天然药物化学习题应用Word格式.docx
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8.
比较黄酮的水溶性
9.比较黄酮的酸性
10.比较黄酮的酸性
11.比较黄酮的酸性
小
大
12.检识下列化合物
锆-枸橼酸
13.检识下列黄化合物（四氢硼钠）
14.检识下列化合物醋酸铅
15.分离下列黄酮类化合物
pH梯度萃取
16.SephadexLH-20型分离下列黄酮类化合物时，洗脱顺序如何？
ABC
洗脱顺序A>
B>
17.设计分离下列黄酮类化合物工艺
ABC
18.根据UV推断黄酮OH取代位置：
某中药提取一黄酮成分紫外数据如下，推测结构
带II带I
MeOH：
253267349
+CH3ONa329sh401
+NaOAc：
未熔融269384
+NaOAc/H3BO3：
257370
+AlCl3：
274426
+AlCl3/HCl：
275355385
19.从辽西蜂胶中分离到一个黄酮类化合物,分子式：
C17H14O7,黄色粉末,mp.210~212℃。
UV（MeOH）nm:
256,363。
1H-NMR:
（300MHz,DMSO-d6）dppm：
3.84（3H,s）
3.88（3H,s）
6.30（1H,d,J=3.0Hz）
6.46（1H,d,J=3.0Hz）
6.96（1H,d,J=8.5Hz）
7.53（1H,dd,J=2.2Hz,8.5Hz）
7.68（1H,d,J=2.2Hz）
8.75（1H,s,D2O交换消失）
9.14（1H,s,D2O交换消失）
12.69（1H,s,D2O交换消失）
NOEDS：
当照射d3.84信号时，只有d7.68信号增加;
当照射d3.88信号时，d6.30,6.46信号均
。
19.有一黄色结晶（Ⅰ），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应（+）,ZrOCl2反应呈黄色，但加枸橼酸后黄色褪去。
IRvmax（KBr）cm-1：
3520，3470，1600，1600，1510，1270，1100～1000，840
（I）的UVλnm如下：
MeOH252267（sh）346
NaOMe261399
AlCl3272426
AlCl3/HCl260274357385
NaOAc254400
NaOAc/H3BO3256378
（I）的1H-NMR（DMSO-d6,TMS）
δ：
7.20（1H，d，J=3Hz）；
6.92（1H，dd，J=8Hz,3Hz）；
6.70（1H，d，J=8Hz）；
6.62（1H，d，J=2Hz）；
6.43（1H，d，J=2Hz）；
6.38（1H，s）；
5.05（1H，d，J=7Hz）,其余略。
1）该化合物为_黄酮类_,根据__盐酸镁粉反应______。
（2）是否有3-羟基___无__,根据_____ZrOCl2反应____。
（3）苷键构型为β构型__,根据_糖端基质子的偶合常数为7Hz。
（4）是否有邻二羟基__有__,根据__紫外图谱中加诊断试剂AlCl3和AlCl3/HCl图谱__。
（5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
7.20（1H，d，J=3Hz）C2ˊ；
6.92（1H，dd，J=8Hz,3Hz）C6ˊ；
6.70（1H，d，J=8Hz）C5ˊ；
6.62（1H，d，J=2Hz）C8；
6.43（1H，d，J=2Hz）C5；
6.38（1H，s）C3；
5.05（1H，d，J=7Hz）糖的端基质子.
20.思考题
1、黄酮类化合物的化学鉴别方法有哪些？
如何应用？
2、设计用pH梯度萃取法分离槲皮素、5,7二-OH黄酮、3,5,8三-OH黄酮的工艺流程。
3、设计用聚酰胺色谱分离槲皮素、槲皮素-3-芸香糖苷、5,7二-OH黄酮的工艺流程。
4、加入诊断试剂后紫外吸收峰的位移与黄酮结构的关系
5、理解黄酮类化合物的的酸性强弱与结构的关系
21.总论
1．两相溶剂萃取法的原理是利用各成分在两相溶剂中的（B）
A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同
D.萃取常数不同E.介电常数不同
2．原理为氢键吸附的色谱是（C）
A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱C.聚酰胺色谱
D.硅胶色谱E.氧化铝色谱
3．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D）
A.30%乙醇B.无水乙醇C.70%乙醇
D.丙酮E.水
4．可将水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（D）
A.乙醚B.醋酸乙脂C.丙酮
D.正丁醇E.乙醇
5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD）
A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法
D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法
6.凝胶过滤法适宜分离（ACD）
A.多肽B.氨基酸C.蛋白质
D.多糖E.皂苷
7.离子交换树脂法适宜分离（ABCD）
A.肽类B.氨基酸C.生物碱
D.有机酸E.黄酮
8.大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD）
A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附
D.分子筛性E.分配系数差异
22.总论思考题
1,.常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？
哪些与水混溶？
哪些与水不混溶？
2．溶剂提取的方法有哪些？
它们都适合哪些溶剂的提取？
3．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？
4．凝胶色谱原理是什么？
5．如何判断天然药物化学成分的纯度？
6．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？
7.简述聚酰胺色谱分离的原理
23.下列化合物属哪一类苷？
（醇苷,β苷，原生苷，单糖苷）
24.糖练习
1.最难被酸水解的是（D）
A.氧苷B.氮苷C.硫苷
D.碳苷E.氰苷
2．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A）
A．酸度增加B．水溶性增加C．脂溶性大大增加
D．稳定性增加E．碱性增加
3．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（B）
A．苷键的结构B．糖与糖之间的连接位置
C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序
E．糖的结构
4．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（E）
A．PTLCB．GCC．显色剂
D．HPLCE．PC
5．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（C）
A．1.0~1.5B．2.5~3.5C．4.3~6.0
D．6.5~7.5E.7.5~8.5
6．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（C）
A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶
D．芥子苷酶E.以上均可以
7．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（C）
A．1~2HzB．3~4HzC．6~8Hz
D．9~10HzE．11~12Hz
1.苷的结构如何分类？
可分成哪些类型？
各举一例说明。
2.苷键的裂解方法有哪些？
3.糖有哪些重要的化学性质？
如何鉴别糖类？
4.多糖的分离方法有哪几种？
5．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？
水解难易有什么规律？
25.苯丙素习题
能与Emerson试剂呈阳性反应的化合物有：
A：
5,7,8-三羟基香豆素
B：
5,6,8-三羟基香豆素
C：
呋喃香豆素
D：
吡喃香豆素
用硅胶G作TLC分离下列成分，以氯仿:
甲醇（1:
1）为展开剂,其Rf值最小的是:
D
A:
7-羟基香豆素
B:
6,7-二羟基香豆素
C:
6-甲氧基-7-羟基香豆素
D:
7-羟基,6-O-glc香豆素
Emerson试剂组成是：
2,6-二溴苯醌氯亚胺
盐酸羟胺-三氯化铁
4-氨基安替比林-铁氰化钾
邻苯二甲酸苯胺
香豆素类化合物，可用下列方法提取，除了：
B
碱溶酸沉法
B：
水浸出法
C：
水蒸气蒸馏法
D：
有机溶剂提取法
简述秦皮甲素与秦皮乙素的分离
2.用化学方法鉴别：
（要求写出反应方法，试剂名称，反应条件和所显示颜色）
（1）A.6-甲氧基-7-羟基香豆素
B.7,8-二羟基香豆素
（2）A.6,7-二OH香豆素
B.7-OH,8-OCH3香豆素
3.简述碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据以及提取时注意点。
1．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（C）
A.甲氧基B.亚甲二氧基C.内酯环
D.酚羟基对位的活泼氢E.酮基
2．香豆素的基本母核为（A）
A.苯骈α-吡喃酮B.对羟基桂皮酸C.反式邻羟基桂皮酸
D.顺式邻羟基桂皮酸E.苯骈γ-吡喃酮
3．Gibb′s反应的试剂为（B）
A.没食子酸硫酸试剂B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺
C.4-氨基安替比林-铁氰化钾D.三氯化铁—铁氰化钾
E.醋酐—浓硫酸
4.有挥发性的香豆素的结构特点是（A）
A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素
D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类
用化学方法鉴别下列化合物
Labat反应：
A显蓝绿色
7.香豆素及其苷类与稀NaOH溶液作用可，形成水溶性的。
8.小分子的香豆素有，能随水蒸汽蒸出，还能。
9.按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________。
10.木脂素类多数是由二分子单体氧化聚合而成的天然产物，遇易发生异构化。
26.醌类练习题
比较下列化合物的酸性
小大
、比较下列化合物的酸性
大小
B
醋酸镁试剂A显橙色
B显红紫色
用化学方法鉴别下列化合物
AB
醋酸镁试剂B显红紫色
对亚硝基二甲苯胺反应A显红紫色
练习题：
分离下列化合物
pH梯度萃取：
混合物溶于乙醚，
3%Na2CO3液萃取B，2%NaOH液萃取A
溶剂梯度极性萃取：
乙醚-水萃取
SephadexＬＨ-２０色谱，稀甲醇洗脱
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