高三化学二轮微专题突破《有机化合物结构与性质》专题训练答案+解析.docx

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高三化学二轮微专题突破《有机化合物结构与性质》专题训练答案+解析

2020年高三化学二轮微专题突破:

——《有机化合物结构与性质》专题训练

1.(2019·苏北三市一模)丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得:

下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是(  )

A.X分子中有所有碳原子一定在同一平面上

B.X→Y的反应为消去反应

C.用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇

D.丹参醇分子中含有2个手性碳原子

解析:

选BD X分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,A错误;X分子中含有醇羟基,X→Y醇羟基与邻位碳上氢脱去,形成碳碳双键,则X→Y的反应为消去反应,B正确;Y和丹参醇都没有酚羟基,用FeCl3溶液不可鉴别Y和丹参醇,C错误;丹参醇分子中与羟基连接的2个碳原子都是手性碳原子,D正确。

2.(2019·扬州一模)化合物X可用于合成Y。

下列有关X、Y的说法正确的是(  )

A.X分子中所有原子可能在同一平面上

B.X在一定条件下可以发生消去反应

C.Y与足量H2的加成产物中不含手性碳原子

D.X、Y与足量浓溴水反应的类型完全相同

解析:

选B X分子中含有多个饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,A错误;X分子中含有醇羟基,且邻位碳上有氢,故在一定条件下可以发生消去反应,B正确;Y与足量H2的加成,产物中含有4个手性碳原子,C错误;X与足量浓溴水反应,酚羟基邻位碳上2个氢能被取代,Y与足量浓溴水反应酚羟基邻位碳上2个氢能被取代,碳碳双键与溴发生加成,故两者的类型不完全相同,D错误。

3.(2019·南京二模)有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用,可由化合物X在一定条件下合成:

下列说法正确的是(  )

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子

C.1molX与溴水充分反应,最多消耗Br2的物质的量为2mol

D.1molY与NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为4mol

解析:

选B 该分子中连接醇羟基的C原子具有甲烷结构特点,所以X中所有原子一定不在同一个平面上,故A错误;X中连接醇羟基的C原子为手性碳原子,Y中连接乙烯基的C原子为手性碳原子,所以X、Y中都含有1个手性碳原子,故B正确;X中苯环上酚羟基邻位H原子能和溴发生取代反应,碳碳双键能和溴发生加成反应,则1molX和溴水充分反应最多消耗溴3mol,故C错误;酯基水解后,生成羧基和酚羟基能和NaOH反应,所以1molY与NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为3mol,故D错误。

4.(2019·南京三模)化合物甲、乙、丙是合成消炎药洛索洛芬的中间体。

下列说法正确的是(  )

A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面

B.丙分子中含有2个手性碳原子

C.一定条件下,甲、乙、丙均能与H2发生加成反应

D.1mol乙与足量NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为3mol

解析:

选BC 甲分子中含有一个次甲基(

),与3个碳相连,该碳原子与这3个碳不可能处于同一平面,A错误;丙分子中与羧基相连的碳和与酯基相连的碳为手性碳(

),即含有2个手性碳原子,B正确;一定条件下,甲中含有C===O双键、乙中含有苯环、丙中含有C===O双键和苯环,均能与H2发生加成反应,C正确;乙中含有—Br、—COOCH3,则1mol乙与足量NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为2mol,D错误。

5.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(  )

A.该物质的分子式为C16H13O5

B.该物质遇FeCl3溶液发生显色反应

C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2

D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种

解析:

选B 该物质的分子式为C16H12O5,A错误;该物质含酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,B正确;酚羟基的邻对位上的H易被Br取代,碳碳双键与Br2发生加成反应,则1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2,C错误;与足量H2发生加成反应后,无碳碳双键和羰基,该分子中官能团的种类减少2种,D错误。

6.化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体,其相互转化关系如下,下列说法不正确的是(  )

A.可用FeCl3溶液鉴别a和b

B.a、b均能与新制的Cu(OH)2在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀

C.a和b分子中所有原子均处于同一平面上

D.a、b分子中均无手性碳原子

解析:

选C a中含有酚羟基,b中没有酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别a和b,A正确;a、b中均含有醛基,均能与新制的Cu(OH)2在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀,B正确;a和b分子中均含有—OCH3,所有原子不可能处于同一平面上,C错误;a、b分子中均无手性碳原子,D正确。

7.(2019·无锡一模)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用,可通过如下反应制得:

下列叙述正确的是(  )

A.物质X、Y和Z中均不含手性碳原子

B.物质Y可发生氧化、取代、消去反应

C.1mol化合物Z可以与4molNaOH反应

D.可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X

解析:

选AB 1mol化合物Z中有1mol酚羟基、2mol酯基,可以与3molNaOH反应,C错误;酚羟基遇FeCl3溶液显紫色,酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,X、Z均含有酚羟基和碳碳双键,故不可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X,D错误。

8.(2019·南通一模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:

下列说法正确的是(  )

A.X分子中所有原子在同一平面上

B.Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子

C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z

D.1molZ最多能与2molNaOH反应

解析:

选C X分子中有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,A错误;Y与足量H2加成,产物分子中环上有3个碳以及碳氧双键加成后的碳都是手性碳原子,共4个手性碳原子,故B错误;Y中含有酚羟基,Z中无酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别Y和Z,C正确;1molZ中含有2mol酯基,且有一个酯基中的O与苯环直接相连,故最多能与3molNaOH反应,D错误。

9.(2019·南通七市二模)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体,其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是(  )

A.X易溶于水

B.X的分子式为C18H22O3

C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面

D.X与溴水发生加成反应,每个产物分子中含3个手性碳原子

解析:

选BD 化合物X中含有酯基、羰基,不溶于水,A错误;X的分子式为C18H22O3,B正确;与苯环相连的碳一定处于同一平面,故每个X分子中最少有8个碳原子处于同一平面,C错误;X与溴水发生加成时,只有碳碳双键发生加成,加成产物中原碳碳双键的这两个碳都成为手性碳,加上原X中与甲基和酯基相连的碳是手性碳,则共有3个手性碳原子,D正确。

10.某有机合成中间体的结构简式如图所示。

下列关于该有机物的叙述正确的是(  )

A.分子式为C9H8O4

B.在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应

C.在浓硫酸作用下可发生消去反应

D.1mol该物质最多能与3molBr2发生取代反应

解析:

选B 该有机物分子式为C9H10O4,A错误;该有机物分子结构中有酚羟基,酚羟基的邻对位上的氢较活泼,在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应,B正确;该有机物分子结构中有醇羟基,但与醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上无氢,不能发生消去反应,C错误;该有机物分子结构中有酚羟基,酚羟基的邻对位上的氢较活泼,易被Br取代,对位已被占,则1mol该物质最多能与2molBr2发生取代反应,D错误。

11.有机物Z是制备药物的中间体,合成Z的路线如下图所示:

下列有关叙述正确的是(  )

A.X分子中所有原子处于同一平面

B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反应

C.可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z

D.1molY跟足量H2反应,最多消耗3molH2

解析:

选BC 甲烷为正四面体结构,X分子中存在甲基,故所有原子不可能处于同一平面,A错误;X、Y、Z分别含有酯基、酚羟基、羧基,均能和NaOH溶液反应,B正确;Z中含羧基能与NaHCO3溶液反应产生气体,Y不与NaHCO3溶液反应,不能产生气体,可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z,C正确;Y中含有一个苯环和一个羰基,1molY跟足量H2反应,最多消耗4molH2,D错误。

12.一种天然化合物X的结构简式如图所示。

下列有关该化合物的说法中不正确的是(  )

A.每个X分子中含有1个手性碳原子

B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.1mol化合物X最多能与5molNaOH发生反应

D.化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应

解析:

选C A项,每个X分子中含有1个手性碳原子,手性碳原子(标*)的位置如图

,正确;B项,化合物X中存在碳碳双键和酚羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;C项,化合物X分子存在3个酚羟基和1个酯基,因此1mol化合物X最多能与4molNaOH发生反应,错误;D项,化合物X中存在碳碳双键能与溴水发生加成反应,存在酚羟基,能与溴水发生取代反应,正确。

13.某有机物A的结构简式如图所示,下列有关叙述中正确的是(  )

A.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应

B.1molA与足量的H2发生加成反应,最多可以消耗4molH2

C.1molA与足量的NaOH溶液充分反应,最多可以消耗4molNaOH

D.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6种

解析:

选C 有机物A与浓硫酸混合加热,酚羟基不能发生消去反应,—Cl在NaOH醇溶液加热发生消去反应,故A错误;只有苯环与氢气发生加成反应,则1molA与足量的H2发生加成反应,最多可以消耗3molH2,故B错误;酚羟基、—COOC—、—Cl及水解生成的酚羟基均与NaOH反应,则1molA与足量的NaOH溶液充分反应,最多可以消耗4molNaOH,故C正确;有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚,共3种,故D错误。

14.曙红可用作指示剂及染料,其结构简式如图所示。

下列有关曙红的说法正确的是(  )

A.不能与盐酸发生反应

B.分子中含1个手性碳原子

C.能发生取代、加成、消去反应

D.1mol曙红最多能与3molNaOH反应

解析:

选D 分子中含有—COONa和—ONa,能与盐酸反应,A错误;分子中没有手性碳原子,B错误;分子中的溴原子能发生取代反应,分子中含有苯环以及碳碳双键,能发生加成反应,分子中没有能发生消去反应的基团,C错误;分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr,故消耗2molNaOH,与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr,消耗1molNaOH,故共消耗3molNaOH,D正确。

15.化合物丙是制备液晶材料的中间体之一,它可由甲和乙在一定条件下制得

下列说法正确的是(  )

A.丙的分子式为C11H11O3

B.甲分子中含有1个手性碳原子

C.乙、丙各1mol分别和氢气反应,最多消耗氢气均为4mol

D.丙可发生加成反应、取代反应、氧化反应等

解析:

选CD 丙的分子式为C11H12O3,A错误;甲分子中没有手性碳原子,B错误;乙、丙分子中的苯环和醛基都能与H2发生加成反应,且丙分子中的酯基不能与H2发生加成反应,C正确;丙分子中的苯环、醛基都能与H2发生加成反应,分子中的酯基能发生取代反应(水解反应),分子中的醛基能发生氧化反应,D正确。

16.苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮,其反应和工艺流程示意图如下:

下列有关说法正确的是(  )

A.a、b均属于芳香烃

B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、c均能与溴水反应

D.c、d均能发生氧化反应

解析:

选D a属于芳香烃,b中含有O,b不属于芳香烃,A错误;a中异丙基三个碳原子不可能在同一平面上,B错误;a不能与溴水反应,但可萃取溴水中的溴,c能与溴水反应,C错误;c中含有酚羟基,且c、d均能燃烧,发生氧化反应,D正确。

17.我国科学家屠呦呦因创制新型抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素而获得了诺贝尔生理学或医学奖。

青蒿素和双氢青蒿素的结构如下,下列说法正确的是(  )

A.青蒿素的分子式为C16H24O5

B.两种分子中所含的手性碳原子数目相同

C.双氢青蒿素在一定条件下可发生消去反应

D.两种分子中均含有过氧键(—O—O—),一定条件下均可能具有较强的氧化性

解析:

选CD 由青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5,A错误;由图示可知,青蒿素中含有7个手性碳原子,双氢青蒿素分子中含有8个手性碳原子,B错误;双氢青蒿素分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,故能发生消去反应,C正确;两种分子中均含有过氧键,一定条件下均具有强氧化性,D正确。

18.某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下:

下列说法正确的是(  )

A.X、Y分子中均有两个手性碳原子

B.过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y

C.Y转化为Z的反应类型是加聚反应

D.Z与足量H2发生加成反应,消耗Z与H2的分子数之比为1∶3

解析:

选A X、Y分子中与—OH相连的两个C都是手性碳原子,A正确;过量酸性KMnO4溶液可将X中的—OH、—CHO均氧化,不能转化为Y,只氧化-CHO,必须用弱氧化剂,B错误;Y转化为Z的反应不仅生成高分子化合物,还生成了H2O,该反应类型是缩聚反应,不是加聚反应,C错误;Z与足量H2发生加成反应,消耗Z与H2的分子数之比为1∶3n,D错误。

19.Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品,其结构简式如图所示,下列有关化合物X的说法正确的是(  )

A.分子中所有碳原子可能处于同一平面

B.1mol化合物X可以与2molNa2CO3反应

C.1mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应,消耗3molBr2

D.化合物X与H2完全加成,每个产物分子中含有4个手性碳原子

解析:

选AB 苯环和双键是平面结构,单键可以旋转,故该分子中所有碳原子可能共面,A正确;酚羟基可与Na2CO3反应生成NaHCO3,1molX可与2molNa2CO3反应,B正确;酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应,该有机物酚羟基的邻、对位都有取代基,不与溴水发生取代反应,C错误;X与H2完全加成生成

(*为手性碳原子),有6个手性碳原子,D错误。

20.青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(  )

A.每个青藤碱分子中含有2个手性碳原子

B.1mol青藤碱最多能与1molBr2发生反应

C.1mol青藤碱最多能与4molH2发生反应

D.青藤碱既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应

解析:

选D A项,连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中含有3个手性碳原子(标*),如图所示

,错误;B项,含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,则1mol青藤碱最多能与2molBr2发生反应,错误;C项,能与H2发生加成反应的有苯环、羰基和碳碳双键,则1mol青藤碱最多能与5molH2发生反应,错误;D项,含有N,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与NaOH溶液反应,正确。

21.化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。

下列有关甲、乙的说法正确的是(  )

A.甲的分子式为C14H14NO7

B.甲、乙中各有1个手性碳原子

C.可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鉴别化合物甲、乙

D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1mol乙最多能与4molNaOH反应

解析:

选C 甲分子中含有13个H原子,A错误;甲分子中没有手性碳原子,乙分子中与甲基、溴原子相连的碳原子都为手性碳原子,B错误;甲分子中含有羧基而乙分子中没有羧基,故可以用NaHCO3溶液鉴别,甲分子中没有酚羟基,乙分子中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液鉴别,C正确;乙分子中含有氨基,能与盐酸反应,分子中的酚羟基、溴原子和酯基都能与NaOH溶液反应,由于乙分子中左边的酯基水解得到羧基和酚羟基,故最多能消耗5molNaOH,D错误。

22.丁苯酞是一种治疗急性脑缺血的药物,部分合成流程如下。

下列说法正确的是(  )

A.化合物X、Y和丁苯酞三种分子中各含有1个手性碳原子

B.化合物Y可以发生取代、加成和加聚反应

C.可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y

D.化合物X、Y和丁苯酞各1mol最多消耗NaOH的量均为1mol

解析:

选AC 化合物X、Y中与—OH连接的碳原子是手性碳原子,在丁苯酞分子中以单键与O连接的碳原子是手性碳原子,A正确;化合物Y中含有—COOH、—OH两种官能团,可以发生取代反应,苯环可以发生加成反应,无碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,B错误;化合物X中含有—Br、—OH两种官能团,化合物Y中含有—COOH、—OH两种官能团,只有—COOH能与Na2CO3反应产生CO2,故可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y,C正确;化合物X、Y和丁苯酞各1mol最多消耗NaOH的量分别为2mol、1mol、1mol,D错误。

23.由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。

下列说法正确的是(  )

A.X分子中所有碳原子可处于同一平面

B.X、Z分子中均含有2个手性碳原子

C.1molZ最多只能与2molBr2发生反应

D.X、Y、Z均可与NaOH稀溶液发生反应

解析:

选B X分子中六元环不是苯环,并且含有烷基,根据甲烷的正四面体结构,X中所有碳原子不可能处于同一平面,A错误;X(

)、Z(

)分子中均含有2个手性碳原子,B正确;1molZ(

)最多只能与3molBr2发生反应,C错误;X只含有碳碳双键和醇羟基,不能与NaOH稀溶液发生反应;Y、Z均含有酚羟基,Z含有羧基,可与NaOH稀溶液发生反应,D错误。

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