有机化合物空间结构Word文档格式.doc
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A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠
解析:
由“基”的空间结构,可分析出蓝球为氮原子,绿球为碳原子,红球为氧原子,白球为氢原子,其结构简式:
。
选C。
二、“基”的异构体
丙基有2种、丁基有4种同分异构体,-COOH若写为-OOCH则成为甲酸酯。
掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目,并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A、二种
B、三种 C、四种
D、五种
解析:
醇可被氧化成醛,其羟基位置必须在端C上,这是由于-CHO的结构决定的。
化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体,丁基异构体由四种,相应的醇为:
其中羟基在端C上的只有①、③两种,而②只能被氧化成酮,④不能被氧化。
答案为A。
例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有
A、12种B、9种C、4种D、3种
因丁基由四种异构,每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体,所以共4×
3=12种。
选A.
三、“基”的拆分与连接
书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些“基”进行拆分,可出现新的异构体。
如-COOH拆分成—CHO和一个—OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。
从“基”的观点出发,对“基”进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常用的方法。
例5、化合物A的结构简式为,A的同分异构体中:
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有_______种,其结构简式分别是
______________;
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含_______基。
(1)将—COOH改写成—OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:
(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH,如结构:
所以,必含醛基。
例6、一种醛A:
,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是。
A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:
C8H8O2-C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列,即答案为:
例7、某烃分子式C15H24,其分子结构十分对称。
通过实验证明,该烃分子中仅存在
乙烯基(CH2=CH—)、亚甲基(—CH2—)和次甲基()三种基因,且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连,相同基团间不连接。
(1)若该烃分子中没有碳环,则分子中乙烯基的数目为_______,亚甲基的数目为______,次甲基的数目为_______,亚甲基的数目为_______,次甲基的数目为________,该烃的结构简式为________
(2)若该烃分子中有一个碳环,则该烃的结构简式为__________.
本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。
结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定,注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。
同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。
(1)C15H24分子中的乙烯基数:
=4
即乙烯基数为4,进一步推知亚甲基数为5,次甲基数为2
该烃的结构简式为:
(2)因会有一个碳环,乙烯基仅有3个,分子又需十分对称,故结构简式为:
四、“基”的计算与应用
根据“基”或“官能团”参加反应后,化学式量的变化情况,来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。
如每一个—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42,若增加84,参加的—OH为两个。
例8、已知:
现只有含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)__________。
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。
从上图信息可初步的判断,A分子中含有—CHO和—OH(有无—COOH待定)。
生成C分子时,原来A中的—CHO已被氧化成—COOH,而B中形成的—OOCCH3仍然保留。
生成D分子时,原来A中的—CHO氧化成—COOH,而—OH仍保留。
这样,D与C在分子结构上的差别就是D中的—OH,在C中则以—OOCCH3形式存在。
已知由—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42。
而C的相对分子质量比D大190—106=84,由此可设想化合物A中应含有两个—OH。
由A转变为D时,仅是其—CHO变为—COOH,其相对分子质量增加增加值为106—16=90,因为A中含有一个—CHO(M=29)、两个—OH(M=17×
2=34),则剩余基团的相对分子质量为27,该基团只能含有两个C原子,3个H原子,两个—OH分别连接在这两个C原子上(否则有机物不稳定),则化合物A的结构简式为,其它化合物的结构简式就不难导出了。
答案:
(1)B、C、E、F
(2)A:
F:
五、“残基法”求解有机物分子结构
这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法。
一个有机物的分子式算出后,可以有很多种不同的结构,要最后确定其结构,可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除,剩下的式量或原子数就是属于残余的基团,再讨论其可能构成便快捷得多。
例9、有机物A的碳架结构如图所示。
已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体,请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式:
(1)_____
(2)_____(3)_____(4)_____。
解析:
审题时,抓住题示信息:
C8H8与互为同分异构体,得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体,为推断有机物A的同分异构体提供了思路。
看清题目要求:
A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。
解题时,运用“残基”思想,问题便迎刃而解。
即C8H8O去掉一个-CHO,再去掉一个-C6H5,尚余-CH2(残基),便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
答案:
(1)
(2)(3)(4)
专题预测与训练
1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是:
( )
A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等
2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为的烃,含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有( )
A、6 B、8 C、9 D、14
3、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
4、下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
5、下列关于所示结构简式的说法正确的是( )
A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多可能有9个碳原子在同一平面上
C、只可能有5个碳原子在同一直线上
D、有7个碳原子可能在同一条直线上
6、某烃的结构简式如下所示:
分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为( )
A、4、3、5 B、4、3、6 C、2、5、4 D、4、6、4
7.达菲(Tamiflu)被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物,它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸(shikimicacid)为原料合成的。
已知莽草酸和达菲的结构式如下:
下列判断正确的是
A.它们互为同系物B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,达菲不能
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在D.莽草酸的分子式为C7H10O5
8、碳正离子(例如,CH3+、CH5+、(CH3)3C+等)是有机反应中重要的中间体,欧拉(Olah G)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到,而CH5+失去H2可得CH3+。
(1)CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的。
其电子式是__________。
(2)CH3+中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是_________。
(3)(CH3)2CH+和NaOH的水溶液反应将得到电中性的有机分子,其结构简式是________。
(4)(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式是____________________。
9、2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家RobertH.Grubbs、RichardR.Schrock共同获得。
以表彰他们在烯烃复分解反应方面研究与应用所作出的贡献。
已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂,换位连接。
可表示为:
又已知:
R-CH2-CH=CH2+C12R-CHCl-CH=CH2+HCl。
有机物R是烃的含氧衍生物(分子式为:
C9H14O6),常用作纤维的增塑剂以及化妆晶等,F也可由油脂水解得到,有机物R的合成路线如下:
试回答下列问题
(1)写出反应①、②的反应条件:
条件1__________;
条件2__________
(2)写出结构简式,A:
__________;
E:
__________
(3)写出反应③的化学方程式:
________________________________________。
10.06年3月16日农业部防治高致病性禽流感发言人说,广西南宁市和西藏拉萨市疫区已经解除封锁。
“这标志着我国高致病性禽流感阻击战取得了阶段性成果。
”金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感;
金刚甲烷、金刚乙胺和达菲已经批准可用于预防人类禽流感。
(1)金刚乙胺,又名α—甲基—1—金刚烷甲基胺,其化学结构简式如图所示,其分子式为:
___________
(2)金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍生物,它们可以相互衍变。
下图就是它的部分衍生物相互衍变图。
经检测发现,E分子中有两个C=O键,但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;
1molF与足量的钠完全反应生成22.4L气体(标况下);
H具有酸性,且分子式中只比F少1个O。
据此回答下列问题:
(可用“R”表示)
①写出D、H的结构简式:
D___________;
H__________。
②写出C+D的化学方程式:
____________________;
A→B、E→F的反应类型分别为:
__________、__________。
③F在一定条件下,可发生缩聚反应,形成高分子化合物I,试写出I的结构简式:
__________。
④金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代,其一氯取代物有几种:
11.在化学上常用两种模型来表示分子结构,一种是球棍模型,另一种是比例模型。
比例模型是用不同颜色球的体积比来表示分子中各种原子的体积。
(1)右图是一种常见有机物的比例模型,该模型图可代表一种()
A.饱和一元醇B.饱和一元醛
C.二元酸D.羟基酸
(2)该物质可发生的反应有()
A.与H2加成B.银镜反应
C.消去反应D.与乙醇酯化
(3)根据
(2)中选择,写出该物质发生反应的化学方程式。
12.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合
物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式。
(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键
且无支链链烃的结构简式。
苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式。
(3)烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3—环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3—环己二烯(填稳定或不稳定)。
(4)1866年凯库勒(提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)
a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。
13、实验探究:
通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。
提出问题:
苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗?
(1)提出假设:
从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;
从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使褪色;
(2)实验验证:
①苯不能使褪色;
②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键;
6个碳原子和6个氢原子都在一上。
(3)结论:
苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
(4)应用:
为了表示苯分子的结构点,结构式用表示,而凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的,只是沿用至今。
参考答案
1、B2、D3、B 4、D 5、A、C6、B7、D8、
(1)
(2)120°
(3)(CH3)2CHOH (4)(CH3)2C=CH2
9、解析
(1)反应①是指E→F,可以看出H是乙酸,则F为醇,所以E→F应是由卤代烃生成醇,则为氢氧化钠的水溶液,反应②是由乙醇生成B,而B和A发生了烯烃的复分解反应,可以得到B为乙烯,也就不难得出为浓硫酸170℃,从题目中看到F也可由油脂水解得到的醇,则为丙三醇,又因分子式为C4H8的烯烃和CH2=CH2发生复分解得到含有三个碳原子的C,则可以推出A的结构简式为CH3CH=CHCH3,C为CH2=CHCH3,C在500℃下和Cl2发生反应,结合信息得到D是,D与Br2的CCl4溶液发生加成反应得到E(),E在氢氧化钠的溶液中水解得到丙三醇,丙三醇和乙酸发生酯化反应得到R(C9H14O6)。
(1)氢氧化钠水溶液,加热;
浓硫酸,170℃(加热)
(2)CH3CH=HCH3;
CH2ClCHBrCH2Br
(3)3CH3COOH+CH2OHCHOHCH2OH→+3H2O
10、解析:
有机框图跟无机框图一样,需要找突破口,在此题中,较为显眼的应是那些写在横线上的条件。
A变为B的条件是NaOH的乙醇溶液,说明是一个卤代烃的消去反应,B中则可能形成双健。
B与Br2加成变为C,得到溴化物,再经水解,即可得到二元醇D(R-CHOH—CH2OH)。
“E分于中有两个C=O键,但与新制氢氧化钠反应得不到红色沉淀”说明E只能为R—CO—COOH。
“1molF与足量的钠完全及应生成22.4L气体”说明F为R—CHOH—COOH。
答案
(1)C12H21N
(2)①R-CHOH-CH2OHR-CH2COOH②R-CHBr-CH2Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH2OH消去反应还原反应③OCHR-COn④5种
11、解答:
(1)D(观察模型图,结合价健规律,可知:
黄球、蓝球、黑球分别代表氢、氧、碳原子,该有机物是α—羟基丙酸,即乳酸)
(2)CD(乳酸分子中存在醇羟基且有β—氢原子,可发生消去反应;
存在羧基,可与乙醇发生酯化反应)
(3)CH3CH(OH)COOHCH3=CHCOOH+H2O
CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O
1.3.5
12、
(1)
(2) HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或其他合理答案)(3)稳定(4)a;
d(5)介于单键和双键之间的特殊的键(或其他合理答案)
1,3,5
13、
(1)酸性KMnO4溶液或溴水
(2)①酸性KMnO4溶液或溴水②完全相同;
平面。
(3)不同,不同于(4)
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