同步备课一体资料之化学鲁科必修2讲义第3章 重要的有机化合物 第3节 第2课时Word下载.docx

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二、乙酸的化学性质

1．弱酸性

（1）乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。

反应

现象

化学方程式

石蕊溶液

溶液变红色

活泼金属（Mg）

产生气体

2CH3COOH＋Mg―→（CH3COO）2Mg＋H2↑

碱性氧化物（Na2O）

2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O

碱（NaOH）

CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O

弱酸盐（CaCO3）

2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O

（2）乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱的比较实验

①装置

②饱和NaHCO3溶液的作用是除去挥发出来的乙酸，防止干扰后面的实验。

③现象：

圆底烧瓶内出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。

④结论：

酸性：

乙酸>

碳酸>

硅酸。

2．酯化反应

（1）概念：

像酸与醇这样生成酯和水的反应。

（2）特点：

①反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。

②反应是可逆的。

③乙酸与乙醇的酯化反应

实验装置

实验现象

a.饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成

b.闻到香味

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

1．用食醋浸泡有水垢（主要成分为CaCO3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。

这是利用了醋酸的什么性质？

通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？

答案　利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：

2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑；

该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。

2．酯化反应能进行到底吗？

为什么？

答案　不能，因为酯化反应是可逆反应。

3．酯化反应属于取代反应吗？

答案　属于取代反应。

4．制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？

答案　为防止因受热不均匀发生倒吸。

一、羟基中氢原子活泼性的比较

羟基中氢原子活泼性比较

羟基类型

R—OH

H—OH

羟基氢的活泼性

电离程度

不电离

部分电离

酸碱性

中性

弱酸性

Na

反应（快）

NaOH溶液

不反应

NaHCO3溶液

【例1】　分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同

解析　根据结构简式可知分枝酸含碳碳双键、羟基、羧基和醚键四种官能团，A项不正确；

分枝酸中含有羟基和羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，反应类型相同，B项正确；

1mol分枝酸最多能与2molNaOH发生中和反应，C项不正确；

分枝酸含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化反应，原理不同，D项不正确。

答案　B

【解题感悟】　有机物的官能团决定有机物的性质，根据有机物的结构可预测其性质。

变式训练1　在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1LH2，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2LCO2，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是（　　）

A．

B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

答案　A

解析　羟基与Na反应，与NaHCO3不反应，羧基与Na和NaHCO3都反应，且2—OH～H2,2—COOH～H2，—COOH～CO2。

因此能生成的H2和CO2的量相等的只有A项。

【解题感悟】　两类羟基氢反应的定量关系

Na～H2

NaOH

Na2CO3～CO2

NaHCO3～CO2

1mol—OH

1mol～0.5mol

1mol—COOH

1mol

0.5mol～0.5mol

1mol～1mol

二、乙酸的酯化反应

1．实验装置

（1）长导管的作用：

导出和冷凝乙酸乙酯；

冷凝回流乙酸和乙醇。

（2）碎瓷片的作用：

防止液体暴沸。

（3）饱和Na2CO3溶液的作用：

①溶解挥发出来的乙醇；

②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；

③降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。

（4）导管末端位置：

不能插入液面以下，防止液体发生倒吸。

2．反应原理

（1）反应试剂：

用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸，因为有水不利于酯化反应进行。

（2）反应条件：

浓H2SO4、加热。

（3）反应实质：

酸脱羟基，醇脱氢。

（4）反应特点：

缓慢、可逆。

（5）浓H2SO4作用：

催化剂（加快反应速率）和吸水剂（提高反应物转化率）。

3．实验操作

（1）反应试剂加入顺序：

无水乙醇和冰醋酸的混合物→缓慢加入浓硫酸，边加边振荡。

（2）小火加热的目的：

防止乙醇和乙酸的大量挥发，能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。

（3）加快反应速率的措施：

①加热；

②使用催化剂；

③加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度。

（4）增加产率的措施：

①加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇过量，以增大反应物的浓度；

②蒸出乙酸乙酯。

（5）乙酸乙酯的分离：

用分液漏斗分液，上层为乙酸乙酯。

【易错警示】　制取乙酸乙酯的注意问题

（1）乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

（2）实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。

（3）酯化反应的特点。

【例2】　实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。

请回答下列问题：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________________________________________________。

（3）实验中加热试管a的目的：

①__________________________________________________________________；

②__________________________________________________________________。

（4）实验中长导管不能伸到b管中液面以下，原因是________________________。

试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_________________________________________。

（5）反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是________________________________________________________________________。

（6）将生成的乙酸乙酯分离出来的实验操作是________，所需要的主要仪器是________。

解析　

（1）液体混合一般是将密度大的液体加入到密度小的液体中。

（2）加沸石或碎瓷片是为了防止液体暴沸。

（3）该酯化反应为可逆反应，升温可加快化学反应速率，及时将乙酸乙酯蒸出，减小了生成物的浓度，使平衡有利于向生成乙酸乙酯的方向进行。

（4）挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应，乙醇溶于水。

用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸和乙醇，且乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小，有利于乙酸乙酯的收集。

（5）乙酸乙酯为透明油状液体，不溶于水且密度比水小，有果香味。

因此实验后在试管b中观察到液体分层，上层是乙酸乙酯。

（6）乙酸乙酯不溶于水，所以用分液法分离，使用的主要仪器为分液漏斗，分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出。

答案　

（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸　

（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）　（3）①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行　（4）防止倒吸　吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质及乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度　（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体，有香味　（6）分液　分液漏斗

【解题感悟】　可以选用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸或乙醇。

变式训练2　与乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应相似，某酸和某醇也能发生酯化反应生成酯C6H12O2，若某酸的化学式为C3H6O2，则某醇的化学式为________。

答案　C3H8O

解析　酯化反应表示为酸＋醇→酯＋H2O，因为生成的酯的化学式为C6H12O2，所以该酯化反应表示为C3H6O2＋醇→C6H12O2＋H2O，醇的分子式为C3H8O。

【解题感悟】　酸和醇酯化反应的定量关系：

1mol—COOH＋1mol—OH酯化反应生成1mol—COO—＋1molH2O。

1．下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是（　　）

A．等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等

B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

C．乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应

D．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应

答案　C

解析　2molCH3COOH或2molCH3CH2OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1mol，A正确；

乙醇与Na2CO3溶液互溶，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，液体分层，B正确；

乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C不正确；

乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。

2．下列对酯化反应理解不正确的是（　　）

A．酯化反应的产物只有酯

B．酯化反应可看成取代反应的一种

C．酯化反应是有限度的

D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂

解析　酯化反应的产物是酯和水。

酯化反应是可逆的，浓硫酸可作酯化反应的催化剂。

3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧原子都是16O，则乙酸与过量的乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析　

酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底，所以平衡时反应混合物中含有18O的物质有H

O、

、

。

4．制取乙酸乙酯的装置正确的是（　　）

解析　玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。

5．某有机物的结构简式如右图所示，下列有关该有机物的说法正确的是（　　）

A．分子中含有两种官能团

B．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同

C．能发生加成、取代、氧化等反应

D．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同

解析　分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，A项不正确；

碳碳双键可与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B项不正确；

碳碳双键可发生氧化和加成反应，羟基、羧基和C—H能发生取代反应，C项正确；

分子中的羟基和羧基都能与钠反应，但羟基与氢氧化钠不反应故得到的产物不同，所以D项不正确。

6．已知A是乙烯，B、C、D、E均为常见的有机物，在一定条件下，它们有如图所示的转化关系。

请回答：

（1）C的结构简式是________。

（2）能与金属钠反应放出氢气的物质有________（填字母）。

（3）在图示转化关系中，属于氧化反应的有________（填序号）。

（4）A、B、C三种物质的摩尔质量由大到小的顺序是________。

（5）反应⑤的化学方程式是______________________________（有机物用结构简式表示）。

答案　

（1）CH3COOH

（2）B，C　（3）③　（4）C＞B＞A

（5）CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

分层训练

[基础过关]

题组1　乙酸的结构及其性质

1．关于乙酸的下列叙述中正确的是（　　）

A．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇

B．用CH3COOH溶解CaCO3的离子方程式为CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋H2O＋CO2↑

C．乙酸和乙醇混合，在加热条件下发生酯化反应制取乙酸乙酯

D．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3

解析　A正确；

CH3COOH属于弱酸，B项不正确；

乙酸、乙醇与浓硫酸混合在加热条件下制取乙酸乙酯，C不正确；

CH3COOH与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，而CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不反应，故能用Na2CO3溶液区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3，D不正确。

2．下列说法不正确的是（　　）

A．制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸

B．乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈，说明羧基H原子比羟基H原子活泼

C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3不可以电离出H＋

D．等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需O2的质量相同

答案　D

解析　制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管，A正确；

乙酸和乙醇与钠反应的实质是钠与乙酸羧基氢和乙醇羟基氢的反应，反应越剧烈，其基团上的氢原子越活泼，B正确；

在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋，电离方程式是CH3COOHH＋＋CH3COO－，C正确；

乙醇分子式为C2H6O，可写成C2H4·

H2O，乙酸分子式为C2H4O2，可写成C2·

2H2O，可知相等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需O2的量乙醇多于乙酸，D不正确。

3．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（　　）

A．金属钠B．溴水

C．Na2CO3溶液D．紫色石蕊溶液

解析　A项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应；

B项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，B项不能；

Na2CO3溶液与乙酸放出CO2气体，与乙醇混溶，与苯分层，C项可区分；

紫色石蕊溶液与乙酸混合变红，与乙醇混溶，与苯分层，D项可区分。

4．如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。

下列关于该有机物的说法中不正确的是（　　）

A．分子式是C3H6O2

B．不能和NaOH溶液反应

C．能发生酯化反应

D．能使紫色石蕊溶液变红

解析　该有机物的结构简式为

，能和NaOH溶液反应。

5．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

解析　分子式为C7H10O5，A不正确；

分子中含有—COOH、—OH、碳碳双键三种官能团，B不正确；

碳碳双键能发生加成反应，羧基和羟基均能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，正确；

在水溶液中羧基能电离出H＋，羟基不能电离出H＋，D不正确。

6．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，所以有机物有4种，答案选B。

7．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（　　）

①HCl　②溴水　③纯碱溶液　④乙醇　⑤酸性KMnO4溶液

A．只有②④⑤B．只有①③④

C．只有①②③④D．全部

解析　该有机物含有的官能团有碳碳双键和羧基，碳碳双键能与HCl、溴水中溴单质发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化；

羧基能与纯碱反应、与乙醇发生酯化反应。

因此D正确。

题组2　酯化反应

8．下列关于酯化反应的叙述正确的是（　　）

A．酯化反应是取代反应，反应物可完全反应生成酯

B．酯化反应中，乙酸

的断键位置是②

C．根据酯化反应可推出乙醇显碱性

D．在酯化反应中，乙醇

解析　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A不正确；

乙酸与乙醇酯化反应实质是

，可看作乙酸羟基被—OCH2CH3取代，B正确、D不正确；

乙醇不能电离出OH－，C不正确。

9．乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为（　　）

A．22B．20

C．18D．16

生成的水的相对分子质量为20。

[能力提升]

10．有机物A是烃，有机物B易溶于水，且1molB能与足量的钠反应生成标准状况下11.2LH2，但不能与NaHCO3溶液反应，已知A通过如下转化关系（有关反应条件已略去）制得分子式为C4H8O2的酯E，且当D―→E时，相对分子质量增加28。

（1）A的名称为________，结构简式为________。

（2）A中含有的官能团的名称为________，B中含有的官能团的名称为________。

（3）反应①的反应类型为________，反应③的反应类型为________。

（4）4.4gC物质完全燃烧消耗________mol氧气。

（5）完成下列反应的化学方程式：

（有机物用结构简式表示）

反应②________________________________________________________________，

反应③________________________________________________________________。

答案　

（1）乙烯　CH2===CH2

（2）碳碳双键　羟基

（3）加成反应　取代（或酯化）反应

（4）0.25

（5）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

解析　由“有机物B易溶于水，且1molB能与足量的钠反应生成标准状况下的H211.2L，但不能与NaHCO3溶液反应”，可推知B为醇；

再从产物E分子中的碳原子数为4，可推得B为乙醇。

11．甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，分别设计了下列三套实验装置：

（1）甲、乙两位同学设计的装置中，选择________（填“甲”或“乙”）作为实验室制取乙酸乙酯的装置较合理。

丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是_____________________________________________。

（2）按丙同学选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇和2mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，将试管固定在铁架台上。

安装好实验装置，加入样品前还应进行的操作是______________。

（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液，作用是_________________________。

（4）用酒精灯对试管①小心均匀加热，写出试管①中发生反应的化学方程式（注明反应条件）：

____________________________________________________________，该反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。

下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是________（填字母）。

a．正反应速率和逆反应速率相等

b．单位时间里生成1mol乙酸乙酯的同时生成1mol乙酸

c．单位时间里消耗1mol乙醇的同时消耗1mol乙酸

d．混合物中各组分的浓度不再变化

（5）②中观察到的实验现象是____________________，停止实验，从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________________________________________。

答案　

（1）乙　防止倒吸

（2）检查装置的气密性

（3）吸收乙醇；

除去乙酸；

降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出

（4）CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O　abd

（5）饱和Na2CO3溶液的液面上有一层无色透明、不溶于水、有香味的油状液体　分液

解析　根据甲、乙装置的区别及丙的改进装置知，应选择乙装置，这样可防止倒吸，这也是改进后干燥管的作用之一。

由于乙醇与乙酸均易挥发，因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质，可用饱和Na2CO3溶液除去乙醇和乙酸，同时还降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分离。

12．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，A中装有浓硫酸，B中装有无水乙醇和冰醋酸。

已知：

①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·

6C2H5OH

②有关有机物的沸点如下：

试剂

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸点/℃

34.7

78.5

118

77.1

请完成下列问题：

（1）浓硫酸的作用是____________________；

若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：

___________________________。

（2）用过量乙醇的目的是__________________________________。

（3）冷凝管的主要作用是将产物冷凝，则水应从冷凝管的____