人教版高中化学选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名精炼讲义 课后习题.docx

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人教版高中化学选修五有机化学基础第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名精炼讲义课后习题

第三节　有机化合物的命名

[目标导航]　

1.掌握几种烃基的结构简式

2.了解习惯命名法和系统命名法

3.掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。

一、烷烃的命名

1．烃基

（1）定义

烃基：

烃分子失去一个所剩余的原子团。

烷基：

烷烃失去一个剩余的原子团。

烷基组成的通式为：

，一般用“R—”表示，如—CH3叫甲基，叫乙基。

（2）特点

①烃基中短线表示。

②烃基是电中性的，不能独立存在。

2．烷烃的命名

（1）习惯命名法

烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如C5H12叫。

②碳原子数在十以上的用数字表示。

如C14H30叫

③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷（碳原子数）前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：

CH3CH2CH2CH2CH3叫

（2）系统命名法

①选定分子中的碳链为主链，按主链中数目称作“某烷”。

②选主链中离支链的一端为起点，用依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将的名称写在名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明，并在数字与名称之间用短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用隔开。

如：

命名为2,4二甲基戊烷。

命名为2,4二甲基己烷。

【议一议】

1．烷烃C4H10失去一个氢原子后的烃基可能有几种？

2．按要求回答下列问题：

（1）

命名为“2-乙基丙烷”，错误的原因是、命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是____________________________；该有机物的正确命名是______________________。

（2）有机物

的系统命名为_____________________。

二、烯烃和炔烃的命名

1．将含有的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。

2．从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3．用标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数如

命名为

命名为。

【议一议】

3．用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最长的碳链作为主链？

三、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。

1．习惯命名法

（1）苯的一元取代物的命名

将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

如

称为

成为。

（2）苯的二元取代物的命名

当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有、、、三种位置，取代基的位置可分别用、和来表示。

如二甲苯有三种同分异构体：

2.系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取位次号给另一个甲基编号。

注：

苯的同系物的命名方法：

苯的同系物的命名是以苯为母体的，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。

【议一议】

4．请试着分别用习惯命名法和系统命名法给下列苯的同系物命名。

四．有机物的命名原则、方法和技巧

1．烷烃命名五原则

（1）最长原则：

应选最长的碳链做主链；

（2）最近原则：

应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；

（3）最多原则：

若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链；

（4）最小原则：

若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；

（5）最简原则：

若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

2．烷烃名称书写五必须

（1）取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；

（2）相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示；

（3）位号“2,3,4……”等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；

（4）名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；

（5）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

3．系统命名法记忆方法

（1）选主链，称某烷；

（2）编号位，定支链；

（3）取代基，写在前，标位置，短线连；

（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。

【例1】　用系统命名法命名下列各有机物：

变式训练1　下列烷烃的命名是否正确？

若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。

①

2乙基丁烷，

②

3,4二甲基戊烷，

③

1,2,4三甲基丁烷，________

④

2,4二甲基己烷，________

五．烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点比较

1．主链选择：

此“最长”与彼“最长”不同

烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

2．编号定位：

此“最近”与彼“最近”不同

编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。

但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

3．书写名称不同

必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。

4．实例

（1）选主链：

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

（虚线框内为主链）

（2）编序号：

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

（3）写名称：

先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

【例2】　

（1）有机物

的系统命名是

将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是

（2）有机物

的系统命名是

将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是

变式训练2　有两种烃，甲为

下列有关它们命名的说法正确的是（　　）

A．甲、乙的主链碳原子数都是6个

B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为2丙基1丁烯

D．乙的名称为3甲基己烷

当堂联系

1．有机物

的主链上有几个碳原子（　　）

A．5　　　　　　　　　　　　B．6

C．7D．8

2．用系统命名法命名下列烷烃

（1）

______________________________________________；

（2）

___________________________________；

（3）

_______________________________；

（4）

___________________________________；

（5）

__________________________。

3．下列有机物命名正确的是（　　）

A．3,3二甲基丁烷B．3甲基2乙基戊烷

C．2,3二甲基戊烯D．3甲基1戊烯

4．下面选项中是3－甲基2－戊烯的结构简式的是

5．写出下列化合物的名称或结构简式：

（1）某烃的结构简式为

，此烃名称为_______________________________________________________________。

（2）某烃的结构简式为

，可命名为______________

__________________________________________________________。

（3）2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为_______________________________

（4）某烃的结构简式为

，可命名为_______________

________________________________________________________________。

分层联系

1．有机物（CH3CH2）2CHCH3的名称是（　　）

A．3－甲基戊烷　　　　　　　B．2－甲基戊烷

C．2－乙基戊烷D．3－乙基丁烷

2．下列有机物的系统命名中正确的有（　　）

A．3－甲基－4－乙基戊烷B．3,3,4－三甲基己烷

C．3,4,4－三甲基己烷D．3,5－二甲基己烷

3．下列属于系统命名法的是（　　）

A．对二甲苯B．2,2二甲基丁烷

C．新戊烷D．异戊烷

4．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（　　）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH2CH3

5．下列名称的有机物实际上不可能存在的是（　　）

A．2,2－二甲基丁烷B．2－甲基－4－乙基－1－己烯

C．3－甲基－2－戊烯D．3,3－二甲基－2－戊烯

6．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（　　）

A．1,1,3,3四甲基丁烷B．2,2,4三甲基丁烷

C．2,4,4三甲基戊烷D．2,2,4三甲基戊烷

7．2丁烯的结构简式正确的是（　　）

8．下列有机物命名正确的是（　　）

A．

2乙基丙烷

B．

　1丁炔

C．

间二甲苯

D．

2甲基2丙烯

9．下列物质命名为“2甲基丁烷”的是

10．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。

（1）

名称是________。

（2）

分子式为________。

名称是________，1mol该烃完全燃烧耗O2________mol。

（3）分子式为C4H8的所有烯烃（不包括顺反异构）的结构简式及名称_________________________________________________________。

（4）

名称是________。

（5）新戊烷以系统命名法命名为________。

11．某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，该烃的名称可能是（　　）

A．3,3二甲基1丁炔B．2,2二甲基2丁烯

C．2,2二甲基1丁烯D．3,3二甲基1丁烯

12．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是（　　）

A．正壬烷

B．2,6二甲基庚烷

C．2,2,4,4四甲基戊烷

D．2,3,4三甲基己烷

13．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是

一溴代二甲苯

234℃

206℃

231.8℃

204℃

205℃

214.5℃

对应的二甲苯

13℃

－54℃

－27℃

－54℃

－54℃

－27℃

由上述数据可推断，熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式是____________________，熔点为－54℃的二甲苯的名称是________，熔点为－27℃的二甲苯的结构简式是__________。

14．按要求回答下列问题：

（1）

的名称为____________________。

（2）A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。

①若A为环状，则其结构简式为________________。

②若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“

”基团，则其可能的结构简式为________________________________（任写一种）。

③若C为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为____________________。