第09章范霍夫.docx
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第09章范霍夫
第09章、范霍夫
雅可布·亨利·范霍夫
JacobHenryVan’THoff
（1852～1911）
第1节、巴斯德的酒石酸
在1848年的二月革命之后，巴黎的城市秩序还没有稳定下来的时候，在高等师范学院的一个房间里，有一个学生正在聚精会神地观察着一种晶体。
说他是学生，实际是刚刚毕业后在巴拉教授领导下工作的青年巴斯德。
看样子他是很安静的，但是当看到窗外的国家和社会动荡不安的局面时，就不能使他毫不关心。
尤其是他的父亲过去是拿破仑的士兵，曾经远征西班牙，参加过凡登堡战役并立过战功。
做为这样父亲的儿子，在他的血管里蕴藏着比别人加倍的爱国主义热情。
现在他也参加了警备巴黎的民兵师。
但是这些天里因为他发现了关于晶体的一个有兴趣的问题，所以终日专心地埋头在实验室里。
酒石酸的晶体
所谓有兴趣的问题，实际上是指酒石酸的晶体。
具体地说，就是在酒石酸结晶时，从外观上看，生成的正像右旋水晶或主旋水晶那样的晶体。
这是不是结晶学里所说的半面形平面呢？
这就是他所要研究的问题。
一般书上的记载是不能生成这样的晶面。
米希尔里希也明确写过“不能生成”。
如果发现能够生成这样晶面的话，那就将成为这位青年的一个新的发现，还可以由此提出一个假说。
原来，所谓酒石酸是早在1769年当舍勒制造葡萄酒时从沉淀下来的酒石中发现的。
后来，也就是在1822年，在阿尔萨斯的一家葡萄酒厂里，又从酒石中发现了一种稍有不同的酸。
因为感到有些奇怪，曾邀请盖·吕萨克去该地进行过研究，并命名为葡萄酸。
贝采里乌斯对此也进行过研究，并曾命名为对位酒石酸。
当他把它同舍勒的酒石酸进行比较观察时，发现它们的组成是完全一致的。
只是在晶形、有无结晶水和溶解度等性质上有些差别。
物质的组成相同而性质不同的这个问题，本来贝采里乌斯认为是不可能存在的，曾经一直坚决反对过，但是到了今天，他自己却也碰到了这样的事实。
实际上，这个事实就是一块打开有机化学理论大门的敲门砖。
1815年，在酒石酸和葡萄酸之间又发现了更为有趣的差别，也就是比奥（JeanBaptisteBiot，1774～1862）发现了两者在光学性质上的不同。
也就是当偏振光通过酒石酸或其盐类的水溶液时，偏振面发生某些旋转的性质。
随着溶液的浓淡程度的变化而稍微向右旋转。
但是对于葡萄酸来说，则不管是酸还是它的盐类都没有这样的性质。
偏振光是在不久之前的1808年马留斯发现的，偏振面能向左右方向旋转在前面也已做过介绍，马留斯不幸于37岁时夭折，其后，比奥和阿拉格又继续研究并取得了许多成就，例如发现石英晶体的晶片可使偏振面旋转，晶片的厚度和旋转角度成比例，石英晶体可使偏振面向右旋转，也可以向左旋转。
其它如砂糖、樟脑和酒石酸等溶液以及松节油等液态物质，都具有能使偏振面发生旋转的性质。
这些事实主要是比奥发现的。
此外，还由于晶体学家阿雨（RenÉJ.HaÜY，1743～1822）和天文学家赫歇尔（JohnW.Herschel，1792～1871）等人的努力，发现水晶体的半面晶形平面，有的在右方，有的在左方。
这种所谓右旋水晶可使偏振面向右旋转，所谓左旋水晶可使其向左旋转，这就是说，在旋光作用和晶形之间可能存在着某种密切关系。
这时，有两个人对这种有趣的事实抱有浓厚兴趣。
一个是巴黎理科大学教授、老科学家比奥；另一个是在巴黎师范学院尚未毕业的学生路易·巴斯德（LouisPasteur，1822～1895）。
巴斯德的重大发现
巴斯德认为由于水晶中含有右旋水晶和左旋水晶，也就是在右侧有半面晶形平面，其偏振面向右旋转，而在左侧的则向左旋转，所以，对于酒石酸溶液来说由于它能使偏振面向右旋转，因而也就是右旋活性物质；而葡萄酸则是非旋光性物质。
假若是这样的话，那么在化学组成相同的两种酸里，是不是葡萄酸的晶体就不出现半面晶形平面，只有酒石酸才会出现，而且出现在晶体的右侧呢？
对于这一设想在当时的书上是否定的。
但是，如果真的发生这种现象应该怎样解释呢？
这实在是个很有意思的问题。
他计划先从酒石酸做些考察。
为此，巴斯德就躲藏在研究室里，避开了社会上的干扰，不停地观察着显微镜。
有了！
真有半面晶形平面！
虽然很微小但一定就是它！
以前，因为它过于微小，而使米希尔里希和普劳毕斯特两人都忽略了。
于是巴斯德反复地制出了酒石酸的晶体用来进行研究，对酒石酸的盐类也制出许多种（19种），一一考察了它们的晶体状况，果然发现了一个令人振奋的事实：
半面晶形平面确实出现在右上方。
确实很有趣。
这回该研究葡萄酸了。
他制出了葡萄酸盐后放在显微镜下进行观察。
使他高兴的是，发现结晶完全是对称的（也就是未有出现半面晶形平面）。
因为这项研究工作进行得过于顺利，反而使他感觉有些不太放心。
所以巴斯德又重新做了一次。
他决定重做是完全正确的，否则将失掉一个重大发现的机会。
他把重制的葡萄酸盐的晶体又拿到显微镜下去观察时，只见他双眉紧皱，脸色有些暗淡了。
原来葡萄酸盐也出现了半面晶形平面，并且所有的晶体都有这样的平面。
怎么搞的，真叫人泄气！
斯德无可奈何地用舌头打了个响，又恋恋不舍地去观察一次显微镜。
真是奇怪！
脸色的表情由灰心变成了惊异，由惊异又显出了希望。
原来，所有的晶体虽然都出现了半面晶形平面，但其出现的位置并不相同。
有些晶体是向右的，有些晶体是向左的。
出现这样现象一定是有什么原因。
他发现出现在右面的是与普通的酒石酸盐相同的晶体。
他耐心地把左右双方分开，把右方的晶体加水溶解后用旋光计进行了检查，发现它与酒石酸同样，其偏振面是向右方旋转的。
然后，又把左方的晶体也加水溶解，也用旋光计做了检查。
他认为这可能是迄今为止尚未发现的左旋活性的新酒石酸吧！
偏振面若能向左旋转那可就太好了……一边抱着这样的希望，一边聚精会神地进行着观察，果然如愿以偿了！
巴斯德高兴地坐不住了。
“伟大的发现！
伟大的发现！
”一边大声疾呼一边跑出暗室，揪着宿舍里的伙伴，把他一直拖到留库桑卜尔公园。
使人回忆起来，正像阿基米德赤裸着身体从西拉克萨街跑出来的情景一样。
一口气地向自己的伙伴讲完了伟大发现的整个经过，这时巴斯德才控制住了自己的兴奋。
巴斯德高兴到如此发狂的程度是容易理解的。
他从16岁时就离开了故乡阿尔巴，来到了遥远的巴黎师范学院学习，孤身寂寞的生活，使他时刻怀念着家乡的父母。
当他感到实在忍受不住时就匆匆写了封信要求回家，父亲收到信后就急忙来到巴黎把他领回家去了。
当时，当过兵的父亲在家里开办了个皮革作坊，靠它来维持生活，当然不是什么富裕之家。
巴斯德是第三个孩子，生于1822年12月27日。
开始读小学时不知道用功，有时钓鱼，有时绘画。
后来看到父母终日辛勤劳动，并为他的学习而十分担忧时，思想受到触动，很快转变成为努力学习的学生。
老师时常表扬他，认为他是个有培养前途的孩子，并最终送他到巴黎去。
老师的看法是正确的，巴斯德26岁时就完成了他在化学上的伟大发现。
观察到左上方具有半面晶形平面，而偏振面又向左旋转，从此人们才开始知道既有普通的酒石酸，又有左旋右旋相反的酒石酸。
这是巴斯德发现的。
此外巴斯德的第二个贡献是，发现葡萄酸在分解后生成了右旋和左旋的两种酒石酸。
为了验证这一点，巴斯德把两种酒石酸用同量的水溶解之后，加在一起蒸发，观察其晶体，果然生出了原来的葡萄酸晶体。
在有机酸中发现了作为作用于偏振面上的性质和晶形关系的事实，是对过去认识的进一步验证，就无需赘述了。
那么，以这个问题做为线索，能否更进一步地研究分子结构呢？
问题就越发有趣了。
正当他振作精神准备大干一场的时候，巴斯德突然接到了来自家乡的急信，告知“母亲病危”。
于是不得不放弃一切，急忙地回到故里。
比奥和巴斯德
这位并无名声的青年所完成的伟大发现，在巴黎学术界引起了广泛反响，立即成了话题的中心。
所有的学术会议几乎都涉及到这个问题。
在科学院的图书馆里也都兴高采烈地谈论着。
最积极的是巴拉，他是巴斯德的老师，在到处宣传着巴斯德的功绩。
索尔邦内大学的杜马在默默地倾听着，比奥也在场，这位74岁的老科学家斜歪着鬓发斑白的头，目光炯炯，热心地听着，但似抱有几分怀疑的样子。
比奥是在研究物质的晶形和旋光作用方面有着30多年丰富经验的专家。
今天，由于他的学说有些过于顺利地就终于得到了证实，而使他有些感到意外，他对获得的结果表现着有些不能轻信的怀疑态度。
不久之后，在初夏的一天比奥和巴斯德交谈着。
这是巴斯德刚刚料理完母亲丧事，返回巴黎后被比奥邀请来的。
比奥希望能在他眼前做次实验。
于是首先取出葡萄酸，然后又拿来所需要的试剂和器材，巴斯德按照过去的做法，制成了葡萄酸的钠铵盐后，把溶液注入到结晶皿里，比奥小心地拿起来说：
“可以了，等析出晶体时我告诉您，那时请再来吧。
”
48小时后，巴斯德又被找来了。
结晶皿里生长出来许多晶体。
从中一一取出，擦去母液后观察晶体时，让比奥看到了有的从右侧，有的从左侧生长出半面晶形平面。
然后把左和右的分开，这时比奥和巴斯德的心情都越发感到振奋。
比奥担心地说：
“不要紧吧，是像所说的那样，偏振面向左旋转吗？
”接着又说：
“一会让我实验一下看。
”比奥说完就把左侧平面的晶体溶在水里，并装在筒中拿到旋光计处亲自观察。
比奥所看到的一点没错。
他激动地突然握起巴斯德的手喊着说：
“跟您所说的一样！
这确实是应该继续研究的问题。
您未听到我心脏跳动的声音吗？
”对于比奥来说，这才真正实现了他三十年来的设想。
怎能不心满意足和喜出望外呢？
寻找葡萄酸
在酒石酸和葡萄酸的微小晶体里蕴藏着想像不到的奥秘。
尤其是在认识到葡萄酸是右旋和左旋两种酒石酸的等量混合物之后，这个新事实现已明确了。
但是关于左旋酒石酸今后还有许多需要研究的问题。
从葡萄酸来制取它也有不便之处。
跟酒石酸不同，葡萄酸是一种很难得到的酸。
从哪里能弄到手呢？
这是当时使巴斯德最伤脑筋的难题。
在阿尔萨斯的但恩这个地方已经没有这种葡萄酸了。
听说赞格森有这种东西，巴斯德立即出发前往。
不管是赞格森还是哪里，只要能够找到葡萄酸，就是翻山越岭到天涯海角也要去，费时一年十年都不在话下。
为了找到葡萄酸，于是巴斯德就根据传闻而开始了长途旅行。
在赞格森，他找遍了莱比锡附近的所有葡萄酒厂，都没有发现葡萄酸。
后来又听说奥地利的维也纳有葡萄酸，于是又立即跑到那里，但是也没有找到。
又听说波希米亚的布拉格有，结果还是同样没有达到目的。
正像古代的炼金家寻找“哲人石”那样终日奔波，也像圆桌骑士追求圣杯那样长年到处寻找，巴斯德由于一心想得到葡萄酸而走遍了东南西北。
但是所到之处都是以失望而告终。
这一次又一次的失望，把他出发时的热情逐渐冷却下来了。
最后，不得不改变方向又回到斯特拉斯堡。
他在斯特拉斯堡的大学里担任了化学教师。
没料到在这里终于找到了过去费了九牛二虎之力也未找到的葡萄酸。
巴斯德自己也很惊叹命运的不可思议。
他在斯特拉斯堡自己的实验室里，也并不是使用了现成的葡萄酸，而是在配制酒石酸溶液时，对酒石酸进行了数小时的高温加热中不知何时酒石酸变成了葡萄酸。
经过进一步证明后确是如此。
这显然又是一个有机化学的新发现。
这样一来，他也就不再担心研究时原料不足的问题了。
不止如此，在加热酒石酸制取葡萄酸时还生成了一种物质。
虽然它跟普通的酒石酸具有同样的组成和同样的性质，但是没有旋光作用。
另外，这种物质不能分为右旋和左旋两种酒石酸。
在这一点上也是跟葡萄酸不同的，这是在当时完全属于未知的第四种酒石酸。
也就是现在所说的无旋光性酒石酸，又称为内消旋酒石酸。
关于巴斯德发现酒石酸一事至此也还尚未结束。
如前所述，葡萄酸能分为两种酒石酸。
一种处理方法是像巴斯德所做过的那样，先制成晶体，然后观察其生成半面晶形平面的不同，并用于选择分开。
但这时生成晶体（以钠铵盐为例）的温度一定要在27℃以下。
如果在27℃以上则不能生成右旋和左旋的酒石酸，只能生成葡萄酸的晶体。
由此可以看出，巴斯德最初研究葡萄酸晶体的温度似乎是高于27℃，后来重复实验时是低于27℃。
就这样通过为数不多的实验，巴斯德陆续地发现了各方面的一些重要事实。
把葡萄酸分成为左右两种酒石酸还有一些方法。
例如一种方法是向它的盐溶液加入一种营养物质，培养其中的细菌生长。
还有一种方法是向葡萄酸的溶液里加入一种具有旋光能力的碱性物质（如右旋的马钱子碱等），使葡萄酸以盐的形式生成晶体。
现在时常使用的一些方法，几乎都是巴斯德发现的。
酒石酸的奥秘
那么这里所说的酒石酸和葡萄酸究竟是什么样的物质呢？
它们具有同样的化学组成，化学性质也相同，所以结构式也是同样的，只是对于偏光振动面的性质和晶体上的性质不同。
这是少有的、不可思议的化合物。
但是对葡萄酸本身还是了解的。
它是由右旋酒石酸和左旋酒石酸两者等量结合而成的，其左、右的旋光作用恰好抵消了，所以不显旋光性。
那么，所说的右旋酒石酸和左旋酒石酸又是什么样的物质呢？
还有所谓第四种的不旋性酒石酸又是什么样呢？
开始认为左、右两者的关系跟左、右水晶的关系相似，但水晶只是在晶体时才有旋光作用，酒石酸则只有在溶液状态时才呈现旋光作用。
也就是当分子处于分散状态时才发生这种现象。
如果这样的话，是否可以说在水晶的右水晶和左水晶的晶体里，其分子的堆积状态是相反的，而酒石酸的分子中的原子排列也是正相反的呢？
原子的排列究竟有什么不同呢？
巴斯德对此抱有很大的疑问，但是他自己也说解决不了。
他说：
“不管怎么说，有一点是可以肯定的。
那就是它的排列状态像右手和左手那样，或者又像向右旋转的螺旋式楼梯和向左旋转的螺旋式楼梯那样，只是在左右关系上有所不同。
这是完全可以断言的。
”
巴斯德找到了一个很好的比喻。
巴斯德意料不到的是对于酒石酸的研究，成了探索蕴藏着物质分子结构奥秘的地下暗室的阶梯。
虽然一步一步地摸索着下去也会有风险，但却是一个最近的途径。
巴斯德虽然为探索这个奥秘所吸引，但是并未能沿着这个途径深入下去。
因为还有许多其它方面的重要任务需要他去完成。
巴斯德的荣誉
所谓许多重要任务，有发酵作用的研究，啤酒和牛乳的防腐问题，高温灭菌法的探索，对微生物自然发生论的批判，蚕、鸡、猪等传染病的预防，恐水病的研究，病源菌的发现，免疫性的研究和传染病的预防注射法的发明等，这些重大研究课题都在等待着他去完成。
那么，巴斯德在发酵学上完成了多少重要的基础研究，他对法国的酿造业、养蚕业和畜牧业方面做出了多少重大贡献，他拯救了世界上多少病危患者，并为子孙后代的健康尽了多大的努力呢？
如果仅从法国一个国家来说，从经济上来估算巴斯德的贡献，那就差不多是相当于普法战争赔款的数字。
为了感谢和纪念巴斯德救死扶伤的杰出功勋，不少国家的人民慷慨解囊，积极筹款，在巴黎建立了巴斯德研究所。
巴斯德曾任斯特拉斯堡大学的化学教授，里尔理科大学校长和巴黎高等师范学院的院长等职务。
当1888年巴斯德研究所成立时任所长，并同米其尼克夫（IlyaMetschnikoff，1845～1916）、杜克劳（EmileDuclaux，1840～1904）、鲁（PierreRoux，1853～）、恰巴兰德（CharlesChamberland，1851～1908）等人一起从事传染病的研究，以此度过了有生之年。
1895年9月28日晚上，年达73岁的巴斯德已全身瘫痪，他一只手握着夫人，另一只手握着十字架，与世长辞了。
为了悼念这位比拿破仑的声誉还要高的学术界的英雄，法国在该年的10月5日于诺特尔达姆教堂举行了国葬。
这一年正是在“法国不要科学家”的口号下，拉瓦锡被推上断头台的100周年。
《化学史传》年表（10）
1882……Raoult，用凝固点下降测定分子量。
1882……VictorMeyer，噻吩族。
1882……EmilFischer，嘌呤衍生物。
1882……Tilden，萜烯、弹性橡胶等和异戊间二烯的关系。
1883……Knorr，安替比林的合成。
1883……Baeyer，靛蓝结构的确定。
1884……Van’THoff，化学热力学。
1884……LeChatelier，平衡移动原理。
1884……EmilFischer，制成糖类的脎。
1884……Wallach，精油结构的研究。
1885……Baeyer，张力学说。
1885……Ostwald，有机酸的结构和电离常数。
1886……Winkler，锗的发现。
1886……Moissan，氟的游离。
1886……Hall，Heroult，铝的工业制法。
1886……Ladenburg，最早合成生物碱。
1887……Van’Thoff，稀薄溶液理论。
1887……Arrhenius，电离学说。
1887……长井长义，麻黄素的分离。
1887……Chardonnet，最早发明人造丝。
1888……Olszewski，Wroblewski，氢的大量液化。
1888……Ostwald，稀释定律。
1888……VictorMeyer《立体化学》。
1889……Nernst，电离溶解压、溶度积。
1890……EmilFischer，单糖的合成。
1890……Hantzsch和Werner，氮化物的立体化学。
1890……Heumann，从苯基甘氨酸出发的靛蓝制法。
以此为基础，后在BASF公司开始了靛蓝的工业生产（1897）。
巴斯德的理念
巴斯德最喜爱晶体的美。
——能感到大自然的奥秘是最幸福的。
假使酒石酸盐是非对称的，葡萄酸盐的晶体是对称的话，那么对于晶形和旋光作用的关系就有研究的必要。
这样巴斯德自己便提出了假说。
——能够提出假说就是研究理论的开端。
但在文献上都记载着所有的酒石酸盐是对称的，巴斯德对此表示了怀疑。
——对于权威要有怀疑，无此则不能产生新的生命力。
巴斯德的根据是实验。
果然酒石酸盐是非对称的，这是前人遗漏了的问题。
——精密的观察导向了胜利。
但是只做一次实验是不够的，酒石酸盐的实验就做过19次，需要如此慎重才成。
19例酒石酸盐都出现了半面晶形平面。
工作是顺利地按计划进行的，但是谨慎的巴斯德仍未满足，还是反复地做了结晶实验。
葡萄酸盐开始是对称的，经过反复实验之后结果也是非对称的。
假说失败了，但巴斯德并未放弃希望。
鼓起勇气继续观察和研究非对称晶体，终于发现左和右的非对称面。
左旋是新发现的，它是与右旋酒石酸相对称的。
假说没有错误，在更深入的层次中显示了它的真实性。
后来的实验证实了酒石酸转变为葡萄酸，在转变的过程里，发现了内消旋酒石酸，这些应该说是巴斯德的指导思想的正确。
研究生活刚刚开始就取得了划时代的成功和胜利，但巴斯德从未骄傲和自满。
在上帝面前总是恭敬谦卑。
他终生是一个十分虔诚的基督教徒，正如本文所述。
第2节、空间的分子结构
巴斯德研究酒石酸获得巨大成功是在1848年，结束这项研究工作是在1853年。
同样是酒石酸，但是在光学性质或在结晶形上存在着左右关系的不同，究竟是什么原因？
这个问题不清楚。
巴斯德了解到它们的分子结构只是像左右手那样。
他在达到这一认识程度后就把研究工作结束了。
11页的小论文
这样年复一年地过去了21个冬春。
1874年秋，一篇由范霍夫署名的以“空间的分子结构”为题的很简单的小论文，在学术界的一个角落里无声息地发表了。
当时，未能引起任何人的注意。
不久之后，当人们读到这篇论文时，确实感到吃惊。
它使巴斯德的疑问从根本上得到了解决。
就从文字表现上来说，则把这一化学思想领域的巨大飞跃论述得十分生动。
原文只是11页简短的论文，在这里逐字逐段的全文译出当然也是可以的，但还是只想摘要做些介绍，并在下面适当加以说明。
范霍夫在论文的开始写道：
迄今为止，我们根据已知的分子结构学说能够说明有机化学中的许多问题，但是仅仅做到这些还是不够的，结构学说还有进一步发展的必要。
碳的四个化学键
在有机化合物的结构里起着“基石”作用的是碳原子，其原子价是四。
也就是说它有四个化学键，分别能同一价的原子或原子团结合成为某一种物质。
这四个化学键的位置，换句话说这四个单位亲和力的作用方向如何？
这是首先遇到的问题。
人们早已知道碳的四个化学键是彼此等同的，在它们之间没有任何差别。
这种等同关系使它们互为90°角。
其排列情况可想像如右图。
这样一来，当它同各种的一价的原子或原子团结合时，能生成什么样结构的物质呢？
现设RR'R''R'''分别表示一价的原子或原子团，试分析一下它们同一个碳原子结合时，可能产生的各种情况：
1.CR4四个化学键同一个原子或原子团相结合。
2.CR3R'与三个相同的、一个不相同的相结合。
3.CR2R'2按前类推。
4.CR2R'R''按前类推。
5.CRR'R''R'''按前类推。
此外再不会有别的结构形式。
上述各种结构形式多用如下的图形表示。
见图：
09.01.Jpg
CRR'R''R'''可以画出三种结构式。
说明这种型的化合物存在着三种同分异构体。
但是与事实并不一致。
实际上CRR'R''R'''型只有两种，如苹果酸CH（OH）（CO2H）（CH2CO2H）就是一例。
而在其它场合仅常存在一种。
所以这种推想并不可取。
假设四个化学键相互自由交换位置的话，又将怎样呢？
若是那样的话，所能出现的各种状况就都只能成为一种了。
这也同样与事实不符。
所谓四个化学健等同地向外伸张，除了可以理解为相互分别以90°角向上下左右伸张之外，还有一种自然的理解。
那就是立体的观点：
就是在一个正四面体的中心有个碳原子，化学键向着四个角顶伸张。
也就是如下图所示，一个向上，前方左右各一个，另一个向后伸张着。
见图：
09.02.Jpg
根据这种观点，CR4，CR3R'，CR2R'2和CR2R'R''总是只能生成一种形式。
例如下图，CR2R'R''这两个图初看好像是不同的图形，但若把（乙）图中上方的R和下后方的R相互换位，把（乙）图颠倒过来观察时，则容易发现（甲）和（乙）是相同的。
见图：
09.03.Jpg
不对称碳原子
再进一步研究一下CRR'R''R'''的情况。
这时能够生成如下的两种形式。
不管对其中的一方怎样换位，也不可能跟另一方相一致。
同时，除（甲）（乙）两种形式以外，无论怎样也考虑不出来其它的形式，也就是说，这种类型的化合物有两种。
只能生成这两种物质。
这种推想是跟实际情况相一致的。
所以，认定碳的四个键，是以碳原子为中心向正四面体的角顶伸张着的主张是正确的。
只以平面的观点来研究有机化学是行不通的。
对于有机化合物的分子结构，只有根据立体的观点才能说明所有的现象和事实。
见图：
09.04.Jpg
还有一个希望注意的问题。
若把上图（甲）（乙）中的（乙）上下轴各旋转120°，使R''点转到R'时，则R'R'''也分别转动后成（丙）图。
这时把（丙）和（甲）进行比较，则可发现（甲）物体在镜中的映像，恰好相当于（丙）。
由于（丙）和（乙）相同，所以（甲）和（丙）也就是（甲）和（乙），它们二者正像右手和左手那样的物体和镜中映像的关系。
同时也正像右手套不能带入左手一样，要想使（甲）和（乙）完全重合是不可能的。
为什么不能重合呢？
那就像不管怎样凝视着我们的手，也不可能发现其是对称的一样，不管从（甲）或从（乙）都看不到存在着的对称部分。
如果是在CR2R'R''等场合，从其主体结构体中就能够容易发现对称。
同时，这些东西本身和镜中的映像完全可以重合。
因此，不能生成左右的两种型体。
像这样CRR'R''R'''型的化合物，也就只要是某一碳原子的四个化学键跟四个不同的原子或原子团结合成的化合物，该物体就是生成非对称的、左右有别的两个种类。
这样的碳称为不对称的碳原子。
这种化合物，前面曾例举过苹果酸，另外还有，如：
乳酸（CH2）·C·H（OH）·（COOH）
天冬臢胺（CO2H）·C·H（NH2）·（CH2CONH2）
戊酸·（CH3）·C·H·（CO2H）·（C2H5）
戊醇（CH3）·C·H·（C2H5）·（CH2OH）
C是不对称碳原子。
这些化合物是否都分别有两种呢？
正是这样，都各有两种。
如果是这样的话，这两种化合物的性质在什么地方不同呢？
其不同点就在于光学性质，也就是体现在偏光的振动面的右旋和左旋上有所不同。
作为固体来说是在结晶形上有所不同。
也就是半面晶形平面出现的位置是在右边还是在左边的不同，一般来说只是右和左的区别。
“空间的分子结构”的作者所叙
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