高中化学专题1 认识有机化合物1教师人教版选修五.docx
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高中化学专题1认识有机化合物1教师人教版选修五
苏教版
有机化学基础
专题1认识有机化合物
（1）
第一单元有机化学的发展与应用
【学习目标】
1、知道有机化学发展的历史和前景，领悟科学发现的艰辛，了解科学发现的意义。
2、了解有机化合物在日常生活中的重要应用，了解有机材料的组成、性质及其发展现状，开拓化学视野。
【基础知识扫描】
一、有机化学的发展
1．18世纪初，瑞典化学家_______提出有机化学概念，有机化学成为化学的一个重要分支。
2.19世纪中叶，德国化学家维勒，第一次由无机物合成有机物—，推翻“生命力论”
二、有机化学的应用
1、在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物，如_________________________
2、有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。
生命体中许多物质都是有机物，如______________________________________
3、有机化合物____________________________________在帮助人们战胜疾病，延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
4、具有特殊功能有机物，如________________________________
的使用，改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。
5、越来越多的合成有机物___________________________广泛用于生活的方方面面，人类对人工合成的化学物质的依赖性日益增强。
1965年，世界上第一次用人工方法合成的蛋白质——___________在中国诞生。
【典例分析】
【例1】下列说法正确的是（）
A．德国化学家维勒提出了有机化学的概念
B．瑞典化学家贝采利乌斯最早制备出来尿素
C．氰酸铵是无机物，尿素是有机物
D．世界上第一次人工合成的蛋白质----结晶牛胰岛素是有机物
【例2】大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其它原子相结合的化学键是
A．只有极性键B．只有非极性键（）
C．有极性键或非极性键D．有离子键
【反馈训练】
1．在科学史上中国有很多重大的发明和发现，以下发明和发现属于化学史上中国对世界的贡献的是：
①指南针②造纸③火药④印刷术⑤炼铜、炼铁⑥合成尿素⑦人工合成蛋白质⑧提出氧化学说⑨提出原子—分子学说
A．②④⑥⑦B．②③⑤⑦C．①③⑧⑨D．①②③④
2．下列物质不属于有机物的是
A．碳酸B．汽油C．蔗糖D．合成纤维
3．尿素是第一种人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述中不正确的是
A．尿素是一种氮肥B．尿素是人身体新陈代谢的一种产物
C．尿素的含氮量为23.3%D．长期使用尿素不会引起土壤板结、肥力下降
4．下列说法正确的是
A．有机物只能从有机体中取得
B．有机物和无机物的组成、结构、性质有严格区别，它们不能相互转化
C．人类只是从现代才使用有机物
D．合成树脂、合成橡胶、合成纤维等均属于有机物
5．下列说法错误的是
A．无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的
B．有机物和无机物可以在一定条件下相互转化
C．所有的有机物都可以从动植物的有机体中取得
D．迄今为止，人类发现和合成的有机物以超过3000万种
6．把CO、CO2、H2CO3等含碳的化合物视作无机物的理由是
A．不能从有机物中分离出来 B．不是共价化合物
C．它们的组成和性质跟无机物相似 D．都是碳的简单化合物
7．某气体的燃烧产物是CO2和H2O气，且CO2和H2O的质量比是11∶9，则此气体是
A．C3H8B．C2H2C．C2H4D．CH4
第二单元科学家怎样研究有机物
【学习目标】
1、知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异
2、知道有机化合物研究的发展过程，了解研究有机化合物组成的意义和常用方法。
3、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。
4、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
【基础知识扫描】
一、有机物组成的研究
对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。
最简式：
1．定性分析确定有机物的组成元素
（1）有机物组成元素的一般测定方法——燃烧法
各元素对应的燃烧产物：
C→___________;H→______________
N→_________;Cl→_________。
若燃烧只生成CO2和H2O，则有机物中一定含有C、H元素，要判断是否含氧元素，可首先求出CO2和H2O中的C、H两元素质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧，否则有机物组成中含氧元素。
（2）其它常见的元素测定方法——钠融法、铜丝燃烧法
钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素
有机物与Na混合熔融：
N→NaCNCl→NaClBr→NaBrS→Na2S
铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。
元素分析仪可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。
工作原理是______________。
2．定量计算确定有机物的分子式
李比希法：
利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳
H→H2O高氯酸镁吸收
C→CO2烧碱石棉剂吸收
确定C、H的量。
3、确定有机化合物元素组成的仪器：
元素分析仪。
该仪器的工作原理是：
课本P7。
使用该仪器的优点是：
课本P7。
【典例分析】
【例3】某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量比为1：
1，为此可以得出的结论是（）
A．该有机物中C：
H：
O原子个数比为1：
2：
3
B．分子中C：
H原子个数比为1：
2
C．有机物中必定含氧
D．有机物中必定不含氧
[解析]有机物燃烧只生成C0。
和Hz0，可以推出原有机物一定含有c、H两种元素，而0元素可能含有，也可能不合有；根据n（C02）：
n（H20）=1：
l，可以推出原有机物中n（c）：
n（H）=1：
2，根据以上分析，A、C、D不正确，而B是正确的。
[答案]B
【补充】有机物相对分子质量的确定
1、标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：
M＝22.4×ρ
2、相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：
MA＝D×MB
3、混合物的平均相对分子质量：
＝
【例2】2.3有机物A完全燃烧后，产物只有CO2、H2O，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重2.7g，碱石灰增重4.4g；该化合物蒸汽对空所的相对密度是1.586，求该有机物的分子式。
（该化合物在标准状况下的密度为2.054g/L）
（分子式C2H6O）
注意：
某有机物燃烧产物为CO2和H2O，则需确定该有机物中是否含有O元素。
m（有机物）＞m（C）＋m（H）→有机物中含有氧元素
m（有机物）＝m（C）＋m（H）→有机物中不含氧元素
【反馈训练】
1．下列有机物符合最简式为CH2的是
A．C3H8B．C2H6C．CH4D．C4H8
2．为了确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，应将有机物样品与下列哪种金属混合熔融后，再无机定性分析
A．FeB．SiC．CuD．Na
3．用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，将一根纯铜丝加热到红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为
A．绿色B．紫色C．白色D．黄色
4．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是
A．分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数比为1∶2
C．该有机物的相对分子质量为14
D．该分子中肯定不含氧元素
5．充分燃烧0.1mol气态烃A，在标准状况下生成4.48LCO2和5.4gH2O，则烃A是
A．C4H6B．C2H4C．C2H6D．C2H2
6．1.01×105Pa，120℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不变，体积增大的是
A．CH4B．C2H6C．C3H4D．C2H2
7．两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6gH2O，则混合气体中
A．混和气体中一定有甲烷B．混和气体中一定有甲烷和乙烯
C．混和气体中一定有乙烷D．混和气体中一定有乙炔
8．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。
下列说法正确的是
A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：
2
C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素
9．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
答案
10．某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）混合气体中气态烷烃的化学式：
；
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比：
；
CH4；3:
1
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有机化学基础
专题1认识有机化合物
（2）
第二单元科学家怎样研究有机物
2020.9.3
【学习目标】
1、知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异
2、知道有机化合物研究的发展过程，了解研究有机化合物组成的意义和常用方法。
3、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。
4、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
【基础知识扫描】
二、有机化合物结构的研究
科学家主要通过“基团理论”和现代化学测定方法来确定有机物的结构。
1、基团理论：
1838年，李比烯提出了“基”的定义（见教材P8）：
______________________________________;__________________________________;__________________________________
李比烯的“基团理论”虽然存在不少缺陷，但其开拓性的工作，引导后人对有机化合物分子结构与性质之间关系展开了卓有成效的研究。
现在人们认识到，有机物中不同的基团具有不同的结构和特点，研究有机物结构时可先研究其所具有的基团，常见的基团有：
羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。
【练习1】在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。
请写出下列常见基团的结构式：
羟基______________,醛基____________,羧基______________,氨基____________甲基_____________。
分别写出羟基和氢氧根的电子式_________、___________。
【练习2】有机化合物
中不含有的基团是（）
A．醛基B．羧基C．羟基D．烃基
2.现代化学测定有机物结构的方法：
核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、质谱法和紫外光谱法等。
【练习3】核磁共振谱（NMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比，如：
CH3CHO分子中的NMR谱有两个峰，其强度之比是3：
1
（1）某分子式为C2H6O的化合物，若它的NMR谱中有三个不同的峰，且其强度之比为3：
2：
1，则该化合物的结构简式为_____________________；若它的NMR谱中只有一个特征峰，则该化合物的结构简式为____________________________。
（2）结构简式为CH3CH2Cl的化合物，它的NMR谱中有________个不同的峰，其强度之比为_________________________。
3．手性分子
定义：
分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。
如：
丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为___________；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____
意义：
具有神奇的光学特性
三、有机化学反应的研究
1.化学方程式与反应历程
化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应历程（又称反应机理），以甲烷的一氯取代为例（见教材）
2.反应历程的研究方法——同位素示踪法
乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应，下面是该反应的化学方程式：
请根据以上反应式判断，乙酸乙酯在反应中断开了哪个共价键？
你能用示踪原子法来表示乙酸与乙醇发生酯化反应的机理吗？
________________________________________________________
【典例分析】
【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子量是30，求该化合物的分子式。
[解析]
（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化舍物分子中各元素原子的数目（N）之比。
N（c）：
N（H）=80%/12：
20%/1=1：
3
该化舍物的实验式是CH3。
（2）设该化合物分子中含有n个cH3，则：
n=M（r）A/M（r）CH3=30/15=2
该化合物的分子式是C。
H。
。
[答案]该碳氢化合物的实验式是CH。
，分子式是C2H6。
【例2】某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88．0，含C的质量分数为68.2%,含H的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子种有4个甲基，请写出其结构简式
【例3】图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。
已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。
请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是（）
A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6
[参考答案]B。
根据峰的数目为分子中等效氢的种类：
A只有一种氢，B有三种氢。
【例4】乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有下列两种有机物：
CH3CO18OH和CH3CH2OH，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为（）
A．88B．90C．92D．86
[解析]乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，因此，两种有机物按下式发生反应：
CH3CO18OH+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+H218O.18O原子反应后进入水分子中，所以生成的乙酸乙酯的相对分子质量是12X4+8+2X16=88。
[答案]A
【反馈训练】
1．下列化学用语书写正确的是
A．甲烷的电子式：
B．丙烯的键线式：
C．乙烯的结构简式：
CH2CH2D．乙醇的结构式：
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
A．质谱B．红外光谱C．紫外光谱D．核磁共振谱
3．下列不是有机化合物所具有的基团的是
A．－OHB．－CHOC．－COOHD．OH-
4．下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是
A．燃烧法B．红外光谱法C．紫外光谱法D．核磁共振法
5．下列说法不正确的是
A．有机化合物的1H核磁共振分析中，氢原子核所处的化学环境不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同。
B．红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，根据对红外光谱的分析，可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团。
C．有机化合物中的“基”是一成不变的。
D．质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带点的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。
6．解决有机分子结构问题的最佳手段是1H核磁共振。
有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在1H核磁谱图中就处于不同的位置，通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子
A．6B．5C．4D．3
7．用核磁共振波谱法测定有机物结构,试样应是
A．单质B．纯物质C．混合物D．任何试样
8．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、
C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3B．CH3CH2CH（OH）CH3
C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CH2O
9．向
的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O是（） A．只存在于乙酸分子中B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
答案
10．下列化合物的1H核磁共振谱中只有一个单峰。
写出它们的结构简式：
（1）C2H6O；
（2）C4H6；（3）C4H8；
（4）C5H12；（5）C2H4Cl2；（6）C8H18；
（1）CH3OCH3；
（2）CH3C≡CCH3；（3）环丁烷；（4）C（CH3）4；（5）CH2ClCH2Cl；（6）C（CH3）3C（CH3）3
11．解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。
下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图，单位是ppm；氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，吸收峰面积（或高度）越大（或高）。
其核磁共振波谱图如下：
参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：
分子中共有种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有个
环境相同氢原子，谱线最低者表示有个环境相同氢原子。
8；3；1；
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