有机化学试题库七推结构题及解答.docx

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有机化学试题库七推结构题及解答

试题库七——推结构题及解答

1．分子式为C5H10的化合物A，加氢得到C5H12的化合物。

A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。

A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。

推测A的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。

1．CH3CH2CH2CH=CH2或（CH3）2CHCH=CH2

2．分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。

A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。

A在汞盐催化下与水作用得到。

推

测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

2．（CH3）2CHCH2C≡CH

3．分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。

A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。

B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及乙二醛。

推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

3．A为CH3CH2CH2CH2C≡CH；B为CH3CH=CH-CH=CHCH3

4．分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。

A经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。

推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

4．环辛烯、、等。

5．分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。

将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。

推断A的结构。

并用反应式加简要说明表示推断过程。

5．对乙基甲苯。

6．分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A的结构。

6．对二溴苯。

7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。

A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。

推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应。

[答案]：

8．分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A、B、C的结构。

8．A、CH3CHBrCH2CH3B和C：

CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。

9．CH3CH=CHCH3

10．分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A、B、C的结构，用反应式表明推断过程。

10．A：

CH3CH2CH2BrB：

CH3CH=CH2C：

CH3CHBrCH3

11．分子式为C3H7Br的（A），与KOH-乙醇溶液共热得（B），（B）氧化得CO2、水和一种酸（C）。

如使B与HBr作用，则得到（A）的异构体（D），推断A、B、C、D的结构，用反应式表明推断过程。

11．A：

CH3CH2CH2BrB：

CH3CH=CH2

C：

CH3COOHD：

CH3CHBrCH3

12．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。

B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。

C与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：

沉淀，推测A、B、C的结构，并写出各步反应。

12．　　A：

B：

C：

CH3I

13．分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。

用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。

C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。

B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。

推测A的结构，并用反应式表明推断过程。

13．

14．分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。

A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。

推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

14．

15．分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。

C经臭氧化并水解得D与E。

D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A→E的结构式及各步反应式。

15．

16．化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。

将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。

B与过量甲醇作用也得到C。

A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。

写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。

[答案]：

17．分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。

A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。

B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。

推测A的结构式，并写出推断过程。

[答案]：

18．某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试写出A的结构式。

[答案]：

19．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。

B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。

C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。

[答案]：

20．某不饱和烃A（C8H14），经臭氧氧化还原性水解生成B（C8H14O2），B能被托伦试剂氧化成C（C8H14O3），C与I2/NaOH共热生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加热脱水生成了化合物E（C6H10O），试写出A、B、C、D、E的结构及主要的反应方程式。

[答案]：

21．A、B、C三个化合物分子式为C4H10N，当与HNO2作用后水解，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则不与HNO2反应，A生成的醇氧化得异丁酸，B生成的醇氧化得丁酮，试推出A、B、C的构造式。

[答案]：

22．将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什么？

A与B是什么关系？

[答案]：

23．某化合物A，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。

计算A的中和当量116，A分子中的碳链不带支链。

试推A的结构，写出有关反应式。

[答案]：

CH3COCH2CH2COOH

24．化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B，B溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。

除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物C，C可溶于碳酸氢钠水溶液，C的1HNMR谱和IR谱指出是对二取代苯，试推出A、B、C的结构。

[答案]：

25．D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光学活性的二酸D，请推测A、B、C、D结构。

[答案]：

26．某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。

[答案]：

27．某D戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。

[答案]：

28．化合物A是一种胺，分子式为C8H11N，与亚硝酸反应得B，分子式为C8H10N2O，B与浓盐酸共沸得其异构体C，C与C2H5I反应可得到D，分子式为C10H14N2O，若将A与C2H5I反应时生成E，分子式为C10H15N，E与亚硝酸反应也可得到D。

试推出A、B、C、D、E的结构，并写出相关的反应式。

[答案]：

29．某含氧化合物（A）经催化氢化转为仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）经硝酸氧化，生成化合物（D），（D）的分子式为C6H10O4。

（D）脱羧转化为另一酮（E）。

（C）和（E）属于同一类型化合物，（E）比（C）少一个亚甲基。

[答案]：

30．有一戊糖A（C5H10O4）与羟胺反应生成肟，与硼氢化钠反应生成B（C5H12O4）。

B有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。

戊糖A与CH3OH、HCl反应得C（C6H12O4）,再与HIO4反应得D（C6H10O4）。

D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO），试推出A、B、C、D的构造式。

[答案]：

31．化合物A（C4H9NO）与过量碘甲烷反应，再用AgOH处理后得到B（C6H15NO2），B加热得到C（C6H13NO），C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D（C7H17NO2），D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。

写出A、B、C、D的构造式。

[答案]：

32．D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该已醛糖的构型式。

[答案]：

33．有一化合物A的分子式为C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。

A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。

B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A的结构式和各步反应。

[答案]：

34．某固体化合物A（C14H12NOCl）在HCl条件下回流得到B（C7H5O2Cl）和C（C7H10NCl）。

B在PC存在下回流后再与NH反应得到D（C7H6NOCl），后者用NOB处理，再加热得到E（C6H6NCl），E在5℃与NaNO2／H2SO4反应后加热，得到F（C6H5ClO），F与FCl3有显色反应，其1HNMR在=7~8有两组对称的二重峰。

化合物C与NaNO2／H2SO4反应得到黄色油状物G（C7H8N2O）。

C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H（C13H13NSO2）。

写出A~H的结构式。

[答案]：

35．有一化合物（A）C6H12O，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇（B），（B）经脱水、臭氧氧化、水解等反应后，得到两种液体（C）和（D），（C）能发生银镜反应，但不起碘仿反应；（D）能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。

试写出A-D的结构式和主要反应式。

[答案]：

36．去氧核糖核酸（DNA）水解后得D-单糖，分子式为C5H10O4（A）。

A能还原托伦试剂，并有变旋现象，但不能生成脎，A被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸（B）；被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸（C）。

试写出A、B、C的构型式。

[答案]

37．某化合物A分子式C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，不能发生银镜反应。

A经LiAlH4还原后得化合物B（C9H12O2）。

A、B都能发生碘仿反应。

A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得化合物C（C9H12O），C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D（C10H14O），D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。

[答案]：

38．一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧分解给出甲醛、A经催化氢化生成化合物B（C5H13N），B也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。

用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C（C8H18NI），C用湿的氧化银处理随后热解给出D（C5H8），D与丁炔二酸二甲酯反应给出E（C11H14O4），E经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯，试推出A~E的得化合物结构。

[答案]：

39．一戊糖的分子式为C5H10O5（A）。

（A）经氧化得分子式为C5H10O6（B）。

（B）用HI/P处理得到异戊酸。

给出（A）、（B）的构造式及相关反应式。

[答案]：

40．分子式为C6H12O的化合物（A）氧化后得（B）。

（B）能溶于NaOH溶液，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）。

（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物（D），（D）分子式为C5H10，写出A、B、C、D的构造式及相关反应式。

[答案]：

41．化合物A（C7H15N）和碘甲烷反应得B（C8H18NI），B和AgOH水悬浮液加热得C（C8H17N），C再和碘甲烷、AgOH水悬浮液加热得D（C6H10）和三甲胺，D能吸收2摩尔H2而得E（C6H14），E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰，它们的相对峰面积比是1：

6，度推断A、B、C、D、E、的结构。

[答案]：

42．有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得到分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCOOH，与苯肼作用A能成脎，而B则不生成脎，推导A和B的结构。

[答案]：

43．某化合物A，分子式为C8H17N，A与两分子CH3I反应，接着用湿的Ag2O处理、加热，产生一化合物B，分子式为C10H21N，B进一步用CH3I处理，再转变为氢氧化物，并加热分解，产生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A与B的结构。

[答案]：

44．化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B与C都不能。

但在氢氧化钠溶液中加热后水解，在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C结构式。

44．A、CH3CH2COOHB、HCOOCH2CH3C、CH3COOCH3

45．化合物A，分子式C5H11NO2，能被还原为B（C5H13N），B用过量碘甲烷处理后，再用AgOH处理得C，分子式为C8H21NO，C加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，试推出A、B、C结构式。

45．A、CH3CH2CH（CH3）CH2NO2B、CH3CH2CH（CH3）CH2NH2

C、CH3CH2CH（CH3）CH2N+（CH3）3OH-

46．化合物A（C5H10O4）有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollen试剂反应。

A用稀盐酸处理得到甲醇和B（C4H8O4）。

B有旋光性，和乙酐反应生成三乙酸酯。

B经还原可生成无旋光性的C（C4H10O4），后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。

B温和氧化的产物D是一个羧酸（C4H8O5），用NaOX处理D的酰胺得到D-甘油醛。

请确定A~D的结构式。

[答案]：

47．某一不饱和二元酸，用臭氧处理，反应产物加水分解后，生成OHC-COOH，已知原来的二元易生成酸酐。

写出此酸的构造式和有关反应式。

[答案]：

48．某化合物A（C7H7NO2），A用Sn+HCl还原得B（C7H9N）。

B与NaNO2和盐酸在0℃反应得到C（C7H7ClN2）。

C在稀HCl中与CuCN作用得D（C8H7N），D在稀酸中水解得到有机酸E（C8H8O2），E用KMO4氧化得到另一种酸F（C8H6O4）。

F受热时分解成酸酐G（C8H4O3），试推测A、B、C、D、E、F、G、结构。

[答案]：

49．D-已醛糖A，经NaBH4还原生成非光学活性的B，B经Ruff降解生成戊醛糖C，C经HNO3氧化生成具有光活性的二元酸D，推测A、B、C、D的结构。

[答案]：

50．有机化合物C6H10，加氢生成2-甲基戊烷，它可与Ag（NH3）2NO3反应生成白色沉淀,求此化合物的结构,并写出有关反应式。

[答案]：

51．有机化合物C6H10，加氢生成2-甲基戊烷，它不能与顺丁烯二酸酐反应。

它与Ag（NH3）2NO3反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构,并写出有关反应式。

[答案]：

52．化合物A（C7H14），能与HBr作用生成主要产物B。

B的结构式为

求A的可能结构式。

并标出手性C原子。

[答案]：

53．由化合物（A）C6H13Br所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。

（A）能发生消去反应生成两种互为异构体的产物（B）和（C）。

（B）经臭氧化还原水解得到C原子数相同的醛（D）和酮（E），试写出（A）到（E）的各构造式及各步反应式。

[答案]：

54．化合物A的分子式为C6H10，加氢后可生成甲基环戊烷，A经臭氧化分解仅生成一种产物B，测得B有光学活性，试求出A的结构？

[答案]：

55．一烃的分子式为C9H12不起典型的加成反应；易发生硝化，磺化等取代反应；能被热酸介质KmnO4氧化，得对苯二甲酸，若用硝酸在温和条件下，氧化则得对甲基甲酸，写出该烃的可能结构式并写出有关反应式。

[答案]：

56．化合物A、B、C均具有分子式C4H9Br。

A与NaOH水溶液作用生成的C4H10O（醇），B与NaOH水溶液作用生成C4H8（烯），C与NaOH水溶液作用生成C4H10O和C4H8的混合物，试写出A、B、C的可能结构式，并写出有关反应式。

[答案]：

57．某化合物（A）分子式为C5H10O，（A）与卢卡斯试剂在室温立即生成C5H9Cl（B），（B）能与AgNO3乙醇溶液立即生成沉淀。

（A）可以拆分为一对光活性对映体，但（B）经催化加氢后生成（C），（C）则不能拆分为光活性异构体，试用方程式表示推测（A）、（B）、（C）结构的过程。

[答案]：

58．组成为C10H10的化合物，它具有下列性质：

（1）用氯化铜的氨溶液不生成沉淀。

（2）氧化生成间苯二甲酸。

（3）在HgSO4，HSO4存在下，加热生成C10H12O。

确定其结构式，并写出有关方程式。

[答案]：

59．化合物（A）实验式为CH，分子量为208。

强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物仅得C6H5CH2CHO，推出（A）的结构式。

[答案]：

60．某醇C5H11OH，氧化后得一种酮。

该醇脱水后得一种烃，此烃氧化后生成另一种酮和一种羧酸。

试推断该醇的构造式。

[答案]：

61．分子式为C7H15Cl的化合物A，用强碱处理可以得到具有分子式C7H14的三种产物B、C、D，该三种产物经催化加氢都得到α-甲基已烷，而分别与B2H6/H2O2，OH-反应后，

B得到几乎一种醇E，而C、D得到几乎等量的醇F和E。

试根据以上事实推测A、B、C、D、E、F结构式。

[答案]：

62．化合物A（C16H16）能使Br2/CCl4褪色，和稀、冷KMO4反应。

A能与等摩尔的H2加成，用热KMO4氧化时，A生成二元酸[C6H4（COOH）2]，后者只能生成一种单硝基化合物，写出A的构造式及各步反应式。

[答案]：

63．有两个烯烃，（A）经臭氧氧化及水解后生成CH3CH2CHO和CH2O；（B）经同样处理后，则得CH3CH2COCH3和（CH3）2CO。

试写出（A）和（B）的构造式。

[答案]：

64．化合物A、B经分析均含88.8%碳，氢11.2%，且使溴的四氯化碳溶液褪色，A与氯化亚铜氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO2和丙酸。

B不与硝酸银氨溶液反应。

氧化B得CO2和草酸（HOOCCOOH），试写出A、B的结构式，并写出有关反应式。

[答案]：

65．化合物C8H17Br（A）在乙醇中用乙醇钠处理，生成烯烃C8H16（B），（B）用臭氧处理继之水解后生成（C）。

当催化氢化时（C）吸收1mol氢生成醇C4H10O（D），用浓硫酸处理（D）生成两种烯烃异构体（E）、（F），其分子式为C4H8。

写出从A到F构造式及各步反应式。

[答案]：

66．某分子式C5H12O的化合物，含有5组不等性质子从NMR光谱图中见到：

a．在δ=0.9处出现二重峰（6H）；

b．在δ=1.6处出现多重峰（1H）；

c．在δ=2.6处出现多重峰（1H）；

d．在δ=3.6处出现单峰（1H）；

e．在δ=1.1处出现二重峰（3H）。

[答案]：

67．烃（A）与Br2反应生成二溴衍生物（B），用NaOH的醇溶液处理（B）得（C），将（C）氢化，生成环戊烷（D），写出A、B、C、D的合理构造式。

[答案]：

68．一化合物A的分子式为C4H10O，A与CrO3-H2SO4反应得到产物B，A脱水得一种烯烃C，C与稀、冷KmnO4反应得到产物D，D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。

试写出A、B、C、D、E和F的构造式。

[答案]：

69．某烃C6H10（A）能使溴水褪色，并能吸收1molH2。

（A）用冷、稀高锰酸钾溶液氧化时得C6H12O2（B），（B）用浓硫酸加热脱水生成一分子烃C6H8（C），（C）经臭氧分解还原水解后，得到两个产物OHCCH2CHO和OHCCOCH3，试推测化合物A、B、C的构造式并写出相关的反应式。

[答案]：

70．某化合物（A）只含C、H和O。

（A）用浓硫酸加热脱水只生成一种烯烃（B），（B）氢化后生成2-甲基丁烷。

（A）核磁共振谱图有三组峰，高场有一单峰（9H），低场有一单峰（2H），更低场有一单峰（1H）。

试推测化合物（A）的构造式。

[答案]：

71．具有旋光性的化合物A，能与Br2-CCl4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B；A在热碱溶液中生成一种化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性，C与CH2=CHCN反应可生成。

试写出A、B、C的结构。

并写出推导过程。

[答案]：

72．某化合物分子式为C3H6Cl，其核磁共振谱在化学位移的3.4处有一组七重峰，在1.27处有一组双重峰，试判断它的构造式。

并指出相应的吸收峰。

[答案]：

73．化合物（A）分子式为C10H14O，能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3水溶液，（A）跟溴水反应产生一个化合物的C10H12Br2O。

（A）R的NMR谱图中δ=1.3（9H）单峰；δ=4.9（1H）单峰；δ=7.0（4H）多峰。

（A）的结构是什么？

写出推导过程。

[答案]：

74．化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，1mol（A）与HBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体与HBr作用得到，化合物（C）也分子式也为C4H8，它能使溴水褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测A、B、C的构造式，并写出有关反应式。

[答案]：