13生物碱-1PPT课件下载推荐.ppt

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越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄。

生物碱的存在形式少数为游离生物碱：

如酰胺类生物碱多数为生物碱的盐：

有机酸盐（如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐）；

无机酸盐（如硫酸盐、盐酸盐）少数为生物碱的苷（甾类、吲哚类）、酯（莨菪烷类）或N-氧化物（吡啶类、吡咯类）,第二节生物碱的结构与分类Constitutionandclassificationofalkaloid,生物碱：

含N有机化合物，多具含N杂环结构（吡咯、吡啶、喹啉、吲哚等），并具有碱性和显著的生物活性。

例如：

黄连中的生物碱为黄连素，又称小檗碱，具有抗菌消炎的作用；

罂粟中的生物碱为吗啡，具有镇痛的作用；

长春花中的生物碱为长春新碱，具有抗癌的作用。

一、吡咯类生物碱Pyrrolealkaloid吡咯及四氢吡咯的衍生物,结构,简单吡咯类,双稠吡咯类,两个吡咯环共用1个N,二、吡啶类生物碱Pyridinealkaloid吡啶或哌啶的衍生物,简单吡啶类,双稠吡啶类,两个吡啶环共用1个N,三、莨菪烷类生物碱TropaneAlkaloid四氢吡咯和六氢吡啶并合的杂环,莨菪碱是由莨菪醇与莨菪酸缩合而成的酯,东莨菪碱是由东莨菪醇与莨菪酸缩合而成的酯,樟柳碱是由东莨菪醇与羟基莨菪酸缩合而成的酯,山莨菪碱是由6-羟基莨菪醇与莨菪酸缩合而成的酯,阿托品为莨菪碱的外消旋体,四、喹啉类生物碱Quinolinealkaloid喹啉的衍生物,加立平,异蜜茱萸碱蜜茱萸定,五、异喹啉类生物碱Isoquinolinealkaloid异喹啉的衍生物,简单异喹啉类,苄基异喹啉类,六、吲哚类生物碱Indolealkaloid吲哚的衍生物,简单吲哚类,二吲哚类,七、萜类生物碱TerpenoidalkaloidN在环状结构或侧链上,单萜类生物碱,2个异戊二烯单位,倍半萜类生物碱,3个异戊二烯单位,二萜类生物碱,4个异戊二烯单位,三萜类生物碱,6个异戊二烯单位,八、甾类生物碱Steroidalkaloid,孕甾烷（C21）生物碱,环孕甾烷（C21）生物碱,胆甾烷（C27）生物碱,甾类生物碱,异甾类生物碱,九、大环类生物碱Macrocyclicalkaloid多具内酯结构，又称大环内酯类生物碱,十、有机胺类生物碱（苯烃胺类）N在环外侧链上,十一、其他,来源,第三节生物碱的理化性质,一、性状Description多数由C、H、N、O组成，结晶状，有一定mp少数由C、H、N组成，液体，有一定bp有些液体和小分子固体具有挥发性有些具共轭体系，呈现颜色,如烟碱、毒芹碱,如麻黄碱、烟碱,小檗碱、木兰花碱、蛇根碱等均为黄色,液体生物碱：

烟碱、槟榔碱、毒芹碱具挥发性的生物碱：

麻黄碱、伪麻黄碱、烟碱具升华性的生物碱：

咖啡因具甜味的生物碱：

甜菜碱具颜色的生物碱：

小檗碱、蛇根碱、小檗红碱,二、旋光性Opticalactivit大多数有手性C，具旋光性，多呈左旋；

少数无旋光性，如那碎因。

溶剂不同，同一生物碱的旋光度也不同。

如烟碱，北美黄连碱等在中性溶液中呈左旋，在酸性溶液中则变为右旋。

碱性强度可用共轭酸的解离常数pKa来衡量，pKa值越大，碱性越强。

三、碱性Alkalinity,碱性：

大多数生物碱酸性：

茶碱、可可豆中性：

秋水仙碱两性：

吗啡、槟榔碱,1.N的杂化方式Hybridization碱性：

sp3sp2sp,2.诱导效应Inductiveeffect供电子基（烷基）：

碱性增强吸电子基（苯基、羰基、酯基、醚基、羟基、双键）：

碱性减弱,吸e,吸e,3.共轭效应Conjugativeeffect供电子基（胍）：

碱性增强吸电子基（酰胺）：

碱性减弱碱性：

胍季铵脂胺芳胺酰胺,4.空间效应Spaceeffect空间位阻大，碱性减弱,5.氢键效应Hydrogenbond共轭酸形成分子内氢键，碱性加强,四、溶解性Solubility游离生物碱：

多为脂溶性，溶于有机溶剂，如甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等，不溶或难溶于水。

但有的生物碱难溶于有机溶剂，如吗啡、石蒜碱难溶于氯仿；

有的生物碱可溶于水，如烟碱、麦角新碱、季铵生物碱、N-氧化物等，而麻黄碱既能溶于水，也能溶于有机溶剂。

生物碱的盐：

水溶性，易溶于水，难溶于有机溶剂（除甲醇、乙醇）。

但有的生物碱盐难溶于水，如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等，而高石蒜碱的盐酸盐难溶于水而易溶于氯仿。

生物碱的苷：

多数水溶性较大，可溶于甲醇、乙醇、正丁醇，不溶于氯仿等。

五、沉淀反应Precipitation,P193表11-1,麻黄碱不易与生物碱沉淀试剂反应,六、显色反应ColorreactionB显色剂呈色,P193,小结Classnodule生物碱的概念、结构类型生物碱的溶解性、碱性及其影响因素生物碱的沉淀反应、显色反应,