有机物组成和结构的几种表示方法.doc
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有机物组成和结构的几种表示方法
种类
实例
含义
分子式
C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式（实验式）
CH2
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量；③分子式是最简式的整数倍
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
羟基氢的活动性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
烷烃的系统命名
（1）最长、最多定主链
a．选择最长碳链作为主链。
b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。
如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
（2）编号位要遵循“近”、“简”、“小”
a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开
始编号。
即同“近”，考虑“简”。
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。
如
（3）写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。
原则是：
先简后繁，相同合并，位号指明。
阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。
例如：
3．烯烃和炔烃的命名
（1）选主链：
将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）定号位：
从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
（3）写名称：
将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如：
命名为3甲基1丁炔。
4．苯的同系物命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
寻找同分异构体的数目
1．记忆法
记住已掌握的常见的异构体数目，例如：
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。
甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10（芳香烃）有4种。
2．基元法
如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3．换元法
即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。
例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。
4．等效氢法
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。
等效氢一般判断原则：
①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
由断键方式理解乙醇的化学性质
如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式
与活泼金属反应
（1）
2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
催化氧化反应
（1）（3）
CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O
与氢卤酸反应
（2）
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
分子间脱水反应
（1）
（2）
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内脱水反应
（2）（5）
酯化反应
（1）
特别提醒
（1）Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。
（2）分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1．醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
1．卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代（水解）反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应本质
卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH－所取代，生成卤素负离子：
R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－（X表示卤素）
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
CH2===CH2↑＋NaX＋H2O（X表示卤素）
反应规律
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，例如：
③不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：
2.卤代烃在有机合成中的经典路线
通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X；而卤代烃的水解和消去反应均消去—X。
卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。
引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。
其合成路线如下：
（1）一元合成路线
RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
（2）二元合成路线
RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯（链酯、环酯、聚酯）（R代表烃基或H）
实例说明有机分子中基团之间存在相互影响
1．苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应情况
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中易被氧化成粉红色
溴代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
Br溴苯
三溴甲苯
三溴苯酚
（白色沉淀）
2.醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基
—OH
酚羟基
—OH
酚羟基
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与活泼金属反应；
（2）与氢卤酸反应（取代反应）；（3）消去反应；（4）燃烧；（5）催化氧化；（6）酯化反应
（1）弱酸性；
（2）取代反应（与浓溴水）；（3）显色反应；（4）氧化反应；（5）加成反应
特性
灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成
与FeCl3溶液反应显紫色
（1）甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。
（2）苯环也影响了羟基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH4不能。
醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较
醇、酚、羧酸、水的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基”和水羟基，由于与这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：
比较项目
羟基类型
氢原子
活动性
电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
醇羟基
逐
渐
增
强
极难电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
水羟基
微弱电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
酚羟基
微弱电离
很弱的酸性
反应放出H2
反应
不反应
羧羟基
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
反应放出CO2
结论 羟基的活性：
羧酸＞酚＞水＞醇。
注意 ①低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。
②低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。
③酚类物质含有—OH，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。
酯化反应的类型
1．一元羧酸和一元醇的酯化反应
R—COOH＋R′—CH2OH
＋H2O
2．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应
2CH3COOH＋＋2H2O
3．无机含氧酸与醇形成无机酸酯
4．高级脂肪酸与甘油形成油脂
5．多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯
6．羟基酸的酯化反应
（1）分子间的酯化反应
（2）分子内的酯化反应
能水解的物质小结
类别
条件
水解通式
无机盐
溶于水
Mn－＋H2OHM（n－1）－＋OH－或Nn＋＋mH2ON（OH）＋mH＋
卤代烃
NaOH的水溶液，加热
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
酯
在酸溶液或碱溶液中，加热
二糖
无机酸或酶
多糖
酸或酶
油脂
酸、碱或酶
蛋白质或多肽
酸、碱或酶
＋H2O
R—COOH＋H2N—R′
石油的分馏、裂化、裂解的比较
石油炼制
的方法
分馏
催化裂化
裂解
常压
减压
原理
用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃
主要原料
原油
重油
重油
含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）
主要产品
溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油
润滑油凡士林、、石蜡、沥青、煤焦油
抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯、1,3丁二烯等
（3）直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏汽油
原油直接分馏，物理变化
一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油
重油裂化，化学变化
含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼
4.各种工业制气的主要成分
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
甲烷
燃料、化工原料
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