SI
xu3crisPOCHj
防Hull：
甲邮
。
F的分子式为
（2）①、④的化学反应类型依次为、。
（3）C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为。
（4）设计步骤③、⑤的目的是。
（5）X是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，
峰面积比为3:
2，则X的结构简式为。
O
（6）EENB（5-降冰片烯-2-羧酸乙酯，结构简式：
’：
）可用作医药中间体和电子聚
合物材料，依据题中合成路线设计以OO和为起始原料制备EENB的合成路线（无
机试剂任选）。
解析：
（1）可通过键线式直接确定
知F的分子式为C13H18O6。
（2）①A和B中碳碳双键均打开，依据1,4-加成方式成环状结构（双烯合成），反应④是E分子中消去一个CH3COOH分子并形成碳碳双键，属于消去反应。
⑶C与足量NaOH稀溶液反应时，两个酯基发生水解，羧基发生中和得到
（4）反应③中两个邻羟基与丙酮生成缩酮，反应⑤重新生成两个邻二羟基，从而使羟基
得到保护，防止脱水。
（5）B的分子式为C8H10O4,能与FeCl3溶液发生显色反应，则含苯环及酚羟基，依据核
磁共振氢谱只有两组峰，峰面积比为
（6）
依据流程中反应①先将目标产物进行逆推如下:
由氯代环戊烷合成环戊二烯均可利用教材上的反应条件，先是醇在浓硫酸作用下发生消
去，生成的环戊烯与卤素加成，得到1,2-二卤环戊烷再消去。
最后再利用反应①进行双烯合
成。
答案：
⑴丙烯酸C13H18O6
（2）
加成反应消去反应
（4）保护羟基
Ik
A
④有机物D的结构简式是
4.［选修5:
有机化学基础］（15分）
（1）有机物D的一种合成路线如下:
已知:
②试剂a是
③写出B中所含官能团的名称
该增塑剂可由有机物D和L制备，其结构简式如下:
①由C2H4生成A的化学方程式是
⑵增塑剂（DEHCH）的合成路线如下:
已知：
、_JI
1D^M的化学方程式是。
2有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。
W的
结构简式是。
3以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应，写出有关化合物的结构简式：
■“….严■…、「………………％反柑ui
Y汁：
Q=—［中间产物——二DEHCH
中间产物的结构简式是，反应a的反应类型是
解析：
（1）①乙烯与溴水发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，所以由C2H4生成A的化学
方程式是CH2===CH2+Br2>CHBr—CHzBr;②1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热
时发生消去反应，生成乙烘―和NaBr及水，反应的化学方程式是CH2Br—CH2Br
CH3CH2OHPII=p]r
a是NaOH/CH3CH2OH;③CHCH
+2NaOH——-+2NaBr+2出0，所以试剂
与水在催化剂存在时加热，发生加成反应产生乙醛CH3CHO,2个分子的乙醛在稀NaOH溶
液中加热发生反应，产生B:
CH3CH===CH—CHO,所以B中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；④CH3CH===CH—CHO与H2在Ni催化下，加热，发生加成反应产生
Ni
CH3CH2CH2CH2OH,反应的化学方程式是CH3CH===CH—CHO+2H2
CH3CH2CH2CH2OH，所以有机物D的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH;
⑵①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下加热，被氧气氧化为CH3CH2CH2CHO,反应的化学方程式是
2CH3CH2CH2CH2OH+O2——t2CH3CH2CH2CHO+2H2O;②有机物L的分子式为
C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，则
M在稀碱溶液中，在加热时发生反应产生X是CH3CH2CH2CH===C（CH2CH3）CHO;X与氢
气发生加成反应产生Y:
CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，Y与Q反应产生中间产物
coon
C（XX'H^CHfCHp^CHj
「db，该物质与Y发生酯化反应，产生
（）C2H5
Ilr
.即DEHC1I
即DEHCH。
厂、IC—<）—CH2C}KCH2）3CH3比严臥C码oqh5
答案：
⑴①CH2===CH2+Br2>CH2Br—CHzBr
②NaOH/CH3CH2OH③碳碳双键、醛基
4
CH3CH2CH2CH2OH
（2）①2CH3CH2CH2CH2OH+O2——宀2CH3CH2CH2CHO+2H2O
4.（15分）度鲁特韦可以用于治疗HIV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。
合
成M的路线如下：
（部分反应条件或试剂略去）
o
I）
^NxCI1z-CJI-CH2
1OH（劇
C（MJH
｛严
三夕反应
已知:
*■
UII
C-CE1R：
Y
Ri—CH—CHf
Niikh
[I・RtCH—CHRf—RiCOOnIR4（Kill
KuCJ3
（1）麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、和
（2）A是苯的同系物，A^B的反应类型是。
（3）B~C的反应条件是
（4）
CtD的化学方程式是
（6）G的结构简式是。
（7）X的分子式为C3H9O2N,X的结构简式是
（8）Y的分子式为C4H11ON,Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是
a.Y与X互为同系物
b.Y能与羧酸发生酯化反应
c.Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应
d.
K转化的一种路线如下图，中间产物2的结构简式是
e.
（5）麦芽酚生成E的化学方程式是
⑺结合J的结构简式和X的分子式C3H9O2N可知，X的结构简式是（"1：
|1
（8）结合K、M的结构简式和Y的分子式C4H11ON,Y与X具有相同种类的官能团，可
c正确，故选b、
答案：
（1）碳碳双键羟基
（2）取代反应
（3）NaOH水溶液，加热
（4）
（8）bc
6•高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下:
回答下列问题:
⑴A的名称是，B含有的官能团名称是
（2）反应④的反应类型是。
⑷反应③〜⑤中引入一S03H的作用是
⑸满足下列条件的C的同分异构体共有种（不含立体异构）。
1能使FeCb溶液显紫色；能发生水解反应。
2苯环上有两个取代基。
（任写一种）。
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为3:
2:
2:
2：
1，且含有一CH2CH3,
该有机物的结构简式是
⑹以CH3CH2CH2OH为原料，设计制备
解析：
（1）由B的结构简式知其分子式为C9H9ON，则A（C8H8O）与HCN发生加成反应
拿其
基。
（2）比较D、E结构知反应④的本质：
D分子中苯环上1个氢原子被硝基取代生成E,故反应④属于取代反应。
学方程式为
（5）反应③在苯环上原取代基的对位引入磺酸基（一S03H），反应⑤磺酸基又消失，所以
反应③〜⑤中一S03H的作用：
可防止反应④中硝基（—N02）进入原取代基的对位，即硝基（—N02）只能进入原取代基的邻位。
（6）C的分子式为C9H1003,其同分异构体要求有酚耗基（一0H）、酯基（—C00—）,苯环上有两个取代基；即苯环上的一个取代基为一0H,则苯环上另一取代基可能为一C00C2H5、
—OOCC2H5、一CH2COOCH3、
—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH,
共6种；两个取代基在苯环上有邻、间、对3种相对位置，符合要求的同分异构体有6
X3=18种。
其中有5种氢原子（数目之比为3:
2:
2:
2:
1）、含有一CH2CH3的结构简式是
OHOH
c（xx:
sh5（xx:
cfh3
I
I
（6）目标产物
可由单体
CH3CH2CH（OH）COOH分子间酯化反应（缩聚）生成，而单体CH3CH2CH（OH）COOH比原料CH3CH2CH2OH分子中多一个碳原子，故模仿流程中的反应①由CH3CH2CHO与HCN加成反应生成CH3CH2CH（OH）CN;模仿反应②CH3CH2CH（OH）CN酸性水解生成CH3CH2CH（OH）COOH；CH3CH2CH2OH催化氧化生成CH3CH2CHO。
答案：
（1）苯乙醛氰基、羟基
（2）取代反应
（3）
⑷占据取代基的对位，将一NO2引入取代基的邻位
O2IICN
（6）Cri3CH2CI]2OH——HjCIhCnO>
Cu/A
OHOH
IH十I
CfkCHgCH—C：
N-fCHjCHsCJICOOH
CH2CH3
7.（15分）有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。
该有机物可以由有机物
A经过一系列反应合成得到，其合成路线如图所示：
RiCHO*RiCHCHl
请回答下列问题:
（1）有机物A中含有官能团的名称为。
有机物F的名称为
⑵③的反应条件为，反应类型为。
（3）有机物B的结构简式为，反应⑤的化学方程式为
⑷A的同分异构体中，同时符合下列条件的有种。
解析：
（1）有机物A中含有官能团的名称为醛基、醚键；苯甲酸为母体，氨气为取代基,有机物F的名称为2-氨基苯甲酸。
⑵③发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸，加热。
OH
I
ch2ch=c:
hh3
（4）A的同分异构体符合下列条件：
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于
酯类物质，且遇FeCb溶液显紫色，说明含有酯基和酚羟基，其中一个取代基为羟基，另外取代基为一OOCCH2CH3,—CH2OOCCH3,—COOCH2CH3,—CH2COOCH3,—CH2CH2O
OCH,—CH（CH3）OOCH，具有邻间对三种位置结构，共有18种。
馬）笨甲醛与CH3MgBr/H2O,H4作團曙到011
ch3cu.
（4）18
01i
&（15分）（2019郑州调研）有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类,
*Rt-{-R2
已知:
R
回答下列问题:
⑴B的结构简式是。
C的官能团名称是。
（2）D生成E的化学方程式为。
（3）HtJ的反应类型是。
在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的结
构简式是。
Mg,乙醚CO2
（4）根据C>——>X,X的分子式为。
X有多种同分异构体，其中满足
下列条件的同分异构体共有种（已知：
碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。
1除苯环外无其他环，且无一o—o—键
2能与FeCl3溶液发生显色反应
3
苯环上的一氯代物只有两种
（其他试剂自选）。
解析：
（1）B的结枸简式为《?
CI13.
Br
H（）中的官能团念称为醛基.涣原子。
Br
（2）【）与HRr发生加成反应生成（（：
H3）3CBr的化学方程
CII3cii3
兀为CHS—C—€H2+HBr―►CH3—C—CH3•Br
（3）11*J为朋化反R；在一定条件下
Il0身缩聚生成尚
c（ch3）3
丿OH
分子化合杨的化学方稅氏为
COOII
曾3
氷112SO4
HfOYHC*（）H
I（n-l）II2Oe
CHOCHO
⑷舲占&如丝％X旻占600,1分子式为CrH6O3u能与FcCh滚液发生星色反&•说明含有粉轻恳；又除覃环外无其他无一O-O-植；苯环上的一氣代物只有两种，则满足条件的同分异构体有
Oil
OH
答案，⑴
C—Clio
I
o
VAl3
⑵CHlC—Uh十HIkfCI【）€—Clh
C（CU3）jO
XZ
H-FO—（：
EIC-10II
（3）麗化反应
⑷C8H6O39
触MtiO./~
/cii；--严Clio
lb（>
Ur”Mlj
CH*CIlBrX'llM^Br
老照Cai'
OH
:
U'H
9.（15分）有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为
62,核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为1:
2:
2:
2:
3,红外
光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。
其一种合成路线如图所示，回答下
列问题：
（1）根据题意写出A的结构简式
（2）写出反应类型：
反应①、⑤分别属于、。
（3）B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为
写出反应⑥的化学方程式（注明必要的反应条件）。
（4）A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程
式：
。
（5）已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有种。
①能与稀硫酸及NaOH溶液反应
2能发生银镜反应
3分子中有一个甲基
解析江DA为《〉CCHs’⑵"①为拗威丘
撞，反直①为消去反咸"<3）K构角式为
甲幣的時化应冷…｛时A呵笈吃抑鑒丘虫得劃嗇豪于优
lTKX：
lh
伶输4-1：
cn:
u*<5）G为
6
（Hj
Oil
能与橢統酸及N赳（）11溶液反应，可知其同分异构体屮含有酯基，根据能发生银镜反应，可知所含韻基为甲酸酯基，抿据分子中只有1个甲基，可知该网分异构体苯环上可以连有①CUOOCH>®CIIaCHDCIl.CII3,
CII3
③H（X）0、CHaCH^，②③中的两种基因在苯环上有
邻、间、对三种位豐关系‘故总共有7种符合条件的同分并构体円
答案
COOCFh
（切加城反尬消£反应
cy<5）“^^
（OOH八
I11?
<）
C'lKXH.
（5）7
（'OOCIh
COOCIlj
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