高考有机大题汇编附答案.docx

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高考有机大题汇编附答案

1．（17分）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。

该反应可高效构筑五

元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：

。

2．〔化学—选修5：

有机化学基础〕（15分）

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

试卷第1页，总8页

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为

（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：

（3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。

其中核磁共振氢谱

中有4组峰，且面积比为6：

2：

2：

1的是_______。

（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的

结构简式为_____________。

3．[化学选修——5：

有机化学基础]（15分）

立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成

立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

C的结构简式为，E的结构简式为。

③的反应类型为，⑤的反应类型为

化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为。

在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。

I与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

4．（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

试卷第2页，总8页

（1）H的分子式为。

（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOC3H基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振

氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。

（7）写出E→F的化学方程式：

。

（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体

异构）。

5．[化学-有机化学基础]（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效

成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

试卷第3页，总8页

①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________.

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

6．（18分）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路

线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：

_________,

写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：

_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原

子有________种。

（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多

消耗NaOH的物质的量为：

________mol.

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

______

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路

线流程图示例如下：

7．（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部

分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：

试卷第4页，总8页

（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反

应类型是③。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）第⑤步反应的化学方程式是。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在

一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

8．（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）

的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

45．比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。

46．写出反应试剂和反应条件。

反应①；③

47．设计反应②的目的是。

48．B的结构简式为；C的名称是。

49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子

1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。

50．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理

由是。

9．（12分）[化学---有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路

线如下：

已知：

试卷第5页，总8页

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学

环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试

剂任选）。

合成路线流程图示例：

10．（15分）有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为。

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。

A、可以发生水解反应

B、可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀

C、可与FeCl3溶液反应显紫色

D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，

完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：

（标明反应试剂，忽略反应条件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合

物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：

。

11．（15分）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用

前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是

______.。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（）的一元取代物；

②存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

_____。

试卷第6页，总8页

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

12．[选修5—有机化学基础]

Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误．．的是

Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。

（4）写出A所有可能的结构简式。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应

13．（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：

。

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

请回答下列问题：

（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应

类型是___。

（2）第①步反应的化学方程式是________。

（3）C物质与CH2＝C（CH3）COOH按物质的量之比1:

1反应，其产物经加聚得到可作隐形

眼镜的镜片材料I。

I的结构简式是_______________。

（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。

（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的

结构简式____。

14．（15分）

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂

略）：

回答下列问题：

试卷第7页，总8页

（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。

（2）③的反应类型是。

（3）心得安的分子式为。

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为，

反应2的化学方程式为，

反应3的反应类型是。

（其他合理答案也给分）

（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反

应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢

钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为；

由F生成一硝化产物的化学方程式为，

该产物的名称是。

试卷第8页，总8页

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参考答案

1．

（1）CHC—CH3

（2）HCHO

（3）碳碳双键、醛基

（4）;NaOH醇溶液

（5）CH3-CC-CH2OH

（6）

【解析】

试题分析：

（1）根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3

（2）B的相对分子质量为30，B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。

（3）根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。

（4）根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和H的

反应类型推知H为，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该

为先加成后消去。

故F→G的化学方程式为：

；试剂b是氢氧化钠醇溶液。

（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：

CH3-CC-CH2OH

（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：

。

考点：

本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学

方程式的书写等

2．

（1）,消去反应；

（2）乙苯；

（3）；

答案第1页，总12页

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（4）19；；；。

（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；

【解析】

试题分析：

（1）根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：

（CH3）2CClCH（CH3）2;A与NaOH的

乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：

2，3-二甲基-2-丁烯：

；反应的方

程式是。

B在臭氧、Zn和水存在下

反应得到C：

丙酮.

（2）由于D是单取代芳香烃，其相对分子质量为106；则D是

乙苯，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：

对

硝基乙苯。

反应的方程式为：

；E在Fe及稀HCl作用下被还

原得到F：

对氨气乙苯；F与C在

一定条件下发生反应得到G：

；（4）F的同分异构体中含有苯环

的同分异构体一共还有19种。

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：

2：

2：

1的是

。

（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：

苯与浓硝酸在在

浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:

硝基苯;H在Fe和稀

HCl作用下被还原为I：

苯胺；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J：

；J与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺：

。

考点：

考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构

体的书写的知识。

3．

（1）

答案第2页，总12页

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（2）取代反应消去反应

（3）Cl2/光照

O2/Cu

（4）G和H

（5）1

（6）3

【解析】

试题分析：

（1）根据题给流程图知，与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反

应生成，在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，C与NBS

在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，可推得C的结构简式为

；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，E的结构简式为。

（2）根据题给流程图知，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应。

（3）根据

题给流程图知，环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环

戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下

发生氧化反应生成环戊酮。

反应1的试剂与条件为Cl2/光照；反应2的化学方程式为

反应3可用的试剂为O2/Cu。

（4）在I的合成路线

中，互为同分异构体的化合物是G和H，二者的分子式均为C9H6O2Br2。

（5）根据立方烷的结

构知，立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰。

（6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为

C8H8，二硝基取代物有3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对

角线上的两个氢），利用换元法知，六硝基立方烷的结构有3种。

考点：

考查有机合成与有机综合推断，涉及结构简式的确定．反应类型的判断．化学方程式

的书写．同分异构体的识别和书写。

4．

（1）C10H20

答案第3页，总12页

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（2）羰基羧基

（3）4

（4）加成反应（或还原反应）取代反应

（5）

（6）聚丙烯酸钠

（7）

（8）；3

【解析】

试题分析：

（1）根据H的结构简式可得分子式为C10H20

O

（2）B的结构简式为CH3CCOOH，所以B所含官能团的名称为羰基羧基

（3）含两个—COOC3H基团的C的同分异构、CH3OOCC2HCH2CH2COOC3H、

CH3OOCC2HCH（CH3）COOCH3、CH3CH2C（COOC3H）2共4种；核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，既H原

子的位置有2种，结构简式为：

（4）B→D为羰基与H2发生的加成反应，D→E为D中的ɑ-H原子被Br取代，反应类型为取

代反应。

（5）D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：

（6）E为丙烯酸，与NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得F，名称为：

聚丙酸钠。

（7）E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学方程式为：

（8）根据B、C的结构简式和A的分子式C10H16可推出A的结构简式为：

；A中

两个碳碳双键与等物质的量的Br2可分别进行进行加成反应，也可以发生1,4加成，所以产

物共有3种。

答案第4页，总12页

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考点：

本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、反应类型的判断。

5．（13分）

（1）a、c；

（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；

②

③加成反应；④；⑤9。

【解析】

（1）a．M含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。

b．M中无酚羟基，因此遇FeCl3

溶液不会发生显紫色的现象，错误。

c．M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾

溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。

d．根据M的结构简式可知：

在M的分子

中含有3个酯基，则1molM完全水解会生成3mol醇，错误。

故选项是a、c。

（2）①根据

物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知：

A是甲苯，结构简式是，由

于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代，因此在光照射下除产生二氯取

代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种，因此步骤I中B的产率往

往偏低。

②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连

接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。

步骤II反应的化学方程式为

。

③根据图示可知：

步骤III

的反应类型是醛与醛的加成反应。

④C发生消去反应形成D：

，D含

有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为

。

⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯

类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOC2—H、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与

甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数

目是：

3×3=9种。

【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写

的知识。

6．

（1）醛基、羧基

（2）③＞①＞②（3）4

（4）取代反应3

（5）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOH

答案第5页，总12页

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HOCCOOH

【解析】

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是HOCCOO，H官能团

是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则A+B→C的化学反应方程式为：

。

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：

③＞①＞②；

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的

分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。

（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以D→F的反应类型是取代反

应，F中的官能团有：

溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1molF可以

与3molNaOH溶液反应。

符合条件的同分异构体有：

（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就

可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：

CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH

【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线

等。

7．

（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。

（2）

（3）

+C2H5OH+NaBr

（4）

（5）

【解析】由题意可知①为卤代烃水解为醇A：

CH3CH2CH（CH2OH）2，②为醇催化氧化为醛B：

CH3CH2CH（CHO2），③为醛催化氧化为羧酸C：

CH3CH2CH（COOH2），④为羧酸与乙醇发生酯化反应

答案第6页，总12页

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生成D：

CH3CH2CH（COO2CH5）2，⑤为利用信息1，发生取代反应得E：

，⑥为利用信息2，发生取代反应得F，可推知试剂Ⅱ为

CO（NH2）2。

【考点定位】有机推断与有机合成

8．45.乙苯。

46.①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液；

47.保护氨基。

48.；氨基苯甲酸。

49.或。

50.肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。

【解析】

45.A是甲苯，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是

只有一个侧链的物质它是乙苯，结构简式是。

46.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯

，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生

。

47.—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲

基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。

48.与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式

为。

答案第7页，总12页

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B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；

名称为对氨基苯甲酸。

51.D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生

水解反