同分异构体书写技巧专题讲练.doc
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同分异构体的书写方法讲练专题
一、碳链异构
熟记C1-C6的碳链异构:
CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H102种、C5H123种、C6H145种。
书写方法：
减碳法
例1：
C7H16的同分异构体共有几种
例2：
相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种
例3：
C9H20的烷烃众多同分异构体中有ABC三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则ABC的结构件式分别为
【方法小结】：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。
碳总为四键，规律牢记心间。
二、位置异构
（一）、烯炔的异构（碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构）
方法：
先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。
例4：
请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体
例5：
C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种
（二）、苯同系物的异构（侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构）
例6：
请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种
（三）、烃的一元取代物的异构：
卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物
方法：
取代等效氢法（对称法）、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
如 分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：
观察并找出分子结构中的对称要素
例7、C3H7X________种碳链，共有__________种异构体
C4H9X________种碳链，共有_________种异构体
C5H11X________种碳链，共有_________种异构体
【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。
因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》
1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（）
A、12种B、10种C、9种D、7种
2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（）
A．4种B.5种C．10种 D．14种
3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种
4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式
5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4种，它们分别是：
6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法：
烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO戊醛
（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？
（四）、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构方法：
有序法（定一移一）、换元法、
【有序法（定一移一）】
概念：
有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：
先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一
例8：
二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是:
《针对练习》
2、蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。
【换元法】
例9、已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。
（将H代替Cl）
《针对练习》
1、已知A的结构为A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式_________。
2、如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种
A、3B、6C、12D、24
3、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是（）
A.n+m=6B.n+m=4C.n+m=8D.无法确定
（五）、酯的异构
【拆分法】：
酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
例10、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：
《针对练习》
1、分子式为C8H8O2的异构体很多
（1）写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）
—O—
—CHO
（2）写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）
例11、结构为C2H5的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取
代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，
—CH2
—C—O
O
—CH3
—C—OC2H5
O
请写出另外四个同分异构体的结构简式：
、
、。
三、官能团异构
1、常见类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃环烷烃
CH2=CHCHH2CCH2
CH2
CnH2n-2
炔烃二烯烃环烯烃
CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
醇醚
C2H5OHCH3OCH3
CnH2nO
醛酮烯醇环醇环醚
CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OH
CH3CHCH2CH2CHOH
OCH2
CnH2nO2
羧酸酯羟基醛羟基酮
CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚芳香醇芳香醚
H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3
CnH2n+1NO2
硝基烷烃氨基酸
CH3CH2NO2H2NCH2COOH
Cn（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
例12：
芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（）
A.2B.3C.4D.5
2、方法规律技巧：
通过不饱和度确定存在的类别异构：
1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。
【经典题型】
2011-2012高考试题----同分异构体
1.（2011江苏高考17，15分）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
答案：
2．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式：
）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线：
已知：
。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
____。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
答案：
（3）4；1︰1︰2︰6。
（6）；；。
3.（2011安徽高考26，17分）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、、、。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是。
a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸
答案：
（3）（4）取代反应（5）abc
4.（2011新课标全国，15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢
②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_____种；
D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）
答案：
（4）42；（5）4
18-Ⅱ（14）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）
B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。
[答案]（4）；（5）.
5．（2011上海29）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知：
RONa+R’X→ROR’+NaX
（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。
答案：
2012有机化学
1.［2012·新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）
A．5种B．6种C．7种D．8种
18.［2012·海南化学卷18-II］化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。
A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：
（14分）化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。
A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：
：
（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。
【答案】（6）6
2.［2012·福31］对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。
增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
3..［2012·浙江理综化学卷29］（14分）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。
C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。
B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
已知：
（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：
。
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（）结构。
答案：
（4）
4..［2012·重庆理综化学卷28］（16分）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.
（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为（只写一种）
【答案】
（3）
5.［2012·四川理综化学卷29］（16分）直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环境问题，将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫，最终生成硫酸钙。
硫酸钙可在右图所示的循环燃烧装置的燃料反应器与甲烷反应，气体产物分离出水后得到几乎不含杂质的二氧化碳，从而有利于二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的目的。
请回答下列问题：
。
（4）回收的CO2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M，其化学为C7H5O3Na，M经稀硫酸化得到一种药物中间N，N的结构简式为
②分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的N的同分异构体共有种。
【答案】⑷②6（3分）
6.［2012·全国大纲理综化学卷30］（15分）（注意：
在试题卷上作答无效）
化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。
回答下列问题：
写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____。
C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。
（4）【答案】HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2
（2）C9H8O4
30.［2012·北京理综化学卷28］（17分）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。
如:
（1）B为芳香烃。
（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。
E不能使Br2的CC14溶液褪色.
（3）下列说法正确的是（选填字母）
a．B可使酸性高锰放钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷
（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:
2:
1.G与NaHCO3反应放出CO2。
反应II的化学方程式是
AC
7.［2012·新课程理综化学卷38］【化学——选修四：
有机化学基础】（15分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是（写结构简式）。
【答案】：
13
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