研究有机物的一般步骤和方法导学案.doc

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1-4-1研究有机物的一般步骤和方法导学案

学习目标

了解研究有机化合物的一般步骤。

学习重点

蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

学习难点

有机物分子式的确定方法。

精讲与点拨

自

主

研

讨

【自主学习】

一、研究有机化合物的基本步骤

二、有机物的分离、提纯

1．蒸馏

（1）用途：

常用于分离、提纯沸点不同的_______有机物。

（2）适用条件：

①有机物热稳定性较强；

②有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。

合

作

互

动

【例题精讲】

例1：

下列实验操作，用以分离沸点不同的互溶性液态混合物的是（　　）

A．过滤　　　B．蒸馏C．分馏D．重结晶

例2：

下列仪器：

①漏斗　②试管　③蒸馏烧瓶　④天平　⑤分液漏斗　⑥药匙　⑦燃烧匙　

⑧容量瓶，其中常用于物质分离的是（　　）

A．①③④B．①②⑥C．①③⑤D．③④⑦

检

测

与

评

价

【基础强化】

1．下列实验操作中错误的是（　　）

A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出、上层液体从上口倒出

B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口

C．可用酒精萃取碘水中的碘

D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘

2．分离下列各组物质时，可用蒸馏法的是（　　），可用重结晶法的是（　　）

A．蔗糖中含有泥沙B．汽油中含有水

C．氯化钠和硝酸钾混合物D．硫粉和铁粉

3．除去下列物质内所含的杂质（括号内的物质），所选用的试剂不正确的是（　　）

A．乙酸（苯甲酸）：

NaOH溶液B．甲烷（乙烯）：

溴水

C．苯（苯甲酸）：

NaOH溶液D．乙炔（硫化氢）：

亚硫酸钠酸性溶液

【能力提升】

1．将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8℃的液体）和CH3COOH分离的正确方法是（　　）

A．加热蒸馏

B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸

D．和Na反应后进行分离

2．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（　　）

A．加入无水CuSO4，再过滤

B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇

D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇

课后反思：

1-4-2研究有机物的一般步骤和方法导学案

学习目标

了解研究有机化合物的一般步骤。

学习重点

蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

学习难点

有机物分子式的确定方法。

精讲与点拨

自

主

研

讨

【自主学习】

2．重结晶[

（1）适用条件

①重结晶是提纯_____有机物的常用方法。

②杂质在所选溶剂中溶解度_____________，易于除去。

③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受_____的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷却后易于结晶析出。

（2）实验装置与操作步骤

合

作

互

动

【例题精讲】

例1：

重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物的溶解性比较强，那么过滤后（　　）

A．有机物仍然在滤液中

B．杂质在滤液中

C．有机物留在滤纸上

D．杂质留在滤纸上

检

测

与

评

价

【基础强化】

1．下列实验中，不能达到预期目的的是（　　）

①用升华法分离碘和氯化铵的混合物

②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物

③用分液法分离水和硝基苯的混合物

④用蒸馏法分离乙醇（沸点为78.5℃）和乙酸乙酯（沸点为77.5℃）的混合物

A．①④　　　　B．②③C．③④D．②④

2．下列各项操作，错误的是（　　）

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，振荡后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层液体则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏

D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下

【能力提升】

1．在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基取代物，它是1,5－二硝基萘、1,8－二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。

利用这一性质可将这两种异构体分离。

将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8－二硝基萘，应采用的方法是（　　）

A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水过滤

C．用碳酸钠溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中

课后反思：

甘肃省金昌市第一中学2014年高中化学1-4-3研究有机物的一般步骤和方法导学案新人教版选修5

学习目标

了解研究有机化合物的一般步骤。

学习重点

蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

学习难点

有机物分子式的确定方法。

精讲与点拨

自

主

研

讨

【自主学习】

三、有机物分子式的确定方法：

1．元素分析

（1）定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的_____，如燃烧后C→_____，H→_______，S→_______，N→____。

（2）定量分析

①原理：

将一定量有机物燃烧后分解为______，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素的_____，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的_____，即确定其___。

②李比希氧化产物吸收法

用______将有机物氧化后，产物H2O用无水_____吸收，CO2用______浓溶液吸收，计算出分子中______的含量，其余的为______的含量。

合

作

互

动

【例题精讲】

例1：

下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（　　）

A．HCHO　　　　B．CH3OH

C．HCOOHD．CH3COOCH3

例2：

验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（　　）

A．只测定它的C、H比

B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2

C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值

D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量

检

测

与

评

价

【基础强化】

1．现有三组混合溶液：

①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②丁醇和乙醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法是（　　）

A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液

C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液

2．下列分离方法不合理的是（　　）

A．从石油中得到汽油，可用蒸馏的方法

B．提取溴水中的溴，可用加入乙醇萃取的方法

C．只含有泥沙的粗盐，可通过溶解、过滤、结晶的方法提纯

D．除FeCl2溶液中的少量FeCl3，可用加入足量铁屑过滤的方法

3．下列实验装置一般不用于分离物质的（　　）

【能力提升】

1．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

（1）酒精（水）________

（2）壬烷（己烷）________

（3）KNO3（NaCl）________（4）乙酸乙酯（乙醇）________

（5）甲烷（乙烯）________（6）NaCl（泥沙）________

（7）溴水（水）________（8）CO2（HCl）________

课后反思：

1-4-4研究有机物的一般步骤和方法导学案

学习目标

了解研究有机化合物的一般步骤。

学习重点

蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

学习难点

有机物分子式的确定方法。

精讲与点拨

自

主

研

讨

【自主学习】

2．相对分子质量的测定——质谱法

（1）原理

样品分子_________到达______的时间因____不同而先后有别记录质谱图

（2）质荷比：

分子离子与碎片离子的___________与其_____的比值

（3）在质谱图上______________表示了物质的相对分子质量。

3、最简式法

4、商余法

5、直接求算法

合

作

互

动

【例题精讲】

例1：

已知某烃含碳85﹒7%，含氢14﹒3%，该烃对氮气的相对密度为2，则该烃的分子式为：

例2：

A、B、C三种烃，已知A的分子量为128，则A的分子式可能为：

__________________；

燃烧1molB需要氧气4﹒5mol则B的分子式可能为_；C烃的分子中含有42个电子，则C烃的分子式可能为：

________________；

例3：

9.2g有机物完全燃烧后将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重7.2g，碱石灰增重13.2g，相同条件下测得该化合物蒸气与乙醇蒸气的相对密度为2。

求该化合物的分子式?

检

测

与

评

价

【基础强化】

1．燃烧0.2mol某有机物，得到0.4molCO2和0.6molH2O，由此可得出的结论是（　　）

A．该有机物含有2个碳原子和6个氢原子

B．该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1

C．该有机物中含有2个CO2和3个H2O

D．该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子

2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（　　）

3．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是（　　）

A．C4H10B．C2H6O

C．C3H8OD．C2H4O2

【能力提升】

1．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（　　）

①X中含碳质量分数

②X中含氢质量分数

③X在标准状况下的体积

④质谱确定X的相对分子质量

⑤X的质量

A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤

课后反思：

1-4-5研究有机物的一般步骤和方法导学案

学习目标

了解研究有机化合物的一般步骤。

学习重点

蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

学习难点

有机物分子式的确定方法。

精讲与点拨

自

主

研

讨

【自主学习】

四、有机物分子结构的鉴定

1．结构鉴定的常用方法

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出________。

（2）物理方法：

质谱、____、紫外光谱、____等。

2．红外光谱（IR）

当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键______不同，在___________中处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键和官能团的信息。

3．核磁共振氢谱

（1）处在不同_________中的氢原子在谱图上出现的_____不同；

（2）吸收峰的_____与氢原子数成正比；

（3）吸收峰的_____反映了分子中处于化学环境不同的氢原子种类。

合

作

互

动

【例题精讲】

例1：

以下关于红外光谱说法中正确的是（　　）

A．在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当

B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

C．通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量

D．通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学环境

检

测

与

评

价

【基础强化】

1．在有机物分子结构的鉴定中常用核磁共振氢谱分析法来测定有机化合物分子（　　）

A．相对分子质量

B．含有何种化学键或官能团

C．氢原子在碳骨架上的位置和数目

D．键长、键角及分子的三维结构

2.的HNMR谱中峰的组数为（　　）

A．2组B．3组C．5组D．4组

3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（　　）

【能力提升】

1．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）。

峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1。

现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是（　　）

A．CH3CH2COOHB．CH3COOCH3

C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH

课后反思：

1.4研究有机化合物的一般步骤和方法45分钟作业1

一、选择题（每小题4分，每小题有1－2个正确选项，共44分）

1．下列实验装置一般不用于分离物质的是（　　）

2．下列实验中，不能达到预期目的的是（　　）

①用升华法分离碘和氯化铵的混合物②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物

③用分液法分离水和硝基苯的混合物④用蒸馏法分离乙醇（沸点为78.5℃）和乙酸乙酯（沸点为77.5℃）的混合物

A．①④　　　　　　　　　B．②③C．③④D．②④

3．将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8℃的液体）和CH3COOH分离的正确方法是（　　）

A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离

4．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（　　）

A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇

5．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（　　）

物质

分子式

熔点/℃

沸点/℃

密度/

g·cm－3

溶解性

乙二醇

C2H6O2

－11.5

198

1.11

易溶于水和乙醇

丙三醇

C3H8O3

17.9

290

1.26

能跟水、酒精以任意比互溶

A．萃取法B．结晶法C．分液法D．蒸馏法

6．下列各项操作，错误的是（　　）

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，振荡后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层液体则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏

D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下

7．下列各组混合物，用括号中注明的分离方法分离不正确的是（　　）

A．苯酚与三溴苯酚（过滤） B．溴水（萃取并分液）

C．碘和砂的混合物（升华） D．氮气和氧气（液化蒸馏）

8．在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基取代物，它是1,5－二硝基萘、1,8－二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。

利用这一性质可将这两种异构体分离。

将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8－二硝基萘，应采用的方法是（　　）

A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水过滤

C．用碳酸钠溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中

9．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是（　　）

A．苯中含有少量甲苯 B．乙醇中含有少量乙酸

C．溴苯中含有少量苯 D．乙酸乙酯中含有少量乙酸

10．过氧化氢的沸点比水高，但受热容易分解。

某试剂厂先制得7%～8%的过氧化氢溶液，再浓缩成30%的溶液时，可采用的适宜方法是（　　）

A．常压蒸馏B．减压蒸馏C．加生石灰常压蒸馏D．加压蒸馏

11．选择一种溶剂将碘水中的碘萃取出来，这种溶剂应具备的性质是（　　）

A．易溶于水，且不与碘发生化学反应B．不溶于水，且比水更容易使碘溶解

C．不溶于水，且密度必须比水大D．不溶于水，且密度必须比水小

二、非选择题（共56分）

12．（12分）选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。

A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤G．洗气

（1）________分离饱和食盐水与沙子的混合物。

（2）________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

（3）________分离水和汽油的混合物。

（4）________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。

（5）________除去混在乙烷中的乙烯。

（6）________提取碘水中的碘。

13．（12分）实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：

已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

苯甲醛白色糊状物

试根据上述信息回答下列问题：

（1）操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。

（2）操作Ⅱ的名称是______________________，产品甲是________________________。

（3）操作Ⅲ的名称是______________________，产品乙是________________________。

（4）如右图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是____________（填“a”、“b”、“c”或“d”），收集产品乙醚的适宜温度为________。

14．（12分）某化学课外活动小组用海带为原料制取了少量碘水。

现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液。

其实验操作可分解为如下几步：

A．把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；

B．把50mL碘水和15mLCCl4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；

C．检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；

D．倒转漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；

E．旋开活塞，用烧杯接收下层液体；

F．从分液漏斗上口倒出上层溶液；

G．将漏斗上口玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔；

H．静置、分层。

就此实验，完成下列各题：

（1）正确操作步骤的顺序是（用上述各操作的编号字母填写）________→________→________→A→G________→E→F。

（2）上述（E）步骤的操作中应注意_____________________________________________。

（3）上述（G）步骤操作的目的是______________________________________________。

（4）能用CCl4从碘水中萃取碘的原因是_________________________________________。

15．（12分）将图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。

（1）图中A、B、C三种仪器的名称是______________________________。

（2）将以上仪器按

（一）→（六）顺序，用字母a，b，c…表示连接顺序。

e接（　　）（　　）接（　　）

（　　）接（　　）（　　）接（　　）（　　）接（　　）。

（3）A仪器中c口是________，d口是________（填“进水口”或“出水口”）。

（4）蒸馏时，温度计水银球应放在________位置。

（5）在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是_______________________。

（6）给B加热，收集到沸点最低馏分是______，收集到78℃左右的馏分是________。

16．（8分）某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。

根据各物质的性质（如下表）并按下列步骤回收乙醇和乙酸。

物质

丙酮

乙酸乙酯

乙醇

乙酸

沸点/℃

56.2

77.06

78.5

117.9

①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10。

②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热。

③收集温度在70℃～85℃的馏出物。

④排出蒸馏器中的残液，冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器中进行蒸馏，回收馏出物。

请回答下列问题：

（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是____________。

（2）在70℃～85℃时馏出物的主要成分是__________。

（3）在步骤④中加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）__________________________________________________。

（4）当最后蒸馏的温度控制在85℃～125℃一段时间后，耐酸蒸馏器残留液中溶质的主要成分是__________________________________。

1.D2.A3：

C4：

B5：

D6：

A7：

A8：

A9：

D10：

B11：

B12：

（1）F　

（2）C、F　（3）D　（4）E　（5）G　（6）A13：

（1）萃取分液　苯甲醇　

（2）蒸馏　苯甲醇（3）过滤　苯甲酸（4）b　34.8℃14：

（1）C　B　D　H

（2）使分液漏斗下端漏斗颈紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不让上层液体流出（3）使分液漏斗内外空气相通，以保证（E）操作时漏斗里液体能顺利流出（4）CCl4与水不互溶，与碘不发生反应且碘在CCl4中比在水中的溶解度大得多15：

（1）A是冷凝管，B是蒸馏烧瓶，C是锥形瓶

（2）i　h　a　k　I　b　f　g　w　（3）进水口　出水口（4）蒸馏烧瓶支管口　（5）防止液体暴沸　（6）甲醇　乙醇16：

（1）将乙酸转化为乙酸钠，使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇

（2）乙醇（3）2CH3COONa＋H2SO4―→Na2SO4＋2CH3COOH（4）Na2SO4

1.4研究有机化合物的一般步骤和方法45分钟作业2

一、选择题（每小题5分，每小题有1－2个正确选项，共60分）

1．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（　　）

A．6