第三节乙醛.docx
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第三节乙醛
新县高中化学导学案
第三节 乙醛、醛类
1．以乙醛为例，了解醛基在官能团中的作用。
2．掌握醛基的性质和主要化学反应。
3．了解在生活和生产中甲醛、乙醛的性质和用途。
一、乙醛
1．分子结构
分子式：
；结构简式：
或 ；官能团：
.
2．物理性质
（1）色味态：
无色，有 气味的液体。
（2）熔点：
20.8℃，比较低，易 。
（3）溶解性：
能跟 和 互溶。
（4）密度：
比水 。
3．化学性质
（1）乙醛的加成反应醛基（
）中碳氧双键发生加成反应，被H2还原成醇。
反应的化学方程式为：
。
①在有机化学的反应里，加氢或失氧是还原反应，碳元素的化合价会降低。
②由于烯烃中
双键与羰基（
）中的双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂（例如Br2）一般不跟醛起加成反应，但醛可以使Br2水褪色，被Br2氧化。
（2）乙醛的氧化反应
①银镜反应
CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]＋＋2OH－
这个反应用于检验 的存在。
②与新制的氢氧化铜作用
CH3CHO＋2Cu（OH）2
这个反应也用于检验 。
（3）催化氧化
2CH3CHO＋O2
.
（4）燃烧
2CH3CHO＋5O2
【自我检测】
1、某有机物的结构简式为：
（1）该有机物不能发生的化学反应类型是________。
A．加成反应 B．还原反应 C．消去反应 D．氧化反应
（2）该有机物有多种同分异构体，下列结构的有机物不是它的同分异构体的是________。
（3）
（2）中A、B、C、D四种物质中和等量NaOH用量最小的是________。
二、醛类
1．分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫做醛，饱和一元醛的通式为 。
2．随醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐 ，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐 ，简单的醛 溶于水。
醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为 反应和 反应。
3．甲醛
分子式CH2O，结构式 。
在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在 。
甲醛在常温常压下是 状态，具有刺激性气味，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称 ，是一种防腐剂。
【自我检测】
2、饱和一元醛CnH2nO若还原产物没有同分异构体时，n值为________。
饱和一元醇CnH2n＋2O2有同类化合物同分异构体时，n值最小为________，若能发生消去反应时，n值最小为________，若不能发生消去反应时，n值（n＝1除外）最小为________。
能发生加成反应的有机物，分子中碳原子数最小为________。
（1）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
（2）配制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
例1、在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，工业上利用乙醇被空气氧化生成乙醛的原理，由乙醇制备乙醛。
某化学课外活动小组的同学设计了如图所示的实验装置（其他支撑仪器和夹持仪器已略去）来完成用无水乙醇制取乙醛的实验，再用制得的乙醛溶液做银镜反应实验。
请回答下列问题：
（1）分液漏斗a中盛放的是________，A装置的作用为________。
（2）试管b中盛放的是________，烧杯c中用沸水的目的是_______。
（3）D装置的作用是___________，
该装置还可用什么样的装置（画在方框内）来替换。
（4）配制银氨溶液的操作是将________溶液逐滴加入到________溶液中，直至观察到________为止。
（5）某学生在一洁净的试管中加入2mL新制银氨溶液，再加入3～4滴上述实验制得的乙醛溶液，将试管放在沸水中加热，发现溶液迅速变黑，原因是_______。
乙醛与银氨溶液发生反应的化学方程式为__________________。
[变式训练]
1、某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合后加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀出现，则实验失败的原因是（ ）
A．氢氧化钠不够量 B．硫酸铜不够量 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
醇分子中连接—OH的碳上只有一个H，只能进行一次氧化生成酮，
若连接—OH的碳上有两个H，可两次氧化，先生成醛，醛再氧化生成羧酸。
例2、（2010·四川）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A生成B的化学反应类型是____________。
（2）写出生成A的化学反应方程式：
___________。
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。
写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：
_________、____。
（4）写出C生成D的化学反应方程式：
_________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：
____________。
[变式训练]2、某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是（ ）
A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH
（1）有机物分子组成通式的应用
①最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。
①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同最简式。
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
②具有相同的相对分子质量的有机物
a．含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯。
b．含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛。
此规律适用于同分异构体的推断。
（2）结构式确定
①物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。
确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。
②确定有机物结构式的一般步骤
a．根据分子式写出它可能具有的同分异构体。
b．利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
相同状况下，有机物燃烧后
例3、有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成。
等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗等物质的量的氧气，则A与B相对分子质量的差值（其中n为正整数）不可能为（ ）
A．8n B．14n C．18n D．44n
[变式训练]3、（2008·江苏）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。
该有机样品可能是（ ）
A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物
高考对醛类的考查主要以醛基的检验和有机合成为主。
醛基检验主要是银镜反应的条件、化学方程式及操作。
新制Cu（OH）2的制备及反应条件和现象等。
由于醛基既能发生氧化反应又能发生还原发生，还能发生自身氧化还原反应和缩合反应。
在有机合成中作为中间体经常出现。
1、（2010·福建）[化学－有机化学基础]从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
（1）甲中含氧官能团的名称为________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_________________
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：
①下列物质不能与C反应的是________（选填序号）。
a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②写出F的结构简式________。
③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。
a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为________。
1．下列有关银镜反应实验的说法正确的是（ ）
A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．可采用水浴加热，也能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
2．由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中C的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（ ）
A．22% B．32% C．19.56% D．2%
3．食品化学家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen说，当豆油被加热到油炸温度（185℃）时，会产生如下所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。
下列关于这种有毒物质的判断不正确的是（ ）
A．该物质最多可以和2molH2发生加成反应 B．该物质的分子式为C9H15O2
C．该物质分子中含有三种官能团 D．该物质属于烃的衍生物
4．柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料，经分析测定柠檬醛分子结构呈链状，碳原子的排列方式以划分为若干个异戊二烯分子的碳链结构，相对分子质量为152。
现取1mol柠檬醛在氧气中充分燃烧，产物为CO2和H2O，且生成CO2的物质的量比H2O多2mol。
试填写下列空白：
（1）柠檬醛的分子式为____________，结构简式为____________。
（2）设计一实验，证明柠檬醛分子结构中含有醛基（简要说明所用的试剂、实验现象和结论）：
_________________________________________。
（3）已知溴水能氧化醛基。
若要证明柠檬醛分子中含有碳碳双键，其方法是____________。
（4）柠檬醛分子有多种同分异构体。
请写出属于醇类、分子结构中不含有甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式：
______________。
1．（2009·浙江理综）一种从植物中提取的天然化合物α－damascone可用于制作“香水”，其结构为：
有关该化合物的下列说法不正确的是（ ）
A．分子式为C13H20O B．该化合物可发生聚合反应
C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2
D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验
2．（2008·江苏）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
3．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是（ ）①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④氢氧化铜悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥硫化氢水溶液
A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部
4．下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是（ ）
A．酒精 B．乙醛 C．丙酸 D．溴苯
5．据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明、手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。
下列关于甲醛的叙述不正确的是（ ）
A．甲醛能使蛋白质变性 B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林
C．福尔马林可用来浸制生物标本 D．甲醛在通常状况下为液体
6．根据实验现象所作的结论一定正确的是（ ）
7．某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（ ）
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
8．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ）
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
9．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（ ）①X中C的质量分数 ②X中H的质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量
A．①②④ B．②③④ C．①③⑤ D．①②
10．某烃的衍生物分子中含C、H、O三种元素，若将其分子式写成（CH2）m（CO2）n（H2O）p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则m、n比值（?
）
A．1∶1 B．2∶3 C．1∶2 D．2∶1
11．（2011·黄冈统测）某课外活动小组利用如图所示的装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛（试管丙中用水吸收产物），图中铁架台等装置已略去。
实验时，先加热玻璃管中的铜丝，约1min后鼓入空气。
请填写下列空白：
（1）检验乙醛的试剂是________。
A．银氨溶液 B．碳酸氢钠溶液 C．新制Cu（OH）2 D．氧化铜
（2）乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为_________。
（3）实验时，常常将甲装置浸在70～80℃的水浴中，目的是__________________________，由于装置设计上的缺陷，实验进行时可能会______________________________。
（4）反应发生后，移去酒精灯，利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行。
进一步研究表明，鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图所示。
试解释鼓气速度过快，反应体系温度反而下降的原因__________________________________，该实验中“鼓气速度”这一变量你认为可用______________________________来估量。
（5）该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液，溴水褪色。
该同学为解释上述现象，提出两种猜想：
①溴水将乙醛氧化为乙酸；②溴水与乙醛发生加成反应。
请你设计一个简单的实验，探究哪一种猜想正确？
________________。
12．有机物A、B、C都是重要的化工原料，A～D之间有如图所示的转化关系。
（1）A中官能团的名称为_____________。
（2）A→C的实验现象为___________，反应的化学方程式为___________________________。
（3）1molA与2molH2加成得产物B。
B＋C→D的化学反应方程式为_________________________________，反应类型为______________________________。
13．乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
a．由A→C的反应属于________（填反应类型）。
b．写出A的结构简式______________。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D
是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛
合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
14．根据图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是___________。
（2）B与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F。
由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是__________，__________。
（3）D的结构简式是_____________。
（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____________。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____________。
解析与答案
1．答案：
C2．答案：
D3．答案：
C4．答案：
D5．答案：
D
6．答案：
C7．答案：
A8．答案：
D9答案：
A10．答案：
D
11．答案：
（1）AC
（3）使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀 发生倒吸
（4）过量的气体将体系中的热量带走 单位时间内甲中的气泡量
（5）用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性。
若酸性明显增强，则猜想①正确；反之，猜想②正确（其他合理方法均可）
12．答案：
（1）醛基、碳碳双键
（2）产生砖红色沉淀
CH2===CHCHO＋2Cu（OH）2
CH2===CHCOOH＋Cu2O＋2H2O
（3）CH2===CHCOOH＋CH3CH2CH2OH
CH2===CHCOOCH2CH2CH3＋H2O 取代反应（酯化反应）
13．答案：
（1）醛基 （酚）羟基 醚键（任选2种）
（2）a.取代反应
14．答案：
（1）羧基、醛基、碳碳双键
（2）消去反应 中和反应
【自我检测】
1、答案：
（1）C
（2）A （3）D2、答案：
1、2或3 3 2 5 1
2、例1、答案：
（1）水 提供反应所需的氧气
（2）无水乙醇 将无水乙醇变为乙醇蒸气
（3）①吸收反应生成的乙醛②防止试管中的水倒吸 替换装置如图所示（其他答案只要科学、合理即可）
（4）2%的稀氨水 2%的硝酸银 沉淀恰好溶解
（5）温度过高，反应速率过快，析出的银单质以黑色小颗粒的形式分布在溶液中 CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
[变式训练]
1、答案：
A
例2、答案：
（1）加成反应（还原反应）
[变式训练]2答案：
C
例3、答案：
B
[变式训练]3答案：
AD
1、答案：
（1）羟基
（2）加成反应
1、答案：
A2、答案：
C3、答案：
B
4、答案：
（1）C10H16O
（2）将少量的柠檬醛滴入新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）中，加热（或水浴加热），可观察到有红色沉淀产生（或银镜）发生，由此说明其分子中含醛基
（3）加入银氨溶液，水浴加热，加酸酸化，再加溴水，褪色，说明含碳碳双键
（4）
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