版高考化学复习新信息型有机合成与推断学案新人教版最新整理.docx

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版高考化学复习新信息型有机合成与推断学案新人教版最新整理

1.苯环侧链引羧基

24新信息型有机合成与推断

如（R代表烃基）被酸性KMnO4溶液氧化生成此反应可

缩短碳链。

2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

NaCNH2O

如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解

得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

RCH===CHR′（R、R′代表H或烃基）与酸性KMnO4溶液反应，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。

4.双烯合成

如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，

这是著名的双烯合成，也是合成六元环的

首选方法。

5.羟醛缩合

有αH的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。

6.硝基苯的还原反应

硝基苯在Fe、盐酸的作用下发生还原反应，将硝基（—NO2）还原成氨基（—NH2），考查的

一般方式为

7.芳烃的烷基化反应

（1）

（R为烷基、X为卤原子）

芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

（2）（R′、R″为烷基）

芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而在苯环上引入烷烃基。

8.芳香烃的羰基化反应

芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应，在苯环上引入羰基。

1.已知：

稀碱溶液

CH3CHO＋CH3CHO――→

CH3CH（OH）CH2CHO。

工业上通过下列流程合成化合物G。

回答以下问题：

（1）G中官能团名称为。

（2）②的反应条件是；

④的反应类型是。

（3）C的结构简式为；

E的名称为。

（4）写出反应⑤的化学方程式：

。

（5）B的同分异构体有多种，符合下列条件的有种。

①能发生银镜反应；

②不能与金属钠反应；

③没有环状结构。

写出其中核磁共振氢谱中有3组峰，且其峰面积之比为6∶1∶1的一种同分异构体的结构简式：

。

解析：

由F逆推可知E为环己醇由D→E的反应条件可知该反应为卤代烃的水解，

则D为由G的结构简式结合题中信息所给反应，逆推可知C为CH3CH===CHCHO，则由

B→C的反应为醇的消去反应，则B为CH3CH（OH）CH2CHO，再结合题中信息所给反应可知A为

CH3CHO。

（5）能发生银镜反应，则应含有醛基，不能与金属钠反应，则不含羟基。

满足条件的同分异构体可以同时含有醛基和醚键，这样的结构有3种；也可以为甲酸酯，有2种，故符合条件的同分异构体共有5种。

核磁共振氢谱中有3组峰，且其峰面积之比为6∶1∶1，说明分子中含有3种氢原子，个数分别为6、1、1，为HCOOCH（CH3）2。

答案：

（1）羰基、羟基、碳碳双键

（2）浓硫酸、加热取代反应

（3）

环己醇

△

Cu/Ag（4）2OH＋O2――→2O＋2H2O

（5）5HCOOCH（CH3）2

2.化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：

已知：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为，化学名称是。

（2）B的分子式为。

（3）反应②的化学方程式为。

（4）反应①和③的反应类型分别是、。

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，反应④的化学方程式是。

答案：

（1）

2甲基1，3丁二烯（或异戊二烯）

（2）C5H8O2

（3）＋2HBr

（4）加成反应取代反应

（5）＋C2H5OH＋HBr

3.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是，X与HCN反应生成A的反应类型是。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是

。

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

。

（5）的同分异构体中：

①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③

能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：

。

（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线（其他试剂任选，合成

反应试剂反应试剂

路线常用的表示方式为A

――→

B……

――→

目标产物）。

反应条件反应条件

解析：

由扁桃酸的结构简式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反

应生成A的反应类型是加成反应。

进一步可推知C是苯甲酸、D是由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；G为

（2）由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，则B的结

构简式为（5）由①、②知分子中含HCOO—，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基（—OH、HCOOCH2—）在苯环上有3种位置关系；

当取代基有3种时，3种取代基（HCOO—、—CH3、—OH）在苯环上有10种不同的位置关系，

故共13种同分异构体。

当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式

为

（6）乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入—CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。

答案：

（1）醛基加成反应

1.邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：

请回答下列问题：

（1）DBP的分子式为，C的顺式结构为。

（2）B的结构简式为，含有的官能团名称为。

（3）反应①属于反应，反应③属于反应。

（4）E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1molF完全反应消耗3molNaOH，写出F的结构简式：

。

（5）检验C中碳碳双键的方法：

。

解析：

乙烯经氧化转化为A，故A为CH3CHO，A（CH3CHO）在碱性条件下发生已知反应Ⅰ，故B为B经脱水生成C，且C有顺反异构，故C为CH3CH===CHCHO，C→D

为加成反应（还原反应），故D为CH3CH2CH2CH2OH。

由已知反应Ⅱ知，E为

（1）D与E发生酯化反应生成DBP，故DBP为分子式为

C16H22O4。

C的顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧，结构简式为

（2）

中含有的官能团为羟基、醛基。

（3）反应①为乙烯的氧化反应，反应③

为的消去反应。

（4）根据题意，F分子中苯环上连有1个—COOH和1个

二者可以有邻、间、对三种位置关系。

（5）用溴水或酸性高锰酸钾溶液检

验碳碳双键时，醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液[或新制的Cu（OH）2悬浊液]将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。

答案：

（1）C16H22O4

（2）CH3CHCH2CHOOH羟基、醛基

（3）氧化消去

（5）先加足量银氨溶液[或新制的Cu（OH）2悬浊液]将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液（或溴水）褪色

2.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。

其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）X的分子中最多有个原子共面。

（2）H的结构简式为。

（3）反应③、④的类型分别是、。

（4）反应⑤的化学方程式是。

（5）

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有种。

92

解析：

由已知信息

（1）可知＝7……8，所以X的分子式为C7H8，结构简式为

12

由转化关系可知F为由于易被氧化，故先将氧化为

再将还原为根据A～E的转化关系可知A为

B为C为D为E为

答案：

（1）13

（2）（3）还原反应缩聚反应

3.有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图所示：

（1）反应Ⅰ的反应试剂和条件是；化合物C的结构简式为。

（2）由的反应类型是，D生成E的过程中，浓硫酸的作用

是。

（3）B中的含氧官能团为。

（4）反应Ⅱ的化学方程式为

。

（5）下列说法正确的是（填字母）。

a．常温下，A能和水以任意比混溶

b．A可与NaOH溶液反应

c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．E存在顺反异构体

（6）反应Ⅲ的化学方程式为

。

（7）符合下列条件的B的同分异构体有种。

a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀；b．属于酯类；

c．苯环上只有两个取代基。

解析：

苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构可知，A为苯酚，C为，苯和CH3COCl发生取代反应生成

由反应信息可知B为B与甲醇发生酯化反应生

成的D为D发生消去反应生成的E为E发生加聚

反应生成的R为

（1）苯反应生成氯苯，需要在铁粉（或FeCl3）作催化剂条件下和氯气反应。

从N的结构分析，A是苯酚，C为

。

（2）由生成是苯环上的氢原子被取代，发生的是取代反应。

从D到E

发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。

（3）B的结构简式为含有的含氧官能团为羟基、羧基。

（4）反应Ⅱ是羧酸和醇反应生成酯和水，化学方程式为

（5）A是苯酚，在常温下微溶于水，a错误；苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物C含有醛基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；E中碳碳双键中其中1个碳原子上连接2个氢原子，没有顺反异构体，错误。

（6）E中含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，化学方程式为

（7）符合条件的的同分异构体，其中1个取代基为（酚）羟基，另1个

可能为—OOCCH2CH3，—CH2OOCCH3，—COOCH2CH3，—CH2CH2OOCH，—CH（CH3）OOCH，—

CH2COOCH3，共6种，因为在苯环上有邻位、间位、对位3种位置关系，所以符合条件的B

的同分异构体总共有18种。

答案：

（1）Cl2/Fe粉（或Cl2/FeCl3）

（2）取代反应催化剂、脱水剂

（3）羟基、羧基（或—OH、—COOH）

（5）bc（7）18

4.化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A、D中含氧官能团的名称分别为和。

（2）由B→C的反应类型为；化合物E的结构简式为。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

。

①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。

H2

（4）已知：

RCN――→RCH2NH2。

请写出以HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2Cl为原料制备

催化剂，△

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

浓硫酸HCl

CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH3CH2Cl

170℃催化剂

解析：

（1）根据有机物的结构分析，可知A、D中含有的含氧官能团分别为羰基和酯基。

（2）对比B、C结构可知，B中的碳碳双键和氯化氢发生加成反应生成C，对比D、F的结构，结

合E的分子式可知，E与乙醇发生酯化反应生成F，则E的结构简式为

。

（3）同时满足下列条件的B的一种同分异构体，①能发生银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有甲酸和酚形成的酯；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分

子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为2个氨基和1个—C（CH3）3结构简式为

（4）CH3CH2Cl发生水解反应生成乙醇，乙醇与发生酯化反应生成

CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到

CH3CH2CH2NH2，再与反应得到，合成路线为

。

答案：

（1）羰基酯基

（2）加成反应

（4）

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