有机化学重点难点.docx

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有机化学重点难点

有机化学1-3章（绪论、烷烃、烯烃）

重、难点提示和辅导

　　一．命名

　　1．烷烃的命名

　　烷烃的命名是有机化合物命名的基础，主要有习惯命名和系统命名法，习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。

最常用的是系统命名法，要熟练掌握其命名原则和步骤。

　　（１）．选主链　　选取结构式中最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烷。

十个碳原子以下的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，十个以上碳原子则用十一、十二……等数目表示。

其它较短的链作为主链上的取代基或叫做支链。

注意最长碳链不一定是结构式中的直链。

例如：

　　式中虚线框中的碳链为最长碳链。

（2）．将主链碳原子编号　　从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字编号（从右边开始用1，2，3…表示），取代基所在位次由所连碳原子的号数表示。

注意使各取代基有尽可能小的编号，或取代基位次之和最小。

　　（3）．书写名称取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，其间用半字线“－”隔开。

　　上面化合物被命名为3-甲基-5-乙基辛烷，而不是6-甲基-4-乙基辛烷（从左边编号）。

　　2．烯烃的命名

　　烯烃中几何异构体的命名是难点，应引起重视。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

　　烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。

用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。

按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。

必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。

有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。

例如：

存在几何异构体的烯烃命名的步骤和原则：

（1）确定构型：

一般用Z、E表示。

例如：

　　按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3>－H，

　　－CH2CH2CH3>－CH2CH3，两个较优基团在双键碳原子两侧，因此，为E型。

（2）．选主链　　选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烯。

上式中的主链是6个碳原子，称己烯。

　　（3）．将主链碳原子编号　　从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。

上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。

　　（4）．书写名称将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。

　　上面化合物被命名为E-3-乙基-2-己烯。

　　二.结构

　　1、碳原子的杂化

（1）．sp3杂化烷烃分子中的碳原子是sp3杂化。

sp3是由s轨道和三个p轨道杂化形成四个能量均等的轨道，它们在空间的伸展方向是以碳原子为中心，指向正四面体的四个顶点，相邻两个sp3杂化轨道对称轴之间的夹角是109.5o（109o28’）。

（2）．sp2杂化烯烃分子中双键碳原子是sp2杂化。

sp2是由s轨道和两个p轨道杂化形成三个能量均等的轨道，它们在空间的伸展方向是以碳原子为中心，指向正三角形的三个顶点，相邻两个sp2杂化轨道对称轴之间的夹角是120o。

未参与杂化的p轨道与三个sp2杂化轨道对称轴所处的平面相互垂直。

　　2、σ键和π键

（1）.σ键两个成键原子的价电子云沿电子云密度最大的方向（对称轴的方向）相互重叠而形成的共价键叫做σ键，也就是分子中的单键。

σ键的电子云是围绕两个成键原子的键轴而对称分布的，两个成键原子围绕轴做相对转动时，不会影响电子云的分布状况，因此，单键可以自由旋转。

在化学反应中比较稳定。

（2）．π键由两个相邻碳原子上平行的p电子云以“肩并肩”的形式重叠而形成的共价键叫做π键。

π键的电子云分布在键轴的上、下两方，受两个成键原子的约束较小，容易流动，受外界电场影响即偏向一方而发生极化。

π键不能自由旋转，在化学反应中稳定性较差，容易被破坏而与其它原子形成新的共价键。

　　烷烃中的C-C是sp3-sp3重叠，C-H是sp3-s重叠，都是σ键。

烯烃中的C=C双键是由一个sp2-sp2重叠的σ键和一个π键所组成。

　　3、同分异构

　　化合物的分子式相同而具有不同结构和性质的现象叫做同分异构现象。

分子式相同而结构和性质不同的化合物之间互称同分异构体。

　　烷烃只有碳架异构，异构体之间只是碳骨架的不同，如：

正丁烷和异丁烷。

构象异构体不能分离，乙烷的稳定构象是交叉式，丁烷的稳定构象式对位交叉式。

　　烯烃有碳架异构，如1-丁烯和2-甲基丙烯；顺反异构，如：

顺-2-丁烯和反-2-丁烯；（双键）位置异构，如：

1-丁烯和2-丁烯。

　　三．性质

　　1．物理性质：

烷烃、烯烃的物理性质都有特定的变化规律。

如：

烷烃的沸点随分子量的增加而升高；碳数相同的烷烃异构体中，支链越多，沸点越低。

又如：

对于烯烃的顺反异构体，顺式的沸点比反式的略高，而熔点则相反。

　　2．化学性质：

　　烷烃：

主要是卤代反应，反应条件是光照或高温，自由基反应历程，分为链的引发、链的增长、链的终止三个阶段。

　　烯烃：

主要有双键的加成、氧化，α-氢卤代等。

　　双键的加成

　　1．催化氢化：

常用的催化剂有铂、钯、镍等，产物为烷烃。

　　2．加卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸：

都是亲电加成反应，加溴，可用来鉴别烯烃。

除卤素外，都符合“马氏规则”。

不对称烯烃与卤化氢、硫酸、水加成时，氢主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上；对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。

要注意，溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。

　　双键的氧化

1．高锰酸钾：

冷的KMnO4/OH-,生成二醇，能使高锰酸钾紫色褪去，可用来鉴别烯烃。

　　KMnO4/H+，双键断裂，生成羰基化合物、羧酸。

2．臭氧氧化：

可根据臭氧氧化再还原水解生成的醛、酮推断原来烯烃的结构。

　例如：

某烯烃经臭氧氧化再还原水解生成的乙醛和2-戊酮，推断原来烯烃的结构。

　　分析：

烯烃经臭氧氧化再还原水解的产物就是双键断裂，双键两个碳原子分别生成羰基，因此，产物中的羰基碳原子即是原来烯烃的双键碳原子。

产物的结构为：

　　α-氢卤代：

在高温条件下，烯烃与卤素发生α-氢卤代反应生成α-氢卤代烯烃。

　　除上述反应之外，还可以发生聚合反应。

　　四．鉴别反应

　　烯烃分子中不饱和键的鉴别，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液，能使其褪色。

　　五．烯烃的制法：

醇脱水（酸性条件加热）和卤代烃脱卤化氢（氢氧化钾的乙醇溶液，加热）。

　　六．名词、术语、规则

　　键长、键角、键能、键解离能、通式、同系列、同系物、同分异构、自由基、链锁反应、亲电加成、“相似相溶”原理、“次序规则”、“马氏规则”等。

　　次序规则：

是各种取代基按照优先顺序排列的规则。

（1）原子：

原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。

几种常见原子的优先次序为：

I>Br>Cl>S>P>O>C>H

（2）饱和基团：

如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。

常见的烃基优先次序为：

（CH3）3C->（CH3）2CH->CH3CH2->CH3-

　　（3）不饱和基团：

可看作是与两个或三个相同的原子相连。

不饱和烃基的优先次序为:

　　“马氏规则”：

不对称烯烃与极性试剂加成时，试剂中带正电荷的部分主要加到含氢较多的碳原子上，而带负电荷的部分加到含氢较少的碳原子上。

有机化学3-4章（炔烃、二烯烃、脂环烃）

重、难点提示和辅导

一．命名

1．炔烃的命名原则与烯烃相似，只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。

2．二烯烃的命名原则也与烯烃相似，所不同的有两点：

一是选择含有两个双键的最长碳链为主链，二是书写名称时要标明两个双键的位置，称某二烯。

二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似，要把两个双键的构型分别表示出来。

例如：

分析：

对于C2和C3的双键，按照“次序规则”，两个较优基团在双键碳原子的同侧，为Z型；C4和C5双键，两个较优基团在双键碳原子的两侧，为E型。

因此，化合物被命名为：

2Z，4E-2，4-庚二烯

3．脂环烃：

不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”；含有取代基的环烷烃，命名时应使取代基的编号最小；含有取代基的不饱和环烃，命名时从不饱和键开始编号，使取代基的位次数最小；含有两个取代基的环烷烃，存在顺、反异构体，命名时应表示出来，取代基在环平面同侧的称顺式，反之，为反式。

例如：

二．结构

1.碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp杂化。

sp杂化是由s轨道和一个p轨道杂化形成两个能量均等的轨道，两个sp杂化轨道对称轴之间的夹角是180o（成一条直线）。

两个未参与杂化的p轨道互相垂直，并且都与两个sp杂化轨道对称轴组成的直线垂直。

二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp2杂化。

2．炔烃中的碳-碳三键是由一个sp-sp重叠的σ键和两个π键所组成。

3．同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构，无顺反异构；二烯烃与烯烃相同，有碳架异构、顺反异构、（双键）位置异构；脂环烃有（取代基）位置异构，如1，2-二甲基环丁烷与1，3-二甲基环丁烷，顺反异构，如顺-1，2-二甲基环丁烷与反-1，2-二甲基环丁烷，碳架异构，如甲基环丁烷与乙基环丙烷。

在环己烷的构象中，椅式比船式稳定；在一取代环己烷的构象中，取代基在e键的比在a键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e键。

三．性质

1．炔烃的化学性质与烯烃相似，也可以发生加成、氧化、聚合等反应，与烯烃不同的是炔氢的反应。

应该注意的有如下几点：

（1）炔烃催化氢化可得到烷烃，在Lindlar催化剂（Pd-BaSO4/喹啉）作用下，可得到烯烃。

（2）不对称炔烃与HX、H2O加成时符合马氏规则。

（3）具有炔氢的炔烃与氨基钠反应得到炔钠，炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代的炔烃，用此反应可制备一系列的高级炔烃。

2．共轭二烯的化学性质共轭二烯由于共轭体系的存在，除了与烯烃相同的性质之外，还有两个特有的反应：

共轭加成（1，2和1，4-加成）和双烯加成（Diels-Alder反应）。

3．脂环烃的性质

（1）环上的反应在光照或高温条件下与卤素发生环上的取代反应。

（2）开环反应3、4个碳的环烷烃可催化氢化生成直链烷烃，加卤素、卤化氢时，卤素和氢原子分别加到断键两端的碳原子上，要特别注意的是：

烷基取代的环丙烷与卤化氢加成时，氢加到含氢较多的碳原子上，溴加到含氢最少的碳原子上。

四．鉴别反应

1．炔烃

（1）分子中不饱和键的鉴别与烯烃相同，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液，能使其褪色。

（2）含有炔氢的炔烃，用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液，生成白色或红棕色沉淀。

2．二烯：

与烯烃相同。

3．脂环烃：

小环能使溴的四氯化碳溶液褪色，二不能使高锰酸钾溶液褪色。

五．例题解析

1．将丙炔转化为2-己炔。

分析：

产物的结构为

是六个碳原子的炔烃。

可把它切割成几部分，然后再倒推到原料。

由于原料是三个碳原子的炔烃，尽可能切割成三个碳的部分。

上式可有丙炔钠与1-溴丙烷反应得到，丙炔钠由丙炔与氨基钠作用产生，1-溴丙烷由丙烯反马氏规则加成得到，丙烯可由丙炔用Lindlar催化剂催化氢化得到。

因此，转化过程为：

2．用化学方法鉴别下列一组化合物：

己烷、1-己烯、1-己炔。

分析：

根据已学知识，用用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-己炔具有炔氢，可用用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

六．重要的名词

共轭体系：

分子中两个π键不是孤立存在，而是组成一个新的结构体系，称ππ共轭体系。

共轭效应：

共轭体系中原子间的相互影响。

包括键长平均化，体系能量降低、具有较大的稳定性，共轭体系中任何一个原子受到外界试剂的作用，体系的其它部分也受到影响，并产生交替极化现象。

有机化学4章（芳香烃）

重、难点提示和辅导

一、单环芳烃

1．命名

（1）苯的同系物的命名以苯为母体，烷基作为取代基，叫做某烷基苯；

（2）当苯环上含有两个或多个取代基时，用阿拉伯数字表示它们的相对位置，如果两个取代基不相同，从小的取代基开始编号，例如：

CH3-

-CH（CH3）2命名为4-异丙基甲苯；两个取代基也可用“邻、间、对”表示，上面的结构也叫对异丙基甲苯。

（3）当苯环上连有比较复杂的烃基时，可把烃作为母体，苯环当作取代基命名，例如：

-CH2-CH2-CH2-CH=CH2命名为5-苯基-1-戊烯

2．苯的结构特点

（1）苯环上的原子都在同一平面。

（2）环上的碳原子都是sp2杂化。

（3）苯环是具有6个π电子封闭的共轭体系。

3.单环芳烃的性质

　　由于苯的结构特点决定了苯环的特殊稳定性，环上虽然有双键，却不易发生加成，而容易发生取代。

　二．苯环上亲电取代反应的定位规律

1．第一类取代基是邻、对位取代基：

若苯环上已带有这类基团，使苯环活化（卤素除外），使取代反应容易进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的邻位和对位。

常见的基团有：

-NR2，-NHR，-NH2，-OH，-NHCOR，-OR，-OCOR，-R，-Ar,-X

　　2．第二类取代基是间位取代基：

若苯环上已带有这类基团，使苯环钝化，使取代反应较难进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的间位。

常见的基团有：

　三．萘

　　1．萘由两个苯环稠合而成，命名时注意它的编号，1，4，5，8称α位，2，3，6，7称β位。

　　2．萘可发生亲电取代（卤代、硝化、磺化、付-克）反应，取代主要发生在α位。

萘催化氧化生成邻苯二甲酸酐；还原生成四氢化萘、十氢化萘。

　四．重要的名词、术语、规则

　　亲电取代、共轭体系、休克尔（4n+2）规则、苯环上亲电取代反应的定位规律等。

　　亲电取代：

由带正性的试剂进攻电子密度大的分子而进行的取代反应。

　　休克尔规则：

芳香物质的结构必须是一个环形共轭体系，其中的π电子数必须符合4n+2规则。

有机化学6章（卤代烃）

重、难点提示和辅导

　　一．命名简单的卤代烃用普命名法，根据与卤原子相连的烃基命名，叫做卤（代）某烃。

　　复杂的卤代烃，采用系统命名法，原则为：

（1）卤代烷应选用含有卤原子在内的最长碳链为主链，卤原子做取代基，如无烷基取代基，从离卤原子近的一端开始编号，如有烷基取代基，卤素和烷基具有相同位次时，从离烷近的一端开始编号，将卤原子和烷基取代基的位次和名称写在“某烷”的前面。

如有立体构型的在名称的最前面标明。

（2）不饱和卤代烃应选用含有不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链，从离双键最近的一端开始编号。

　　（3）芳香卤代烃一般以芳烃为母体，卤原子为取代基。

　　除此之外，有些多卤代烃用俗名，如，氯仿、碘仿等。

二．化学性质

1.亲核取代

（1）水解：

在碱性（NaOH、KOH）条件下水解，卤素被羟基取代生成醇。

（2）醇解：

在加热条件下与醇钠反应生成醚（威廉逊合成），可制备醚。

（3）氨解：

与氨作用，卤原子被氨基取代生成胺。

（4）氰解：

与氰化钠或氰化钾反应，卤原子被氰基取代生成腈（R-CN）。

（5）与AgNO3反应：

生成卤化银沉淀，可用来鉴别卤代烃。

叔卤代烃、烯丙基、苄基卤代烃反应最快，伯卤代烃最慢，需要加热才反应。

注意：

用水解、醇解、氰解制备相应产物时，不能用三级卤代烃，因三级卤代烃在碱性条件下易发生消除反应生成烯烃。

　　2．消除：

在氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液中加热，卤代烃消除卤化氢生成烯烃，消除方向遵循查依采夫规则。

卤代烃进行消除反应的活性次序为：

三级>二级>一级。

　　3．与金属镁反应：

卤代烃在无水乙醚中与金属镁作用生成有机镁化合物（格氏试剂）。

格氏试剂在有机合成中应用广泛。

注意，格氏试剂非常活泼，容易与含有活泼氢的物质反应，因此，制备格氏试剂的溶剂乙醚必须无水、无醇等。

　　三．取代与消除反应的竞争

　　1．3°级卤代烃易发生消除，1°级卤代烃易发生取代。

　　2．强碱（如C2H5ONa、NaNH2）有利于消除。

　　3．弱极性溶剂（如醇）有利于消除，强极性溶剂（如水）有利于取代。

　　4．反应温度高有利于消除。

　　四．亲核取代反应历程?

包括SN1和SN2两种，1°级卤代烃按SN2历程反应，3°级卤代烃按SN1历程反应，2°级卤代烃两种历程兼而有之。

　　五．卤代烃制备方法（根据前面所学内容总结）

　　烯烃加卤素、卤化氢（教材36、37页），炔烃加卤素、卤化氢（教材50页）

　　六．重要的名词、规则

　　亲核取代反应：

由亲核试剂（带负电荷的离子或带未共用电子对的分子）进攻电子云密度小的碳原子所发生的取代反应。

　　查依采夫规则：

卤代烃脱卤化氢时，总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃。

　　氟利昂：

一类含氟和氯的烷烃。

有机化学第8章（醇、酚、醚）

重、难点提示和辅导

　　一．命名

　　1．醇普通命名是在醇分子中烃基的名称后面加上“醇”字即可。

　　系统命名是选择含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，根据主链碳原子数叫做“某醇”，再把取代基的位次和名称及羟基的位次放在醇的名称前面。

　　2．酚酚的命名是在芳环（苯、萘等）名称后面加上“酚”字，若芳环上有取代基，将取代基的位次和名称写再前面。

　　3．醚

（1）简单醚根据烃基命名单醚：

称

（二）某烃（基）醚，如甲醚、二苯醚。

混合醚：

按照“次序规则”，较小基团放在前面，如甲乙醚；有芳基时，将芳基放在前面，如苯甲醚。

（2）结构复杂的醚当作烃的烷氧基衍生物命名，即复杂的烃基为母体，简单的烃基与氧组成的烷氧基作为取代基。

如：

叫3-甲氧基戊烷。

　　二。

化学性质

　　?

1．醇

（1）与金属钠反应：

生成醇钠，放出氢气。

可用来鉴别六个碳以下的醇。

（2）与氢卤酸反应：

生成卤代烃，可用来制备卤代烃。

用卢卡斯试剂可鉴别伯、仲、叔醇。

（3）与无机含氧酸反应：

生成无机酸酯。

（4）脱水反应分子内脱水：

生成烯烃，消除取向遵循查依采夫规则，强酸性。

分子间脱水：

生成醚，强酸性条件，加热（较低温度）。

（5）氧化反应：

伯醇氧化生成醛，继续氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮；叔醇不被氧化。

常用的氧化剂高锰酸钾或仲铬酸钾的硫酸溶液。

　　?

2．酚

（1）酚羟基的反应酸性：

酚的酸性大于醇，小于碳酸。

生成酚醚：

与卤代烷或与硫酸二甲酯、二乙酯在碱性条件反应生成醚。

与三氯化铁反应：

能够产生颜色，可用来鉴别酚。

（2）芳环上的亲电取代卤化：

容易进行，生成2，4，6-三溴苯酚，可用于鉴别。

硝化：

容易进行，用稀硝酸，生成邻、对位产物。

磺化：

浓硫酸、室温生成邻、对位产物，稀硫酸、加热生成对位产物。

（3）酚的自动氧化：

苯酚自动氧化生成对苯醌。

3．醚

（1）溶于硫酸、盐酸生成

盐。

（2）与氢碘酸共热醚键断裂：

脂肪族醚生成碘代烷和醇，一般是较小的烃基生成碘代烷；芳基烷基醚生成酚和碘代烷；二苯醚不发生断裂。

（3）与空气长时间接触生成过氧化物。

注意过氧化物受热或碰撞会发生爆炸，蒸馏醚类化合物时，千万不要蒸干，以防过氧化物爆炸发生危险。

　　三．鉴别

　　1．醇

（1）用金属钠，有气泡产生，（鉴别六个碳原子以下的醇）。

注意排除水、酸、末端炔烃剂低级醛、酮中活泼氢的干扰。

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。

在伯、仲、叔醇的试管仲分别加入卢卡斯试剂，很快变浑浊的是伯醇，放置后变浑浊的是仲醇，加热才变浑浊的是叔醇，（此法适于鉴别六个碳原子以下的醇）。

　　2．酚

（1）三氯化铁显色，鉴别酚类化合物。

（2）加溴水，生成白色沉淀，鉴别苯酚。

　　四．制备方法：

（本章没有讲到，根据前面讲过的内容可以总结）

1．醇

（1）烯烃在酸催化下与水加成，不对称烯烃与水加成符合马氏规则。

（2）卤代烃的碱性水解

　　（3）环氧乙烷与格氏试剂反应，可制备增加两个碳原子的伯醇

　　（4）醛酮与格氏试剂加成后再酸性水解

　　（5）醛酮还原

　　2．醚卤代烃的醇解

　　五．重要的名词、规则

　　卢卡斯试剂：

浓盐酸和无水氯化锌的混合液。

　　查依采夫规则

有机化学9-10章（醛、酮，羧酸及其衍生物）

重、难点提示和辅导

　　一．命名

　　1．醛酮普通命名法与醇相似，醛是在烃基名称后面加一个“醛”字；酮是在两个烃基名称后面加一个“酮”字。

　　系统命名法也与醇相似，对于脂肪族一元醛酮，命名原则为：

（1）选择含有羰基的最长碳链为主链；

（2）从靠近羰基的一端开始编号，根据主链碳原子数叫某醛酮；

　　（3）把支链作为取代基，将取代基的位次和名称依次写在醛酮名称前面；

　　（4）在醛酮名称前面标出酮羰基的位置。

　　对于芳香醛酮，命名时将芳环作为取代基，脂肪链作为主链。

如果芳环上有其它取代基，芳环的编号从与羰基相连的碳原子开始，使其它取代基有尽可能小的编号。

　　俗名要掌握常见醛的俗名，如：

巴豆醛、水杨醛、肉桂醛等。

　　2．羧酸

　　系统命名：

脂肪族一元羧酸的命名与醛相似，只是羰基换为羧基，称为某酸。

　　脂肪族二元羧酸的命名是选择含有两个羧基的最长碳链为主链，根据碳原子数称为某二酸。

　　芳香族羧酸以苯甲酸为母体，其它基团作为取代基。

　　俗名：

要掌握常见羧酸的俗名，如：

蚁酸、醋酸、乳酸、酪酸、草酸、水杨酸、肉桂酸、巴豆酸等。

　　3．羧酸衍生物酰卤：

根据分子中所含酰基命名。

　　酰胺：

根据分子中所含酰基命名，当氮原子上有烃基时，需注明“N”字和取代基的名称。

　　酸酐：

根据水解后产生的羧酸命名。

　　酯：

根据相应的羧酸和醇命名。

　　二．性质

　　1．醛酮

（1）羰基的亲核加成反应

　　羰基化合物可与氢氰酸、亚硫酸氢钠、格氏试剂、醇、氨及氨的衍生物发生亲核加成反应。

醛酮与格氏试剂的加成在有机合成中应用非常广泛，可制备各种结构的醇。

　　羰基化合物进行亲核加成反应的活性大小顺序：

　　甲醛>脂肪醛>芳香醛>丙酮>环酮>脂肪族甲基酮>苯乙酮>二苯酮

（2）α-氢的反应

　　①碘仿反应：

醛酮与碘的氢氧化钠溶液反应，生成黄色沉淀。

可用来鉴别乙醛和甲基酮。

　　②羟醛缩合反应：

条件是含有α-氢的醛，在稀碱作用下，可增长碳链，制备β-羟基醛或α、β不饱和醛。

　　（3）氧化反应

　　①浓HNO3：

环酮氧化开环生成二元羧酸

　　②托伦试剂：

与醛发生反应生成银镜，用来区别醛与酮。

　　③斐林试剂：

只有脂肪醛能发生反应，生成砖红色沉淀，用来区别脂肪醛与芳香醛。

　　（4）还原反应

　　①还原成醇：

还原剂有H2/Ni（选择性不强）、NaBH4、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝。

可用来制备醇。

　　②还原成亚甲基：

克莱门森还原（酸性介质）和伍尔夫—吉斯尼尔—黄鸣龙还原法（碱性介质），两种方法互为补充。

　　2．羧酸

（1）酸性无机酸>羧酸>碳酸>苯酚>醇

　　羧酸的烃基上连有吸电子基团使酸性增强，连有给电子基团使酸性减弱；烃基上连有的基团越多、基团离羧基越近，对羧酸的酸性影响越大。

（2）生成羧酸衍生物羧酸与氯化亚砜、三卤化磷等反应生成酰卤；与醇在无机酸催化下生成酯；在