高考复习醛羧酸酯5份.docx

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高考复习醛羧酸酯5份

醛羧酸酯

知识整理

考点一　醛

1．定义

________与________相连而构成的化合物。

可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。

饱和一元醛的通式为CnH2nO。

2．甲醛、乙醛

颜色

气味

状态

密度

水溶性

甲醛

乙醛

比水小

3.植物中的醛

（1）桂皮中的肉桂醛

（2）杏仁中的苯甲醛（CHO）等。

4．化学性质

特别提醒　

（1）醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。

（2）醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。

（3）银镜反应必须使用水浴加热，银氨溶液必须现用现配，不能久置，乙醛用量不能过多。

（4）银氨溶液配制时氨水不要加入过多，否则会生成易爆炸的物质。

（5）银镜反应口诀：

银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

乙醛的氧化反应与醛基的检验

银镜反应

乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应

实验步骤

在试管中加入10%的NaOH溶液2mL，再滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得新制的Cu（OH）2悬浊液。

振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。

观察并记录实验现象（如图）

实验现象

滴加氨水，先出现白色沉淀后溶解；滴加乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

试管内有砖红色沉淀产生

实验结论

乙醛具有还原性，能被弱氧化剂银氨溶液氧化

在加热的条件下，乙醛被新制的Cu（OH）2悬浊液氧化

实验原理

Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH

AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

Cu2＋＋2OH－===Cu（OH）2（悬浊液）

CH3CHO＋2Cu（OH）2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

注意事项

①试管内壁必须洁净

②必须水浴加热（60～70℃），不能用酒精灯直接加热③水浴加热时不可振荡、搅拌或摇动试管

④银氨溶液必须现用现配，不能久置，以免发生危险

⑤乙醛用量不宜太多

⑥实验后的银镜可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去

①制备Cu（OH）2悬浊液时必须确保碱过量

②必须使用新制的Cu（OH）2悬浊液

③该反应必须加热煮沸

应用

可用于醛基的检验；工业上用来制镜或保温瓶胆

检验醛基

考点二　羧酸

1．概念

由________（或H原子）与________相连构成的有机化合物。

通式：

R—COOH，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2（n≥1）。

2．分类

（1）按烃基不同分

（2）按羧基数目分

3．性质

（1）低级饱和一元羧酸一般____溶于水且溶解度随碳原子数的增加而________。

（2）羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。

4．羧酸的代表物——乙酸

（1）俗名是醋酸，分子式为__________，结构简式为CH3COOH，官能团：

________________。

（2）物理性质

气味：

________________，状态：

________，溶解性：

__________________。

（3）化学性质

①酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为

________________________________________________________________________。

②酯化反应

CH3COOH和CH3CH

OH发生酯化反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

特别提醒　

（1）酯化反应为可逆反应，产率不高，要想得到较多的酯需及时把酯分离出来。

（2）酯化反应为取代反应。

（3）浓硫酸在酯化反应中的作用为催化剂和吸水剂。

（4）酯化反应遵循酸脱—OH，醇脱—H的规律，可用18O作示踪原子证明：

CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OC2H5＋H2O。

5．其他常见羧酸的结构和性质

（1）甲酸（俗名蚁酸）

甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。

与CaCO3反应的化学方程式为________________________________________________，

甲酸被氧化成H2CO3。

在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制Cu（OH）2悬浊液作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色（氧化反应）。

（2）常见高级脂肪酸

（3）苯甲酸（又名安息香酸）

或C6H5COOH

（4）乙二酸（又名草酸）：

HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。

考点三　酯

1．定义

羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。

简写为________。

饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的通式为______________________。

2．酯的物理性质

低

级

酯

3．酯的化学性质

＋H2O

_________________________________________________。

＋NaOH

_________________________________________________。

特别提醒　酯的水解反应为取代反应。

在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

4．酯在生产、生活中的作用

（1）日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

（2）酯还是重要的化工原料。

5．乙酸乙酯的制备

（1）反应原料：

乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。

（2）反应原理：

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（3）反应装置：

试管、酒精灯、铁架台（带试管夹）、导管。

（4）实验步骤：

在一支试管里先加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓H2SO4和2mL冰醋酸，按上图所示连接好装置。

用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通入到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。

取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体——乙酸乙酯，并可闻到果香气味。

（5）注意事项

（1）实验中浓硫酸作催化剂和吸水剂。

（2）盛反应混合液的试管要往上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。

（3）导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流作用。

导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止液体受热不均匀发生倒吸。

（4）实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。

（5）饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分层析出。

（6）不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。

【例1】　迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（　　）

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH发生反应

【例2】　多巴胺的结构简式为

，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后的产物经锌汞齐还原水解制得，合成过程可表示如下：

将指定的反应类型填入表中：

反应序号

①

②

③

④

⑤

反应类型

供选择的反应类型有：

加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。

【例3】　某醛的结构简式为（CH3）2C===CHCH2CH2CHO。

（1）检验分子中醛基的方法是_________________________________________________，

化学方程式为_____________________________________________________________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是___________________________________________，

化学方程式为____________________________________________________________。

（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？

____________________________________。

【例4】　1mol分别与NaHCO3、Na、NaOH反应消耗掉的三者的物质的

量之比为（　　）

A．1∶1∶1B．1∶3∶2

C．2∶3∶1D．1∶2∶3

高考题组一　醛的性质及应用

1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛（　　）

（2011·大纲全国卷，7D）

（2）用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO（　　）

（2010·天津理综，3D）

（3）甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别（　　）

2．（2011·上海综合，12）甲醛是一种常用的化学品。

在生活中为防止甲醛危害人类健康，应该禁止（　　）

①用甲醛保鲜海产品　②用稀甲醛溶液消毒种子　③用福尔马林浸制生物标本　④用含甲醛的漂白剂漂白粉丝

A．②③B．①④C．①②D．③④

3．（2011·北京理综，28）常用作风信子等香精的定香剂D以及用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：

Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO

＋H2O（R、R′表示烃基或氢）

Ⅱ.醛与二元醇（如：

乙二醇）可生成环状缩醛：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。

A的名称是__________。

（2）A与CHO合成B的化学方程式是___________________________________________。

（3）C为反式结构，由B还原得到。

C的结构简式是______________________________。

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。

N由A经反应①～③合成。

a．①的反应试剂和条件是______________。

b．②的反应类型是____________。

c．③的化学方程式是________________________________________________________。

（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______________________。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________________________________。

高考题组二　羧酸的酸性与酯化反应

4．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3反应生成CO2（　　）

（2011·山东理综，11A）

（2）CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O属于取代反应（　　）

（2011·新课标全国卷，9③）

（3）大理石溶于醋酸的离子方程式为

CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O（　　）

（2011·新课标全国卷，12D）

（4）在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋（　　）

（2011·福建理综，8C）

（5）乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去（　　）

（2010·山东理综，12D）

5．（2010·重庆理综，11）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

6．（2010·江苏，9改编）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（　　）

A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

7．（2011·天津理综，8）已知：

RCH2COOH

Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为　　　　　　。

（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

______________________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：

________________________________________________________________________。

（4）C＋E―→F的反应类型为　　　　。

（5）写出A和F的结构简式：

A　　　　                          　　；F______________________________________________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_________________________________；,写出a、b所代表的试剂：

a：

　　　　　；b　　　　　。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物

（7）C―→G的反应类型为____________。

（8）写出G―→H的反应方程式：

________________________________________________。

高考题组三　酯类的水解

8．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是

CH3CO18OH和C2H5OH（　　）

（2011·北京理综，7C）

（2）乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇（　　）

（2011·广东理综，7D）

（3）乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成（　　）

（2010·福建理综，6D）

9．（2009·全国理综Ⅰ，12）有关下图所示化合物的说法不正确的是（　　）

A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应

B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应

C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

10．（2009·福建理综，31）有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。

C的结构可表示为

（其中：

—X、—Y均为官能团）。

请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，B的名称为__________。

（2）官能团—X的名称为____________，高聚物E的链节为________。

（3）A的结构简式为______________。

（4）反应⑤的化学方程式为___________________________________________________。

（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.不能发生水解反应

（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____（填序号）。

a．含有苯环　　b．含有羰基　　c．含有酚羟基

答案

基础再现·深度思考

考点一

1．烃基　醛基

2．（从左至右，从上至下）无色　刺激性气味　气体　易溶于水　无色　刺激性气味　液体　与水互溶

4．CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

CH3CHO＋2Cu（OH）2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

CH3CHO＋H2

CH3CH2OH

考点二

1．烃基　羧基

3．

（1）易　降低

4．

（1）C2H4O2　羧基（—COOH）　

（2）强烈刺激性气味　液体　易溶于水和乙醇　（3）①CH3COOHCH3COO－＋H＋　2CH3COONa＋H2↑　（CH3COO）2Ca＋H2O　CH3COONa＋H2O　2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

②CH3COOH＋C2H

OH

CH3CO18OC2H5＋H2O

5．

（1）2HCOOH＋CaCO3===（HCOO）2Ca＋H2O＋CO2↑

考点三

1．—OH　RCOOR′　CnH2n＋1COOCmH2m＋1

2．难　易

【例1】　C　

【例2】　

反应序号

①

②

③

④

⑤

反应类型

加成

消去

加成

还原

取代

（或水解）

【例3】　

（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基（或其他合理答案）　（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋

2Ag（NH3）2OH

2Ag↓＋3NH3＋（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O

（2）在加银氨溶液氧化—CHO后，调节pH至酸性再加入溴水，看是否褪色

（CH3）2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→

（CH3）2CH2CH2COOHBr

（3）醛基

【例4】　B　

真题重组·规范集训

1．

（1）×　

（2）×　（3）×

2．B

3．

（1）乙醛

（4）a.稀NaOH，加热

b．加成（还原）反应

c．2CH3（CH2）3OH＋O2

2CH3（CH2）2CHO＋2H2O

（5）CH3COOCH===CH2

4．

（1）√　

（2）√　（3）√　（4）×　（5）√

5．B　

6．B　

7．Ⅰ.

（1）C4H8O2

8．

（1）×　

（2）×　（3）√

9．D　

10．

（1）1丙醇

`

（写出上述3个结构简式中的任意2个即可）

（6）c