。

2．硝基苯的制取

（1）实验原理

（2）实验装置

（3）实验步骤

①配制混合酸：

先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；

②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；

③将大试管放在50～60℃的水浴中加热。

（4）实验现象

将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。

（5）注意事项

①浓硫酸是作催化剂和吸水剂；

②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；

③玻璃管的作用是冷凝回流；

④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。

[对点训练]

2．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中；

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；

③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。

请填写下列空白：

【导学号：

40892070】

（1）配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3混合酸时，具体操作是

______________________________________________________________。

（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_________

______________________________________________________________。

（3）装置中常在试管上连接玻璃管，作用是__________________________

_____________________________________________________________。

（4）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是________。

（5）步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是

_____________________________________________________________。

【解析】　

（1）配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3混合酸时应把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中并不断搅拌。

（2）在50～60℃下发生反应，温度小于100℃，采取水浴加热，受热均匀，便于控制温度。

（3）苯与浓硝酸易挥发，用玻璃管冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸，减少损失。

（4）分离互不相溶的液体采用分液方法分离，使用的仪器是分液漏斗。

（5）氢氧化钠溶液具有碱性，能中和未反应的酸，所以氢氧化钠的作用是洗去粗产品中的酸性杂质。

【答案】　

（1）把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中并不断搅拌　

（2）水浴加热　（3）冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸

（4）分液漏斗　（5）洗去粗产品中的酸性杂质

[当堂达标·固双基]

1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（　　）

①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　　B．②③④⑥

C．③④⑤⑥D．全部

B　[苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。

若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），其邻位二取代物应该有

两种，而间位二取代物只有一种。

]

2．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3—CH===CH—CH3的键线式为

。

已知有机物X的键线式为

，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。

下列关于Y的说法正确的是（　　）【导学号：

40892071】

A．Y的结构简式为

B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层

C．Y不能发生取代反应

D．Y分子中的所有原子一定共面

A　[根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，并且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为

，A项正确。

苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静置后会分为两层，B项错误。

苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。

中苯环上的碳原子与1号碳原子间形成的单键可以发生旋转，使苯环和

构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D项错误。

]

3．对于苯乙烯的下列叙述中，正确的是（　　）

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加成反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

A．①②③④⑤B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥D．全部

C　[①因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；②因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以可发生加成反应，正确；③苯乙烯属于烃，而所有的烃均不溶于水，错误；④根据相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正确；⑤苯乙烯分子中含有苯环，能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应，正确；⑥苯环与碳碳双键均是平面结构，故所有的原子可能共平面，正确。

]

4．关于

的说法正确的是（　　）

【导学号：

40892072】

A．所有碳原子有可能都在同一平面上

B．最多可能有9个碳原子在同一平面上

C．只可能有3个碳原子在同一直线上

D．有7个碳原子可能在同一直线上

A　[A.乙炔分子是直线形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的氢原子，在乙烯的平面上。

由于乙炔分子中碳原子所在直线上有四点在苯分子的平面上，因此所有点都在苯的平面上，苯分子与乙烯分子的平面可能共平面，正确；B.通过A选项分析可知最多在一个平面上的碳原子数为11，错误；C.苯分子中对角线上的碳原子在一条直线上，与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上，乙烯分子中键角是120°，因此有5个碳原子在同一直线上，错误；D.根据C选项分析可知有5个碳原子在同一直线上，错误。

]

5．下列变化中发生取代反应的是（　　）

A．苯与溴水混合，水层褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C．甲苯制三硝基甲苯

D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷

C　[A中苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D发生的是加成反应。

]

6．除去溴苯中少量溴的方法是（　　）

【导学号：

40892073】

A．加入苯使之反应

B．加入KI溶液

C．加入适量NaOH溶液后静置分液

D．加CCl4萃取后静置分液

C　

（1）溴苯和溴互溶，所以不能用直接分液的方法分离。

（2）苯与溴水不反应，但苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应。

（3）配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，一定要将浓硫酸注入浓硝酸，即将密度大的加入密度小的液体中，切不可将试剂的添加顺序颠倒。

7．人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式__________________（写一种即可）。

（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为

（Ⅰ）

　（Ⅱ）

①这两种结构的区别

定性方面（即化学性质方面）：

（Ⅱ）能________而（Ⅰ）不能。

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化

b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应

d．与氢气发生加成反应

定量方面（即消耗反应物的量的方面）：

1molC6H6与H2加成时（Ⅰ）需消耗氢气________mol，而（Ⅱ）需消耗氢气________mol。

②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：

，该结构的二氯代物有________种。

（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是下列中的________。

（4）根据第（3）小题中得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列________事实。

A．萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．萘能与H2发生加成反应

C．萘分子中所有原子在同一平面内

D．一溴代萘（C10H7Br）只有2种同分异构体

（5）现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是______________________。

【解析】　

（1）分子式为C6H6，含有两个三键且无支链的链烃的结构简式有CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—C≡C—CH2—CH3。

（2）①（Ⅱ）中含有碳碳双键，能发生a、b、d项中的反应，含有

，能发生c中的反应，（Ⅰ）只能发生c、d项中的反应；与氢气发生加成反应，1mol（Ⅰ）消耗氢气3mol，而1mol（Ⅱ）消耗氢气2mol；②二氯代物中的两个氯原子在同一底面内只有1种结构，在同一侧面内有2种结构，故二氯代物共有3种。

（3）根

据分子式判断只有C项符合。

（4）可以视为萘中含有双键，能发生加成反应，由苯环的结构所决定，所有原子在同一平面内，由于结构的对称性，一溴代物有2种结构，不能解释A项。

（5）萘分子的结构与苯环类似，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。

【答案】　

（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3（其他合理答案均可）

（2）①ab　3　2　②3

（3）C　（4）A　（5）介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的化学键