18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物第3课时教学案苏教版必修2.docx

18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物第3课时教学案苏教版必修2.docx

《18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物第3课时教学案苏教版必修2.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物第3课时教学案苏教版必修2.docx（20页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物第3课时教学案苏教版必修2

第3课时　石油炼制　乙烯

[学习目标定位]　1.知道石油的炼制方法（分馏、裂化、裂解）、目的及其主要产品。

2.知道乙烯的分子结构特点和性质。

3.会写乙烯等物质发生加成反应的化学方程式。

一、石油的炼制

1．阅读教材内容，填写下表：

炼制方法

分馏

催化裂化

裂解

原理

用加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的分馏产品

在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃

把石油产品中相对分子质量较大的长链烃断裂为乙烯、丙烯等小分子气态短链烃

主要原料

原油

重油

石油分馏产品（包括石油气）

目的

将原油分离成不同沸点范围的产品

提高轻质液体燃料的产量和质量

得到气态短链烃

主要产品

石油气、汽油、煤油、柴油、重油等

汽油等轻质燃油

乙烯、丙烯等小分子烃

2.分析讨论，回答下列问题：

（1）实验室蒸馏石油的装置如下图所示，回答下列问题：

①在蒸馏实验中，为什么要使用温度计？

答案　由蒸馏实验获取几种沸点不同的馏分时，用温度计控制收集沸点不同的馏分。

②温度计的位置在哪儿？

答案　温度计的液泡（又称水银球）上缘要恰好与蒸馏烧瓶支管口的下缘在同一水平线上，不能浸入液体中。

③冷凝管的作用是什么？

水流方向是什么？

答案　冷凝管的作用是冷凝蒸气；冷凝水的流向要从低处流向高处，即下口进水，上口出水。

④加入碎瓷片（或沸石）的作用是什么？

答案　是为了防止蒸馏烧瓶内液体暴沸。

（2）石油分馏得到的馏分是纯净物吗？

石油分馏是物理变化还是化学变化？

答案　不是纯净物是混合物，石油分馏是物理变化。

（3）石油的催化裂化与裂解有哪些不同？

答案　催化裂化与裂解的主要不同：

①反应条件不同，催化裂化是加热、使用催化剂，而裂解加热的温度更高；②目的不同，催化裂化是提高轻质油的产量和质量，裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。

（4）裂化汽油和直馏汽油有何主要不同？

答案　裂化汽油是由重油催化裂化而得到，其中含有液态不饱和烃。

如C16H34

C8H18＋C8H16。

直馏汽油是由石油分馏直接得到，一般不含不饱和烃。

1.石油的分馏是物理过程，而催化裂化和裂解属于化学过程。

2．石油裂解是生产乙烯的主要方法。

1．下列说法正确的是（　　）

A．石油是混合物，汽油是纯净物

B．沸点：

汽油<柴油<煤油

C．石油的裂化与裂解都属于化学变化

D．石油的分馏是化学变化

答案　C

解析　石油的分馏产品都是由不同沸点的组分组成的混合物，分馏过程中发生了物理变化，各馏分按照沸点由高到低的顺序排列为重油>柴油>煤油>汽油>石油气。

把相对分子质量大、沸点高的烃分解为相对分子质量小、沸点低的烃的过程叫石油的裂化，石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化高，长链烃分子断裂程度大，它们发生的都是化学变化。

2．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是（　　）

A．常压分馏B．减压分馏

C．裂解D．催化裂化

答案　D

解析　催化裂化将长链烃断裂为短链烃，从而提高汽油的产量和质量。

二、乙烯、乙炔的分子结构与性质

1．以下是三种有机物的球棍模型，

代表H原子，

代表C原子，请回答下列问题：

（1）（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的分子式分别为____________、____________、____________；（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构简式分别为____________、____________、____________；（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构式分别为__________、__________、____________。

（2）说出（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）结构上的两点差异：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

答案　

（1）C2H6　C2H4　C2H2　CH3—CH3　CH2===CH2　CH≡CH　

　H—C≡C—H

（2）①（Ⅰ）中含有碳碳单键，（Ⅱ）中含有碳碳双键，（Ⅲ）中含碳碳叁键

②（Ⅰ）是空间立体结构，（Ⅱ）是平面结构，（Ⅲ）是直线结构

2．乙烯、乙炔的氧化反应

（1）观察实验，记录现象：

实验

现象

点燃乙烯

火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热

通入酸性高锰酸钾溶液

酸性高锰酸钾溶液褪色

（2）写出乙烯燃烧的化学方程式。

为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？

答案　C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O。

乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量（85.7%）比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。

（3）乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。

请你解释其中的奥秘。

答案　乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

（4）①乙炔在空气中燃烧冒出浓烈的黑烟，写出反应的化学方程式。

答案　2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O。

②依据乙炔结构特点，推测乙炔能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？

答案　乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3．乙烯的加成反应

（1）将乙烯通入溴的四氯化碳溶液（或溴水）中，你能观察到什么现象？

写出该反应的化学方程式。

答案　溴的红棕色褪去。

CH2===CH2＋Br2―→

（2）乙烯分子中不饱和的碳碳双键发生断裂，两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物，这类化学反应叫做加成反应。

（3）乙烯除了与溴加成外，一定条件下还能与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应，请你写出相关的化学方程式。

答案　CH2===CH2＋H2

CH3—CH3

CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl

CH2===CH2＋Cl2―→

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

（4）乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，写出反应的化学方程式：

①CH≡CH＋Br2（不足）―→CHBr===CHBr；

②CH≡CH＋2Br2（过量）―→CHBr2—CHBr2。

4．如何区分甲烷和乙烯？

甲烷中有乙烯如何除去？

答案　乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可区别甲烷（烷烃）和乙烯（烯烃）。

乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去（引入新的杂质），应用溴水洗气除去。

1.乙烯是最简单的烯烃，它是一种无色、稍有气味、难溶于水的气体。

从石油中可以获得大量乙烯，乙烯的产量是衡量一个国家化工水平的标志；它还是一种植物生长调节剂。

2．乙烯的分子结构

（1）乙烯分子中6个原子处于同一平面上。

（2）乙烯分子中含有一个

键（碳碳双键）。

3．乙烯的氧化反应

4．乙烯的加成反应

3．关于乙烯分子结构的描述错误的是（　　）

A．乙烯的结构简式为CH2===CH2

B．乙烯是最简单的烯烃

C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上

答案　D

思维启迪

4．下列说法中错误的是（　　）

A．无论乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关

B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷

答案　C

解析　本题考查乙烯的性质。

乙烯分子中含有碳碳双键，决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。

乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A对；乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B对；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮有黑烟，D对。

思维启迪

乙烯的性质

稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。

现象相同理不同，前因氧化后加成。

加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。

1．下列说法错误的是（　　）

A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等

D．石油裂解是为了得到高质量的轻质油

答案　D

解析　石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。

而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，二者不能混为一谈。

2．下列说法不正确的是（　　）

A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物

B．天然气和液化石油气的主要成分不同

C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

D．石油裂解的目的是得到气态短链烃

答案　A

解析　石油分馏产品是混合物，A不正确；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是小分子烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，B正确；天然气的主要成分是甲烷，甲烷是最简单的烃，石油的主要成分是烃，烃属于碳氢化合物，C正确；D正确。

3．不可能是丙烯（CH2===CHCH3）的加成产物的是（　　）

A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CHCl2

C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2CH2Br

答案　B

解析　A项，丙烯与氢气的加成产物是CH3CH2CH3；B项，CH3CH2CHCl2不可能是丙烯的加成产物；C项，CH3CH2CH2OH是丙烯与水的加成产物；D项，CH3CH2CH2Br是丙烯与HBr的加成产物。

4．下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是（　　）

A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃

B．乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上，乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上

C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定

D．乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构

答案　C

解析　A项，乙烯含有碳碳双键，属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃，正确；B项，两点决定一条直线，所以分子中的两个碳原子一定在同一条直线上，正确；C项，乙烯分子中碳碳双键键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯结构不稳定，导致乙烯能和溴水发生加成反应，错误；D项，甲烷是正四面体结构，所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，正确。

5．某研究性小组为了探究石蜡油（17个碳以上液态烷烃混合物）分解产物中有乙烯存在，设计如下实验方案：

将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面，发生反应后将得到的气体混合物通入盛有某试剂的试管中加以验证（装置如下图所示）。

回答下列问题：

（1）决定乙烯性质的官能团是________。

（2）验证该气体混合物中含有乙烯的实验方案是________________________________

________________________________________________________________________。

（3）验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）碳碳双键（或

）

（2）将产生的气体产物通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（或通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中）

（3）酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去（或溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去）

[基础过关]

题组一　石油的炼制

1．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（　　）

A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物

B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量

C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气

D．石油炼制过程中发生一系列物理化学变化

答案　A

解析　石油是混合物，石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物，故A不正确；B、C正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是物理变化，而裂化和裂解是化学变化，故D正确。

2．下列说法正确的是（　　）

A．石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量

B．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

C．石油分馏可得到乙烯

D．石油分馏得到的汽油和裂化得到的汽油都可用作汽车发动机的燃料，它们的成分相同

答案　B

解析　石油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等短链烃，A不正确；石油分馏得到煤油等混合烃，煤油密度比钠小，可保存少量金属钠，B正确；石油分馏得不到乙烯，C不正确；石油分馏得到的汽油主要成分是烷烃，不含碳碳双键，而裂化汽油的成分中含有碳碳双键，D不正确。

题组二　乙烯、乙炔的分子结构与性质

3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等

C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案　C

解析　碳氢原子个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不能证明碳碳双键存在的事实；B选项与A选项的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。

4．下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（　　）

A．存在碳碳不饱和键

B．不易发生取代反应，易发生加成反应

C．分子中的所有原子都处在同一条直线上

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　C

解析　乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键，故都易发生加成反应而不易发生取代反应，且都能使酸性KMnO4溶液褪色。

5．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是（　　）

A．乙烷与氯气光照反应

B．乙烯与氯化氢气体混合

C．乙烯与氯气加成

D．乙烯通入浓盐酸

答案　C

解析　制备二氯代烷烃常用烯烃与氯气的加成反应，而不用烷烃与氯气发生取代反应，因其产物不纯。

6．由乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物

答案　C

解析　丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。

丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2===CH—CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即：

Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错。

题组三　气态烃的净化与检验

7．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（　　）

A．澄清石灰水，浓H2SO4

B．溴水，浓H2SO4

C．酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4

D．浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液

答案　B

解析　应把乙烯转化为CO2或直接吸收才能提纯甲烷。

方法一：

混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：

混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用澄清石灰水（或NaOH溶液）吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。

8．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是（　　）

A．与足量溴反应

B．通入足量溴水中

C．在一定条件下通入氢气

D．分别进行燃烧

答案　B

解析　乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴代乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，无法再得到乙烷；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2Br—CH2Br为液体，因此只能选B。

题组四　烃的燃烧

9．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是（　　）

①二者燃烧时现象完全相同　②点燃前都应验纯　③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成　④二者燃烧时都有黑烟生成

A．①②B．③④

C．①④D．②③

答案　D

解析　甲烷和乙烯燃烧现象不同，①错；可燃性气体点燃前都要验纯，②对；甲烷燃烧无黑烟，④错、③对。

10．把mmolC2H4跟nmolH2混合于密闭容器中，在一定条件下发生反应，生成pmolC2H6（p＜m），若将反应后的混合气体点燃，完全燃烧生成CO2和H2O时，需要O2的物质的量为（　　）

A．（3m＋n）molB．（3m＋

）mol

C．（3m＋3p＋

）molD．（3m＋

－3p）mol

答案　B

解析　mmolC2H4完全燃烧消耗O2为m（2＋

）mol＝3mmol，nmolH2完全燃烧消耗O2为

mol；mmolC2H4和nmolH2发生反应后的生成物和剩余的反应物的耗氧量都与mmolC2H4和nmolH2的耗氧量相同，B项正确。

[能力提升]

11．如下图是某种有机物分子的球棍模型图。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述不正确的是（　　）

A．该有机物可能的分子式为C2HCl3

B．该有机物的分子中一定有

C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上

D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到

答案　D

解析　由该分子的球棍模型可看出，碳碳之间成双键，结合CH2===CH2分子结构特点可推断A、B、C正确。

12．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如下图：

（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________（填对应字母，下同）。

（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。

（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。

（4）在120℃、1.01×105Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。

答案　

（1）A　

（2）C　（3）B　A　（4）A、B

解析　据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。

（1）等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，即碳氢原子个数比越小耗氧量越多。

CH4、C2H4、C2H6中的

依次为

、

、

，故CH4耗O2最多。

（2）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，x＋

的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋

依次为1＋

＝2、2＋

＝3、2＋

＝3.5，故C2H6耗O2最多。

（3）等质量的三种物质，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃烧生成的CO2最多；CH4的含氢量最高，故CH4生成的H2O最多。

（4）温度大于或等于100℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故答案为CH4、C2H4。

13．Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O，回答下列问题：

（1）图1中仪器①、②的名称分别为______________、______________。

（2）收集乙烯气体最好的方法是___________________________________________。

（3）向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯（如图2），溶液的颜色很快褪去，该反应属于________（填反应类型），反应的化学方程式为_______________________________________。

Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

试回答下列问题：

（1）图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的（将正确选项填入空格内）：

①________；②________；③________；④________。

A．品红溶液B．氢氧化钠溶液

C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液

（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是__________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）使用装置②的目的是____________________________________________________。

（4）使用装置③的目的是__________________________________________________。

（5）确认含有乙烯的现象是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　Ⅰ.

（1）温度计　烧瓶（或圆底烧瓶）　

（2）排水集气法　（3）加成反应　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

Ⅱ.

（1）A　B　A　D

（2）装置①中的品红溶液褪色

（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验

（4）检验SO2是否已被除尽

（5）装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色

14．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先取一定量的工业用乙烯气体（在储气瓶中），使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：

（1）甲同学的实验中有关的化学方程式为__________________________________

________________________________________________________________________。

（2）甲同学设计的实验________（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是________________________________