第一单元化石燃料和有机化合物.docx

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第一单元化石燃料和有机化合物

第一单元化石燃料与有机化合物

考点一　常见烃的结构与性质

1．甲烷的组成、结构与性质

（1）组成和结构

分子式

电子式

结构式

空间构型

CH4

正四面体

（2）物理性质

颜色

状态

溶解性

密度

无色

气态

难溶于水

比空气小

（3）化学性质

①稳定性：

与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：

化学方程式为CH4＋2O2

CO2＋2H2O。

③取代反应：

在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

2．乙烯的组成、结构与性质

（1）组成和结构

分子式

结构式

结构简式

空间构型

C2H4

CH2===CH2

平面形

（2）物理性质

颜色

状态

溶解性

密度

无色

气态

难溶于水

比空气小

（3）化学性质

完成下列方程式：

①燃烧：

CH2CH2＋3O2

2CO2＋2H2O（火焰明亮且伴有黑烟）。

②

③加聚反应：

nCH2==CH2

CH2—CH2

3．乙炔的组成、结构与性质

（1）组成和结构

分子式

结构式

结构简式

空间构型

C2H2

H—C≡C—H

CH≡CH

直线形

（2）物理性质

颜色

状态

溶解性

密度

无色

气态

微溶于水

比空气小

（3）化学性质

完成下列方程式：

①燃烧：

2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O（火焰明亮，带浓黑烟）。

②加成反应

a．与Br2/CCl4反应：

CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2；

b．制乙烷：

CH≡CH＋2H2

CH3CH3；

c．制氯乙烯：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

③聚合反应（制聚乙炔）

nCH≡CH

CH===CH

4．苯的组成、结构和性质

（1）组成与结构

（2）物理性质

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

密度

熔沸点

无色

液体

特殊气味

有毒

不溶于水

比水小

低

（3）化学性质

完成下列方程式：

①燃烧：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O（火焰明亮，带浓烟）。

②取代反应：

苯与液溴的反应：

；

苯的硝化反应：

。

③加成反应：

一定条件下与H2加成：

。

题组一　有机化合物的通性

1．下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机物的是（　　）

A．仅由碳、氢两种元素组成

B．仅由碳、氢、氧三种元素组成

C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳

D．熔点低且难溶于水

答案　A

解析　烃都是有机化合物，A正确；碳酸（H2CO3）不属于有机物，B错；单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它们均不属于有机物，C错。

2．下列关于有机物的说法中正确的是（　　）

A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物

B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物

C．所有的有机化合物都很容易燃烧

D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一

答案　D

题组二　几种重要烃的组成与性质

3．下列关于甲烷的叙述中，错误的是（　　）

A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应

B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化

C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应

D．甲烷的四种取代物都难溶于水

答案　B

解析　CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确，B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。

4．下列物质不可能是乙烯加成产物的是（　　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

答案　B

解析　做这种类型的题时，一定要抓住加成反应的特点：

“断一加二，从哪里断，从哪里加”，所以CH2===CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团，所以加成后每个碳原子上至少有两个H原子，B选项不符合。

5．下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（　　）

A．存在碳碳不饱和键

B．不易发生取代反应，易发生加成反应

C．分子中的所有原子都处在同一条直线上

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　C

解析　乙炔与乙烯分子中都存在碳碳不饱和键，故都易发生加成反应，不易发生取代反应，且都能使酸性KMnO4溶液褪色。

题组三　加成反应、取代反应的判断

6．下列过程中所发生的化学反应属于取代反应的是（　　）

①用乙烷与Cl2反应制取氯乙烷

②乙烯通入溴水中

③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应

④苯与液溴混合后撒入铁粉

A．①②B．①③C．②④D．①④

答案　D

7．下列反应属于取代反应的是（　　）

①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CHClCH3＋HCl

A．①②⑤B．③④

C．①③D．②④⑤

答案　B

解析　①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。

8．以乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（　　）

A．先与HBr加成后再与HCl加成

B．先与H2完全加成后再被Cl2、Br2取代

C．先与Cl2加成后再与HBr加成

D．先与HCl加成后再与Br2加成

答案　D

解析　由CH≡CH制备CHClBr—CH2Br，引入了2个Br原子，1个Cl原子，1个氢原子，同时—CC—键变成了—C—C—键。

在选择反应类型时要采用加成反应，选择与CH≡CH反应的物质时，最好选择Br2和HCl，其合理途径应为CH≡CH

CH2===CHCl

CHClBr—CH2Br。

轻松突破取代反应、加成反应

取代反应

加成反应

概念

有机物分子中的某种原子或原子团被另一种原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

特点

有上有下或断一下一上一（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）

只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加（断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上）

反应前后分子数目

一般相等

减少

考点二　烷烃　同系物

1．同系物

（1）定义：

结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

分子式都符合CnH2n＋2（n≥1），如CH4、CH3CH3、

互为同系物。

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

2．烷烃

（1）烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；

碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；

1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理性质

密度：

随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔沸点：

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

（3）烷烃的同分异构体

①具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

②常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

题组一　同系物的判断

1．下列关于同系物的说法中，错误的是（　　）

A．同系物具有相同的最简式

B．同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍

C．同系物符合同一通式

D．同系物的化学性质基本相似

答案　A

2．下列物质中，不属于烷烃的是（　　）

A．CH4B．C3H8

C．C4H8D．C5H12

答案　C

3．下列物质之间的相互关系错误的是（　　）

A．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体

B．CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CH互为同系物

C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物

D．12C和14C互为同位素

答案　B

解析　B项分子式相同，互为同分异构体。

题组二　烷烃、同系物的性质

4．丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是（　　）

A．在常温下，C4H10是气体

B．C4H10与CH4互为同系物

C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体

D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物

答案　D

解析　C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。

5．下列叙述中正确的是（　　）

A．分子组成符合CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物

B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体

C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水

D．烃的密度比水的密度小

答案　D

解析　A项，环烷烃的组成也符合CnH2n，与乙烯的结构不相似；B项，碳原子数大于5的烃，在常温下一般为非气态；C项，所有的烃都难溶于水。

6．由乙烯推测丙烯（CH2===CHCH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色

D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

答案　C

解析　丙烯与乙烯具有相同的官能团“

”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。

题组三　有机物的结构模型及表示法

7．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。

下列说法正确的是（　　）

A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色

C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

答案　C

解析　甲代表甲烷，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。

8．下列化学用语表达不正确的是（　　）

①丙烷的球棍模型为

②丙烯的结构简式为CH3CHCH2

③

的化学式为C8H12

④

与C8H8一定表示同一种物质

A．①②B．①③

C．③④D．②④

答案　D

解析　②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如

。

9．已知芳香烃Ⅰ、Ⅱ的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是（　　）

A．Ⅰ的结构简式为

，其一氯代物有2种

B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键

C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为C6nH4n（n为苯环数）

D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种

答案　D

解析　由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为

，A错误；苯环中不含碳碳单键和双键，B不正确；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C错误；Ⅱ物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别的同分异构体有2种，D正确。

1．同系物的判断方法

“一差二同”：

通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。

如：

①CH2===CH2与

通式相同，官能团不同，二者不是同系物。

②CH3CH2CH2CH3与

二者不相差一个或多个CH2原子团，不是同系物。

③

与

的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。

2．有机化合物的5种表示法（乙烯为例）

电子式

用“

”或“

”表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

（1）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简式

CH2===CH2

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或叁键）

比例模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

键线式：

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为

考点三　化石燃料的综合利用

1．煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

（1）煤的干馏

①原理：

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

②煤的干馏产物

a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。

（2）煤的气化

将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

化学方程式为C＋H2O（g）

CO＋H2。

（3）煤的液化

①直接液化：

煤＋氢气

液体燃料

②间接液化：

煤＋水

水煤气

甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2

原理：

CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

3．石油的综合利用

（1）石油的成分

石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。

所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。

（2）石油的加工

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得各种燃料用油

裂化

把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃

得到更多的汽油等轻质油

裂解

深度裂化，产物呈气态

得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

4.三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2===CH2―→CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为

—CH2—CH2—，聚合度为n。

题组一　化石燃料的组成及综合应用

1．下列关于有机物的说法中错误的是（　　）

A．石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯的原料

B．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

C．葡萄糖可转化为乙醇，乙醇氧化可得到乙醛

D．煤干馏是复杂的物理化学变化，石油分馏是物理变化

答案　B

解析　水煤气是煤的气化产物。

2．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

答案　C

解析　煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。

题组二　合成有机高分子

3．下列说法正确的是（　　）

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

答案　C

解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为

，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。

4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。

PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是（　　）

A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化

B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色

C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl

D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

答案　B

解析　聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。

5．ABS合成树脂的结构简式如下图：

则合成这种树脂的单体为_____________________________________________________、

__________________、______________________，反应类型为_________________________。

答案　CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　

　加聚反应

1.煤的气化、液化和干馏均是化学变化。

2．石油的分馏是物理变化，分馏后的馏分仍是混合物。

3．裂化和裂解是化学变化，产物也是混合物。

4．判断加聚产物单体的方法

加聚产物

方法

单体

2—CH2

CH2===CH2

考点四　与质量分数、化学式有关的简单计算

1．若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。

2．若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。

一般烃燃烧的通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O。

3．用商余法直接求得分子式。

假设某烃的相对分子质量为Mr，则：

（1）若

得整数商和余数，则商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

（2）若

的余数为0，或碳原子数≥6，则将碳原子数依次减少一个，即增加12个氢原子，直至饱和为止。

1．有机物X为烃的含氧衍生物，其蒸气相对氢气的密度为51，X中氧元素的质量分数为31.7%，有机物X的化学式为（　　）

A．C4H10O2B．C5H10O2

C．C5H10OD．C5H10

答案　B

解析　Mr（X）＝51g·mol－1×2＝102g·mol－1，一个X分子中的氧原子数为

≈2；依据相对分子质量102和氧原子数为2，确定X的化学式为C5H10O2。

2．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（　　）

A．4B．5C．6D．7

答案　B

解析　本题主要考查有机物的简单运算。

由于Mr（有机物）＜150，且w（O）＝50%，所以该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75，当氧原子个数为4时取最大值，即在该有机物中C、H两元素的相对原子质量之和的最大值为64，所以分子中碳原子个数最多为5。

3．若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只能为_____________或________________。

若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为____________________。

答案　C10H8　C9H20　

解析　（商余法）相对分子质量除以12：

＝10……8，则分子式为C10H8，为萘；将碳原子数减少一个，即增加12个氢原子，则分子式为C9H20。

4．已知某种气态化石燃料中含有碳和氢两种元素。

为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据（U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收）。

实验前

实验后

（干燥剂＋U形管）的质量

101.1g

102.9g

（石灰水＋广口瓶）的质量

312.0g

314.2g

根据实验数据求：

（1）实验完毕后，生成物中水的质量为____________g。

假设广口瓶中生成一种正盐，其质量为____________g。

（2）生成的水中氢元素的质量为________________g。

（3）生成的CO2中碳元素的质量为________________g。

（4）气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量比为____________________。

答案　

（1）1.8　5　

（2）0.2　（3）0.6　（4）3∶1

解析　

（1）生成水的质量为102.9g－101.1g＝1.8g，生成正盐即CaCO3的质量为

×100g·mol－1＝5g。

（2）生成的水中氢元素的质量为

×2g·mol－1＝0.2g。

（3）生成的CO2中碳元素的质量为

×12g·mol－1＝0.6g。

（4）碳元素与氢元素的质量比为0.6g∶0.2g＝3∶1。

1．（2015高考选项组合题）下列关于有机物的叙述正确的是（　　）

A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同（2015·浙江理综，10A）

B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应（2015·浙江理综，10B）

C．丁烷有3种同分异构体（2015·福建理综，7C）

D．聚氯乙烯分子中含有碳碳双键（2015·福建理综，7A）

答案　B

解析　A项，己烷有5种同分异构体；C项，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；D项，聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料，通过分子之间的特殊的加成反应——加聚反应形成，发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子，不再含碳碳双键，错误。

2．（2012·上海，2）下列关于化石燃料的加工说法正确的是（　　）

A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油

C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径

答案　C

3．（2014·新课标全国卷Ⅱ，8）四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

答案　C

解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

4．（2014·新课标全国卷Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

答案　A

解析　A项，戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C（CH3）CH2CH3、CH2===CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、

、

；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体属于酸和酯的有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

练出高分

1．下列有关简单的烷烃的叙述：

①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分子组成上相