高中化学专题3常见的烃第一单元脂肪烃第2课时烯烃与炔烃教学案苏教版选修5.docx

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高中化学专题3常见的烃第一单元脂肪烃第2课时烯烃与炔烃教学案苏教版选修5

______年______月______日

____________________部门

[目标导航]　1.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，掌握烯烃、炔烃分子通式及结构。

2.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。

3.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

一、烯烃、炔烃的结构及组成

1.烯烃结构及组成

（1）乙烯：

分子式为C2H4，结构简式为CH2==CH2。

（2）烯烃：

分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。

烯烃的官能团为碳碳双键。

分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：

CnH2n（n≥2）。

2.炔烃结构及组成

（1）乙炔：

分子式为C2H2，结构简式为HC≡CH。

（2）炔烃：

分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。

炔烃的官能团为碳碳叁键。

分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：

CnH2n－2（n≥2）。

议一议

单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？

一定互为同系物吗？

答案　不一定，可能属于环烷烃。

所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定为同系物。

二、烯烃、炔烃的性质

1.物理性质

烯烃（炔烃）随着碳原子数的增多，烯烃（炔烃）的沸点逐渐升高，液态烯烃（炔烃）的密度逐渐增大。

但都比水的密度小，均不溶于水。

2.化学性质

（1）烯烃的化学性质

①氧化反应：

a.烯烃能（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。

b.可燃性：

CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。

②加成反应：

CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br。

③加聚反应：

nCH2==CH—CH3。

（2）炔烃的化学性质

①氧化反应：

a.可燃性：

炔烃燃烧的通式：

CnH2n－2＋O2nCO2＋（n－1）H2O。

b.能被氧化剂氧化：

通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色褪去。

②加成反应：

CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr；

CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2；

CH≡CH＋HClCH2==CHCl。

③加聚反应：

在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。

议一议

1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？

答案　不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。

2.如何区分乙烷和乙烯？

如何除去乙烷中混有的乙烯？

答案　溴水（溴的四氯化碳溶液）、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水（溴的四氯化碳溶液），酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。

3.工业上制备氯乙烷时，是用乙烯与氯化氢发生加成反应，还是用乙烷与氯气发生取代反应？

答案　制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反应。

乙烷与氯气发生取代反应生成的为混合物。

4.聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？

答案　不能，在聚乙烯分子中不存在碳碳双键，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色。

5.丙烯与氯化氢加成产物可能是什么？

丙烯加聚产物的化学式为什么？

答案　丙烯属于不对称烯烃，在与HCl发生加成时可以生成1氯丙烷和2氯丙烷，丙烯加聚产物化学式为。

一、烯烃、炔烃的加成反应

1.加成反应

有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫加成反应。

能发生加成反应的官能团有：

碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等，可以加成的物质有：

H2、X2、HX、H2O和HCN等。

2.不对称加成反应

在不对称烯烃的加成中，氢原子总是加在含氢原子较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。

通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。

如：

1丁烯、2甲基丙烯分别与HBr发生加成反应：

CH3CH2CH==CH2＋HBr―→＋CH3CH2CH2CH2Br

（80%）（20%）

（CH3）2C==CH2＋HBr―→（CH3）3CBr＋（CH3）2CHCH2Br

（90%）（10%）

注意：

我们在平时书写化学方程式时，一般是写出该加成反应的主要产物即可。

3.二烯烃的加成反应

如1,3丁二烯与Br2发生加成反应

（1）1,2加成：

CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH==CH2

（2）1,4加成：

CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br

例1　

（1）写出下列烯烃与Br2、HBr发生加成反应的主要产物。

①CH3CH==CHCH3

②CH3CH==CH2

③

（2）写出2甲基1,3丁二烯与Br2以1∶1发生加成反应的化学方程式。

解析　

（1）①为对称烯烃，而②③为不对称烯烃，与HBr发生加成反应时遵循“马氏规则”。

（2）二烯烃与Br2发生加成反应既可以发生1,4加成，也可以发生1,2加成。

答案　

（1）①

②

③

（2）

变式训练1　二烯烃与一定量的Br2反应可能生成三种产物，其结构简式为__________、________________、________________。

答案　　　

解析　发生1,4加成或1,2加成或二个双键全部加成。

变式训练2　用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（　　）

A.先加Cl2，再加Br2B.先加Cl2，再加HBr

C.先加HCl，再加HBrD.先加HCl，再加Br2

答案　D

解析　CH≡CH＋HClCH2==CHCl，

CH2==CHCl＋Br2―→

二、烯烃的聚合反应

1.乙烯型加聚反应

（1）聚乙烯的合成：

nCH2==CH2―→CH2—CH2ༀ

注意：

a.单体——用以形成高分子化合物的小分子物质。

b.链节——高分子化合物中不断重复的基本结构单元。

c.聚合度——链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物。

（2）聚氯乙烯的合成

nCH2==CHCl

（3）聚苯乙烯的合成

（4）聚丙烯的合成

nCH2==CHCH3

2.1,3丁二烯型加聚反应

nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2ༀ

例2　用于建筑的膜材料ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。

下列说法错误的是（　　）

A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式

B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3ༀ

D.四氟乙烯中只含有共价键

解析　当四氟乙烯与乙烯1∶1发生加聚反应即可以出现A中的结构；合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的，都属于加聚反应，B正确；四氟乙烯中只含有共价键D正确；C中的结构简式应为。

答案　C

解题反思　

（1）发生加聚反应的小分子（也称为单体）必须是不饱和化合物。

（2）由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。

（3）书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。

变式训练2　乙烯和丙烯按1∶1（物质的量比）聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是（　　）

A.

B.

C.CH2—CH2—CH==CH—CH2ༀ

D.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2ༀ

答案　A

解析　乙烯和丙烯发生加聚反应时，双键断开为单键，不饱和的碳原子相互连接形成长链。

则乙烯和丙烯按1∶1（物质的量比）聚合时可表示为

该反应还可表示为nCH2CH2＋

选项中A正确。

（由于n值很大，在聚乙丙树脂中均为每隔3个碳原子就出现一个“—CH3”，故上述两种聚乙丙树脂的结构简式的实质是结构相同，它们是同一种物质的两种表达式。

）

三、烃的燃烧规律

1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。

2.等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。

3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。

4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。

CxHy＋O2xCO2＋H2O

当H2O为气态时（＞100℃），1mol气态烃完全燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：

当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔；

当y＞4时，ΔV＝－1，反应后气体总体积增大；

当y＜4时，ΔV＝－1，反应后气体总体积减小。

例3　25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。

该烃的分子式可能为（　　）

A.C2H2B.C2H6

C.C3H6D.C3H8

解析　设该烃的分子式为CxHy，则

CxHy＋O2xCO2＋H2O

由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍，即1＋＝2x，解得x＝1＋。

讨论：

当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不合题意；

当y＝8时，x＝3。

故正确答案为D。

答案　D

变式训练3　完全燃烧质量相同的：

①甲烷　②丙烷　③乙烯　④乙炔　⑤苯　⑥间二甲苯时，耗氧量由多到少的顺序是________________。

答案　①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤

解析　先将各烃转化成CHy/x的形式，①CH4；②CH8/3；③CH2；④CH；⑤CH；⑥CH5/4，因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小，y/x越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤。

1.如图所示的3种有机物中，表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为（　　）

A.同位素B.同系物

C.同分异构体D.同素异形体

答案　C

解析　①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。

2.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（　　）

A.分子中三个碳原子在同一直线上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.与HCl加成只生成一种产物

D.能发生加聚反应

答案　D

解析　丙烯（CH2==CH—CH3）结构中可看作是CH2==CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所代替，显然3个碳原子不在同一直线上；由于甲基中四个原子不在同一平面上，所以CH2==CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与HCl加成可得或；丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。

3.下列有关乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（　　）

A.存在不饱和键

B.不易发生取代反应，易发生加成反应

C.分子中的所有原子都处在同一条直线上

D.能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　C

解析　乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键，故都易发生加成反应而不易发生取代反应，且都能使酸性KMnO4溶液褪色。

4.0.1mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到0.16molCO2和3.6g水。

混合气体中（　　）

A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯

C.一定是甲烷和乙炔D.一定有乙炔

答案　A

解析　依题意，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一种烃的氢原子数也为4。

故选A。

5.若气态烃D的密度为1.25g·L－1（标准状况），根据下列转化关系推断：

ABC　ADE

（1）写出A～E的结构简式：

A.________________，B.______________，

C.________________，D.______________，

E.______________。

（2）写出下列反应的化学方程式：

A→B：

______________________________________________________________________；

B→C：

______________________________________________________________________。

答案　

（1）CH≡CH　CH2==CHCl　

CH2==CH2　CH2—CH2ༀ

（2）CH≡CH＋HClCH2==CHCl

nCH2==CHCl

解析　气态烃D的摩尔质量为1.25g·L－1×22.4L·mol－1＝28g·mol－1。

又由A与H2发生加成反应的产物能够发生聚合反应，可推知A为乙炔，由转化关系可推断其他物质。

[基础过关]

一、烯烃、炔烃的结构

1.下列有关化学用语能确定为丙烯的是（　　）

A.

B.C3H6

C.

D.CH2==CH—CH3

答案　D

解析　本题考查有关丙烯的化学用语，难度较小。

A项，小球所代表的不一定是C和H原子，错；B项，C3H6可能为环丙烷，错；C项，甲基上少一个H原子，错；D项，CH2==CH—CH3是丙烯的结构简式，正确。

2.下列关于乙烷、乙烯和乙炔比较的说法中，不正确的是（　　）

A.乙烯和乙炔都属于不饱和链烃

B.乙烯和乙炔分子中所有原子处于同一平面上。

乙烷分子中所有原子不在同一平面上

C.乙烷不能发生加成反应，是因为分子中的单键键能与乙烯和乙炔相比较大，不容易发生断裂

D.乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能

答案　C

解析　A、B、D均为正确的描述；C项，乙烷分子中的单键键能比双键和叁键的键能要小，不能发生加成反应是因为结构问题，而不是键能问题，故C项是错误的。

二、烷烃、烯烃、炔烃的性质比较及应用

3.既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（　　）

A.通入足量溴的四氯化碳溶液中

B.点燃

C.通入酸性高锰酸钾溶液中

D.一定条件下与H2反应

答案　A

解析　鉴别乙烯和甲烷的最好的方法：

通入足量溴的四氯化碳溶液中，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯，不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：

将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中，乙烯与溴的四氯化碳溶液充分反应而除去，剩余甲烷。

鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：

通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。

4.下列说法正确的是（　　）

A.乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少

B.烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键

C.炔烃易发生加成反应，难发生取代反应

D.乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多

答案　C

解析　A项，乙炔分子中含有碳碳叁键，与Br21∶2发生加成，而乙烯分子里含有碳碳双键，与Br2仅1∶1发生加成，错；B项，烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键，B错误；C项，炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C正确；D项，等物质的量C2H2和C2H4比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从含碳量看耗氧量，D错误。

5.据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。

下列对该物质的判断正确的是（　　）

A.属于不饱和烃

B.不能使酸性KMnO4溶液褪色

C.所有原子都在同一条直线上

D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得

答案　C

解析　此物质组成中含有氮元素，不属于烃；分子中存在碳碳叁键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；该化合物不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。

6.下列反应的生成物为纯净物的是（　　）

A.CH4和Cl2光照发生取代反应

B.1,3丁二烯与等物质的量的溴发生反应

C.乙炔在空气中的燃烧反应

D.乙烯和氯化氢加成

答案　D

解析　CH4和Cl2光照发生取代反应时，能生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢；1,3丁二烯与等物质的量的溴可发生1,4加成和1,2加成，产物是混合物；乙炔在空气中燃烧生成二氧化碳和水；乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷，是纯净物。

7.加成反应是有机化学中的一类重要的反应类型，下列各组物质中不能全部发生加成反应的是（　　）

A.乙烷、乙烯B.乙烯、乙炔

C.氯乙烯、溴乙烯D.顺2丁烯、反2丁烯

答案　A

解析　能发生加成反应的物质，必须是不饱和的，也就是分子中应该含有双键或叁键或苯环。

8.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是（　　）

A.CH2==CH2

B.CH3CH==CH2

C.CH3CH==CHCH3

D.CH3CH2CH==CHCH2CH3

答案　B

解析　A、C、D选项中的烯烃属于对称烯烃，分子中两个不饱和碳原子位置是等同的，因此和HBr加成时所得产物没有同分异构体，而B选项中的烯烃属于不对称烯烃，即分子中两个不饱和碳原子的位置是不等同的，故加成后可得两种产物。

不对称烯烃与氢气、卤素单质的加成反应产物只有一种，但与卤化氢、水等试剂加成所得产物有两种同分异构体。

三、烃的燃烧及组成判断

9.下列关于分子组成表示为CxHy的烷烃、烯烃、炔烃说法不正确的是（　　）

A.当x≤4时，均为气体（常温常压下）

B.y一定是偶数

C.分别燃烧1mol，耗氧mol

D.在密闭容器中完全燃烧，150℃时测得的压强一定比燃烧前增加

答案　D

解析　碳原子数≤4的烷烃、烯烃、炔烃在常温常压下都是气体；烷、烯、炔的通式中氢原子数一定是偶数；完全燃烧1molCxHy，消耗氧气mol；150℃时完全燃烧CxHy，当y＝4时，反应前后的体积不变，燃烧后其容器内的压强也不变；当y＞4时，反应后气体的体积增大，其容器内的压强将增大；当y＜4时，反应后气体的体积减小，燃烧后其容器内的压强减小。

10.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2g，则这两种气态烃是（　　）

A.甲烷和乙烯B.乙烷和乙烯

C.甲烷和丙烯D.甲烷和丁烯

答案　C

解析　根据已知条件，先求出混合气体的平均相对分子质量，即11.25×2＝22.5。

由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于22.5，则该混合物中一定含有甲烷。

混合气体通过溴水时溴水增重，说明该混合气体中烯烃的质量为4.2g，则甲烷的质量为9g－4.2g＝4.8g，即n（CH4）＝0.3mol。

设该不饱和烃的物质的量为x，则有＝22.5g·mol－1，解得：

x＝0.1mol，即该不饱和烃的摩尔质量为42g·mol－1，为丙烯。

[能力提升]

11.乙烯的产量标志着一个国家的石油化工发展水平，它是很重要的工业原料。

（1）已知聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯

（），由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于________反应；苯乙烯也能使溴水褪色，其反应的化学方程式为________________________________________________。

（2）乙烯的某同系物A（化学式为C5H10）和H2加成后的产物的一氯取代物有3种，试写出A可能的结构简式：

___________________________________________。

答案　

（1）加聚

（2）CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3

解析　C5H10加成后生成C5H12，其结构有3种，其一氯代物有3种的结构是CH3CH2CH2CH2CH3，对应的烯烃为CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3。

12.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。

下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。

结构简式

键线式

（环己烷）

（环丁烷）

①△＋H2

②□＋H2

③＋H2

回答下列问题：

（1）环烷烃与________________是同分异构体。

（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称），判断依据为________________________。

（3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为________________________________________（不需注明反应条件）。

（4）写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法：

试剂________；现象与结论__________________。

答案　

（1）相同碳原子数的单烯烃

（2）环丙烷　反应所需条件（温度）要求最低

（3）＋HBr―→Br

（4）酸性KMnO4溶液　能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷

13.在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：

有机物甲的结构简式为

它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。

在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长的碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。

则乙的结构简式是______________________，丙的结构简式是__________________。

答案　

解析　根据题目提供的信息及甲的结构简式判断，有机物甲是由2分子不饱和烃乙发生信息中的加成反应得到的，故乙的结构简式为；此分子按如下方式自身加成得到

[拓展探究]

14.

（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为____________________________________；

若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为__________________________________________________________________________。

（2）有机物A的结构简式为

①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构；

②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。

a.写出A的该种同分异构体的结构简式；

b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。

答案　

（1）C5H10　、

、

（2）①5　②a.（CH3）3C—CH2—CH2—C（CH3）3

b.

　　　　　顺式结构

　　　　反式结构

解析　

（1）由Mr（CnH2n）＝70,14n＝70，n＝5，得烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。

当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。

（2）有机物A的碳骨架结构为，其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。